NO310176B1 - Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne - Google Patents

Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne Download PDF

Info

Publication number
NO310176B1
NO310176B1 NO20005718A NO20005718A NO310176B1 NO 310176 B1 NO310176 B1 NO 310176B1 NO 20005718 A NO20005718 A NO 20005718A NO 20005718 A NO20005718 A NO 20005718A NO 310176 B1 NO310176 B1 NO 310176B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
chitosan
cla
composition according
conjugated
composition
Prior art date
Application number
NO20005718A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20005718A (no
NO20005718D0 (no
Inventor
Jan Wadstein
Original Assignee
Wadlund As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wadlund As filed Critical Wadlund As
Priority to NO20005718A priority Critical patent/NO310176B1/no
Publication of NO20005718D0 publication Critical patent/NO20005718D0/no
Publication of NO310176B1 publication Critical patent/NO310176B1/no
Publication of NO20005718A publication Critical patent/NO20005718A/no
Priority to EP01993455A priority patent/EP1341517B1/en
Priority to US10/416,671 priority patent/US7557094B2/en
Priority to DE60122927T priority patent/DE60122927T2/de
Priority to ES01993455T priority patent/ES2272566T3/es
Priority to PCT/NO2001/000437 priority patent/WO2002038123A1/en
Priority to PT01993455T priority patent/PT1341517E/pt
Priority to DK01993455T priority patent/DK1341517T3/da
Priority to AT01993455T priority patent/ATE338533T1/de
Priority to AU2002216473A priority patent/AU2002216473A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/12—Materials from mammals; Compositions comprising non-specified tissues or cells; Compositions comprising non-embryonic stem cells; Genetically modified cells
    • A61K35/20—Milk; Whey; Colostrum
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Developmental Biology & Embryology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Oppfinnelsens felt
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger som angitt i krav 1 for applikasjon på (human og animalsk) hud og deres anvendelse for å forbedre hudens tilstand og ut-seende. Mer spesielt vedrører den nye hudkremer, salver, geler, lotioner, balsamer og løsninger inneholdende kitosan-konjugert CLA (konjugert linolsyre) og kitosan-konjugert eller Ø-cyklodekstrin-konjugert vitamin A for topisk behandling av hudstrukturen. Oppfinnelsen vedrører også fremstillingen av sammensetningene ifølge oppfinnelsen som angitt i krav 18. Sammensetningene i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for fremstilling av topiske, kosmetiske og farmasøytiske sammensetninger som angitt i henholdsvis krav 19, 20 og 21. De fremstilte farmasøytiske sammensetninger kan anvendes for behandling av atopisk dermatitt, psoriasis eksem samt eksem av forskjellige opprinnelser og soldermatitt som angitt i krav 22. Videre kan sammensetningene ifølge oppfinnelsen anvendes for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten som angitt i krav 23. Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten som angitt i krav 24.
Oppfinnelsens bakgrunn
Hudkremer av forskjellige typer har blitt mer og mer popu-lære og mange kosmetikkselskaper produserer "mirakel"-kremer. Vitenskapsmenn er fullstendig klar over nødvendigheten av å "ernære" huden på forskjellige måter. Bortsett fra fuktighetsfaktorer trenger huden også, som hele kroppen, næringsstoffer som for eksempel vitaminer, mineraler, kalo-rier etc.
En rekke nye salver eller kremer introduseres på markedet hvert år, inneholdende nye midler som er antatt å være gode for huden. Imidlertid har det nylig blitt vist, som rapportert i The Time (28. august 2000, s. 34-38. Facelift in a jar.) at en rekke av disse kremer inneholder tvilsomme ingredienser og i mengder som ikke møter mengdene på pak-ningsvedlegget.
Huden er det største organ i menneskekroppen og er svært kompleks på grunn av sine mange funksjoner. Den skal av-verge kroppen fra giftige substanser, hvilket betyr at den må ha en kraftig barrierefunksjon. Den skal være i stand til å tåle skader av forskjellige typer, og hvis huden ska-des, må den være i stand til å reparere seg selv hurtig. Imidlertid er huden også følsom for ulike faktorer slik som, feks. solstråling som kan forårsake aldring av huden. Mange kremer er på markedet for å beskytte mot solskinn og andre for å redusere aldring av huden, og mye forskning har blitt gjort i feltet for hudbeskyttelse, hudreparasjon og anti-aldring.
Forbindelser som kan ernære huden er fettsyrer. Blant dem er det én nylig oppdaget fettsyre kalt CLA (konjugert linolsyre) . Begrepet CLA er et genetisk begrep anvendt for å referere til både konjugert linolsyre og konjugert linolen-syre. Fordi linolsyre er en essensiell fettsyre, adsorberes dens konjugerte former lett inn i lipider og fett. Teore-tisk resulterer konversjon av ordinær linolsyre til konjugert linolsyre i åtte isomerer.
