JP5416875B2 - 皮膚保護組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、ヒトの皮膚に塗布する局所用組成物、及び、皮膚の状態及び外観を改善するための該組成物の使用に関する。
皮膚は、皮膚科学的異常、苛酷な環境(風、空調及び中央暖房)、または、正常な老化過程(加齢老化)などによって劣化し、また、日光照射(光老化)はこのような皮膚の劣化を加速する。近年は、皮膚の外観及び状態を改善する化粧組成物及び化粧方法に対する要望が非常に大きくなっている。
他の多くの特許出願は、リノール酸とレチノール及び/またはその誘導体とを含有する組成物を記載している。これらの特許出願としては、国際特許WO−A−98/13020、米国特許US−A−5,759,556、US−A−5,723,139、欧州特許公開EP−A−742,005、及び、米国特許US−A−5,451,405がある。
本発明の第一の目的は、(a)共役リノール酸及び/またはその誘導体と、
(b)レチノイン酸、レチノール、レチニルエステル及び/またはLRAT/ARATインヒビターと、
(c)皮膚科学的に許容されるビヒクルと、
から成る局所用組成物を提供することである。
共役リノール酸(本文中では以後CLAで表す)はジ不飽和長鎖(C18)脂肪酸である。CLAは、(6,8)、(7,9)、(8,10)、(9,11)、(10,12)または(11,13)位置で種々のシス及びトランス二重結合のコンフィギュレーションが可能なリノール酸の位置異性体及び幾何異性体のグループから成る。従ってCLAには異なる24個の異性体が存在する。
レチノールはヒトの体内で天然に産生される内因性化合物であり、上皮細胞の正常な分化に必須である。レチノールのエステルはin−vivoで加水分解されてレチノールを生じる。レチニルエステル及びレチノールは以下のメカニズム:
適当な脂環式不飽和化合物は上述のin−vitroミクロソームアッセイテストによって選択される。
適当なジテルペンは上述のin−vitroミクロソームアッセイテストによって選択される。好ましいジテルペン化合物はゲラニルゲラニオールであり、これはレチノールのエステル化の強力なインヒビターである。
本発明に包含される脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリン界面活性剤は上述のin−vitroミクロソームアッセイテストに合格するものである。好ましい脂肪酸ヒドロキシエチルイミダゾリンは以下の一般構造:
好ましくは、脂肪酸アミドが少なくとも6個の炭素原子を含有している。適当な脂肪酸は飽和及び不飽和の直鎖状または分枝状の脂肪酸を包含する。より長鎖の脂肪酸アミドのほうが皮膚のコンディショニングに有益であるので、適当な脂肪酸は好ましくは8−24個の炭素原子、より好ましくは12−20個の炭素原子を含有し、最も好ましくは12−18個の炭素原子を含有する。必須脂肪酸が皮膚に栄養を与えるので、本発明の最も好ましい実施態様では必須脂肪酸のアミドが使用される。必須脂肪酸の非限定例としては、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ガンマ−リノレン酸、ホモ−ガンマ−リノレン酸、及び、それらの混合物がある。リノール酸はまたセラミドの前駆物質であるので最も好ましい。
ヒドロキシ脂肪酸アミドの構造は以下の式:
R3は−(CH2)n−を表し、ここでnは0−18の整数である。
適当なLRAT/ARATインヒビターの別の例は、in vitroミクロソームアッセイに合格するPTCAである。
セラミドは例えば、天然産生セラミド、植物セラミド、短鎖セラミド、擬似セラミドまたはネオセラミドでよい。これらの分子の一般構造は欧州特許公開EP A 711558に記載されている。該特許の記載内容は参照によって本発明に含まれるものとする。有効性の点で最も好ましいセラミド誘導体はアセチルスフィンゴシンである。
本発明に従って使用される組成物はまた、有効成分の希釈剤、分散剤または担体として作用する皮膚科学的/美容的に許容されるビヒクルから成る。ビヒクルは、水、液体状または固体状の皮膚緩和薬、シリコーン油、乳化剤、溶媒、保湿剤、増結剤、粉末、液体発泡剤などのような皮膚保護製品に常用の材料から成り得る。
有効成分以外に、日光遮断剤、別の皮膚美白剤、日焼け剤のようなその他の特定の皮膚有効物質を含有させてもよい。また、ビヒクルが更に、香料、乳白剤、保存剤、着色剤及び緩衝剤のような添加剤を含有してもよい。
