JP5420848B2 - Whitening agent and skin external preparation for whitening - Google Patents

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本発明は、新規な美白剤及び美白用皮膚外用剤に関する。   The present invention relates to a novel whitening agent and a skin external preparation for whitening.

大豆リン脂質等のリン脂質は、化粧料等の皮膚外用剤の基剤として汎用されている。しかし、これを脱アシル化したグリセロールリン酸誘導体については、従来、その用途があまり知られていない。特許文献1及び2には、グリセロールリン酸塩やその誘導体等を、皮膚外用剤に利用することが提案されている。しかし、これらの特許文献には、これらの剤が単独で美白作用を示すことについての記載はない。
特開昭64−16890号公報 特表平7−506348号公報
Phospholipids such as soybean phospholipid are widely used as a base for external preparations for skin such as cosmetics. However, the use of a glycerol phosphate derivative obtained by deacylating this has not been well known. Patent Documents 1 and 2 propose use of glycerol phosphate or a derivative thereof as an external preparation for skin. However, these patent documents do not describe that these agents exhibit a whitening action alone.
Japanese Patent Laid-Open No. 64-16890 JP 7-506348

本発明は、新規な美白剤及び美白用皮膚外用剤を提供することを課題とする。   An object of the present invention is to provide a novel whitening agent and a skin external preparation for whitening.

本発明は、前記課題を解決するため、グリセロールリン酸誘導体の少なくとも一種を有効成分とする美白剤、及びこれを有効成分として含有する美白用皮膚外用剤を提供する。
上記グリセロールリン酸誘導体の中でも、グリセロールホスホリルエタノールアミン、グリセロールホスホリルイノシトールが好ましい。また、グリセロール誘導体、好ましくはグリセロールホスホリルエタノールアミン及びグリセロールホスホリルイノシトールは、大豆リン脂質の脱アシル化物であるのが好ましい。
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a whitening agent containing at least one glycerol phosphate derivative as an active ingredient, and a whitening skin external preparation containing this as an active ingredient.
Among the glycerol phosphate derivatives, glycerol phosphoryl ethanolamine and glycerol phosphoryl inositol are preferable. Also, the glycerol derivatives, preferably glycerol phosphorylethanolamine and glycerol phosphoryl inositol are preferably deacylated products of soybean phospholipid.

本発明によれば、良好な美白作用を示す新規な美白剤、及び該美白剤によってもたらされる良好な美白効果を奏する皮膚外用剤を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the novel whitening agent which shows a favorable whitening effect | action, and the skin external preparation which shows the favorable whitening effect brought about by this whitening agent can be provided.

以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において、「〜」はその前後の数値を含む範囲を意味するものとする。
本発明は、グリセロールリン酸誘導体の少なくとも一種を有効成分とする美白剤に関する。本発明の美白剤は、一種のグリセロールリン酸誘導体を有効成分とするものであってもよいし、異なる二種以上のグリセロールリン酸誘導体を有効成分とするものであってもよい。本明細書では、「グリセロールリン酸誘導体」とは、グリセリンの3つの水酸基の水素原子のいずれかが、リン酸誘導体で置換された化合物をいうものとする。その例には、グリセロールホスリルコリン(以下、「GPC」という場合がある)、グリセロールホスホリルエタノールアミン(以下、「GPE」という場合がある)、及びグリセロールホスホリルイノシトール(以下、「GPI」という場合がある)が含まれる。GPC、GPE及びGPIはそれぞれ、以下の一般式で表される化合物である。
Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present specification, “to” means a range including numerical values before and after.
The present invention relates to a whitening agent containing at least one glycerol phosphate derivative as an active ingredient. The whitening agent of the present invention may contain a kind of glycerol phosphate derivative as an active ingredient, or may contain two or more different glycerol phosphate derivatives as an active ingredient. In the present specification, the “glycerol phosphate derivative” refers to a compound in which any one of the hydrogen atoms of three hydroxyl groups of glycerin is substituted with a phosphate derivative. Examples thereof include glycerol phosphorylcholine (hereinafter sometimes referred to as “GPC”), glycerol phosphorylethanolamine (hereinafter sometimes referred to as “GPE”), and glycerol phosphorylinositol (hereinafter referred to as “GPI”). Is included). GPC, GPE and GPI are each a compound represented by the following general formula.

Figure 0005420848
Figure 0005420848

これらの化合物は、大豆リン脂質及び卵黄リン脂質の成分である、フォスファチルジルコリン(PC)、フォスファチジルエタノールアミン(PE)及びフォスファチジルイノシトール(PI)の、分子中のアシル基をそれぞれ、脱アシル化した構造を有する。
本発明に使用するこれらの化合物の合成方法については特に制限されるものではない。リン脂質を脱アシル化して得られる化合物、及び脱アシル化工程を経ずに、化学合成によって得られる化合物のいずれも用いることができる。
These compounds contain acyl groups in the molecule of phosphatidylcholine (PC), phosphatidylethanolamine (PE) and phosphatidylinositol (PI), which are components of soybean phospholipid and egg yolk phospholipid. Each has a deacylated structure.
The method for synthesizing these compounds used in the present invention is not particularly limited. Any of a compound obtained by deacylating a phospholipid and a compound obtained by chemical synthesis without passing through the deacylation step can be used.

例えば、卵黄リン脂質や大豆リン脂質は、上記PC、PE及びPIを含有するので、卵黄リン脂質や大豆リン脂質を脱アシル化処理することで、本発明の美白剤を調製することができる。また、卵黄リン脂質や大豆リン脂質を脱アシル化処理した後、クロマトグラムなどでGPC、GPE及びGPIをそれぞれ単離し、単離された各化合物を用いることもできる。また、本発明の美白剤には、化学合成したGPC、GPE及びGPIを用いることもできる。GPCは試薬として市販されている(例えば和光純薬社製)ので、該試薬をそのまま、又はGPEやGPIと混合して、本発明の美白剤を調製することができる。また、GPEやGPIは、グリセロールに脂肪酸及び対応するリン酸誘導体が結合した試薬(例えば、ジパルミトイルホスファジルエタノールアミン(和光純薬製)及びジパルミトイルホスファチジルイノシトール・ナトリウム塩(和光純薬製))が市販されているので、それらを脱アシル化すること等で、それぞれ合成することができる。   For example, egg yolk phospholipid and soybean phospholipid contain the above PC, PE, and PI. Therefore, the whitening agent of the present invention can be prepared by deacylating egg yolk phospholipid and soybean phospholipid. In addition, after egg yolk phospholipid or soybean phospholipid is deacylated, GPC, GPE and GPI are isolated by chromatogram or the like, and the isolated compounds can be used. In addition, chemically synthesized GPC, GPE and GPI can also be used for the whitening agent of the present invention. Since GPC is commercially available as a reagent (for example, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), the whitening agent of the present invention can be prepared by mixing the reagent as it is or with GPE or GPI. GPE or GPI is a reagent in which a fatty acid and a corresponding phosphoric acid derivative are bound to glycerol (for example, dipalmitoyl phosphatidylethanolamine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) and dipalmitoyl phosphatidylinositol sodium salt (manufactured by Wako Pure Chemical Industries)) Are commercially available, and can be synthesized by deacylating them.

