JP5417431B2 - ガラクトマンナンを含む組成物及びそのプロセス - Google Patents
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
Description
フェヌグリーク(Fenugreek)トリゴネラ・フォエヌム・グラエクム(Trigonella foenum graecum)は最も古い薬用植物の一つで、マメ科植物のファミリーに属する。この植物は地中海地域、インド、北アフリカ、欧州及び中国に広く生育する。フェヌグリークはハーブ及び香辛料の両方として使用される。フェヌグリークの種子は、インドでは、主食穀物の一部として非常によく使用される。フェヌグリークの葉は、緑の葉の野菜として広く消費されており、カルシウム、鉄、βカロチン及び他のビタミンに富む。フェヌグリークは、アーユルヴェーダ及び中国医学において、古くから治療用に使用されている。フェヌグリークは、血糖値のコントロール、脂肪減少効果、炎症の抑制及び感染防御等の医学的特性を呈することが報告されている。また、この植物は、胃内容排出を遅延し、炭水化物吸収を緩慢化し、及びグルコース吸収を阻害するとも考えられている。
米国特許出願20080027024号は、哺乳類において、満腹感の促進、体重減少の促進、血中グルコースレベルの低下、又は血中コレステロールレベルの低下をもたらすために使用される食物繊維を送達するように粘性を有する、グルコマンナン、キサンタンゴム及びアルギネートの組み合わせを記載する。この特許は、該書面に記載の機能を促進するための所望の粘性を達成するために、異なるゴムを組み合わせることを述べている。
本発明の主要な目的は、精製された新規植物性化合物の開発である。本発明の他の目的は、糖尿病及び前糖尿病の症状に関連する要素を改善することである。
1.抽出のための調製:フェヌグリークを削ってサイズを減少させる
2.油脂及び脂質を除去する
3.水性アルコール溶媒で抽出する
4.アルカロイド、窒素化合物、高分子量極性化合物及びサポニンを除去する
5.濃縮及び乾燥して粉末を取得する
工程を含む。
主に高分子量化合物(例えばフェヌグリーク種子)及び低分子量水溶性生物活性化合物を含む異なる種子材料から、前記化合物を単離した。それらは、分子量1000〜200以下の化合物のみ抽出できる特別な方法で単離された。前記種子は、ローラーフレーキング装置を使用して、厚さ1mm〜8mmのサイズに削られた。好ましくは厚さ1mmのサイズに削ることにより、内核の効果的な露出が達成される。該削られた種子は、底面フィルターが取り付けられた抽出装置に充填された。溶媒と共に種子の破片がフィルターを通過しない適切なフィルターのメッシュサイズは200メッシュであった。ヘキサン、ヘプタン、オクタン、及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒を、好ましくはヘキサンを、前記充填された種子の層に浸透させる。浸透させられた脂肪族炭化水素の層を10〜12時間循環させられ、最終的には種子の破片の油脂及び脂質は完全に抜ける。この脂肪族炭化水素により抽出された種子の破片を、水とアルコールの比率が1:1〜9:1、好ましくは1:7の水性脂肪族アルコールを含む溶媒混合物を溶媒として、再び抽出に付する。該アルコールは、アルコール溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロパノールであってもよく、好ましくはエタノールである。該水性アルコール混合物は、浸透装置中の前記種子の層を上から下に通過する。この溶媒を循環させるプロセスは、室温で、3〜10時間、好ましくは8時間続けられた。
1.効果的に脱脂、抽出及びプロセシングが行われるように、種子(フェヌグリーク)を削って内核を露出させる。
2.効果的に種子の脱脂が行われるように、脂肪族炭化水素溶媒を該フェヌグリーク層に繰り返し通す。
3.効率的な抽出が行われるように、該削られた種子を浸透装置に充填し、そして脂肪族アルコール及び水を含む溶媒混合物を通す。