本発明方法に使用される局所用組成物を調製するために、皮膚保護製品の通常の調製方法を使用し得る。一般には皮膚科学的/美容的に許容される担体に有効成分を慣用の方法で混和させる。適当な方法としては、組成物に含有させるべき水または別の溶媒もしくは液体の一部に有効成分を先ず溶解または分散させる。好ましい組成物は水中油型または油中水型または水中油中水型エマルジョンである。
実施例1
この実施例はc9 t11異性体及びt10 c12異性体を含む共役リノール酸の合成を示す。
“Analar Reagent”(AR)水酸化ナトリウム(0.6kg)を6kgの医薬グレードのプロピレングリコールに混合し80−85℃に加熱することによって溶解した。サンプルを冷却し、2kgのベニバナ油を添加した。標準パイロット規模装置を使用し、混合物を速やかに撹拌しながら170℃で3時間還流させた。反応混合物を約95℃に冷却し、撹拌機を中速に減速し、温度を約90℃に維持しながら脱イオン水(8リットル)に溶解した35.5%の塩酸を1.280リットル使用して混合物を中和した。反応混合物を沈降させ、水相を流出させた。油相を2×1リットルの5%AR塩溶液及び90℃の2×1リットルの脱イオン水で洗浄し、セッケン性物質を完全に除去した。CLAを富化した油を真空下に100℃で乾燥した後、約50℃で抜き出し、Whatmanフィルターとセライト−ハイフロ−濾過助剤の薄層とを含むBuchnerシステムで濾過した。CLAの混合異性体を含む油を必要になるまで窒素下、−25℃で保存した。この方法で得られた油の組成を以下の表1に示す:
(I)ラウリルエステルの調製:
ベニバナから調製したCLA(2.0kg)を2×モル当量のラウリルアルコール(1−ドデカノール;98%、Aldrich chemicals製)に5.96kgの脱イオン水と共に添加した。温度を25℃に調整し、少量の水を予め混合した1%(w/w)のGeotrichum Candidum(Amano Pharmaceuticals,Japan)を添加し、激しく撹拌した。44時間で反応を停止した。容器を80−90℃に加熱し、水相を排出し、油を脱イオン水で洗浄し、真空下に100℃で30分間乾燥した。油を50℃に冷却し、Whatmanフィルターとセライト−ハイフロ−濾過助剤の薄層とを含むBucherシステムで濾過した。
130℃で25−35ml/分で分子蒸留させることによって残留ラウリルアルコールを除去した。残渣を158℃で25−35ml/分の流速で蒸発させることによってラウリルエステル(c9,t11を富化したCLA)と遊離酸(t10,c12を富化したCLA)とに粗分離した。ラウリルエステル残渣中に残留する遊離酸は、171℃で30−40ml/分の流速で更に蒸留することによって減少させた。2790gのラウリルエステル残渣を90℃で4MのAR水酸化ナトリウム330mlを使用して中和し、次いで水相から油を分離し、高温の脱イオン水で油を3回洗浄し、更に0.1Mのアルカリで洗浄し、湯で2回洗浄した。富化したラウリルエステル油サンプルを上記同様に乾燥した。
c9,t11を富化したCLAのラウリルエステルをAR水酸化ナトリウム/96%食品グレードエタノールを使用してケン化し、AR濃塩酸を使用して再び酸性化した。富化CLA遊離脂肪酸を含有する反応混合物を100℃で乾燥し、上記同様に約50℃で濾過した。ラウリルアルコールを132℃で25−30ml/分で蒸発させた。残留ラウリルアルコールを完全に除去するために、SP392 Mucor mieheiリパーゼ(5%,Novo Nordisk製のbatch lux 0110)を使用して遊離アルコールを反応混合物中に存在する脂肪酸とエステル化した。真空下、155℃、15−20ml/分で分子蒸留を使用してc9,t11富化CLAを含有する脂肪酸をラウリルエステルから分離した。上記方法で製造したc9,t11富化CLAの組成を以下の表2に示す:
130℃で25−35ml/分で分子蒸留させることによって残留ラウリルアルコールを除去した。残渣を158℃で25−35ml/分の流速で蒸発させることによってラウリルエステル(c9,t11を富化したCLA)と遊離酸(t10,c12を富化したCLA)に粗分離した。
