JP5450076B2 - 新規なフレグランス化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なフレグランス化合物、当該新規な化合物を含む香料および芳香が付与された製品の開発に関する。
フレグランス産業における関心の主要な領域は、費用の削減および一層低い環境的効果をもたらす、一層低い濃度で優れた性能を付与することができる、高い臭気効果を有するフレグランス材料を見出すことにある。
を有する非芳香族アルデヒド類が開示されている。後者の場合において、当該物質は、アルデヒド様、スズランの花様の、Lily aldehyde(登録商標)/Bourgeonal(登録商標)が暗示する脂肪質タイプの臭気を有すると記載されたが、Lily aldehyde(登録商標)のものより明らかに高度にフローラルな、より白い花様であると記載されている。この分子もまた、不飽和がC−4位において存在する点で、ペルツァーモデルに適合する。
驚異的なことに、本発明者らは、3−(3−アルキルシクロヘキシル)プロパナール類が商業的に入手できる置換3−(3/4−アルキルフェニル)プロパナール類と比較して高い臭気影響を提供することを、見出した。アルデヒド官能性に基づくミュゲ(スズラン)臭気物質が、規定された構造的要件、特に6員環において不飽和を有することが、一般的に知られているため、この結果は予期されないものである。
を有する化合物を提供する。
第3の観点において、本発明は、式1で表され、式中、R1がC1〜C5アルキルであり、R2〜R5が独立してHおよびメチルから選択される化合物の、香料成分として用いるための使用を提供する。
好ましい物質は、R2およびR3の少なくとも1つがHであり、R4およびR5の少なくとも1つがHであるものである。特に好ましい化合物は、R1がtert−ブチルであり、R2〜R5が各々Hであるものである。
本発明の化合物を、当該分野において知られている手順により調製することができる。3−(3−アルキルシクロヘキシル)プロパナール類を、対応する3−(3−アルキルフェニル)プロパナール類から、2段階で調製することができる。先ず、フェニル環を、置換ベンゼンの水素添加のために典型的に用いられる触媒手法を用いて、水素添加することができる(RL Augustine in Heterogeneous Catalysis for the Synthetic Chemist, 1996, Marcel Dekker Inc., New York, ISBN 0-8247-9021-9, 403〜437頁)。この水素添加手法により、また、典型的に3−(3−アルキルフェニル)プロパナール類のアルデヒド官能が水素添加され、したがって製造される生成物は、3−(3−アルキルシクロヘキシル)プロパン−1−オール類である。したがって、第2に、得られたアルコール類を、典型的には、1,1,1−トリス(アセチルオキシ)−1,1−ジヒドロ−1,2−ベンズヨードキソール−2−(1H)−オン(Dess-Martinパーヨージナン (periodinane))のような化学量論的オキシダント、または200〜250℃にて30mBarの下で、銅クロマイトのような触媒を用いた触媒蒸気相脱水素化を用いて、アルデヒドに酸化して戻す。
香料中に本発明の1種または2種以上のアルデヒド類と有利に混ぜ合わせることができる他のフレグランスマテリアルは、例えば、天然の産物、例えば抽出物、エッセンシャルオイル、アブソルート(absolutes)、樹脂状物質、樹脂、コンクリートなど、しかしまた合成物質、例えば炭化水素類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、酸類、エステル類、アセタール類、ケタール類、ニトリル類などであり、これには、飽和の、および不飽和の化合物、脂肪族、炭素環式および複素環式化合物が含まれる。
本発明を、以下の例において例示によりさらに記載する。
i)3−(3−メチルシクロヘキシル)プロパン−1−オール
i)1−(1−ブロモエチル)−3−tert−ブチルベンゼン
i)3−(3−メチルフェニル)ブタナール
i)2−[2−(3−イソプロピルフェニル)プロピル]−1,3−ジオキソラン
i)3−(3−イソプロピルシクロヘキシル)−2−メチレンブタナール
i)3−(3−tert−ブチルフェニル)ブタナール
i)(2E)−2−メチル−3−(3−メチルフェニル)アクリルアルデヒド
i)2,2−ジメチル−3−(3−メチルシクロヘキシル)プロパン−1−オール
3−(3−tert−ブチルシクロヘキシル)プロパナール(以下化合物1と表す)を、DPGで10重量%のレベルに希釈した。比較のために、Florhydral(登録商標)をDPGに溶解した10重量%溶液および純粋なLily aldehyde(登録商標)組成物を、調製した。
3種の組成物を、スメリングストリップ(smelling strip)に加え、臭気の強度を、多数のプロの香料調合者により評価した。すべての香料調合者により、化合物1がLily aldehyde(登録商標)およびFlorhydral(登録商標)より強力な臭気を有することが示された。