グリセロールリン酸誘導体の中でも、GPE及びGPIが、美白作用が高いので好ましい。即ち、本発明の美白剤は、GPE及びGPIのうち少なくとも一種を有効成分として含有するのが好ましい。より具体的には、本発明の美白剤は、GPE及び/又はGPIを質量割合で30%以上含有するのが好ましい。大豆リン脂質は、PE及びPIをそれぞれ14質量%程度及び17質量%程度含有する。したがって、大豆リン脂質を脱アシル化処理して調製された美白剤は、GPE及びGPIを総量として約31%含有しているので、高い美白作用を示すと考えられる。   Among the glycerol phosphate derivatives, GPE and GPI are preferable because of their high whitening effect. That is, the whitening agent of the present invention preferably contains at least one of GPE and GPI as an active ingredient. More specifically, it is preferable that the whitening agent of the present invention contains GPE and / or GPI at a mass ratio of 30% or more. Soy phospholipid contains about 14% by mass and 17% by mass of PE and PI, respectively. Therefore, since the whitening agent prepared by deacylating soybean phospholipid contains about 31% of GPE and GPI as a total amount, it is considered that a high whitening effect is exhibited.

本発明は、本発明の美白剤、すなわちグリセロールリン酸誘導体から選ばれる少なくとも一種を有効成分とする美白剤、を含有する皮膚外用剤にも関する。本発明の皮膚外用剤は、グリセロールリン酸誘導体の美白作用によって、優れた美白効果を奏する。本発明の皮膚外用剤中の前記美白剤の含有量は、好ましくは0.0001〜20質量%(以下単に「%」で示す)であり、より好ましくは0.001〜10%である。この範囲内であれば、前記抽出物を安定に配合することができ、かつ高い美白効果を発揮することができる。   The present invention also relates to a skin external preparation containing the whitening agent of the present invention, that is, a whitening agent containing at least one selected from glycerol phosphate derivatives as an active ingredient. The external preparation for skin of the present invention exhibits an excellent whitening effect due to the whitening action of the glycerol phosphate derivative. The content of the whitening agent in the external preparation for skin of the present invention is preferably 0.0001 to 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), more preferably 0.001 to 10%. If it exists in this range, the said extract can be mix | blended stably and the high whitening effect can be exhibited.

本発明の皮膚外用剤は、前記美白剤を常法に従い、種々の形態の基剤に配合して製剤化することにより調製できる。更に、前記美白剤を他の薬効剤の一種又は二種以上と組み合わせて配合することによって、美白効果をより高めた、もしくは美白効果とともに他の薬効も奏する皮膚外用剤を調製することができる。他の薬効剤の例には、他の美白剤、紫外線防御剤、抗菌剤、抗炎症剤、細胞賦活剤、活性酸素除去剤、及び保湿剤などが含まれるが、これらに限定されることはない。   The external preparation for skin of the present invention can be prepared by blending the above-mentioned whitening agent with various forms of bases according to a conventional method. Furthermore, by adding the whitening agent in combination with one or more of other medicinal agents, a skin external preparation having a higher whitening effect or exhibiting other medicinal effects along with the whitening effect can be prepared. Examples of other medicinal agents include, but are not limited to, other whitening agents, UV protection agents, antibacterial agents, anti-inflammatory agents, cell activators, active oxygen scavengers, and moisturizers. Absent.

他の美白剤の例には、アスコルビン酸又はその誘導体、アルブチン、エラグ酸、リノール酸、ビタミンE及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、トラネキサム酸、胎盤抽出物、カミツレ抽出物、カンゾウ抽出物、エイジツ抽出物、オウゴン抽出物、海藻抽出物、クジン抽出物、ケイケットウ抽出物、ゴカヒ抽出物、コメヌカ抽出物、小麦胚芽抽出物、サイシン抽出物、サンザシ抽出物、サンペンズ抽出物、シラユリ抽出物、シャクヤク抽出物、センプクカ抽出物、大豆抽出物、茶抽出物、糖蜜抽出物、ビャクレン抽出物、ブドウ抽出物、ホップ抽出物、マイカイカ抽出物、モッカ抽出物、ユキノシタ抽出物等が含まれる。   Examples of other whitening agents include ascorbic acid or derivatives thereof, arbutin, ellagic acid, linoleic acid, vitamin E and derivatives thereof, glycyrrhizic acid and derivatives thereof, tranexamic acid, placenta extract, chamomile extract, licorice extract, Ages extract, Ogon extract, seaweed extract, cucumber extract, quette extract, gokahi extract, rice bran extract, wheat germ extract, saishin extract, hawthorn extract, sunpens extract, shirayuri extract, peonies Extracts, Sempukuka extract, soybean extract, tea extract, molasses extract, juniper extract, grape extract, hop extract, micaika extract, mokka extract, yukinoshita extract and the like are included.

紫外線防御剤としては、例えば、パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−硫酸ナトリウム、4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−フェニル−ベンズイミダゾール−5−硫酸、酸化チタン、酸化亜鉛等が挙げられる。   Examples of the UV protection agent include paramethoxycinnamate-2-ethylhexyl, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5 sodium sulfate, 4-t-butyl-4′- Examples thereof include methoxydibenzoylmethane, 2-phenyl-benzimidazole-5-sulfuric acid, titanium oxide, and zinc oxide.

抗菌剤としては、例えば、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコニウム、フェノキシエタノール、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。   Examples of the antibacterial agent include benzoic acid, sodium benzoate, p-hydroxybenzoate ester, benzalkonium chloride, phenoxyethanol, isopropylmethylphenol, and the like.