エステル含量を減少させるために前段階(II)で得られたCLA遊離酸を160−165℃で20−30ml/分で再度蒸留した。131℃で25−30ml/分の流速で蒸留することによって残留ラウリルアルコールを更に減少させた。残留ラウリルアルコールを完全に除去するために、SP392 Mucor mieheiリパーゼ(5%,Novo Nordisk製のbatch lux 0110)を使用して遊離アルコールを反応混合物中に存在する脂肪酸とエステル化した。真空下、155℃、15−20ml/分で分子蒸留を使用してt10,c12富化CLAを含有する脂肪酸をラウリルエステルから分離した。この方法で製造したt10,c12富化CLAの組成を以下の表3に示す:
実施例1に従って調製したt10,c12富化CLA(10g)を1.01g(10.1%)のグリセロール(Ellis and Everards製のPricerine 9083グリセリンCP)と混合し、0.5g(約5%)のSP392 Mucor Miehei非特異的リパーゼ(Novo Nordisk Batch Lux 0110製のMucor Meihei)を添加した。混合材料をロータリーエバポレーターで真空下、60℃、少量の窒素ブリードを伴って撹拌した。
この実施例は、レチノールのエステル化を検定するin vitroミクロソームアッセイを使用して本発明の範囲内のLRAT/ARATインヒビターを同定する方法を示す。
ミクロソームは、J.C.Saari and D.L.Bredberg,“CoA and Non−CoA Dependent Retinol Esterification in Retinal Pigment Epithelium”J.Biol.Chem.23,8084−90(1988)に記載の手順で得られる。
2 Givaudan Co.、Bedoukian Co.、または、Dragoco Co.から入手可能。
比較目的のレチノイン酸による局所処理後のin vivo皮膚のプロコラーゲン−I及びデコリンの上方調節の同定
主要なマトリックス皮膚タンパク質であるコラーゲンは、皮膚に引張り強度(張り)を与えることが知られている。デコリンは、コラーゲンが皮膚の細胞外マトリックス中に調節的に適正に沈積するために重要であることが知られたプロテオグリカンである。また、老化肌及び/または光損傷肌では皮膚中のコラーゲン及びデコリンのレベルが著しく低下していることも公知である。多くの研究は、皮膚のI型コラーゲンのレベルが加齢及び/または光損傷の増加に伴って低下することを証明した(例えば、Lavker,R.J.Inv.Derm.,(1979),73,79−66;Griffithsら,N.Eng.J.med.(1993)329,530−535)。デコリンの場合、mRNA発現及びプロテオグリカンの発現はin vitroの光損傷皮膚中で大幅に減少することが証明された(Bernsteinら,Lab.Invest.(1995)72,662−669)。従ってこれらの皮膚タンパク質のレベル低下は、皺及び弛みの原因となる皮膚の引張り強度の低下に関連している。
ロウ引き切片用の抗体希釈バッファは、トリス緩衝生理食塩水(TBS)、3%ウシ血清アルブミン(BSA)、0.05%トリトンX−100及び0.05%ナトリウムアジドから構成した。プロコラーゲン−I(アミノ末端)に対する第一抗体はChemicon International Inc.(cat# MAB 1912、ラットIgG1)から入手し、トリプシンで前処理(0.5mg/ml、25分間、37℃)した後の切片に1:800の希釈度で4℃で一夜使用した。デコリンに対する第一抗体はBiogenesis(ウサギポリクローナル)から入手し、ロウ引き切片に1:800の希釈度で4℃で一夜使用した。DAKOから入手した抗ラットビオチニル化第二抗体(cat# E0468、ウサギポリクローナル)は、1:400の希釈度でロウ引き切片に使用した。Amershamから得られた抗ウサギビオチニル化第二抗体(cat# RPN 1004、ロバポリクローナル)は1:400の希釈度でロウ引き切片に使用した。Zymedから得られたストレプトアビジンコンジュゲートアルカリホスファターゼ(cat# 43−4322)は1:2500の濃度で使用した。ファーストレッド色素原はDAKO(cat# K597)から得られた。Sigmaから得られた核対比染料ギル#3ヘマトキシリン(cat# GHS−3)を濾過し、希釈しないで使用した。トリプシンはSigma(cat# T−7186)から入手し、スライドはDADOのGlycergel(cat# C563)で作製した。
