JP5507257B2 - (1h−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
Description
{式中、RはC1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示し、A2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、Zは水素原子、ハロスルホニル基又はメルカプト基を示す。}
で表されることを特徴とする(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物。
{式中、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物と、一般式(3)
(式中、RはC1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、A2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示す。)
で表されるフェニルボロン酸化合物或いは一般式(4)
(式中、R及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表されるフェニルボロキシン化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式(5)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。
{式中、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物と、一般式(3)
で表されるフェニルボロン酸化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式(5)
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。
{式中、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6)アルキルアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物と、一般式(4)
(式中、RはC1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、A2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示す。)
で表されるフェニルボロキシン化合物を、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式(5)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させることを特徴とする、一般式(7)
(式中、A1、A2及びYは前記と同じ意味を示す。)
で表される4−置換(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。
で表される4−置換(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の、式中Yで示される置換基を還元することを特徴とする、一般式(8)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法。
で表される4−シアノ−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に還元することにより、一般式(9)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元することを特徴とする、一般式(8)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法。
{式中、RはC1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示し、A2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示す。}
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物にハロスルホニル化剤を反応させることを特徴とする、一般式(10)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法。
{式中、RはC1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、A1は水素原子、アミノ基、モノ(C1〜C6アルキル)アミノ基又はジ(C1〜C6アルキル)アミノ基を示し、A2はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又は環状C3〜C6アルキル基を示し、Xはハロゲン原子を示す。}
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物を還元することを特徴とする、一般式(11)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
3−フルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−フルオロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−フルオロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−フルオロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−クロロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジメチル−1−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−エチル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−エチル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−イソプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−イソプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−イソプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−イソプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−クロロトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−メチルチオフェノール、
1−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−エチルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−メチルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−イソプロピルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−シクロプロピルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−メチルチオフェノール、
3−フルオロ−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−フルオロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−フルオロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−フルオロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−クロロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジメチル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジメチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジメチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジメチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−エチル−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−エチル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−イソプロピル−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−イソプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−イソプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−イソプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルチオフェノール、
3−クロロ−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルチオフェノール、
1−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルチオフェノール、
3−エチル−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルチオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−イソプロピルトルエン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピル−2−メチルチオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−メチルチオフェノール、
3−フルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−エチル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−クロロ−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−エチル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−エチル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジエチル−1−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジエチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジエチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジエチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−イソプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−エチル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−クロロ−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−エチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−エチルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−エチルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−メチルチオフェノール、