4.インプットの完全性を確保するために、該溶媒を低温で減圧濃縮し、得られた物質を脱イオン水に溶解して、透明な溶液を得た。
5.得られた透明な溶液をイオン交換カラムに通して、全ての窒素化合物及びイオン性塩基を除去する。
6.得られた透明な溶液をポリマー吸着剤XAD−761に通して、サポニン及び項分子量の化合物を担持させる。
7.得られたアウトレット溶液を、固体が50%の溶液になるまで低温で濃縮した。
8.該溶液を減圧トレイドライヤー又はスプレードライヤーを用いて乾燥し、自由に流動する粉末(free flowing powder)を得る。
ヒトにおける用量は、1kgあたり1mg〜100mgであり、脂肪燃焼、除脂肪体重増大、体力向上及び前糖尿病症状のコントロールには、好ましくは6.5mgである。糖尿病のコントロールには、1kgあたり2mg〜100mg、糖尿病のコントロール及び糖尿病における体重減少の回復のためには、好ましくは1kgあたり10mgである。ラットにおける用量は、1kgあたり10mg〜200mgであり、脂肪燃焼及び除脂肪体重の増大には、好ましくは35mgである。また、糖尿病の症状における血糖値の低下には、1kgあたり60mgである。
水分含有量が7%未満のフェヌグリーク種子1000gを、ローラーフレーキング装置中で、厚さが5mmになるまで削った。該削られた材料を、ベッド高さが300mmのカラムに充填した。ヘキサン5lを該フェヌグリークの層に通して、底部から回収したその溶出液を再び該フェヌグリーク層に通し、これを35℃で10時間続けた。10時間後、フェヌグリーク層からヘキサンを除去した。イソプロピルアルコール及び水を4:1で含む溶媒混合物(8リットル)を前記層に通して、溶出液を再利用し、これを35℃で8時間続けた。8時間後、フェヌグリークベッドから全ての抽出液を抜き取った。回収された抽出液を50℃で減圧濃縮して、半固形の物質を得た。該濃縮塊を、5リットルの脱イオン水に再び溶解して、透明な溶液を得た。該透明な水溶液を、500mlのマクロ多孔形態の強酸カチオン交換樹脂を充填したカラムに、2時間かけて通した。
注入温度:160℃
排出温度:80℃
アトマイザーRPM:12000
収量 32グラム
水分含有量が7%未満のフェヌグリーク種子1000gを、ローラーフレーキング装置中で、厚さが5mmになるまで削った。該削られた材料を、ベッド高さが300mmのカラムに充填した。ヘキサン5lを該フェヌグリークの層に通して、底部から回収したその溶出液を再び該フェヌグリーク層に通し、これを35℃で10時間続けた。10時間後、フェヌグリーク層からヘキサンを除去した。エチルアルコール及び水を4:1で含む溶媒混合物(8リットル)を前記層に通して、溶出液を再利用し、これを35℃で8時間続けた。8時間後、フェヌグリークベッドから全ての抽出液を抜き取った。回収された抽出液を50℃で減圧濃縮して、半固形の物質を得た。該濃縮塊を、5リットルの脱イオン水に再び溶解して、透明な溶液を得た。該透明な水溶液を、500mlのマクロ多孔形態の強酸カチオン交換樹脂を充填したカラムに、2時間かけて通した。カラム溶出物をTLCスクリーニングにかけ、アルカロイド及びアミノ酸等の窒素化合物の存否を確認した(TLCシステムは、ブタノール、酢酸、水が12:8:2の比率で構成される)。Ninhydrin試薬を使用して検出が行われた。カラムを通って出てきた液体を、Amberlite XAD−761を含む750mlの樹脂のベッドに、3時間にわたり通した。前記排出液から回収されたカラムの残余は、減圧下50℃未満で濃縮され、濃厚なペーストが得られ、これを、以下の条件の小型スプレードライヤー中でスプレー乾燥させて、微細な粉末を得た。