生検組織のロウ引き切片をシラン被覆スライドに作製し、55℃で18時間ベーキングした。キシレン及びアルコールによってスライドを脱ロウし、水に入れ、次いでTBSに移した。DAKORTMペンを使用して切片に円を描いた。必要ならばトリプシンを各抗体に関する指定通りに使用して切片を抗原回収用に加工した。抗原回収が必要な場合、スライドを0.5mg/mlのトリプシン(Sigma Cat# T−7186)と共に35℃で25分間インキュベートした。次いで、プロテアーゼをTBSで濯ぎ落とした(2×2分間)。抗原回収が必要なときは抗原検索の後、そうでないときは切片に円を描いた後直接に、TBS/0.5%BSA/0.1%ナトリウムアジド中の第二抗体宿主血清の5%溶液をブロッキング溶液として使用し、非特異的抗体結合を湿潤室中で室温で少なくとも20分間ブロックした。余剰のブロッキング溶液を排出させたが、切片が乾燥しないようにした。次に切片を(上記の指定通りに適宜希釈した)第一抗体と共に湿潤室中で4℃で一夜インキュベートした。次いで、切片が乾燥しないようにして抗体を切片から排除した。次に、未結合の第一抗体を除去するためにスライドをTBSで洗浄し−順次に、1分間の濯ぎ及び5分間の洗浄を3回行う−、次いで適当な(上記の指定通りに適宜希釈した)第二抗体と共に湿潤室中で室温で1時間インキュベートした。
ヒト真皮繊維芽細胞中のプロコラーゲン−I及びデコリン合成の測定手順
真皮繊維芽細胞ならし培地の調製
原発性ヒト包皮の継代2(P2)の繊維芽細胞を12−ウェルのプレートに10000細胞/cm2で播種し、10%ウシ胎仔血清を補充したダルベッコ改質イーグル培地(DMEM)に入れて5%二酸化炭素及び4%酸素雰囲気中で24時間維持した。この時間の経過後、細胞を無血清DMEMで洗浄し、次いで新しい無血清DMEM培地中で更に60時間インキュベートした。次に繊維芽細胞単層を無血清DMEMで再度洗浄した。三重複試験の形態で、最終容量0.4ml/ウェルの新しい無血清DMEM中で被検試薬とビヒクル対照とを細胞に添加し、更に24時間インキュベートした。この繊維芽細胞ならし培地を直ちに分析するかまたは後で分析するために液体窒素中で急冷凍して−70℃で保存した。次に細胞をカウントし、次いでドット−ブロット分析から得られたデータを細胞数に標準化した。
真皮繊維芽細胞ならし培地中のプロコラーゲン−I及びデコリンタンパク質のドット−ブロットアッセイ
ビヒクル(対照として)または被検試薬で処理した真皮繊維芽細胞ならし培地のサンプルに、20mMのジチオトレイトール(200mMの予製液を1:10に希釈)及び0.1%のドデシル硫酸ナトリウム(10%の予製液を1:100に希釈)を補充し、十分に混合し、次いで75℃で2分間インキュベートした。アッセイ標準は、上述のように、175cm2のフラスコ中に10000細胞/cm2で播種し無血清DMEM中に維持することによって繊維芽細胞から調製した正味の繊維芽細胞ならし培地の系列希釈によって作製した。
試験
以下の表10は、ヒト真皮繊維芽細胞中のデコリン合成に対する共役リノール酸とLRAT/ARATインヒビターCeramide 6との組合せの相乗効果、及び、有効成分の使用量を示す。結果を標準化するために、被検物質の効果を、ビヒクル処理対照の100任意単位の値に比較して判定した。試験に使用した試薬の濃度は細胞生存率に全く影響を与えなかった。
以下の表11は、共役リノール酸とレチノイン酸との組合せがヒト真皮繊維芽細胞中のプロコラーゲン−I合成に与える相乗効果、及び、有効成分の使用量を示す。結果を標準化するために、被検物質の効果をビヒクル処理対照の100任意単位の値に比較して判定した。試験に使用した試薬の濃度は細胞生存率に全く影響を与えなかった。
この実施例は本発明の水中油型クリームを示す。
この実施例は本発明のアルコール性ローションを示す。
この実施例は本発明の組成物を含有させた日光防御クリームを示す。
この実施例は本発明の組成物を含有させた高含量分散質の油中水型エマルジョンを示す。
Claims (2)
- (a)0.01〜10%の共役リノール酸と、
(b)0.0001〜50%のレチノイン酸と、
(c)皮膚科学的に許容されるビヒクルと、
から成る、皮膚の皺または皮膚のたるみを治療または予防するための局所用組成物であって、
共役リノール酸が、シス9,トランス11異性体であることを特徴とする、局所用組成物。
- 組成物が塗り置き型組成物であることを特徴とする、請求項1に記載の局所用組成物。
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