2,4−ジエチル−1−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−イソプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−シクロプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−エチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−エチルチオフェノール、
3−フルオロ−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−エチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−クロロ−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−エチル−2−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−エチル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジエチル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジエチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジエチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジエチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−イソプロピル−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−エチル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−エチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−エチルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−フルオロチオフェノール、
3−クロロ−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルチオフェノール、
5−エチル−2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、2−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、2−エチル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルチオフェノール、
2,4−ジエチル−1−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジエチルチオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−イソプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチル−4−イソプロピルチオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−エチルチオフェノール、
3−フルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、4−フルオロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−フルオロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−フルオロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−イソプロピル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−イソプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−イソプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−イソプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−イソプロピル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチルベンゼン、4−エチル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジイソプロピル−1−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジイソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジイソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジイソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−イソプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−クロロ−1−イソプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−イソプロピルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−イソプロピルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−イソプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルチオフェノール、
2,4−ジイソプロピル−1−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−シクロプロピル−1−イソプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−シクロプロピル−2−イソプロピルチオフェノール、
2−フルオロ−4−イソプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2−メチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−メチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−メチル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2−クロロ−4−イソプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−イソプロピル−2−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−イソプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−イソプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−イソプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−イソプロピル−2−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エチルベンゼン、4−エチル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジイソプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジイソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジイソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジイソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2−シクロプロピル−4−イソプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−2−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−イソプロピルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−イソプロピルチオフェノール、
3−クロロ−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルチオフェノール、
2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−イソプロピルトルエン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピル−4−メチルチオフェノール、
2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−イソプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチル−2−イソプロピルチオフェノール、
2,4−ジイソプロピル−1−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジイソプロピルチオフェノール、
3−シクロプロピル−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、4−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−イソプロピルチオフェノール、
3−フルオロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−シクロプロピルベンゼン、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−クロロ−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−シクロプロピルベンゼン、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−シクロプロピル−4−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−エチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジシクロプロピル−1−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジシクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−シクロプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロチオフェノール、
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−クロロ−1−シクロプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−シクロプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−シクロプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−クロロ−2−シクロプロピルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−シクロプロピルトルエン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−メチルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−シクロプロピル−1−エチルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−エチルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−エチルチオフェノール、
2−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−シクロプロピル−1−イソプロピルベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−イソプロピルチオフェノール、
