JP5419517B2 - 生体吸収性材料およびそれを用いたステント - Google Patents
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我が国における食生活の欧米化が、虚血性心疾患(狭心症、心筋梗塞)の患者数を急激に増加させていることを受け、それらの冠動脈病変を軽減する方法として経皮的経血管的冠動脈形成術(PTCA)が施行され、飛躍的に普及してきている。現在では、技術的な発展により適用症例も増えており、PTCAが始まった当時の限局性(病変の長さが短いもの)で一枝病変(1つの部位にのみ狭窄がある病変)のものから、より遠位部で偏心的で石灰化しているようなもの、そして多枝病変(2つ以上の部位に狭窄がある病変)へとPTCAの適用が拡大されている。PTCAとは、患者の脚または腕の動脈に小さな切開を施してイントロデューサーシース(導入器)を留置し、イントロデューサーシースの内腔を通じて、ガイドワイヤを先行させながら、ガイドカテーテルと呼ばれる長い中空のチューブを血管内に挿入して冠状動脈の入口に配置した後ガイドワイヤを抜き取り、別のガイドワイヤとバルーンカテーテルをガイドカテーテルの内腔に挿入し、ガイドワイヤを先行させながらバルーンカテーテルをX線造影下で患者の冠状動脈の病変部まで進めて、バルーンを病変部内に位置させて、その位置で医師がバルーンを所定の圧力で30〜60秒間、1回あるいは複数回膨らませる手技である。これにより、病変部の血管内腔は拡張され、それにより血管内腔を通る血流は増加する。しかしながら、カテーテルによって血管壁が傷つけられたりすると、血管壁の治癒反応である血管内膜の増殖が起こり30〜40%程度の割合で再狭窄が報告されている。
鎖長延長セグメントと、を有し、かつ前記オリゴマーユニットは前記鎖長延長セグメントに結合している、生体吸収性材料。
で表されるものが好ましく、具体的には、2−ヒドロキシ安息香酸、3−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸、2,3−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ桂皮酸、3−ヒドロキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ2−メトキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ3−メトキシ桂皮酸、および3,4−ジヒドロキシ桂皮酸からなる群から選択される少なくとも一つであることがより好ましい。
(1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物:3,5−ジヒドロキシ安息香酸、鎖長延長セグメント:ヘキサメチレンジアミン、a:10〜10,000、b:10〜10,000」
(1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物:4−ヒドロキシ桂皮酸、鎖長延長セグメント:ヘキサメチレンジアミン、a:10〜10,000、b:10〜10,000)」
(1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物:3,4−ジヒドロキシ桂皮酸、鎖長延長セグメント:ヘキサメチレンジアミン、a:10〜10,000、b:10〜10,000」
また、本発明の生体吸収性材料の好ましい一態様として上記化学式(1)で示した、1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物として、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、鎖長延長セグメントとしてヘキサメチレンジアミンを使用した場合の反応スキームを以下の反応式で例示するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない
以下、最初に本発明のステントを添付図面に示す実施形態の一例として詳細に説明するが、当然のことながら本発明のステントの形状はこれらに限定されるものではない。
本発明における生分解性高分子は、本発明のステントを病変部に留置した際、徐々に生分解するポリマーであって、人間または動物の生体に悪影響を及ぼさないポリマーであれば特に限定されないが、生体安定性が高いものが好ましく、例えば、本発明に係る生体吸収性材料、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、乳酸とグリコール酸との共重合体、ポリヒドロキシ酪酸、ポリリンゴ酸、ポリ−α−アミノ酸、コラーゲン、ラミニン、ヘパラン硫酸、フィブロネクチン、ビトロネクチン、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、桂皮酸、および桂皮酸誘導体からなる群から選択される少なくとも1つ重合体、前記重合体を構成する単量体が任意に共重合されてなる共重合体、並びに前記重合体および/または前記共重合体の混合物であることが好ましい。これらの中でも、本発明に係る生体吸収性材料、ポリ乳酸(PLA)、ポリグリコール酸(PGA)、あるいは乳酸−グリコール酸共重合体(PLGA)がさらに好ましい。生体内で分解すること考慮すると医学的に安全なものがよいからである。尚、本明細書における「混合物」とは、ポリマーアロイなどの複合物なども含む広い概念である。