CLA er kjent for å ha flere effekter på forskjellige celle-systemer. I kroppen observeres effekter slik som antiok-sidanteffekt, immunstimulerende effekt og antiallergeniske effekter. CLA har i tillegg blitt vist å fremme cellegene-rasjon i både animalske og humane individer. Den har også virkning på fettreduksjon og muskelbygging. For hud kan CLA være en ideell substans for å forbedre hudkvalitet. På grunn av dens natur er hovedproblemet imidlertid å få den til å penetrere huden og utøve sine effekter direkte i huden.
Et annet næringsstoff er A-vitamin syre som har en veldoku-mentert virkning på hud. I cellene har A-vitamin syre næ-ringseffekter og fremmer regenerasjon. Imidlertid har denne forbindelse også bieffekter. På grunn av dens irriterende effekt kan den bare kjøpes på resept, og anvendes ved visse hudsykdommer som acne, psoriasis, eksem og andre. Det er kjent at det fettløselige vitamin A er uskadelig for huden, og inert, men hvis det penetrerer hudcellene vil det øye-blikkelig hydrolyseres til A-vitaminsyre og kan utøve sin fordelaktige virkning uten irritasjon. Det har tidligere blitt vist av Wadstein (1991) at vitamin A bundet til en bestemt bærer (P-cyklodekstrin) kunne penetrere huden nesten like effektivt som A-vitaminsyre, men uten bieffekt-ene nevnt over. Kremer med denne løsning har blitt solgt med suksess i mer enn 10 år.
Bovin kolostrum har også en gunstig effekt på huden og kan derfor tilsettes til sammensetninger for hud. Kolostrumkon-sentrater inneholder normalt IgG (gammaglobulin)som øker fagocytose; IgA som beskytter de mukosale overflater; IgM som også øker fagocytose og er spesielt effektiv mot mikro-organismer; IgD som stimulerer B-celler til å produsere antistoffer og IgE som er forbundet med allergiske reak-sjoner. En annen viktig faktor funnet i bovin kolostrum er IOF-1 (vekstfaktor) som er en viktig fremmer av celledan-nelse og fremmer hudungdommelighet i sammensetninger for hud. Immunoglobulinenes antibakterielle effekter har en viss innvirkning på helbredelsesvirkningsfullheten til sammensetningene for hud, fordi det har blitt vist at bakte-rieinfeksjon forekommer i 100% av eksemer og hudskader.
Tørrhet i huden er et annet problem. Flere substanser (hydrogeler) slik som, for eksempel, kitosan, karboksmetylcel-lulose, cyklodekstriner har blitt anvendt for å forebygge dette.
Kitosan er et deacetylert nedbrytningsprodukt av kitin som er en av de mest rikelige polymerer i naturen etter cel-lulose. Kitosan fremstilles fra kitin som for eksempel kan produseres fra avfallet i skalldyrindustrien hvor reker prosesseres. Kitin og kitosan tilhører begge gruppen av po-lysakkarider.
Kitosan har egenskapene til en gel og binder som sådan vann og bidrar til fuktighetseffekten på huden. Fordi tørrhet i huden er et stort problem, både behandler og forebygger ev-nen til å binde vann denne tilstanden. Kitosan har også en antimikrobiell virkning som begynner ved en konsentrasjon på ca 0,4 vekt% og oppover av sammensetningen.
Flere topiske formuleringer for behandling av huden omfattende konjugert linolsyre er kjent fra tidligere teknikk. WO-9932105 bringer for dagen en sammensetning for topisk anvendelse omfattende CLA-estere og en topisk bærer. US-6019990 bringer for dagen kosmetiske formuleringer omfattende en konjugert linolsyre og en ester av konjugert linolsyre. Disse formuleringer kan også inneholde en UV-ab-sorberende forbindelse. WO-0037040 beskriver en topisk sammensetning omfattende (a) konjugert linolsyre, og/eller de-rivater derav omfattende konjugerte linolsyreenheter, hvor minst 50 vekt% av den konjugerte linolsyre og/eller enhet-er, er tilstede som cis 9 trans 11 og (b) en dermatologisk akseptabel bærer.
Også kosmetiske preparater inneholdende kitosan er kjente for eksempel fra US-5057542 og Pittermann W. et al., Efficiency of high molecular weight chitosan in skin care applications i Chitin Handbook, R.A.A. Muzzarelli og M.G. Peter, eds., European Chitin Society, 1997.