2,4−ジシクロプロピル−1−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジシクロプロピルベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジシクロプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジシクロプロピルチオフェノール、
4−シクロプロピル−2−フルオロ−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−フルオロ−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2−クロロ−4−シクロプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−6−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−メチル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
3−シクロプロピル−6−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、4−エチル−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−エチル−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−エチル−2−シクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−シクロプロピル−2−イソプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−4−イソプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
2,4−ジシクロプロピル−1−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−メチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロ−1−シクロプロピルベンゼン、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロ−1−ベンゼンスルホニルクロリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロベンゼンスルホニルフルオリド、5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−シクロプロピル−4−フルオロチオフェノール、
3−クロロ−4−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−シクロプロピルベンゼン、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、4−クロロ−2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−メチルチオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−エチルベンゼン、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチルベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチルベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−エチルチオフェノール、
5−シクロプロピル−2−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−イソプロピルベンゼン、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピルベンゼンスルホニルフルオリド、2−シクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−イソプロピルチオフェノール、
2,4−ジシクロプロピル−1−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルフルオリド、2,4−ジシクロプロピル−5−(5−ジメチルアミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール、
等を挙げることができる。
一般式(2)で表されるトリアゾール化合物を、一般式(3)或いは一般式(4)で表される化合物と、銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式(5)で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物(以下、単に「無置換化合物」と記載することがある)の製造方法(上記〔5〕項に記載)、
一般式(2)で表されるトリアゾール化合物及び一般式(6)で表される4−置換−ハロベンゼン化合物を塩基存在下で反応させることにより、一般式(7)で表される4−置換−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を得た後に、この一般式(7)で表される4−置換−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を還元することを特徴とする、一般式(8)で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法(上記〔12〕、〔14〕項に記載)、
一般式(7’)で表される4−シアノ−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を還元することにより得られる一般式(9)で表されるジエチルアミン化合物を更に還元することを特徴とする、一般式(8)で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法(上記〔19〕項に記載)、
一般式(5)で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物に、ハロスルホニル化剤を反応させることを特徴とする、一般式(10)で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物の製造方法(上記〔22〕項に記載)、及び
一般式(10)で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物を還元することを特徴とする、一般式(11)で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニルメルカプタン化合物の製造方法(上記〔24〕項に記載)
が包含されるのであり、ここで、一般式(5)、一般式(8)、一般式(10)、一般式(11)の各式で表される各化合物は、全て一般式(1)で表される本発明化合物に包含されるものである。
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエンの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、2−フルオロ−4−メチルフェニルボロン酸3.08g(20mmol)、5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.04g(20mmol)、酢酸銅(II)0.36g(2mmol)、ジイソプロピルエチルアミン2.58g(2mmol)、次いでアセトニトリル20mlを加えた後、室温水浴下で3日間攪拌した。系に酢酸エチル30ml、水、飽和重曹水を加えて分液した後、水相を30mlの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を3%塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣を酢酸エチル/n−ヘキサン系で再結晶し2.45gの結晶として標題化合物を得た。収率47%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.41(dd,J=7.2Hz,1H),7.13(d,J=6.9Hz,1H),7.12(d,J=11.7Hz,1H),4.83(br,2H),2.45(s,3H)ppm
GC−MS M+=260
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1,3−ジメチルベンゼンの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.04g(20mmol)、2,4−ジメチルフェニルボロキシン3.0g(7.8mmol)、銅粉127mg(2mmol)、ピリジン2.0g(25mmol)、次いでN,N−ジメチルホルムアミド10mlを加えた後、60℃で24時間攪拌した。系に酢酸エチル30ml、水、飽和重曹水を加えて分液した後、水相を30mlの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を3%塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し2.6gの結晶として標題化合物を得た。収率50%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.22−7.13(m,3H),4.79(br,2H),2.40(s,3H),2.15(s,3H)ppm
GC−MS M+=256
1,3−ジメチル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール1.37g(10mmol)、2,4−ジメチルフェニルボロキシン1.32g(3.33mmol)、銅粉64mg(1mmol)、ピリジン0.8g(10mmol)、次いでN,N−ジメチルホルムアミド5mlを加えた後、50℃で4時間攪拌した。系に酢酸エチル30ml、3%塩酸を加えて分液した後、水相を30mlの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去し2.3gの結晶として標題化合物を得た。収率95%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.3(s,1H),7.22−7.13(m,3H),2.41(s,3H),2.20(s,3H)ppm
GC−MS M+=241
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンゾニトリルの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.04g(20mmol)、3,4−ジフルオロベンゾニトリル3.06g(22mmol)、炭酸カリウム2.76g(20mmol)、次いでN,N−ジメチルホルムアミド10mlを加えた後、60℃で6時間攪拌した。系に酢酸エチル50ml、水50mlを加えて分液した後、水相を50mlの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣にトルエン5mlを加え加熱攪拌後冷却しろ過した。3.18gの結晶を得た。収率58.6%。
GC−MS M+=271
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエンの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンゾニトリル1.35g(5mmol)、ギ酸アンモニウム0.95g(15mmol)、次いでメタノール12mlを加えた後、窒素気流下10%パラジウムカーボン1.35gを加えた。室温下24時間攪拌した。この反応液中の成分として4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエン34%、4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン55%がガスクロマトグラフィーで検出された。
4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエンの製造