水分含有量が7%未満のフェヌグリーク種子1000gを、ローラーフレーキング装置中で、厚さが6mmになるまで削った。該削られた材料を、ベッド高さが300mmのカラムに充填した。ヘキサン5lを該フェヌグリークの層に通して、底部から回収したその溶出液を再び該フェヌグリーク層に通し、これを35℃で10時間続けた。10時間後、フェヌグリーク層からヘキサンを除去した。メタノール及び水を4:1で含む溶媒混合物(8リットル)を前記層に通して、溶出液を再利用し、これを35℃で8時間続けた。8時間後、フェヌグリークベッドから全ての抽出液を抜き取った。回収された抽出液を50℃で減圧濃縮して、半固形の物質を得た。該濃縮塊を、5リットルの脱イオン水に再び溶解して、透明な溶液を得た。該透明な水溶液を、500mlのマクロ多孔形態の強酸カチオン交換樹脂を充填したカラムに、2時間かけて通した。カラム溶出物をTLCスクリーニングにかけ、アルカロイド及びアミノ酸等の窒素化合物の存否を確認した(TLCシステムは、ブタノール、酢酸、水が12:8:2の比率で構成される)。Ninhydrin試薬を使用して検出が行われた。カラムを通って出てきた液体を、Amberlite XAD−761を含む750mlの樹脂のベッドに、3時間にわたり通した。前記排出液から回収されたカラムの残余は、減圧下50℃未満で濃縮され、濃厚なペーストが得られ、これを、以下の条件の小型スプレードライヤー中でスプレー乾燥させた。
注入温度:160℃
排出温度:80℃
アトマイザーRPM:12000
構造式Iの試験化合物の身体組成に対する効果
体重約55g(±5g)の未成熟雄ウィスターラットを試験用に選択した。これらのラットは、麻酔用エーテルで麻酔され、そして去勢された。処置の4週間後、動物をサクリファイスし、そして精嚢及び腹側前立腺、及び肛門挙筋を注意深く切開し、計量した。動物の体重は、試験の最初及び最後に登録した。精嚢及び腹側前立腺の重量の増大はアンドロゲン活性を暗示し、一方肛門挙筋の増大は、代謝活性を暗示する。
また、前記体重及び筋肉量の増大が、アンドロゲン活性によるものである可能性を排除するために、血清中のテストステロンレベルを測定した。
試験化合物の効率を確認するための臨床試験
続いて、49人の処置を受けていないボランティアにおける、二重盲検かつ偽薬を対照とした試験により、試験化糖物の安全性及び効率を評価した。この2ヶ月の試験は、試験化合物を500mgを投与して行われ、ボランティアは、週4日レジスタンストレーニングを行った。この試験の過程で、試験化合物の身体組成(脂肪率)及び体力が評価された。
生体電気インピーダンス及び流体静力学的計量(hydrostatic weighing)により、身体密度を解析した。これらのパラメーターに基づき、除脂肪量が計算された。
この生産物は、筋肉量を増大させるのに使用されたので、試験化合物のボランティアの体力に対する効果が評価された。これは、ベンチプレス及びレッグプレス運動のアイソトニック反復を実施することにより行われた。体力の増大は、これらの2つの運動の過程で持ち上げられた重量の増大に基づいて判定された。
細胞内にグルコースを移動させる試験化合物の能力:インスリン様作用
この実施例は、試験化合物で処理した3T3−L1細胞における、濃度依存的デオキシ−D−グルコース,2−(1−14C)の取り込みの時間及び濃度依存的取り込みを試験する。
アロキサンで誘導した糖尿病の早期段階における血糖値及び体重に対する試験化合物の効果
アロキサン一水和物(160mg/kg i.p.)を雄のウィスター系ラットに注射して、糖尿病を誘導した。注射の48時間後、グルコース測定キットを使用して、血中グルコースレベルを判定した。血中グルコースレベルが300mg/dlを越える動物を選択して、各群が6頭のラットを有する4つの群に分けた。
群1:非糖尿病コントロール
群2:糖尿病コントロール
群3:試験化合物(60mg/kg)
群4:ピオグリタゾン(標準薬物)(5mg/kg)
眼窩後採血により取得した血液を、4℃で15分間7000rpmで遠心分離することにより、血清を取得した。取得した血清を、血糖レベルを判定するために収集した。下記表に、様々な群の血糖レベルのデータを示す。
