JP5444696B2 - 異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
このような低コスト化が求められるカラーフィルタの製造方法としては、特許文献2に示すように、液晶分子の保護および着色層の平坦性のために、遮光部、着色層といった各構成を覆うように配置されるオーバーコート層、および、液晶層の間隔を均一にするために用いられる柱状スペーサを、階調マスクを用いて一括形成する方法が開示されている。
このようなことから、厚みの異なる部材からなる異種部材を、階調マスクを用いて一括形成する場合であっても、膜アレや剥がれが生じる恐れが少ないものとすることができる。
以下、本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物およびカラーフィルタについて詳細に説明する。
まず、本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物について説明する。本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物は、(a)重量平均分子量が4000〜80000の範囲内であるバインダー樹脂と、(b)分子量が700以下で、エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマーと、(c)分子量が700以下で、エポキシ基またはオキセタン基を含む低分子環状エーテル化合物とを有し、(b)および(c)が、(a)、(b)、および、(c)の全量中に、60質量%以上含まれるものであることを特徴とするものであることを特徴とするものである。
なお、異種部材一括形成とは、厚みの異なる2種類以上の部材からなる異種部材を、階調マスクを用いて一括で形成することをいうものである。
ここで、低分子量の多官能性モノマーおよび低分子環状エーテル化合物を、上記範囲で含有することにより、上述した効果が得られる理由については、以下のように推察される。
ここで、全露光部と、ハーフ露光部との厚みの差を大きいものとするためには、現像後のハーフ露光部の厚みを薄いものとする必要がある、すなわち、現像時にハーフ露光部のフォトレジストが大量に除去される必要がある。
しかしながら、ハーフ露光部のフォトレジストに含まれる多官能性モノマーおよび環状エーテル化合物が高分子量の場合には、現像液への溶解性が低いため、厚みが薄いものとするためには、現像時間を長くしたり、現像液濃度を高くした厳しい現像条件が必要となる。このため、現像後の部材の表面に凹凸が生じる膜アレが生じたり、部材が剥離する剥がれが生じるといった問題があった。
なお、このような現象は、階調マスクを用いて、厚みの異なる部材を一括形成する際に特有の現象であるといえる。本発明は、このような特有の課題を、上記低分子量の多官能性モノマーおよび環状エーテル化合物を用いることにより解決したものである。
本発明に用いられる低分子環状エーテル化合物は、分子量が700以下であり、エポキシ基またはオキセタン基を有するものである。
本発明においては、なかでも、グリシジルメタクリレートを好ましく用いることができる。密着性に優れたものとすることができるからである。
本発明においては、なかでも、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼンを好ましく用いることができる。密着性に優れたものとすることができるからである。
なお、本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物の固形分とは、上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物に含まれる溶剤以外の全ての成分をいうものである。
本発明に用いられる多官能性モノマーは、分子量が700以下であり、エチレン性不飽和二重結合を複数有するものである。
本発明に用いられるバインダー樹脂は、重量平均分子量が4000〜80000の範囲内の樹脂である。
なお、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定した際の、ポリスチレン換算の値である。
本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物は、上述した(a)バインダー樹脂と、(b)多官能性モノマーと、(c)低分子環状エーテル化合物とを含むものであり、(b)および(c)が、(a),(b),および(c)の全量中に60質量%以上含まれるものである。
本発明においては、なかでも、(b)および(c)が、(a),(b),および(c)の全量中に、60質量%〜90質量%の範囲内で含まれることが好ましく、特に、65質量%〜80質量%の範囲内であることが好ましい。上記範囲内であることにより、アルカリ現像性および密着性に優れたものとすることができるからである。また、このようなことから、厚みの異なる異種部材を、階調マスクを用いて一括形成する場合であっても、膜アレや剥がれが生じる恐れがより少ないものとすることができるからである。
このような他の添加剤としては、光重合開始剤、顔料、遮光性微粒子、溶剤、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等などが挙げられる。
本発明の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物の用途としては、階調マスクを介した露光および現像がされることにより厚みの異なる部材からなる異種部材を形成するネガ型フォトレジストを挙げることができ、なかでも、厚みの差が大きい部材からなる異種部材の形成に用いられた場合であっても、膜アレや剥がれが生じることが少ないことが要求されるネガ型フォトレジストに好適に用いられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上述した異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括で形成された厚みの異なる部材からなる異種部材を有することを特徴とするものである。