本発明に係る生理活性物質は、本発明のステント(例えば、ステント1)を管腔の病変部に留置した際に再狭窄や閉塞を抑制する効果があるものであれば特に限定されず、任意に選択することができるが、例えば、抗癌剤、免疫抑制剤、抗生物質、抗リウマチ剤、抗血栓薬、HMG−CoA還元酵素阻害剤、ACE阻害剤、カルシウム拮抗剤、抗高脂血症薬、抗炎症剤、インテグリン阻害薬、抗アレルギー剤、抗酸化剤、GPIIbIIIa拮抗薬、レチノイド、フラボノイド、カロチノイド、脂質改善薬、DNA合成阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、抗血小板薬、血管平滑筋増殖抑制薬、抗炎症薬、生体由来材料、インターフェロン、およびNO産生促進物質等からなる群から選択される少なくとも1つであることが好ましい。
本発明に係るステント本体の材料としては、上記の本発明の生体吸収性材料を用い、必要により上記生理活性物質、その他バインダーなどの添加物をステント本体内に包埋または分散させることができる。
前述したような比で前記生理活性物質と前記生分解性高分子とを、アセトン、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフランなどの溶媒に、溶液濃度(前記溶媒における、前記生理活性物質と前記生分解性高分子との合計濃度)が0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜10質量%となるように溶解させて本発明に係る生理活性物質、および生分解性高分子を含む組成物を調製する。
本発明に係るステント本体の製造方法は特に制限されるものではなく、公知の方法を用いて作製することができる。
ステント本体を構成する線状部材(例えば、本発明に係る生体吸収性材料を延伸溶融紡糸したもの)の表面全体、もしくは一部に、スプレー、もしくは微量吐出可能なディスペンサーまたはインクジェットまたはスプレー等を使用して前記溶液を塗布し、その後、溶媒を揮発させればよい。または上記したような溶液中にステント本体を浸漬した後、溶媒を揮発させてもよい。
3,5−ジヒドロキシ安息香酸(3,5−HA、Aldrich社製)と無水酢酸(関東化学製試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、136kgfであった。
4−ヒドロキシ桂皮酸(4−HCA、TCI製)と無水酢酸(関東化学製 試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。その後、重量平均分子量10,000のポリ乳酸オリゴマー(WAKO製)と反応させ、末端に4−ヒドロキシ桂皮酸をひとつ持つポリ乳酸オリゴマー(オリゴマーユニット)を合成した。このポリ乳酸オリゴマーに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加え、脱水縮重合して重量平均分子量が93,100の共重合体のオリゴマーユニットを得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット=139:1)。最後に、このポリ乳酸オリゴマーを二軸混練機(東洋精機製ラボブラストミル)でヘキサメテレンジアミン(Aldrich剥)と反応させ(200℃)、重量平均分子量が186,700のP(4−HCA−LA)共重合体を得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット:鎖状延長セグメント=139:1:1)。そして、この共重合体を120℃で4時間真空乾燥した後、紡糸機に供しメルターにて200℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して、厚み150μmの糸を得た。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、116kgfであった。
3,4−ジヒドロキシ桂皮酸(3,4−DHCA、Aldrich社製)と無水酢酸(関東化学製 試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。その後、重量平均分子量30,000のポリ乳酸オリゴマー(WAKO製)と反応させ、末端に3,4−ジヒドロキシ安息香酸をひとつ持つポリ乳酸オリゴマー(オリゴマーユニット)を合成した。このポリ乳酸オリゴマーに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加え、脱水縮重合して重量平均分子量が114,800の共重合体のオリゴマーユニットを得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット=139:1)。最後に、このポリ乳酸オリゴマーを二軸混練機(東洋精機製ラボブラストミル)でヘキサメチレンジアミン(Aldrich製)と反応させ(200℃)、重量平均分子量が234,300のP(3,5−HA−LA)共重合体を得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット:鎖状延長セグメント=139:1:1)。そして、この共重合体を120℃で4時間真空乾燥した後、紡糸機に供しメルターにて200℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して、厚み150μmの糸を得た。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、123kgfであった。
