JP5485551B2 - 生体吸収性化合物およびそれらを含む組成物 - Google Patents
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Description
この出願は、2005年12月6日に出願された米国仮特許出願第60/742,941号(この開示全体が、参考として本明細書に援用される)の利益を主張する。
技術分野
本開示は、外科用接着剤またはシーラント組成物を作製するのに有用である流動性の生体吸収性化合物に関する。
近年では、縫合糸を接着ボンドで置き換えるかまたは強化することについて関心が増大してきている。この関心の増大の理由としては:(1)修復が達成され得る潜在的な速度;(2)結合物質が完全な閉鎖を達成する能力;(3)および組織の過剰な変形なしに結合を形成する能力、が挙げられる。
式(I):
HO−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−OH (I)
の生体吸収性化合物が提供され、
ここでAは、1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であって;Rは各々の出現において同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基であってもよく;そしてxは各々の出現において同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である。このR基は、生体吸収性モノマー、例えば、グリコリド、ラクチド、p−ジオキサノン、ε−カプロラクトン、トリメチレンカーボネート、および必要に応じてその組み合わせ由来であってもよい。
Y−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−Y
であって、
Yが、求電子性または求核性官能基を提供する基であり;Aが1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり;Rが、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含んでもよく;そしてxが各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である、化合物を提供するために、求電子性または求核性のいずれかの基で官能化されてもよい。この求核性官能基は、例えば、−NH2、−SH、−OH、−PH2、−CO−NH−NH2、または必要に応じてそれらの組合せであってもよい。求核性官能基は、例えば、−CO2N(COCH2)2、−CO2H、−CHO、−CHOCH2、−N=C=O、−SO2−CH=CH2、−N(COCH)2、−S−S−(C5H4N)、または必要に応じてそれらの組合せであってもよい。
OCN−Z−HNCOO−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−OOCNH−Z−NCO (III)
を有し、
ここでZは、芳香族基または脂肪族基であり;Aは約1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり;Rは、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基であってもよく;そしてxは各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である。
生体吸収性化合物が本明細書において提供される。固体になるのではなく、この化合物は、流動性であって、ある実施形態では、噴霧可能であるために十分に低粘度である。この化合物は、官能化されて、組織接着剤およびシーラントで用いられてもよい。ある実施形態では、この化合物は、2成分の組織接着剤またはシーラントのうちの1成分として用いられる。特に有用な実施形態では、この2部分の組織接着剤またはシーラントは噴霧可能である。
HO−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−OH (I)
を有してもよく、
ここでAは、約1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であって;Rは各々の出現において同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含み;そしてxは各々の出現において同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である。
HO−R−(A)−R−OH、
または
HO−R−R−(A)−R−R−OH、
または
HO−R−R−R−(A)−R−R−R−OH
という式を有してもよく、
ここで、AおよびRは上記のとおりである。
Y−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−Y (II)
の化合物であってもよく、
ここでYは、求電子性または求核性の官能基を提供する基であり;Aは上記のように約1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり;Rは、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ上記のように吸収性モノマー由来の基を含み;そしてxは各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である。求核性官能基の例示的な例としては、限定はしないが、−NH2、−SH、−OH、−PH2、−CO−NH−NH2などが挙げられる。求電子性官能基の例示的な例としては、限定はしないが、−CO2N(COCH2)2、−CO2H、−CHO、−CHOCH2、−N=C=O、−SO2−CH=CH2、−N(COCH)2、−S−S−(C5H4N)、およびそれらの組合せかなどが挙げられる。式Iの化合物と反応してこのような官能基を得るために適切な化合物は、当業者に明らかである。
OCN−Z−HNCOO−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−OOCNH−Z−NCO (III)
の化合物であって、