Pantene(登録商標)シャンプーを、0.2%にて加えた−80mgの成分を、40gのPantene(登録商標)シャンプーベースに加えた。0.2%のLily aldehyde(登録商標)を加えたPantene(登録商標)シャンプーを、標準として用いた(尺度0〜10;Lily aldehyde(登録商標)=5)。無香性のPantene(登録商標)を、対照のために用いた。
Ariel(登録商標)high sudsに、0.1%で加えた−20mgの成分を、20gの粉末に加えた。0.1%のLily aldehyde(登録商標)を加えたAriel(登録商標)high sudsを、標準として用いた。無香性のAriel(登録商標)high sudsを、対照として用いた。
ロウソクワックスハウスベース(IGI硬質パラフィンワックス混合物)に、1.0%で加えた−ロウソクを、評価前に室温にて24時間放置して熟成させた。すべての成分を、安息香酸ベンジル中の10%の希釈液として用いた。1時間フレグランスブース中に配置したロウソクから、香料製造者のパネルにより、強度を評価した。すべてのロウソクを最初に、燃焼前に冷ワックスにおいて評価した。次に、ロウソクをフレグランスブース中で1時間燃焼させ、臭気を、燃焼モードの強度について再び評価した。
結果
化合物1を、カおよびアリに対する昆虫忌避性について試験した。すべての場合において、忌避性を、0%の忌避性を有する未処置の表面を基準にして計算する。
試験結果により、カ(10分後の100%の忌避性、未処置の表面を基準に)に対する優れた忌避性が示された。
化合物1は、アリ(最初の1時間にわたる72%の忌避性、未処置の表面にを基準に)に対する極めて良好な活性を示した。
アリ試験を、単純化された多目的クリーナー配合物を用いて完了する:
Synperonic 91-6 5.0%
香料成分 1.0%
水 94.0%
この生成物を、20g・m−2の比率にて床タイル(ビニル)に適用する。
300mm平方のビニルタイルの半分を、0.9mlの試験材料で処理し、2時間放置した。
250mm平方、高さ75mmおよびフルオン(fluon) コーティングした、開放されている、ガラスのアリーナ。
アリーナを、4つの18Wの蛍光ランプにより1.0m上方から照射した。
アリーナあたり50匹の黒色アリを、5分おきに計数した。
アリーナを、10分おきに180度回転させた。
負傷したかまたは逃避しているすべてのアリは、取り除いた。
スリーブのついた円形入口を有する約18インチ立方の風防ガラス箱を、試験ケージとして用いた。
箱は、5日齢の、交尾させた蜂蜜を給餌された雌を含んでいた。
試験するべき腕の面積を測定した。
試験材料を、1平方センチメートルあたり試験材料0.2mgの比率で、エタノール溶液から適用した。
他方の腕の同様の領域を、対照として用いた。
一対の使い捨ての手袋を、試験を通して手に着用した。
次に、各々の腕を、30秒にわたりケージ中に挿入した。これを3回繰り返した。
腕に付着しているカの数を、5秒おきに記録した。
皮膚への侵入が5秒以内に発生した時は、腕をこの頻度で叩いて、カ(flies)を追い払った。
最小阻害濃度(MIC)
細菌の成長を妨げる化合物または組成物の有効性を特徴づける1つの特性は、化合物または組成物の最小阻害濃度、即ちMICである。MICは、細菌増殖がほとんどまたは全く観察されない化合物または組成物の最小量(例えば単位ppm)として定義される。一般的に、細菌についての化合物または組成物のMICが低くなればなるほど、化合物は、細菌増殖を妨げるにあたりより有効になる。
細菌黄色ブドウ球菌ATCC 6538 (American Type Culture Collection, P.O. Box 1549, Manassas, VA20108, USA)の試験菌株の培養物を、振盪フラスコ中で37℃にて16〜24時間インキュベートした。次に、培養物を、無菌の0.1%TSB(Oxoid, Basingstoke, UK)で希釈して、1mlあたり約106コロニー形成単位(cfu)の細菌の濃度を得た。
フレグランスマテリアルを、小規模卓上法(small-scale tabletop method)を用いて試験した(15mLジャー中の3mLの悪臭物質+15mLジャー中の1mLのマテリアルオイルを共に500mLジャー中に配置した(フレグランスまたは悪臭のいずれかを単独で試験する場合、DEPを他方の15mLジャー中に配置しなければならない))。浴室の悪臭物質を、0.5%にて用いる。
各々のジャー中の悪臭およびフレグランスの知覚された強度を、両端を固定した(0〜100)線目盛を用いて、訓練された官能パネルにより評価する。悪臭の対照を、すべての他の知覚された強度を計測する標準(知覚された強度は75)として用いる。
化合物3および4を、DPG中1% w/wにおける場合の悪臭中和性能について試験した。これらは、悪臭の知覚された強度を顕著に低減し、十分知られている悪臭中和物であるCyprisate(登録商標)およびCamonal(登録商標)と同様の性能を有する。
水ベースのジェル消臭スプレー用の芳香付与組成物を、以下の成分を混合することにより調製した:
2 1−(2−((1−(エチルオキシ)エチル)オキシ)エチル)ベンゼン;供給源:Quest International, UK.
3 3−((1−エチルオキシ)エチル)オキシ)−3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン;供給源:Quest International, UK.
4 3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−6−イル プロパノエート;供給源:Quest International, UK.
5 4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール:Quest International, UK.
6 3−イソプロピルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2−カルボン酸エチル;供給源:Quest International, UK.
7トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−4−エン−8−イル エタノエート;供給源:Quest International, UK.
8 2−ヘキシルシクロペンタン−1−オン;供給源:Quest International, UK.
9シスおよびトランス2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;供給源:Quest International, UK.
10 2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)エタン酸メチル;供給源:Quest International, UK.
112−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキシル エタノエート;供給源:Quest International, UK.
12 3,6−ジヒドロ−4,6−ジメチル−2−フェニル−2H−ピラン;供給源:Quest International, UK.
13オキサシクロヘプタデカン−2−オンとシクロペンタデカノンとの混合物;供給源:Quest International, UK.
14 構成された香料ベース;供給源:Quest International, UK.
1 4−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イリデンブタナール;供給源:Quest International, UK.
2 1−(2−((1−(エチルオキシ)エチル)オキシ)エチル)ベンゼン;供給源:Quest International, UK.
3 3−((1−エチルオキシ)エチル)オキシ)−3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン;供給源:Quest International, UK.
4 4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール:Quest International, UK.
5 2−ヘキシルシクロペンタン−1−オン;供給源:Quest International, UK.
6 3−メチル−5−フェニルペンタノール;供給源:Quest International, UK.
7 2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)エタン酸メチル;供給源:Quest International, UK.
Claims (9)
- R 1 がイソプロピル、tert−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、2,2−ジメチルプロピルから選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 2 およびR 3 の少なくとも1つがHであり、R 4 およびR 5 の少なくとも1つがHである、請求項1または2に記載の化合物。
- R 1 がtert−ブチルであり、R 2 〜R 5 が各々Hである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含む、香料組成物。
- 化合物が少なくとも0.01重量%の量で存在する、請求項5に記載の香料組成物。
- 化合物が0.1〜80重量%の範囲内の量で存在する、請求項6に記載の香料組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物または請求項5〜7のいずれか一項に記載の香料組成物を含む、香料製品。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物の、香料成分としての使用。
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