Ytterligere kosmetiske sammensetninger inneholdende både kitosan og linolsyre er kjent fra EP-A-414608, som bringer for dagen kosmetiske sammensetninger omfattende kitosan, noe glukosamin og minst en organisk syre valgt fra glukon-syre og ravsyre. FR-2785179 beskriver kosmetiske sammensetninger inneholdende en vandig dispersjon av partikulære filmogene polymerer og en polyorganosiloksanpolyester av typen dimetikon-kopolyol omfattende estergrupper avledet fra fettsyrer av vegetabilske oljer omfattende hovedsakelig oleinsyre. WO-9847487 bringer for dagen et legemiddel-leve-ringssystem inneholdende en flytende krystallinsk fase og en reversert micellær flytende krystallinsk fase. US-5874463 beskriver en hydroksy-kojisyre hud-"peel" for behandling av hyperpigmentasjon, melasma, dyskromi, rhytides, fotoskade og aldring. Og W0-9939700 bringer for dagen far-masøytiske sammensetninger i form av nanopartikler omfattende et komposittmateriale bestående av minst en lipidsub-stans og minst en amfifil substans og et farmasøytisk ak-tivt prinsipp.
Oppsummering av oppfinnelsen
I motsetning til den foreliggende oppfinnelse vedrører ingen av publikasjonene over kitosan-konjugerte CLA-sammensetninger. CLA-sammensetninger for hud av den foreliggende oppfinnelse er basert på sofistikert forskning ved å kombi-nere vitenskapelige resultater fra helt forskjellige om-råder, og de karakteristiske trekk ved disse sammensetninger for hud er innholdet av biologisk aktive komponenter hvilke kan gi huden nødvendige næringsstoffer.
Den foreliggende oppfinnelse har løst problemet med CLA-ens utilstrekkelige hudpenetrasjon ved å konjugere CLA med kitosan. I det kitosan-konjugerte CLA-kompleks virker kitosan som bærer hvilken gjør CLA i stand til å nå inn i hudens stratum corneum.
I et første aspekt av den foreliggende oppfinnelse tilveie-bringes det en sammensetning inneholdende kitosan-konjugert CLA (konjugert linolsyre) og et kitosan-konjugert Vitamin A eller et p-cyklodekstrin-konjugert vitamin A, der innholdet av CLA er 0,1-99 vekt%, innholdet av kitosan er 0,025-25
vekt%, og innholdet av vitamin A er 0,025-10 vekt%.
Eventuelt kan sammensetningene inneholde kitosan-konjugert vitamin E samt solbeskyttelsesfaktor og/eller bovint kolostrumkonsentrat.
Eventuelt kan laktose inkluderes i visse sammensetninger av den foreliggende oppfinnelse for behandlinger hvor det er viktig å fremme veksten av de naturlig forekommende acidofile bakterier som i eksemer eller skadet hud. Laktose er et karbohydrat som utviser forskjellige effekter slik som å fremme absorpsjon av kalsium og andre mineraler og som fremmer vekst av acidofile bakterier.
Videre kan sammensetningene av den foreliggende oppfinnelse inneholde ingredienser og hjelpestoffer som vanligvis anvendes i faget for å fremstille hudpleiesammensetninger, for eksempel antioksidanter slik som, feks., tokoferylacetat og tokoferol; konserveringsmidler slik som, feks., me-tyl -p-hydroksybenzoat og acetyl-p-oksybenzoat; emulgatorer slik som, feks., emulgator E 471 og E 472 c; fyllstoffer slik som, feks., olivenolje, arachidis oleum, oleum soya, stearin, vann; hydrogeler slik som trietanolamin, karboksymetylcellulose, kitosan og resin.
Kitosan er også fordelaktig på grunn av dens antibakterielle effekt hvilket betyr at den er i stand til å preser-vere sammensetningen i tillegg til å gi en antibakteriell effekt på hudoverflaten.
Imidlertid kan kitosans unike egenskap til å binde fett også anvendes for å binde andre viktige næringsstoffer slik som A- og E-vitaminer og for å fremme transport/øke penetrasjon inn i huden (Se Pittermann W. et al., Efficiency of high molecular weight chitosan in skin care applications i Kitin Handbook, R.A.A. Muzzarelli og M.G. Peter, eds., European Kitin Society, 1997). Sammensetningene av den foreliggende oppfinnelse inneholder kitosan-konjugert vitamin A eller P-cyklodekstrin-konjugert A vitamin og eventuelt kitosan-konjugert vitamin E. Som nevnt over kan P-cyklodekstrin, som tilhører polysakkaridgruppen anvendes som en bærer, men etter vår mening er kitosan overlegen med hensyn på dette.