Zは、芳香族基または脂肪族基であり;Aは上記のように1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり;Rは、上記のように各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含み;そしてxは各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である。
18%のグリコリドを含有するランダムなグリコリド/ラクチドのコポリマーの41グラムを、窒素ブラケットの下で、機械的なミキサーを装備した3つ首の250mlの丸底フラスコ中に加えて、次いでそのフラスコを油浴に入れた。その油浴の温度は155℃に設定した。このコポリマーを融解した後、59.0gのPEG400(Aldrich;Milwaukee,WI)および0.04gのオクタン酸スズ(Aldrich;Milwaukee,WI)を添加した。その反応を、155℃で24時間進行させた。この最終生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーン(cone)およびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で82.5cpsの粘度を有した。この構造は、NMRおよびFTER(Spectra)によって、以下であることが確認された:
HO−(HC(CH3)−COO−HC(CH3)−COO)0.82−(CH2−CH2−O)n−(CO−CH2−OOC−CH2)0.18−OH。
18%のグリコリドを含有するランダムなグリコリド/ラクチドのコポリマーの58.16グラムを、窒素ブラケットの下で、機械的なミキサーを装備した3つ首の250mlの丸底フラスコ中に加えて、次いでそのフラスコを油浴に入れた。その油浴の温度は155℃に設定した。このコポリマーを融解した後、41.84gのPEG200(Aldrich;Milwaukee,WI)および0.04gのオクタン酸スズ(Aldrich;Milwaukee,WI)を添加した。その反応を、155℃で24時間進行させた。この最終生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーンおよびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で1429cpsという粘度を有した。この構造は、NMRおよびFTER(Spectra)によって、以下であることが確認された:
HO−(HC(CH3)−COO−HC(CH3)−COO)0.82−(CH2−CH2−O)n−(CO−CH2−OOC−CH2)0.18−OH。
10%のグリコリドを含有するランダムなグリコリド/ε−カプロラクトンのコポリマーの27.54グラムを、窒素ブラケットの下で、機械的なミキサーを装備した3つ首の250mlの丸底フラスコ中に加えて、次いでそのフラスコを油浴に入れた。その油浴の温度は155℃に設定した。このコポリマーを融解した後、72.46gのPEG600(Aldrich)および0.04gのオクタン酸スズ(Aldrich;Milwaukee,WI)を添加した。その反応を、155℃で24時間進行させた。この最終生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーンおよびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で2415〜2374cpsにおよぶ粘度を有した。この構造は、NMRおよびFTER(Spectra)によって、以下であることが確認された:
HO−(CH2)5−COO)0.90−(CH2−CH2−O)n−(CO−CH2−OOC−CH2)0.10−OH。
18%のグリコリドを含有するランダムなグリコリド/ラクチドのコポリマーの10グラムを、窒素ブラケットの下で、丸底フラスコ中に加えた。ここに、24.85gのヘキサメチレンジイソシアネート(Aldrich;Milwaukee,WI)を、室温で攪拌しながら添加した。その反応混合物を、120℃まで加熱し、その反応は24時間継続させた。この生成物を回収し、そして未反応の物質を石油エーテル中に抽出した。過剰の溶媒をデカントした後、その沈殿物を減圧下で乾燥した。得られた生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーンおよびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で110cpsという粘度を有した。このイソシアネート含量は、オートタイトレーター(autotitorator)の使用を適合させるためにASTMD2572−91の改変を用いて、Schott Geraete GmbH,Mainz,Germanyによって製造されたTitroLine Alpha Autotitratorでの滴定によって測定した場合25.2%であった。
実施例2由来の生成物の10グラムを、窒素ブラケットの下で、丸底フラスコ中に加えた。ここに、35.6gのヘキサメチレンジイソシアネート(Aldrich;Milwaukee,WI)を、磁気スターラーを用いて室温で攪拌しながら添加した。その反応混合物を、120℃まで加熱し、そしてその反応は24時間継続させた。この生成物を回収し、そして未反応の物質を石油エーテル中に抽出した。過剰の溶媒をデカントした後、その沈殿物を減圧下で乾燥した。得られた生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーンおよびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で477.7cpsという粘度を有した。このイソシアネート含量は、17.6%であった。
実施例3由来の生成物の10グラムを、窒素ブラケットの下で、丸底フラスコ中に加えた。ここに、29.4gのヘキサメチレンジイソシアネート(Aldrich;Milwaukee,WI)を、磁気スターラーを用いて室温で攪拌しながら添加した。その反応混合物を、120℃まで加熱し、そしてその反応は24時間継続させた。この生成物を回収し、そして未反応の物質を石油エーテル中に抽出した。過剰の溶媒をデカントした後、その沈殿物を減圧下で乾燥した。得られた生成物は、10sec−1の剪断速度でBrookfieldコーンおよびプレート粘度計を用いて測定した場合、25℃で255cpsという粘度を有した。このイソシアネート含量は、16.6%であった。