3,5−ジヒドロキシ安息香酸(3,5−HA、Aldrich社製)と無水酢酸(関東化学製試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、1526kgfであった。
4−ヒドロキシ桂皮酸(4−HCA、TCI製)と無水酢酸(関東化学製 試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。その後、重量平均分子量30,000のポリ乳酸オリゴマー(WAKO製)と反応させ、末端に4−ヒドロキシ桂皮酸をひとつ持つポリ乳酸オリゴマー(オリゴマーユニット)を合成した。このポリ乳酸オリゴマーに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加え、脱水縮重合して重量平均分子量が111,100の共重合体のオリゴマーユニットを得た(ポリ乳酸:芳香族化合物=417:1)。最後に、このポリ乳酸オリゴマーを二軸混練機(東洋精機製ラボブラストミル)でヘキサメチレンジアミン(Aldrich剥)と反応させ(200℃)、重量平均分子量が199,800のP(4−HCA−LA)共重合体を得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット:鎖状延長セグメント=417:1:1)。そして、この共重合体を120℃で4時間真空乾燥した後、紡糸機に供しメルターにて200℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して、厚み150μmの糸を得た。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、143kgfであった。
3,4−ジヒドロキシ桂皮酸(3,4−DHCA、Aldrich社製)と無水酢酸(関東化学製 試薬特級)をピリジン存在下・0℃で2時間反応させ、その後さらに130℃で5時間反応させた。次いで、塩化チオニル(関東化学製)をDMF中で7時間反応させた。その後、重量平均分子量10,000のポリ乳酸オリゴマー(WAKO製)と反応させ、末端に3,4−ジヒドロキシ安息香酸をひとつ持つポリ乳酸オリゴマー(オリゴマーユニット)を合成した。このポリ乳酸オリゴマーに酢酸ナトリウムと無水酢酸を加え、脱水縮重合して重量平均分子量が111,200の共重合体のオリゴマーユニットを得た(ポリ乳酸:芳香族化合物=417:1)。最後に、このポリ乳酸オリゴマーを二軸混練機(東洋精機製ラボブラストミル)でヘキサメチレンジアミン(Aldrich製)と反応させ(200℃)、重量平均分子量が239,000のP(3,4−DHCA−LA)共重合体を得た(ポリ乳酸由来のモノマーユニット:芳香族化合物由来のモノマーユニット:鎖状延長セグメント=417:1:1)。そして、この共重合体を120℃で4時間真空乾燥した後、紡糸機に供しメルターにて200℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して、厚み150μmの糸を得た。
その糸を編んで、外径2.1mm、長さ1.0mm、厚み150/μmのステントを作製し、3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張して、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース)を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、145kgfであった。
ポリ乳酸(API製 100DO65)を紡糸機に供しメルターにて230℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して得た厚み150μmの糸をステント形状に編んで加工した。外径2.1mm、長き1.Omm、厚み150μmのステントを3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張し、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース〉を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、92kgfであった。厚み150μmの糸の引張強度は92.2MPaで、破断ひずみは88%であった。
ポリカプロラクトン(API製 100C115)を紡糸機に供しメルターにて100℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して得た厚み150μmの糸をステント形状に編んで加工した。外径2.1mm、長き1.Omm、厚み150μmのステントを3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張し、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース〉を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、43kgfであった。厚み150μmの糸の引張強度は29.6MPaで、破断ひずみは349%であった。