1)N,N―ジエチル―4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンジルアミンの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、ラネーニッケル2.0g、イオン交換水10ml、25%水酸化ナトリウム水溶液0.5gを加え、50℃で1時間攪拌した後、48%水酸化ナトリウム水溶液5.5mlを加え、更に50℃で1時間攪拌した。上澄み液を除いた後イオン交換水15mlで7回、傾斜水洗した。エタノール15mlを系に加え上澄み液を除く操作を4回繰り返して、系内の溶媒をエタノールに置換し、系に4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンゾニトリル271mg(1mmol)を加えた後15時間加熱還流した。系を室温まで冷却後ろ過し、ろ液を減圧下で溶媒を留去し0.37gのオイルを得た。このオイル中のN,N―ジエチル―4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンジルアミンの純度はガスクロマトグラフィーで92%であった。
GC−MS M+=331
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、N,N―ジエチル―4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロベンジルアミン0.37g(1mmol)、次いでメタノール2mlを加えた後、窒素気流下5%水酸化パラジウム(II)カーボン75mgを加えた。系を水素気流下室温で72時間攪拌した。ろ過した後ろ液に酢酸エチル20ml、水20mlを加えて分液した後、水相を20mlの酢酸エチルで再抽出した。次いで酢酸エチル相を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去し0.22gの結晶を得た。この結晶中の成分として4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエン69%、4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン12%がガスクロマトグラフィーで検出された。
5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、クロロスルホン酸2.91g(25mmol)、次いで4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−フルオロトルエン1.3g(5mmol)を加えた後、80℃で3時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.66gの結晶として標題化合物を得た。収率93%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.33(d,J=7.2Hz,1H),7.41(d,J=10.5Hz,1H),5.06(br,2H),2.89(s,3H)ppm
GC−MS M+=358,(M+2)+=360
5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、クロロスルホン酸5.83g(50mmol)、次いで4−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1,3−ジメチルベンゼン2.49g(9.73mmol)を加えた後、60℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、系に酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。3.3gの結晶として標題化合物を得た。収率96%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.08(s,1H),7.49(s,1H),5.00(br,2H),2.84(s,3H),2.31(s,3H)ppm
GC−MS M+=354,(M+2)+=356
2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、クロロスルホン酸2.5g(22mmol)、次いで1,3−ジメチル−4−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンの1.8g(7.4mmol)を加えた後、70℃で2時間攪拌した。室温まで冷却後、系の内容物を氷上に少しずつ加えた後、系に酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。2.5gの褐色オイルとして標題化合物を得た。収率99%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.42(s,1H),8.06(s,1H),7.49(s,1H),2.85(s,3H),2.37(s,3H)ppm
GC−MS M+=339,(M+2)+=341
5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルチオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルベンゼンスルホニルクロリド1.83g(5mmol)、次いで亜鉛1.6g(25mmol)、エタノール10ml、18%塩酸10ml(100mmol)を加えた後、室温で15分攪拌した後、亜鉛末が完全に溶解するまで加熱還流した。室温まで冷却後、系に水30ml及び酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.5gの結晶を得た。収率100%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.42(d,J=7.2Hz,1H),7.19(d,J=10.5Hz,1H),5.67(br,2H),3.74(br,1H),2.54(s,3H)ppm
LC−MS M+=292,(M−1)+=291
[5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルフェニル]2,2,2−トリフルオロエチルスルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルチオフェノール1.5g(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド5ml、炭酸カリウム1.04g(7.5mmol)、ロンガリット0.54g(3.5mmol)、ヨウ化2,2,2−トリフルオロエチル1.57g(7.5mmol)を加えた後、室温で16時間攪拌した。系に水30ml及び酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.4gの結晶を得た。収率74%。このものの1H NMRスペクトルはWO2006/043635記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の1H NMRスペクトルと一致することを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.68(d,J=7.2Hz,1H),7.22(d,J=10.5Hz,1H),4.91(br,2H),3.41(q,J=9.6Hz,2H),2.56(s,3H)ppm
GC−MS M+=374
[5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルフェニル]2,2,2−トリフルオロエチルスルホキシドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに[5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロ−2−メチルフェニル]2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド0.06g(0.16mmol)、アセトニトリル0.5ml、タングステン酸ナトリウム二水和物2.6mg(0.008mmol)、30%過酸化水素水溶液44mg(0.39mmol)、を加えた後、室温で16時間攪拌した。系に水10ml及び酢酸エチル10mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル10mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。0.05gの結晶を得た。収率80%。このものの1H NMRスペクトルはWO2006/043635記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の1H NMRスペクトルと一致することを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.20(d,J=7.5Hz,1H),7.29(s,1H),4.86(br,2H),3.52(m,2H),2.50(s,3H)ppm
GC−MS M+=390
5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルチオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルベンゼンスルホニルクロリド3.3g(9.3mmol)、次いで亜鉛3.27g(50mmol)、エタノール10ml、35%塩酸5ml(50mmol)を加えた後、室温で15分攪拌した後、3時間加熱還流した。室温まで冷却後、系に水30ml及び酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.9gのオイルとして標題化合物を得た。収率71%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.26(s,1H),7.18(s,1H),4.77(br,2H),3.36(br,1H),2.37(s,3H),2.11(s,3H)ppm
GC−MS M+=288
[5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルフェニル]2,2,2−トリフルオロエチルスルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、5−(5−アミノ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2,4−ジメチルチオフェノール1.85g(6.4mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド6ml、炭酸カリウム1.33g(9.6mmol)、ロンガリット0.69g(4.5mmol)、ヨウ化2,2,2−トリフルオロエチル2.02g(9.6mmol)を加えた後、室温で24時間攪拌した。系に水50ml及び酢酸エチル50mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル50mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.87gの結晶を得た。収率79%。このものの1H NMRスペクトルはWO2006/043635記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の1H NMRスペクトルと一致することを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:7.45(s,1H),7.26(s,1H),4.61(br,2H),3.39(q,J=9.6Hz,2H),2.50(s,3H),2.16(s,3H)ppm
GC−MS M+=370
2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノールの製造