Det kitosan-konjugerte vitamin E har to effekter. For det første beskytter vitamin E, som en antioksidant, oksida-sjonen av CLA, og for det andre har det en antioksidantef-fekt på huden.
For å regulere pH-en i sammensetningene kan svake syrer, normalt anvendt i sammensetninger for applikasjon på huden anvendes slik som melkesyre. Melkesyre tilhører AHA-serien av naturlige syrer, men har mindre irriterende effekter enn fruktsyrer. Også bikarbonatløsninger slik som natriumbikarbonat kan anvendes for å justere pH i sammensetningene. pH-en i sammensetningene justeres til en pH mellom 2 og 8, fortrinnsvis 5,5 som er en ideell surhet for aktiv hud-pleie .
Fordi flere av ingrediensene er sensitive for solstråling kan eventuelt en solbeskyttelse tilsettes. En solbeskyttelsesfaktor på 1-30 er velegnet, fortrinnsvis anvendes en solbeskyttelsesfaktor på 4. Solbeskyttelsen gir beskyttelse både til sammensetningen og huden i løpet av den tiden sammensetningen formodes å penetrere hudoverflaten.
Oppsummeringsvis er disse sammensetninger unike i den be-tydning at de kombinerer flere aktive ingredienser, hvilket tidligere ikke har vært mulig.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
CLA (konjugert linolsyre)
CLA-isomerene av størst interesse i den foreliggende oppfinnelse er cis-9-trans-ll-linolsyre (c9tll) og trans-10-cis-12-linolsyre (tl0cl2). Disse isomerer er i alminnelig-het kjent for å gi fysiologiske fordeler og fremstilles også enkelt fra naturlige kilder. CLA-en bør fortrinnsvis ha 0,1 - 90% av hver isomer, fortrinnsvis i et 50:50-forhold.
Noen egnede substanser som har de over nevnte karakteristika er: CLA 80 (Tonalin), CLA isomer c9tll og CLA 80 isomer tl0cl2, som inneholder like mengder av de to isomerer, nemlig ca 34,5% av hver.
Mengden CLA i sammensetningen i form av kitosan-konjugert CLA bør som nevnt over være i området 0,1 vekt% til 99 vekt% av sammensetningen, fortrinnsvis 0,5 vekt% til 70 vekt% og mest foretrukket 0,8 vekt% til 40 vekt%.
Kitosan
Deacetyleringsgraden er viktig for egenskapene til kitosan på samme måte som polymerens molekylvekt. Den prosentvise deacetylering av kitosanen anvendt i de foreliggende sammensetninger bør være i området 70 til 95%, fortrinnsvis 87-90%, mens den foretrukne molekyl vekt av kitosanen anvendt i denne oppfinnelse bør være i området 5.000 til 50.000. Viskositeten til kitosanpolymeren selv bør være i området 120 - 169 mPas, fortrinnsvis ca 140 mPas, bestemt i 1% eddiksyre ved 25°C, med en konsentrasjon på 1% kitosan (tørrstoffbasis). En passende substans som har de over-nevnte karakteristika er Chitosan Biopolymer L112.
Kitosanmengden i sammensetningen i form av kitosan-konjugert CLA og kitosan-konjugert vitamin A bør som nevnt over være i området 0,025 vekt% til 25 vekt% av sammensetningen, fortrinnsvis 0,1 vekt% til 16 vekt% og mest foretrukket 0,5 vekt% til 10 vekt%.
Vitamin A
Sammensetningene bør inneholde vitamin A i en mengde mellom 0,025 vekt% til 10 vekt%.
Bovin kolostrum
Et bovint kolostrumkonsentrat bør fortrinnsvis inneholde de følgende immunoglobuliner i de gitte mengder:
I tillegg bør konsentratet inneholde IGF-1 i en konsentrasjon på ca 250 ng/kg kolostrumkonsentrat.
Et passende kolostrumkonsentrat omfattende 60% rene immunoglobuliner i de relative mengder beskrevet over produseres av Kemikalia AB, Lund, Sverige.
Mengden frysetørket bovint kolostrumpulver (med inneholdet over) inkludert i sammensetningen bør være fra 0,5 g opp til 10 g per 100 g av sammensetningen.
Kitosan- konjugert CLA
Forholdet av CLA til kitosan i det kitosan-konjugerte CLA-kompleks kan være i området 25 : 1 til 1:2.
Det foretrukne forhold av CLA (blanding med cis-9-trans-11-linolsyre (c9tll) og trans-10-cis-12-linolsyre (tl0cl2) i ekvivalente konsentrasjoner av isomerene) til kitosan i det kitosan-konjugerte CLA-kompleks er ca 4:1.