抗炎症剤としては、例えば、イオウ及びその誘導体、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸及びその誘導体、アルテア抽出物、アシタバ抽出物、アルニカ抽出物、インチンコウ抽出物、イラクサ抽出物、オウバク抽出物、オトギリソウ抽出物、カミツレ抽出物、キンギンカ抽出物、クレソン抽出物、コンフリー抽出物、サルビア抽出物、シコン抽出物、シソ抽出物、シラカバ抽出物、ゲンチアナ抽出物等が挙げられる。   Anti-inflammatory agents include, for example, sulfur and its derivatives, glycyrrhizic acid and its derivatives, glycyrrhetinic acid and its derivatives, artea extract, ashitaba extract, arnica extract, ginseng extract, nettle extract, buckwheat extract, hypericum Examples include extracts, chamomile extracts, goldfish extract, watercress extract, comfrey extract, salvia extract, sicon extract, perilla extract, birch extract, gentian extract and the like.

細胞賦活剤の例には、カフェイン、鶏冠抽出物、貝殻抽出物、貝肉抽出物、ローヤルゼリー、シルクプロテイン及びその分解物又はそれらの誘導体、ラクトフェリン又はその分解物、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸等のムコ多糖類またはそれらの塩、コラーゲン、酵母抽出物、乳酸菌抽出物、ビフィズス菌抽出物、醗酵代謝抽出物、イチョウ抽出物、オオムギ抽出物、センブリ抽出物、タイソウ抽出物、ニンジン抽出物、ローズマリー抽出物、グリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸等が含まれる。   Examples of cell activators include caffeine, chicken crown extract, shell extract, shell extract, royal jelly, silk protein and its degradation products or derivatives thereof, lactoferrin or degradation products thereof, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, etc. Mucopolysaccharides or their salts, collagen, yeast extract, lactic acid bacteria extract, bifidobacteria extract, fermentation metabolic extract, ginkgo biloba extract, barley extract, assembly extract, peanut extract, carrot extract, rosemary Extracts, glycolic acid, citric acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid, succinic acid and the like are included.

活性酸素除去剤は、過酸化脂質生成抑制等の作用を有しており、例えば、スーパーオキサイドディスムターゼ、マンニトール、クエルセチン、カテキン及びその誘導体、ルチン及びその誘導体、ボタンピ抽出物、ヤシャジツ抽出物、メリッサ抽出物、羅漢果抽出物、レチノール及びその誘導体、カロチノイド等のビタミンA類、チアミンおよびその誘導体、リボフラビンおよびその誘導体、ピリドキシンおよびその誘導体、ニコチン酸およびその誘導体等のビタミンB類、トコフェロール及びその誘導体等のビタミンE類、ジブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソール等が挙げられる。   The active oxygen scavenger has an action such as suppression of lipid peroxide production. For example, superoxide dismutase, mannitol, quercetin, catechin and derivatives thereof, rutin and derivatives thereof, button pi extract, yashajitsu extract, melissa extract , Lanahan fruit extract, retinol and its derivatives, vitamin A such as carotenoid, thiamine and its derivative, riboflavin and its derivative, pyridoxine and its derivative, vitamin B such as nicotinic acid and its derivative, tocopherol and its derivative, etc. Vitamin E, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, etc. are mentioned.

保湿剤としては、例えば、エラスチン、ケラチン等のタンパク質またはそれらの誘導体、加水分解物並びにそれらの塩、グリシン、セリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、テアニン等のアミノ酸及びそれらの誘導体、ソルビトール、エリスリトール、トレハロース、イノシトール、グルコース、蔗糖およびその誘導体、デキストリン及びその誘導体、ハチミツ等の糖類、D−パンテノール及びその誘導体、尿素、リン脂質、セラミド、オウレン抽出物、ショウブ抽出物、ジオウ抽出物、センキュウ抽出物、ゼニアオイ抽出物、タチジャコウソウ抽出物、ドクダミ抽出物、ハマメリス抽出物、ボダイジュ抽出物、マロニエ抽出物、マルメロ抽出物等が挙げられる。   Examples of the humectant include proteins such as elastin and keratin or derivatives thereof, hydrolysates and salts thereof, amino acids such as glycine, serine, aspartic acid, glutamic acid, arginine and theanine and derivatives thereof, sorbitol, erythritol, Trehalose, inositol, glucose, sucrose and derivatives thereof, dextrin and derivatives thereof, saccharides such as honey, D-panthenol and derivatives thereof, urea, phospholipid, ceramide, auren extract, ginger extract, diautum extract, sensyu extract Product, mallow extract, gypsophila extract, dokudami extract, hamamelis extract, bodaige extract, maronier extract, quince extract and the like.

また、本発明の皮膚外用剤には、本発明の美白剤以外の任意の成分を配合することができる。そのような成分としては、例えば、アミノ酸、脂質、糖、ホルモン、酵素、核酸などの生理活性物質等を挙げることができるが、これらに限定されることはない。また、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧料や医薬部外品、皮膚外用剤等の製造に通常使用される成分、例えば、水(精製水、温泉水、深層水等)、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、包接化合物、香料、消臭剤、塩類、pH調整剤、清涼剤、植物・動物・微生物由来の抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、他のビタミン類等を必要に応じて用いることができる。   Moreover, arbitrary components other than the whitening agent of this invention can be mix | blended with the skin external preparation of this invention. Examples of such components include, but are not limited to, physiologically active substances such as amino acids, lipids, sugars, hormones, enzymes, and nucleic acids. In addition, components that are usually used in the production of cosmetics, quasi-drugs, skin external preparations and the like, for example, water (purified water, hot spring water, deep water, etc.), oil agents, Surfactant, metal soap, gelling agent, powder, alcohol, water-soluble polymer, film-forming agent, resin, inclusion compound, fragrance, deodorant, salt, pH adjuster, refreshing agent, plant / animal -Extracts derived from microorganisms, blood circulation promoters, astringents, antiseborrheic agents, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, other vitamins and the like can be used as necessary.

本発明の皮膚外用剤は、パウダー、パウダーファンデーション等の粉体;石けん、リップスティック等の固体;クリーム、乳液、クリームファンデーション等の乳化物;化粧水、美容液等の液体;など、種々の形態の化粧料組成物であるのが好ましい。但し、これらに限定されるものではない。   The external preparation for skin of the present invention has various forms such as powders such as powder and powder foundation; solids such as soap and lipstick; emulsions such as cream, emulsion and cream foundation; It is preferable that it is a cosmetic composition. However, it is not limited to these.