ポリ乳酸−ポリカブロラクトン=80−20共重合体(API製 80DC080)を紡糸機に供しメルターにて230℃で溶融した後、紡糸パック部から吐出し、1000m/分の速度で引取って延伸溶融紡糸して得た厚み150μmの糸をステント形状に編んで加工した。外径2.1mm、長き1.Omm、厚み150μmのステントを3.0mmまでバルーンカテーテル(テルモ製 アラシ)で拡張し、そのステントを1mm押し込んだ時の押し込み力(ラジアルフォース〉を、オートグラフ(島津製作所製AG−IS型)を使用した圧縮試験により圧縮速度:10mm/minで測定した。ラジアルフォースは、38kgfであった。厚み150μmの糸の引張強度は36.7MPaで、破断ひずみは123%であった。
3,4−ジヒドロキシ桂皮酸(DHCA)5.4gと4−ヒドロキシ桂皮酸(4HCA)4.9gと触媒である酢酸ナトリウム0.05gとエステル交換剤である無水酢酸50mLを三ロフラスコに入れて10分間窒素バブリングさせ、窒素気流下で200℃のオイルバスに20時間撹拝させ縮重合した。得られた析出物をジメチルホルムアミドに溶解し、メタノール中で再沈殿させた。吸引ろ過後、窒素で二昼夜真空乾燥させ、ポリ(DHCA−4HCA〉共重合体を得た。
2 ステント本体
3 生理活性物質層
4 生分解性高分子層
5 生分解性高分子
6 生理活性物質
7 本発明の生体吸収性材料
C 線状部材
D 略菱形の要素
E 環状ユニット
F 連結部材
Claims (10)
- 重量平均分子量が3000〜50000であるポリ乳酸由来のモノマーユニット、および1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物由来のモノマーユニットを、700:1〜40:1のモノマーユニット比の範囲で有するオリゴマーユニットと、
鎖長延長セグメントと、を有し、
前記鎖長延長セグメントは、ヘキサメチレンジアミンであり、
かつ前記オリゴマーユニットは前記鎖長延長セグメントに結合している、生体吸収性材料。 - 前記1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物由来のモノマーユニットは、2−ヒドロキシ安息香酸、3−ヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシ安息香酸、2,3−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ桂皮酸、3−ヒドロキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ−2−メトキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ−3−メトキシ桂皮酸、および3,4−ジヒドロキシ桂皮酸からなる群から選択される少なくとも一つから形成される、請求項1に記載の生体吸収性材料。
- 前記鎖長延長セグメントを介して前記オリゴマーユニットが相互に結合している、請求項1または2に記載の生体吸収性材料。
- 前記オリゴマーユニットは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体、および交互共重合体からなる群から選択される少なくとも一種あるいはそれらの組み合わせである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の生体吸収性材料。
- 前記1つ以上の水酸基と1つ以上のカルボキシル基を有する芳香族化合物由来のモノマーユニットは、さらにヨード基を有している、請求項1〜4のいずれか1項に記載の生体吸収性材料。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載した生体吸収性材料により形成されたステント。
- 前記ステントは、ステント本体および生理活性物質と生分解性高分子とからなる生理活性物質放出層を有する、生理活性物質がステント本体内に包埋または分散している、またはステント本体に生理活性物質を化学結合させている、請求項6に記載のステント。
- 前記生理活性物質放出層は、生理活性物質と当該生理活性物質を覆った生分解性高分子層、または生理活性物質と生分解性高分子とが混合された層である、請求項7に記載のステント。
- 前記生理活性物質は、抗癌剤、免疫抑制剤、抗生物質、抗リウマチ剤、抗血栓薬、HMG−CoA還元酵素阻害剤、ACE阻害剤、カルシウム拮抗剤、抗高脂血症薬、インテグリン阻害薬、抗アレルギー剤、抗酸化剤、GPIIbIIIa拮抗薬、レチノイド、フラボノイド、カロチノイド、脂質改善薬、DNA合成阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、抗血小板薬、抗炎症薬、生体由来材料、インターフェロン、及びNO産生促進物質からなる群から選択される少なくとも1つの化合物である、請求項7または8に記載のステント。
- 前記生分解性高分子は、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、乳酸とグリコール酸の共重合体、ポリカプロラクトン、ポリトリメチレンカーボネート、ポリヒドロキシ酪酸、ポリリンゴ酸、ポリ−α−アミノ酸、コラーゲン、ラミニン、ヘパラン硫酸、フィブロネクチン、ビトロネクチン、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、桂皮酸、および桂皮酸誘導体からなる群から選択される少なくとも1つのもの、またはそれらの共重合体である、請求項7〜9のいずれか1項に記載のステント。
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