ここで、保護層4および柱状スペーサ5は、上述した異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括で形成されたものである。
本発明における異種部材は、上述した異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括で形成されたものであり、厚みの異なる2種類以上の部材からなるものである。
上記部材としては、具体的には、所望の発色を有する顔料を含む着色層およびカーボン微粒子、金属酸化物等の遮光性粒子を含む遮光部を挙げることができる。また、カラーフィルタと薄膜トランジスタ(TFT)基板との間に配置される液晶層の厚みを所望の厚みに設定するための部材であるスペーサ、近傍の液晶分子にプレチルト角を与える作用、および電気力線を所望の方向に歪ませる作用をなすことにより、液晶層の液晶分子の配向方向を複数方向に制御することを可能とする部材である配向制御用突起、着色層を保護するとともに、着色層表面を平坦化するための部材であり、通常透明であるオーバーコート層等を挙げることができる。
異部材からなるものとしては、具体的には既に説明した図1に示すように保護層4および柱状スペーサ5、図2に例示するように、柱状スペーサ5および配向制御用突起6、図3に例示するように遮光部2および遮光性を有する柱状スペーサ5、図4に例示するように保護層4、柱状スペーサ5および配向制御用突起6からなるものなどを挙げることができる。
また、同一部材からなるものとしては、具体的には、図5に例示するように、着色層3が、厚みの薄い第1着色層13および厚みの厚い第2着色層23からなるものや、図6に例示するように、柱状スペーサ5が、高さが低い低スペーサ15と、高さが高い高スペーサ25と、低スペーサ15および高スペーサ25の中間の中スペーサ35からなるものや、図7に例示するように、遮光部2が、厚みの薄い第1遮光部12および厚みの厚い第2遮光部22からなるものなどを挙げることができる。
なお、図2〜図7中の符号については、図1のものと同一のものである。また、図2および図4においては、透明電極7が形成されているものである。
なお、異種部材の厚みの差とは、一括で形成される異種部材間の厚みの差のうち最大のものをいうものである。
本発明のカラーフィルタは、上記異種部材を有するものであれば良いが、通常、透明基板、遮光部、および着色層を有するものである。このような透明基板および着色層としては、一般的なカラーフィルタに使用されるものを用いることができる。
また、必要に応じて、オーバーコート層、および、ITO,IZO等の透明電極や、柱状スペーサ、配向制御用突起等を含むものであっても良い。
本発明のカラーフィルタの製造方法としては、上記異種部材を、上述した異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括で形成するものであれば良い。このようなカラーフィルタの製造方法としては、具体的には、上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を塗布し、ハーフトーン用ネガ型レジスト組成物層を形成する塗布工程と、上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を、階調マスクを用いて露光する露光工程と、露光後の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を現像する現像工程とを有する異種部材形成工程を少なくとも含むものを挙げることができる。
ここで、図8(b)が塗布工程であり、図8(c)が露光工程であり、図8(d)が現像工程である。
また、上記ハーフトーンマスク40としては、透明基板41と、遮光膜42と、半透明膜43とを有するものを用い、上記透明基板41上の遮光領域44に対応する位置に、遮光膜42が形成され、上記半透過領域45に対応する位置に半透明膜43が形成され、上記透過領域46に対応する位置には、上記遮光膜42および半透明膜43が形成されていないものを用いた。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、塗布工程と、露光工程と、現像工程とを有するものである。
本工程は、上述した異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を塗布して、異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を形成する工程である。
本工程は、上記塗布工程により形成された異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を階調マスクを用いて露光する工程である。
なお、平均透過率の測定方法としては、透明基板の透過率をリファレンス(100%)として、半透明膜の透過率を測定することができる。装置としては、紫外・可視分光光度計(例えば日立U-4000等)、またはフォトダイオードアレイを検出器としている装置(例えば大塚電子MCPD等)を用いることができる。
本工程は、上記露光工程により露光された異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を現像する工程である。
現像する方法としては、不要部分の上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層を除去することが可能な方法であれば特に限定されるものではなく、一般的なカラーフィルタの製造の際に行われる現像方法を使用することができる。