以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。
[例1:美白剤の調製]
GPCとして和光純薬製の試薬を用いた。
GPE及びGPIについては、それぞれ、市販されているジパルミトイルホスファジルエタノールアミン(和光純薬製)、ホスファチジルイノシトール・ナトリウム塩(和光純薬製)を脱アシル化処理することで製造した。脱アシル化は、アルコール中で金属ナトリウム又はナトリウムアルコラートを作用させることで進行させた。また、同様な方法により大豆リン脂質を脱アシル化処理したもの(以下、GSPという場合がある)も製造した。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.
[Example 1: Preparation of whitening agent]
A reagent manufactured by Wako Pure Chemical Industries was used as GPC.
About GPE and GPI, it manufactured by carrying out the deacylation process of the dipalmitoyl phosphadyl ethanolamine (made by Wako Purechemical) and the phosphatidylinositol sodium salt (made by Wako Purechemical), respectively. Deacylation proceeded by the action of metal sodium or sodium alcoholate in alcohol. In addition, a product obtained by subjecting soybean phospholipid to a deacylation process (hereinafter sometimes referred to as GSP) by a similar method was also produced.

[例2:美白作用の評価]
マウス由来のB16メラノーマ培養細胞を使用し、GPE及びGPIの美白作用を評価した。具体的には、6穴プレートに10%FBS含有MEM培地を適量とりB16メラノーマ細胞を播種し、37℃、二酸化炭素濃度5%中にて静置した。翌日、製造例1で得られた化合物を、含水エタノール(水/エタノール=50/50(体積比))に溶解して添加した。培養5日目に培地を交換し、再度検体調製液を添加した。翌日、培地を除き、1枚のプレートについて、細胞をリン酸緩衝液にて洗浄した後回収し、B16メラノーマ培養細胞の白色化度を以下の基準にて評価した。対照には検体を添加しないものを用意した。なお、試料は、GPE及びGPIの濃度10%に調製し、培地2mLに30、50、及び100μL添加した。
(判定基準)
++:対照に対してあきらかに白色である。
+ :対照に対して白色である。
− :対照と同じ黒色である。
結果を下記表に示す。
[Example 2: Evaluation of whitening effect]
B16 melanoma cultured cells derived from mice were used to evaluate the whitening effect of GPE and GPI. Specifically, an appropriate amount of 10% FBS-containing MEM medium was taken in a 6-well plate, seeded with B16 melanoma cells, and allowed to stand at 37 ° C. in a carbon dioxide concentration of 5%. On the next day, the compound obtained in Production Example 1 was dissolved in water-containing ethanol (water / ethanol = 50/50 (volume ratio)) and added. On day 5 of the culture, the medium was changed, and the sample preparation solution was added again. On the next day, the medium was removed and the cells were collected after washing with phosphate buffer on one plate, and the degree of whiteness of the cultured B16 melanoma cells was evaluated according to the following criteria. As a control, a sample to which no specimen was added was prepared. Samples were prepared to have a GPE and GPI concentration of 10%, and 30, 50, and 100 μL were added to 2 mL of the medium.
(Criteria)
++: Clearly white relative to the control.
+: White with respect to the control.
-: The same black color as the control.
The results are shown in the table below.

Figure 0005420848
Figure 0005420848

上記表に示す結果から、グリセロールリン酸誘導体であるGPE及びGPIは、高い美白作用を示すことが理解できる。なお、GPCについても同様に試験を行ったが、美白作用が認められたものの、GPE及びGPIと比較して、その美白作用は低かった。   From the results shown in the above table, it can be understood that GPE and GPI, which are glycerol phosphate derivatives, show a high whitening effect. In addition, although the test was done similarly about GPC, although the whitening effect was recognized, the whitening effect was low compared with GPE and GPI.

[例3:化粧水]
以下の方法で化粧水を調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(11)を混合溶解する。
B.下記成分(12)〜(18)を混合溶解する。
C.AにBを加え均一に混合して化粧水を得た。
(成分) (%)
(1)グリセリン 3.0
(2)1,3−ブチレングリコール 2.0
(3)プロピレングリコール 4.0
(4)オレイルアルコール 0.1
(5)モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタン 1.5
(6)ポリオキシエチレン(20E.O.)ラウリル
エーテル 0.5
(7)スクワラン 0.5
(8)エチルアルコール 20.0
(9)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)酢酸dl−α−トコフェロール*1 0.5
(11)香料 適量
(12)ソウハクヒ抽出液*2 0.5
(13)リンゴ抽出物*3 0.5
(14)dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム*4 0.2
(15)ローカストビーンガム 1.0
(16)GPI*5 2.0
(17)GPE*6 2.0
(18)精製水 残量
*1 エーザイ社製
*2 丸善製薬社製
*3 丸善製薬社製
*4 味の素社製
*5 例1で調製したもの
*6 例1で調製したもの
[Example 3: lotion]
A lotion was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (11) are mixed and dissolved.
B. The following components (12) to (18) are mixed and dissolved.
C. B was added to A and mixed uniformly to obtain a skin lotion.
(Ingredient) (%)
(1) Glycerol 3.0
(2) 1,3-butylene glycol 2.0
(3) Propylene glycol 4.0
(4) Oleyl alcohol 0.1
(5) Polyoxyethylene monolaurate (20E.O.)
Sorbitan 1.5
(6) Polyoxyethylene (20E.O.) lauryl ether 0.5
(7) Squalane 0.5
(8) Ethyl alcohol 20.0
(9) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(10) dl-α-tocopherol acetate * 1 0.5
(11) Perfume appropriate amount (12) Sakuhakuhi extract * 2 0.5
(13) Apple extract * 3 0.5
(14) Sodium dl-pyrrolidonecarboxylate * 4 0.2
(15) Locust bean gum 1.0
(16) GPI * 5 2.0
(17) GPE * 6 2.0
(18) Purified water remaining * 1 Eisai * 2 Maruzen Pharmaceutical * 3 Maruzen Pharmaceutical * 4 Ajinomoto * 5 Prepared in Example 1 * 6 Prepared in Example 1

調製した化粧水は、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができる化粧水であった。   The prepared lotion was a lotion that had a fresh and refreshing feeling of use, improved or prevented stains and freckles, and made beautiful skin with transparency.