Claims (15)
- 接着剤であって、該接着剤が、
式:
Y−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−Y (II)
の化合物であって、
Yが、求電子性または求核性の官能基を提供する基であり;Aが1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり、Aが、200、400、600および900からなる群より選択される分子量を有するポリエチレングリコール化合物由来の基であり;Rが、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含み、1つ以上のR基が、グリコリド、ラクチド、p−ジオキサノン、ε−カプロラクトン、トリメチレンカーボネート、およびその組み合わせからなる群より選択される化合物に由来し;そしてxが各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である、化合物を含む第一の組成物と、多官能性化合物を含む第二の組成物とを含む、接着剤。 - 少なくとも1つのR基がグリコリド由来であり、かつ少なくとも1つの他のR基がε−カプロラクトン由来である、請求項1に記載の接着剤。
- 以下:
HO−R−(A)−R−OH、
HO−R−R−(A)−R−R−OH、および
HO−R−R−R−(A)−R−R−R−OH、
からなる群より選択される式を有する請求項1に記載の接着剤。 - 請求項1に記載の接着剤を作製する方法であって、請求項1に記載の式(II)の化合物と多官能性化合物とを反応させる工程を包含する、方法。
- 前記多官能性化合物が、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、および脂環式ジイソシアネートからなる群より選択される、請求項4に記載の方法。
- 請求項4に記載の方法であって、前記多官能性化合物が、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジベンジルジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4’−オキシビス(フェニルイソシアネート)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化トリメチルキシリレンジイソシアネート、および2,4,6−トリメチル1,3−フェニレンジイソシアネートからなる群より選択される、方法。
- 接着剤であって、該接着剤が、
式:
OCN−Z−HNCOO−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−OOCNH−Z−NCO
の化合物であって、
Zが、芳香族基または脂肪族基であり;Aが1000未満の分子量を有するポリアルキレンオキシド由来の基であり;Rが、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含み、1つ以上のR基が、グリコリド、ラクチド、p−ジオキサノン、ε−カプロラクトン、トリメチレンカーボネート、およびその組み合わせからなる群より選択される化合物に由来し;そしてxが各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である、化合物を含む第一の組成物と、多官能性化合物を含む第二の組成物とを含む、接着剤。 - 請求項7に記載の接着剤であって、Zがトルエン、ジフェニルメタン、ジフェニルジメチルメタン、ジベンジル、ナフチレン、フェニレン、キシリレン、オキシビスフェニル、テトラメチルキシリレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、リジン、メチルペンタン、トリメチルヘキサメチレン、イソホロン、シクロヘキサン、水素化キシリレン、水素化ジフェニルメタン、水素化トリメチルキシリレン、トリメチルフェニレン、およびそれらの組合せからなる群に由来する、接着剤。
- Aが、200、400、600および900からなる群より選択される分子量を有するポリエチレングリコール由来の基である、請求項7に記載の接着剤。
- 請求項1に記載の接着剤であって、Yが、−NH2、−SH、−OH、−PH2、−CO−NH−NH2、−CO2N(COCH2)2、−CO2H、−CHO、−CHOCH2、−N=C=O、−SO2−CH=CH2、−N(COCH)2、−S−S−(C5H4N)、およびそれらの組合せからなる群より選択される基を含む、接着剤。
- Yがイソシアネートを含む、請求項1に記載の接着剤。
- 請求項1に記載の式(II)の化合物を含む第一の組成物と、ポリアミン化合物を含む第二の組成物とを含む、接着剤。
- 少なくとも2つのチャンバおよび少なくとも1つの出口を有する分注デバイスを提供する工程と;
該分注デバイスの第一のチャンバに
式:
Y−RxRxRxRx−(A)−RxRxRxRx−Y (II)
の化合物であって、
Yが、求電子性または求核性の官能基を提供する基であり;Aが1000未満の分子量を有するジヒドロキシ化合物由来の基であり、Aが、200、400、600および900からなる群より選択される分子量を有するポリエチレングリコール化合物由来の基であり;Rが、各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ吸収性モノマー由来の基を含み、1つ以上のR基が、グリコリド、ラクチド、p−ジオキサノン、ε−カプロラクトン、トリメチレンカーボネート、およびその組み合わせからなる群より選択される化合物に由来し;そしてxが各々の出現で同じであっても異なってもよく、かつ0または1であり、ただしこれは少なくとも2つのR基が存在するという条件下である、化合物を含む第一の組成物を提供する工程と;
該分注デバイスの第二のチャンバに多官能性化合物を含む第二の組成物を提供する工程と;
該分注デバイスの該少なくとも1つの出口を通じて該第一および第二の組成物を分注する工程と;
を包含する、方法。 - 前記第二の組成物がポリアミン化合物を含む、請求項13に記載の方法。
- 分注の前に前記第一および第二の組成物を混合する工程をさらに包含する、請求項13に記載の方法。
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