上記異種部材形成工程は、上記塗布工程、露光工程、および現像工程を含むものであるが、必要に応じて他の工程を含むものであっても良い。このような他の工程としては、上記露光工程前の異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物層に加熱処理を施すプリベーク工程や、上記現像工程によって形成された異種部材に対して加熱処理を施すポストベーク工程を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、必要に応じて、上記異種部材形成工程以外に他の工程を有するものであっても良い。このような他の工程としては、一般的なカラーフィルタの製造に用いられる工程を用いることができ、透明基板上に遮光部を形成する遮光部形成工程、透明基板の遮光部が備える開口部内に着色層を形成する着色層形成工程、透明基板上に透明電極層を形成する透明電極層形成工程、上記保護層を形成する保護層形成工程、上記スペーサ形成工程、上記配向制御用突起を形成する配向制御用突起形成工程等を挙げることができる。
1.異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物
下記に示す方法によりバインダー樹脂を調整し、上記バインダー樹脂、多官能性モノマー、低分子量環状エーテル化合物、高分子量環状エーテル化合物、および、重合開始剤を混合攪拌し、下記表1に示すように配合する異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を調製した。なお、表1中の数値は、配合の割合を重量部で表したものである。
この際、多官能性モノマーとして、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート(PETA)およびジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート(DPPA)を用いた。また、高分子量多官能性モノマーとして、ポリテトラメチレングリコール#650ジアクリレートを用いた。低分子量環状エーテル化合物として、1,2,8,9-ジエポキシリモネン(ダイセル化学製、CEL−3000)、グリシジルメタクリレート(GMA)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(東亞合成製、OXT−101)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(新日本理化製、リカレジンDME−100)を用いた。高分子量環状エーテル化合物としてo−クレゾールノボラックエポキシアクリレート樹脂を用いた。重合開始剤としてイルガキュア907(Irg907)(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)を用いた。
重合槽中に、ベンジルメタクリレートを15.6重量部、スチレンを37.0重量部、アクリル酸を30.5重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを16.9重量部、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)を200重量部仕込み、攪拌し溶解させた後、2、2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を0.8重量部添加し、均一に溶解させた。
その後、窒素気流下で、85℃で2時間攪拌し、さらに100℃で1時間反応させた。
さらに得られた溶液に2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを16.9重量部、トリエチルアミンを0.5重量部、および、ハイドロキノンを0.1重量部添加し、100℃で5時間攪拌し、バインダー樹脂(固形分37.2%)を得た。
透明基板として、100mm×100mm、厚さ0.7mmのガラス基板(旭硝子(株)、AN材)を準備した。この基板を定法にしたがって洗浄した後、基板の片側全面に、感光性樹脂組成物(東京応化工業(株)製、CFPR DN−83)を塗布し、所定のマスクを介して露光・現像した。その後、基板を230℃の雰囲気下に30分間放置することにより加熱処理を施して遮光部を形成すべき領域に遮光部(厚みD=1.5μm)を形成した。
上記のようにして遮光部を形成した透明基板上に、下記組成の赤色硬化性樹脂組成物をスピンコーティング法により塗布(塗布厚み2.0μm)し、その後、80℃のホットプレートで3分間乾燥した。次いで赤色硬化性樹脂組成物の塗布膜から150μmの距離にフォトマスクを配置してプロキシミティアライナにより2.0kWの超高圧水銀ランプを用いて、赤色画素を形成すべき領域にのみ紫外線を10秒間照射した。
次いで、0.05wt%水酸化カリウム水溶液(液温23℃)中に1分間浸漬してアルカリ現像し、赤色硬化性樹脂組成物の塗布膜の未硬化部分のみを除去した。その後、基板を230℃の雰囲気下に30分間放置することにより、加熱処理を施して、赤色画素を形成すべき領域に赤色のレリーフパターンを形成し、赤色着色部を得た。
次に、青色硬化性樹脂組成物を用いて、赤色着色部の形成と同様の工程で、青色画素を形成すべき領域に、青色のレリーフパターンを形成し、青色着色部を得た。
次に、緑色硬化性樹脂組成物を用いて、赤色着色部の形成と同様の工程で、緑色画素を形成すべき領域に、緑色着色部を形成し、赤(R)、緑(G)、青(B)の3色からなる着色層を形成した。
・C.I.ピグメントレッド177:6.0重量部
・分散剤(アビシア社製、ソルパース24000):3.0重量部
・モノマー(サートマー社製、SR399):4.0重量部
・ポリマーI:5.0重量部