[例4:クリーム]
以下の方法でクリームを調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(10)を加熱混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(11)〜(20)を加熱混合し、70℃に保つ。
C.AにBを加えて乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(21)を加えて混合しクリームを得た。
(成分) (%)
(1)スクワラン 20.0
(2)ミツロウ 5.0
(3)ホホバ油 5.0
(4)モノステアリン酸グリセリル 2.0
(5)モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタン 2.0
(6)モノステアリン酸ソルビタン 2.0
(7)フィトステロール*1 0.5
(8)キャンデリラロウ 1.0
(9)グリセリン 5.0
(10)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(11)ユリ抽出物*2 1.0
(12)ニンジン抽出物*3 1.0
(13)イチョウ抽出物*4 1.0
(14)オウゴン抽出物*5 1.0
(15)クララ抽出物*6 1.0
(16)加水分解米抽出物*7 1.0
(17)甘草抽出物*8 1.0
(18)トウキ抽出物*9 1.0
(19)GPE*10 2.0
(20)精製水 残量
(21)香料 適量
*1 エーザイ社製
*2 丸善製薬社製
*3 丸善製薬社製
*4 常磐植物化学研究所社製
*5 丸善製薬社製
*6 丸善製薬社製
*7 テクノーブル社製
*8 丸善製薬社製
*9 日本粉末薬品社製
*10 例1で調製したもの
[Example 4: Cream]
A cream was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (10) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (11) to (20) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
C. B is added to A and emulsified.
D. After cooling C, the following component (21) was added and mixed to obtain a cream.
(Ingredient) (%)
(1) Squalane 20.0
(2) Beeswax 5.0
(3) Jojoba oil 5.0
(4) Glyceryl monostearate 2.0
(5) Polyoxyethylene monostearate (20E.O.)
Sorbitan 2.0
(6) Sorbitan monostearate 2.0
(7) Phytosterol * 1 0.5
(8) Candelilla wax 1.0
(9) Glycerin 5.0
(10) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(11) Lily extract * 2 1.0
(12) Carrot extract * 3 1.0
(13) Ginkgo biloba extract * 4 1.0
(14) Ogon extract * 5 1.0
(15) Clara extract * 6 1.0
(16) Hydrolyzed rice extract * 7 1.0
(17) Licorice extract * 8 1.0
(18) Toki extract * 9 1.0
(19) GPE * 10 2.0
(20) Purified water Remaining amount (21) Fragrance Appropriate amount * 1 Eisai * 2 Maruzen Pharmaceutical * 3 Maruzen Pharmaceutical * 4 Joban Plant Chemistry Laboratories * 5 Maruzen Pharmaceutical * 6 Maruzen Pharmaceutical * 7 Made by Technol * 8 Made by Maruzen Pharmaceutical * 9 Made by Nippon Powder Co., Ltd. * 10 Prepared in Example 1

調製したクリームは、滑らかでコクのある使用感を有し、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができるクリームであった。   The prepared cream had a smooth and rich use feeling, a fresh and refreshing use feeling, and was able to improve or prevent spots and freckles, and to make the skin beautiful and transparent. .

[例5:クレンジングクリーム]
以下の方法でクレンジングクリームを調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(9)を加熱混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(10)〜(14)を加熱混合し、70℃に保つ。
C.AにBを加えて乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(15)を加えて混合しクレンジングクリームを得た。
(成分) (%)
(1)パラフィンワックス 10.0
(2)ミツロウ 3.0
(3)ワセリン 15.0
(4)流動パラフィン 41.0
(5)セスキオレイン酸ソルビタン 4.2
(6)モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタン 0.8
(7)水素添加大豆リン脂質 0.5
(8)メドゥホーム油*1 1.0
(9)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)クインスシード抽出物*2 1.0
(11)サボンソウ抽出物*3 1.0
(12)ゼニアオイ抽出物*4 1.0
(13)GPI*5 0.5
(14)精製水 残量
(15)香料 適量
*1 日本サーファクタント社製
*2 香栄興業社製
*3 丸善製薬社製
*4 丸善製薬社製
*5 例1で調製したもの
[Example 5: Cleansing cream]
A cleansing cream was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (9) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (10) to (14) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
C. B is added to A and emulsified.
D. After cooling C, the following component (15) was added and mixed to obtain a cleansing cream.
(Ingredient) (%)
(1) Paraffin wax 10.0
(2) Beeswax 3.0
(3) Vaseline 15.0
(4) Liquid paraffin 41.0
(5) Sorbitan sesquioleate 4.2
(6) Polyoxyethylene monooleate (20E.O.)
Sorbitan 0.8
(7) Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
(8) Medu home oil * 1 1.0
(9) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(10) Quince seed extract * 2 1.0
(11) Soybean extract * 3 1.0
(12) Mallow extract * 4 1.0
(13) GPI * 5 0.5
(14) Purified water Remaining amount (15) Perfume appropriate amount * 1 Made by Nippon Surfactant * 2 Made by Koei Kogyo * 3 Made by Maruzen Pharmaceutical * 4 Made by Maruzen Pharmaceutical * 5 Prepared in Example 1

調製したクレンジングクリームは、軽やかで滑らかな使用感を有し、メイク汚れとのなじみも良く、汚れ落ちに優れ、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができるクレンジングクリームであった。   The prepared cleansing cream has a light and smooth feeling of use, is well-familiar with makeup stains, is excellent in removing stains, has a fresh and refreshing feel, improves or prevents spots and freckles, and has a transparent feeling It was a cleansing cream that can give beautiful skin.