マグネットスターラーを備えた50mlのナス型フラスコに、2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルクロリド3.44g(9.6mmol)、次いで亜鉛3.14g(48mmol)、エタノール16ml、35%塩酸8ml(80mmol)を加えた後、室温で30分、続いて4時間加熱還流した。室温まで冷却後、系に水50ml及び酢酸エチル50mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル50mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。2.25gの結晶として標題化合物を得た。収率86%。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.30(s,1H),7.28(s,1H),7.18(s,1H),3.37(br,1H),2.38(s,3H),2.17(s,3H)ppm
GC−MS M+=273
2,2,2−トリフルオロエチル[2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]スルフィドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに、2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)チオフェノール1.33g(4.9mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド5ml、炭酸カリウム1.01g(7.3mmol)、ロンガリット0.53g(3.4mmol)、ヨウ化2,2,2−トリフルオロエチル1.53g(7.3mmol)を加えた後、室温で6時間攪拌した。系に水30ml及び酢酸エチル30mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル30mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。1.48gの結晶を得た。収率87%。このものの1H NMRスペクトルはWO2006/043635記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の1H NMRスペクトルと一致することを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.31(s,1H),7.46(s,1H),7.26(s,1H),3.39(q,J=9.6Hz,2H),2.52(s,3H),2.21(s,3H)ppm
GC−MS M+=355
2,2,2−トリフルオロエチル[2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]スルホキシドの製造
マグネットスターラーを備えた25mlのナス型フラスコに2,2,2−トリフルオロエチル[2,4−ジメチル−5−(3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]スルフィド0.71g(2mmol)、アセトニトリル5ml、タングステン酸ナトリウム二水和物17mg(0.05mmol)、30%過酸化水素水溶液0.25g(2.2mmol)、を加えた後、室温で24時間攪拌した後、更に30%過酸化水素水溶液0.25g(2.2mmol)、を加え室温で6時間攪拌した。系に水60ml及び酢酸エチル40mlを加え分液し、更に水相を酢酸エチル40mlで再抽出した。酢酸エチル相を水次いで飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下酢酸エチルを留去した。残渣をイソプロパノールで再結晶し0.5gの白色結晶を得た。収率67%。このものの1H NMRスペクトルはWO2006/043635記載の実施例に基づく製造法にて製造した標題化合物の1H NMRスペクトルと一致することを確認した。
1H NMR(300MHz,CDCl3)σ値:8.39(s,1H),7.96(s,1H),7.33(s,1H),3.47(dq,J=9.9,3.3Hz,2H),2.45(s,3H),2.32(s,3H)ppm
GC−MS M+=371
Claims (13)
- 一般式(1)
{式中、Rはメチル基を示し、A1はアミノ基を示し、A2はフッ素原子を示し、Zは水素原子、ハロスルホニル基又はメルカプト基を示す。}
で表されることを特徴とする(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物。 - 一般式(1)におけるZが水素原子である請求項1に記載の(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物。
- 一般式(1)におけるZがクロロスルホニル基である請求項1に記載の(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物。
- 一般式(1)におけるZがメルカプト基である請求項1に記載の(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アリール化合物。
- 一般式(2)
{式中、A1はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物と、一般式(3)
(式中、Rはメチル基を示し、A2はフッ素原子を示す。)
で表されるフェニルボロン酸化合物或いは一般式(4)
(式中、R及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表されるフェニルボロキシン化合物を、一般式(2)で表されるトリアゾール化合物1モルに対し0.01〜0.5モルの銅触媒存在下で反応させることを特徴とする、一般式(5)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。 - 銅触媒が0価乃至2価の価数を持つ銅化合物である請求項5に記載の(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。
- 一般式(6)
(式中、A2はフッ素原子を示し、Yはシアノ基を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A1はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させることを特徴とする、一般式(7)
(式中、A1、A2及びYは前記と同じ意味を示す。)
で表される4−置換−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物の製造方法。 - 一般式(6)
(式中、A 2 はフッ素原子を示し、Yはシアノ基を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A 1 はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式(7)
{式中、A 1 、A 2 及びYは前記と同じ意味を示す。}
で表される4−置換−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を得、該化合物の、式中Yで示される置換基を還元することを特徴とする、一般式(8)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法。 - 還元を、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に行うものである請求項8に記載の4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法。
- 一般式(6)
(式中、A 2 はフッ素原子を示し、Yはシアノ基を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A 1 はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式(7)
一般式(7)
{式中、A 1 、A 2 及びYは前記と同じ意味を示す。}
で表される4−シアノ−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を得、この化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に反応させることにより、一般式(9)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元することを特徴とする、一般式(8)
(式中、A1及びA2は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物の製造方法。 - 一般式(5)
{式中、Rはメチル基を示し、A1はアミノ基を示し、A2はフッ素原子を示す。}
で表される(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を請求項5に記載された製造方法により製造し、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式(10)
(式中、R、A1及びA2は前記と同じ意味を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式(11)
(式中、R、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニルメルカプタン化合物の製造方法。 - 一般式(6)
(式中、A 2 はフッ素原子を示し、Yはシアノ基を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A 1 はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式(7)
{式中、A 1 、A 2 及びYは前記と同じ意味を示す。}
で表される4−置換−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を得、該化合物の、式中Yで示される置換基を還元して一般式(8)
(式中、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物を得、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式(10)
(式中、R、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式(11)
(式中、R、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニルメルカプタン化合物の製造方法。 - 一般式(6)
(式中、A 2 はフッ素原子を示し、Yはシアノ基を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される4−置換−ハロベンゼン化合物と、一般式(2)
{式中、A 1 はアミノ基を示す。}
で表されるトリアゾール化合物とを、塩基存在下で反応させて、一般式(7)
一般式(7)
{式中、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。}
で表される4−シアノ−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼン化合物を得、この化合物をエタノール中でラネーニッケル触媒存在下に反応させることにより、一般式(9)
(式中、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表されるジエチルアミン化合物とした後、還元剤及び不均一系金属触媒存在下に還元して、一般式(8)
(式中、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表される4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)トルエン化合物を得、該化合物にハロスルホニル化剤を反応させることにより、一般式(10)
(式中、R、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示し、Xはハロゲン原子を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゼンスルホニルハライド化合物を製造した後、該化合物を還元することを特徴とする、一般式(11)
(式中、R、A 1 及びA 2 は前記と同じ意味を示す。)
で表される3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニルメルカプタン化合物の製造方法。
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