非糖尿病ラットにおいて、平均体重は顕著に増大していた。非糖尿病群と比較して、糖尿病群の体重は、顕著に減少していた。試験化合物で処理した群において、0日における体重は185.16で、30日では240.83であった。この実験は、試験化合物で処理した動物における体重の増大を示した。また、これらの動物は、良好な糖尿病の抑制も示した。試験化合物で処理した動物の体重の増加は29%であり、これは、非処理の津男尿病動物の体重が9%減少していたのと比較して、優秀な結果であった。下記の表において、各処理を施した群の体重の変化のパーセンテージを示す。
Claims (16)
- 分子量が約702ダルトンの低分子量ガラクトマンナンで、C24H46O23の分子式を有する、請求項1に記載の化合物。
- 図1に記載のHPLCクロマトグラムにより表され、及び図2に記載のLC−MSクロマトグラムにより表される、請求項1に記載の化合物。
- 前記添加物が、造粒剤、結合剤、平滑剤、崩壊剤、甘味料、着色料、香料、コーティング剤、可塑剤、保存料、懸濁化剤、乳化剤及び球形化剤(spheronization agent)を含む群から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 錠剤、トローチ、薬用キャンディー(lozenge)、水性又は油性懸濁物、分散する粉末又は顆粒、ハード又はソフトゲルカプセルに詰めるエマルジョン、シロップ及びエリキシールを含む群から選択される様々な剤形で製剤化される、請求項4に記載の組成物。
- 前記化合物が、根、シュート、葉、種子、好ましくは種子を含む群から選択される;好ましくは種子である、トリゴネラ・フォエヌム・グラエクム(Trigonella foenum graecum)の植物部分から取得される、請求項4に記載の組成物。
- 非毒性で、副作用の無い、請求項4に記載の組成物。
- 前記前糖尿病及び糖尿病の症状が、身体組成の貧弱化、除脂肪体重(lean muscle mass)の低下、脂肪燃焼の低下、体力の低下、グルコース代謝異常、インスリン耐性の増大、血中グルコースの増大、心臓血管疾患、肥満及び2型糖尿病の症状を含む、請求項4に記載の組成物。
- 構造式I
a 脂肪分を除去するために、削った種子を脂肪族炭化水素溶媒及びハイドロアルコール(hydro alcohol)を用いて抽出し;
b 該抽出物を濃縮して半固形物を取得し;
c 濃縮した物質を溶解して透明な溶液を取得し;
d 透明な溶液をイオン交換樹脂に通して、窒素塩基及びイオン性塩基を除去することにより、浄化した溶液を取得し;
e 該浄化した溶液を吸着カラムに通すことにより、活性化合物を吸着させ;そして
f 得られた透明な溶液を濃縮し、これを減圧下で乾燥させることにより、式Iで表される化合物の粉末を取得する
工程を含む、前記プロセス。 - 前記抽出が、3〜12時間、好ましくは約10時間実施され、かつ30℃〜40℃の温度範囲で、好ましくは約35℃で実施される、請求項10に記載のプロセス。
- 前記脂肪族炭化水素溶媒が、ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサンを含む群から選択され、好ましくはヘキサンである、請求項10に記載のプロセス。
- 前記抽出用のハイドロアルコールの比率が、1:9〜9:1であり、好ましくは約1:7であり;かつ前記抽出物が、45℃〜55℃の温度範囲で、好ましくは約50℃で、減圧下で濃縮される、請求項10に記載のプロセス。
- 前記物質が、脱イオン水に溶解させられ;かつ前記イオン交換樹脂が、カチオン交換ゲル型樹脂である、請求項10に記載のプロセス。
- 式Iで表される化合物の収率が、約32g/フェヌグリーク種子1000gであり;かつ式Iで表される化合物の純度が、約90%〜約97%、好ましくは約95%である、請求項10に記載のプロセス。
- 動物又は人類に投与される、請求項4に記載の組成物。
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