[例6:乳液]
以下の方法で乳液を調製した。
(製法)
A.下記成分(14)〜(23)を加熱混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(1)〜(13)を加熱混合し、70℃に保つ。
C.AにBを加えて乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(24)、(25)、及び(26)を加えて混合し乳液を得た。
(成分) (%)
(1)モノステアリン酸ソルビタン 0.3
(2)モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタン 0.1
(3)親油型モノステアリン酸グリセリル 0.2
(4)ステアリン酸 0.5
(5)セタノール 0.5
(6)スクワラン 3.0
(7)流動パラフィン 4.0
(8)植物性スクワラン*1 0.2
(9)トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
(10)ジメチルポリシロキサン 1.0
(11)水素添加大豆リン脂質 0.1
(12)ニコチン酸dl−α−トコフェロール*2 0.05
(13)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(14)カルボキシビニルポリマー 0.1
(15)水酸化ナトリウム 0.05
(16)グリセリン 5.0
(17)1,3−ブチレングリコール 7.0
(18)精製水 残量
(19)GPE*3 0.8
(20)ユキノシタ抽出物*4 2.0
(21)GSP*5 0.8
(22)ヒアルロン酸ナトリウム1%水溶液*6 5.0
(23)アセチルグルタミン酸*7 0.3
(24)エチルアルコール 5.0
(25)多孔質シリカ 3.0
(26)香料 適量
*1 日光ケミカルズ社製
*2 エーザイ社製
*3 例1で調製したもの
*4 丸善製薬社製
*5 例1で調製したもの
*6 日光ケミカルズ社製
*7 協和醗酵社製
[Example 6: Latex]
An emulsion was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (14) to (23) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (1) to (13) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
C. B is added to A and emulsified.
D. After cooling C, the following components (24), (25), and (26) were added and mixed to obtain an emulsion.
(Ingredient) (%)
(1) Sorbitan monostearate 0.3
(2) Polyoxyethylene monooleate (20E.O.)
Sorbitan 0.1
(3) Lipophilic glyceryl monostearate 0.2
(4) Stearic acid 0.5
(5) Cetanol 0.5
(6) Squalane 3.0
(7) Liquid paraffin 4.0
(8) Plant squalane * 1 0.2
(9) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2.0
(10) Dimethylpolysiloxane 1.0
(11) Hydrogenated soybean phospholipid 0.1
(12) nicotinic acid dl-α-tocopherol * 2 0.05
(13) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(14) Carboxyvinyl polymer 0.1
(15) Sodium hydroxide 0.05
(16) Glycerin 5.0
(17) 1,3-butylene glycol 7.0
(18) Purified water remaining amount (19) GPE * 3 0.8
(20) Yukinoshita extract * 4 2.0
(21) GSP * 5 0.8
(22) Sodium hyaluronate 1% aqueous solution * 6 5.0
(23) Acetylglutamic acid * 7 0.3
(24) Ethyl alcohol 5.0
(25) Porous silica 3.0
(26) Fragrance Appropriate amount * 1 Nikko Chemicals * 2 Eisai * 3 Prepared in Example 1 * 4 Maruzen Pharmaceutical * 5 Prepared in Example 1 * 6 Nikko Chemicals * 7 Kyowa Hakko

[例7:乳液]
以下の方法で乳液を調製した。
(製法)
A.下記成分(13)〜(22)を加熱混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(1)〜(12)を加熱混合し、70℃に保つ。
C.AにBを加えて均一に乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(23)、(24)、及び(25)を加えて混合し乳液を得た。
(成分) (%)
(1)モノステアリン酸ソルビタン 0.3
(2)モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20E.O.)
ソルビタン 0.1
(3)親油型モノステアリン酸グリセリル 0.2
(4)ステアリン酸 0.5
(5)セタノール 0.5
(6)スクワラン 3.0
(7)流動パラフィン 4.0
(8)トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
(9)ジメチルポリシロキサン 1.0
(10)水素添加大豆リン脂質 0.1
(11)ルチン*1 0.2
(12)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(13)カルボキシビニルポリマー 0.1
(14)水酸化ナトリウム 0.05
(15)グリセリン 5.0
(16)1,3−ブチレングリコール 7.0
(17)GPE*2 0.1
(18)精製水 残量
(19)酵母抽出物*3 0.5
(20)GPI*4 0.1
(21)シャクヤク抽出物*5 0.5
(22)モモ抽出物*6 0.5
(23)エチルアルコール 5.0
(24)多孔質シリカ 3.0
(25)香料 適量
*1 シグマ社製
*2 例1で調製したもの
*3 BIO−DELL社製
*4 例1で調製したもの
*5 丸善製薬社製
*6 丸善製薬社製
[Example 7: Latex]
An emulsion was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (13) to (22) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (1) to (12) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
C. Add B to A and emulsify uniformly.
D. After cooling C, the following components (23), (24), and (25) were added and mixed to obtain an emulsion.
(Ingredient) (%)
(1) Sorbitan monostearate 0.3
(2) Polyoxyethylene monooleate (20E.O.)
Sorbitan 0.1
(3) Lipophilic glyceryl monostearate 0.2
(4) Stearic acid 0.5
(5) Cetanol 0.5
(6) Squalane 3.0
(7) Liquid paraffin 4.0
(8) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 2.0
(9) Dimethylpolysiloxane 1.0
(10) Hydrogenated soybean phospholipid 0.1
(11) Rutin * 1 0.2
(12) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(13) Carboxyvinyl polymer 0.1
(14) Sodium hydroxide 0.05
(15) Glycerin 5.0
(16) 1,3-butylene glycol 7.0
(17) GPE * 2 0.1
(18) Purified water remaining amount (19) Yeast extract * 3 0.5
(20) GPI * 4 0.1
(21) Peonies extract * 5 0.5
(22) Peach extract * 6 0.5
(23) Ethyl alcohol 5.0
(24) Porous silica 3.0
(25) Fragrance Appropriate amount * 1 Made by Sigma * 2 Made in Example 1 * 3 Made by BIO-DELL * 4 Made in Example 1 * 5 Made by Maruzen Pharmaceutical * 6 Made by Maruzen Pharmaceutical

例6及び7は、滑らかでマイルドな使用感を有し、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができる乳液であった。   Examples 6 and 7 were emulsions that had a smooth and mild feeling of use, had a fresh and refreshing feeling, improved or prevented spots and freckles, and made clear and beautiful skin. .

[例8:パック]
以下の方法でパックを調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(7)を混合し、70℃に加熱し溶解する。
B.下記成分(8)〜(13)を混合溶解する。
C.下記成分(14)〜(16)を混合溶解する。
D.BをAに加え、混合した後、冷却し、更にCを混合してパックを得た。
(成分) (%)
(1)ポリビニルアルコール 13.0
(2)無水ケイ酸 0.5
(3)ポリエチレングリコール 0.5
(4)メドゥホーム油*1 0.2
(5)ポリオキシプロピレン(10P.O.)
メチルグルコシド 5.0
(6)グリセリン 5.0
(7)精製水 残量
(8)茶抽出物*2 1.0
(9)ハマナス抽出物*3 1.0
(10)無水カフェイン*4 1.0
(11)GSP*5 3.0
(12)リン酸−L−アスコルビルマグネシウム*6 3.0
(13)精製水 10.0
(14)パラオキシ安息香酸エチル 0.1
(15)エチルアルコール 13.0
(16)香料 適量
*1 日本サーファクタント工業社製
*2 丸善製薬社製
*3 丸善製薬社製
*4 純正薬品工業社製
*5 例1で調製したもの
*6 日光ケミカルズ社製
[Example 8: Pack]
A pack was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (7) are mixed and heated to 70 ° C. to dissolve.
B. The following components (8) to (13) are mixed and dissolved.
C. The following components (14) to (16) are mixed and dissolved.
D. B was added to A, mixed and then cooled, and further C was mixed to obtain a pack.
(Ingredient) (%)
(1) Polyvinyl alcohol 13.0
(2) Silicic anhydride 0.5
(3) Polyethylene glycol 0.5
(4) Medu home oil * 1 0.2
(5) Polyoxypropylene (10 PO)
Methyl glucoside 5.0
(6) Glycerin 5.0
(7) Purified water remaining amount (8) Tea extract * 2 1.0
(9) Hermanus extract * 3 1.0
(10) Anhydrous caffeine * 4 1.0
(11) GSP * 5 3.0
(12) Phosphoric acid-L-ascorbyl magnesium * 6 3.0
(13) Purified water 10.0
(14) Ethyl paraoxybenzoate 0.1
(15) Ethyl alcohol 13.0
(16) Fragrance Appropriate amount * 1 Made by Nippon Surfactant Co., Ltd. * 2 Made by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. * 3 Made by Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. * 4 Made by Pure Chemical Industries, Ltd. * 5 Prepared in Example 1 * 6 Made by Nikko Chemicals