・開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア907):1.4重量部
・開始剤(2、2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1、2’-ビスイミダゾール):0.6重量部
・界面活性剤(日本油脂(株)製、ノニオンHS−210):1.0重量部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):79.0重量部
なお、ポリマーIは、ベンジルメタクリレート:スチレン:アクリル酸:2−ヒドロキシエチルメタクリレート=15.6:37.0:30.5:16.9(モル比)の共重合体100モル%に対して、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを16.9モル%負荷したものであり、重量平均分子量が42500のものである。
・C.I.ピグメントブルー15:6:6.0重量部
・顔料誘導体(アビシア社製、ソルパース12000):0.6重量部
・分散剤(アビシア社製、ソルパース24000):2.4重量部
・モノマー(サートマー社製、SR399):4.0重量部
・ポリマーI:5.0重量部
・開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア907):1.4重量部
・開始剤(2、2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1、2-ビスイミダゾール):0.6重量部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):80.0重量部
・C.I.ピグメントグリーン36:6.0重量部
・分散剤(アビシア社製、ソルパース24000):3.0重量部
・モノマー(サートマー社製、SR399):4.0重量部
・ポリマーI:5.0重量部
・開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア907):1.4重量部
・開始剤(2、2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1、2-ビスイミダゾール):0.6重量部
・溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):80.0重量部
上記のようにして着色層を形成したガラス基板上に、上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物をスピンコーティング法により塗布、乾燥し、乾燥塗膜5μmの塗膜を形成した。
上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物の塗膜から100μmの距離に、階調マスクを配置してプロキシミティアライナにより2.0kWの超高圧水銀ランプを用いて紫外線を10秒間照射した。次いで、0.05wt%水酸化カリウム水溶液(液温23℃)中に1分間浸漬してアルカリ現像し、上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物の塗膜の未硬化部分のみを除去し、ハーフ露光部に保護層を、全露光部に柱状スペーサを形成した。
その後、上記ガラス基板を230℃の雰囲気中に30分間放置することにより加熱処理を施して上記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括形成された保護層および柱状スペーサを形成した。
形成された保護層および柱状スペーサの評価として、保護層および柱状スペーサの厚みを測定と、密着性の評価を行った。また、柱状スペーサの厚みと、保護層の厚みの差を柱状スペーサの高さとした。評価結果を下記表2に示す。
なお、厚みとは、ガラス基板表面から各部材の頂部までの高さをいうものであり、各実施例、比較例毎に任意の20箇所の保護層および柱状スペーサの高さを測定して、高さの平均値を測定結果とした。
また、密着性の評価方法としては、JIS-K-5400の方法を用い、素ガラス上に製膜後、クロスカットを行い、テープ剥離試験を行った。8点以上のものを○とし、それ以下のものは密着性が不良であるとして×とした。
なお、比較例2では、現像中に、保護層および柱状スペーサが剥離し、厚みの測定をすることができなかった。
2 … 遮光部
3 … 着色層
4 … 保護層
5 … 柱状スペーサ
6 … 配向制御用突起
10 … カラーフィルタ
40 … ハーフトーンマスク
Claims (2)
- 厚みの異なる部材からなる異種部材の一括形成に用いられる異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物を用いて一括で形成された厚みの異なる部材からなる前記異種部材を有し、
前記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物が、
(a)重量平均分子量が4000〜80000の範囲内であるバインダー樹脂と、
(b)分子量が700以下で、エチレン性不飽和二重結合を有する多官能性モノマーと、
(c)分子量が700以下で、エポキシ基またはオキセタン基を一つ以上含む低分子環状エーテル化合物とを有し、
(b)および(c)が、(a)、(b)、および、(c)の全量中に、60質量%以上含まれるものであることを特徴とするカラーフィルタ。 - 前記低分子環状エーテル化合物が、前記異種部材一括形成用ネガ型レジスト組成物の固形分中に10質量%以上含まれるものであることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ。
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