例8は、適度な清涼感と緊張感があり、パックした後の肌には、肌にははり感があり、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができるパックであった。   Example 8 has moderate refreshment and tension, and the skin after packing has a feeling of elasticity on the skin, has a fresh and refreshing feeling, improves or prevents spots and freckles, and is transparent. It was a pack that can make the skin feel beautiful.

[例9:クリームファンデーション]
以下の方法でクリームファンデーションを調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(11)を加熱混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(12)〜(17)を加熱混合し、70℃に保つ。
C.AにBを加えて乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(18)を加えて混合しクリームファンデーションを得た。
(成分) (%)
(1)セスキオレイン酸ソルビタン 3.0
(2)自己乳化型モノステアリン酸グリセリル 2.0
(3)ステアリン酸アルミニウム 0.5
(4)セレシンワックス 5.0
(5)スクワラン 10.0
(6)流動パラフィン 15.0
(7)ワセリン 5.0
(8)酸化チタン 8.0
(9)タルク 4.0
(10)着色顔料 適量
(11)パラオキシ安息香酸メチル 0.05
(12)プロピレングリコール 5.0
(13)キンギンカ抽出物*1 1.0
(14)アルニカ抽出物*2 1.0
(15)マロニエ抽出物*3 1.0
(16)GPI*4 2.0
(17)精製水 残量
(18)香料 適量
*1 長岡香料社製
*2 丸善製薬社製
*3 香栄興業社製
*4 例1で調製したもの
[Example 9: Cream foundation]
A cream foundation was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (11) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (12) to (17) are heated and mixed and maintained at 70 ° C.
C. B is added to A and emulsified.
D. After cooling C, the following component (18) was added and mixed to obtain a cream foundation.
(Ingredient) (%)
(1) Sorbitan sesquioleate 3.0
(2) Self-emulsifying glyceryl monostearate 2.0
(3) Aluminum stearate 0.5
(4) Ceresin wax 5.0
(5) Squalane 10.0
(6) Liquid paraffin 15.0
(7) Vaseline 5.0
(8) Titanium oxide 8.0
(9) Talc 4.0
(10) Coloring pigment appropriate amount (11) Methyl paraoxybenzoate 0.05
(12) Propylene glycol 5.0
(13) Kinginga extract * 1 1.0
(14) Arnica extract * 2 1.0
(15) Maronnier extract * 3 1.0
(16) GPI * 4 2.0
(17) Purified water Remaining amount (18) Fragrance appropriate amount * 1 Nagaoka Fragrance Co., Ltd. * 2 Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. * 3 Koei Kogyo Co., Ltd. * 4 Prepared in Example 1

[例10:リキッドファンデーション]
以下の方法でリキッドファンデーションを調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(9)を混合溶解する。
B.Aに下記成分(20)〜(25)を加え、均一に混合し、70℃に保つ。
C.下記成分(10)〜(19)を均一に溶解し、70℃に保つ。
D.CにBを添加して乳化する。
E.Dを冷却後、下記成分(26)を加えて混合しリキッドファンデーションを得た。
(成分) (%)
(1)液状ラノリン 2.0
(2)流動パラフィン 5.0
(3)ステアリン酸 2.0
(4)セタノール 1.0
(5)自己乳化型モノステアリン酸グリセリル 1.0
(6)パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 8.0
(7)4−tert−ブチル−4’−メトキシ
ジベンゾイルメタン 2.0
(8)パルミチン酸レチノール*1 0.2
(9)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(10)グリセリン 5.0
(11)トリエタノールアミン 1.0
(12)カルボキシメチルセルロース 0.2
(13)ベントナイト 0.5
(14)オウバク抽出液*2 5.0
(15)精製水 残量
(16)マンニトール*3 0.1
(17)GPE*4 0.05
(18)GPI*5 0.05
(19)甘草抽出物*6 0.5
(20)酸化チタン 6.0
(21)微粒子酸化チタン 2.0
(22)微粒子酸化亜鉛 5.0
(23)マイカ 2.0
(24)タルク 4.0
(25)着色顔料 4.0
(26)香料 適量
*1 日本ロシュ社製
*2 丸善製薬社製
*3 シグマ社製
*4 例1で調製したもの
*5 例1で調製したもの
*6 丸善製薬社製
[Example 10: Liquid foundation]
A liquid foundation was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (9) are mixed and dissolved.
B. The following components (20) to (25) are added to A, mixed uniformly, and kept at 70 ° C.
C. The following components (10) to (19) are uniformly dissolved and maintained at 70 ° C.
D. B is added to C and emulsified.
E. After cooling D, the following component (26) was added and mixed to obtain a liquid foundation.
(Ingredient) (%)
(1) Liquid lanolin 2.0
(2) Liquid paraffin 5.0
(3) Stearic acid 2.0
(4) Cetanol 1.0
(5) Self-emulsifying glyceryl monostearate 1.0
(6) Paramethoxycinnamic acid-2-ethylhexyl 8.0
(7) 4-tert-butyl-4′-methoxy dibenzoylmethane 2.0
(8) Retinol palmitate * 1 0.2
(9) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(10) Glycerin 5.0
(11) Triethanolamine 1.0
(12) Carboxymethylcellulose 0.2
(13) Bentonite 0.5
(14) Oat extract * 2 5.0
(15) Purified water remaining amount (16) Mannitol * 3 0.1
(17) GPE * 4 0.05
(18) GPI * 5 0.05
(19) Licorice extract * 6 0.5
(20) Titanium oxide 6.0
(21) Fine particle titanium oxide 2.0
(22) Fine zinc oxide 5.0
(23) Mica 2.0
(24) Talc 4.0
(25) Color pigment 4.0
(26) Fragrance appropriate amount * 1 Nippon Roche * 2 Maruzen Pharmaceutical * 3 Sigma * 4 Prepared in Example 1 * 5 Prepared in Example 1 * 6 Maruzen Pharmaceutical

例9及び10は、コクのある滑らかな使用感を有し、均一で美しい仕上がりが得られ、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができるクリームファンデーション、リキッドファンデーションであった。   Examples 9 and 10 have a smooth and smooth use feeling, a uniform and beautiful finish, a fresh and refreshing use feeling, improving or preventing spots and freckles, and beautiful skin with transparency It was a cream foundation and a liquid foundation.

[例11:日焼け止め乳液]
以下の方法で日焼け止め乳液を調製した。
(製法)
A.下記成分(1)〜(10)を混合し、70℃に保つ。
B.下記成分(11)〜(15)を混合し、70℃に保つ。
C.AにBを添加して、均一に乳化する。
D.Cを冷却後、下記成分(16)〜(19)を加えて混合し日焼け止め乳液を得た。
(成分) (%)
(1)ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン 1.0
(2)ジメチルポリシロキサン 5.0
(3)オクタメチルシクロテトラシロキサン 20.0
(4)イソノナン酸イソトリデシル 5.0
(5)パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 5.0
(6)パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(7)シリコーン処理微粒子酸化チタン 10.0
(8)シリコーン処理微粒子酸化亜鉛 10.0
(9)ポリスチレン末 3.0
(10)トリメチルシロキシケイ酸 0.5
(11)ジプロピレングリコール 3.0
(12)エチルアルコール 10.0
(13)GPE*1 10.0
(14)食塩 0.2
(15)精製水 残量
(16)β−カロチン*2 0.01
(17)カミツレ抽出物*3 1.0
(18)カシス抽出物*4 1.0
(19)香料 適量
*1 例1で調製したもの
*2 シグマ社製
*3 丸善製薬社製
*4 丸善製薬社製
[Example 11: Sunscreen emulsion]
Sunscreen emulsion was prepared by the following method.
(Manufacturing method)
A. The following components (1) to (10) are mixed and maintained at 70 ° C.
B. The following components (11) to (15) are mixed and maintained at 70 ° C.
C. Add B to A and emulsify uniformly.
D. After cooling C, the following components (16) to (19) were added and mixed to obtain a sunscreen emulsion.
(Ingredient) (%)
(1) Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane 1.0
(2) Dimethylpolysiloxane 5.0
(3) Octamethylcyclotetrasiloxane 20.0
(4) Isotridecyl isononanoate 5.0
(5) Paramethoxycinnamic acid-2-ethylhexyl 5.0
(6) Methyl paraoxybenzoate 0.1
(7) Silicone-treated fine particle titanium oxide 10.0
(8) Silicone-treated fine particle zinc oxide 10.0
(9) Polystyrene powder 3.0
(10) Trimethylsiloxysilicate 0.5
(11) Dipropylene glycol 3.0
(12) Ethyl alcohol 10.0
(13) GPE * 1 10.0
(14) Salt 0.2
(15) Purified water remaining amount (16) β-carotene * 2 0.01
(17) Chamomile extract * 3 1.0
(18) Cassis extract * 4 1.0
(19) Perfume Appropriate amount * 1 Prepared in Example 1 * 2 Sigma Co., Ltd. * 3 Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. * 4 Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.

調製した日焼け止め乳液は、べたつきのない滑らかな使用感を有し、紫外線から肌を守るとともに、みずみずしくさっぱりとした使用感を有し、シミ、ソバカスを改善又は防止し、透明感のある美しい肌とすることができる日焼け止め乳液であった。   The prepared sunscreen emulsion has a smooth and non-sticky feeling, protects the skin from ultraviolet rays, has a fresh and refreshing feeling, improves or prevents spots and freckles, and has a beautiful and clear skin. It could be a sunscreen latex.

本発明によれば、新規な美白剤及び美白用皮膚外用剤を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the novel whitening agent and the skin external preparation for whitening can be provided.

Claims (5)

グリセロールホスホリルエタノールアミン又はグリセロールホスホリルイノシトールを有効成分とするメラニン生成抑制剤。 A melanin production inhibitor containing glycerol phosphorylethanolamine or glycerol phosphorylinositol as an active ingredient. 少なくともグリセロールホスホリルエタノールアミンを有効成分とする請求項1に記載のメラニン生成抑制剤。 The melanin production inhibitor according to claim 1, comprising at least glycerol phosphorylethanolamine as an active ingredient. 少なくともグリセロールホスホリルイノシトールを有効成分とする請求項1又は2に記載のメラニン生成抑制剤。 The melanin production inhibitor according to claim 1 or 2, comprising at least glycerol phosphorylinositol as an active ingredient. 前記グリセロールホスホリルエタノールアミン又はグリセロールホスホリルイノシトールが、大豆リン脂質の脱アシル化物である請求項1〜3のいずれか1項に記載のメラニン生成抑制剤。 The melanin production inhibitor according to any one of claims 1 to 3, wherein the glycerol phosphorylethanolamine or glycerol phosphoryl inositol is a deacylated product of soybean phospholipid. 請求項1〜4のいずれか1項に記載のメラニン生成抑制剤を有効成分として含有するメラニン生成抑制用皮膚外用剤。 Skin external preparation for inhibition of melanin production which comprises, as an active ingredient a melanin production inhibitor according to any one of claims 1 to 4.
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US9326930B2 (en) * 2009-01-16 2016-05-03 Neocutis S.A. Calcium sequestration compositions and methods of treating skin pigmentation disorders and conditions
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JPS6416890A (en) * 1987-07-10 1989-01-20 Shiseido Co Ltd Antioxidant
CH683671A5 (en) * 1992-03-30 1994-04-29 Golgi Sa Topical use of deacylated glycerophospholipids.
IT1254991B (en) * 1992-06-24 1995-10-11 Chemi Spa PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF GLYCEROPHOSPHOLIPIDS
AU2001218841A1 (en) * 2000-11-07 2002-05-21 I.R.B. Istituto Di Ricerche Biotecnologiche S.R.L. Glycerophosphoinositol derivatives as modulators of cytosolic a2 phospholipase
KR20030065965A (en) * 2002-02-02 2003-08-09 주식회사 두산 Composition for Skin Whitening Containing Lysophosphatidylethanolamine as an Active Ingredient
JP2004231544A (en) * 2003-01-29 2004-08-19 Nikko Chemical Co Ltd Utilization of phospholipid as melamine production inhibitor

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