Kitosan- konjugert vitamin A
Mengden kitosan-konjugert vitamin A i sammensetningene bør være i området 0,1 vekt% til 50 vekt% av sammensetningen (dvs. ca 2.000 - 45.000 IU). Forholdet mellom kitosan og vitamin A i det kitosan-konjugerte vitamin A bør være i området 1:25 til 1:1.
Fremstilling av kitosan- konjugert CIA
For å oppnå et tilfredsstillende konjugat bør det kitosan-konjugerte CLA fremstilles ved å varme CLA med kitosan ved 70°C med omrøring i ca en halv time. Det dannede kompleks tillates deretter å langsomt avkjøle til ca 50°C.
Fremstilling av kitosan- konjugert vitamin A
For å oppnå et tilfredsstillende konjugat bør det kitosan-konjugerte vitamin A fremstilles ved å varme A-vitamin palmitat sammen med kitosan ved 55°C med omrøring i ca en halv time. Komplekset avkjøles deretter til 50°C.
Fremstilling av kitosan- konjugert vitamin E
For å oppnå et tilfredsstillende konjugat bør det kitosan-konjugerte vitamin E fremstilles ved å varme, feks., E-vitamin-palmitat sammen med kitosan ved 55°C med omrøring i ca en halv time. Komplekset avkjøles deretter til 50°C.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles som angitt i krav 18's karakteriserende del.
Foretrukket utførelse
Det foretrukne konjugasjonsforhold av CLA (blanding med cis-9-trans-ll-linolsyre (c9tll) og trans-10-cis-12-linolsyre (tl0cl2) i ekvivalente konsentrasjoner av isomerene) til kitosan er 4:1.
Ved å konjugere CLA-en med kitosan (kompleksbinding) er dette nye konjugat antatt å være en ideell egnet del av en ny sammensetning for hud. En annen er |3-cyklodekstrin-konjugert vitamin A eller kitosan-konjugert vitamin A og sammen med bovin kolostrum har vi optimalisert sammensetningen for hud med hensyn på anti-aldringskapasitet, fornyelses-evne og fuktighetseffekt på huden i dypere lag. Tilsettes bør selvfølgelig vitamin E og solbeskyttelsesfaktorer som har 2 effekter: 1) å beskytte hudkremen fra oksidasjon og 2) å beskytte huden.
I tillegg fremmer også sammensetningene veksten av naturlige, hudacidofile bakterier og naturlig symbiotisk hud-flora.
Sammensetningene i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan også anvendes for fremstilling av farmasøytiske sammensetninger for behandling av atopisk dermatitt, psoriasis, eksem samt eksem av forskjellige opprinnelser og soldermatitt.
Sammensetningene i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan anvendes for å fremstille topiske, kosmetiske og farma-søytiske sammensetninger avhengig av hjelpestoffene og andre tilsatte komponenter.
Videre kan sammensetningene ifølge oppfinnelsen anvendes for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten.
Oppfinnelsen tilveiebringer også en fremgangsmåte for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten. Fremgangsmåten omfatter å applisere en tilstrekkelig mengde av en sammensetning ifølge oppfinnelsen på huden til et human eller animalsk individ.
Doseringen vil avhenge av naturen til tilstandene som be-handles og mulige assosierte behandlinger. Den daglige do-sering av sammensetningene vil strekke seg fra 0,5 til 10 g i en eller flere administrasjoner.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksperimentell del
Eksempel 1 - Fremstilling av CLA-kitosan hudkrem Egenskapene til kremen avhenger av CLAs samtidige virkning med kitosan. For å oppnå en tilfredsstillende konjugasjon mellom de aktive komponenter bør kremen fremstilles som beskrevet under: 100 gram CLA 80 (Natural AS Oslo) varmes med 30 g kitosan, Biopolymer L112 (Natural, Oslo) til 70°C med omrøring i ca en halv time. Komplekset som dannes tillates deretter å langsomt avkjøle til 50°C. 20 g A-vitamin palmitat (Roche) varmes til 55°C sammen med 10 g kitosan, Biopolymer L 112 (Natural, Oslo) med omrøring i ca en halv time. Komplekset avkjøles deretter til 50°C, og blandes så inn i en krembase av standard type, varmet til 50°C, sammen med CLA-kitosan-komplekset på 50°C på en slik måte at den total mengde CLA er 2 g, A-vitamin palmitat 0,2 g og den totale mengde kitosan er 0,7 g.
pH-en i den nylig dannede løsning justeres med laktat eller natriumbikarbonat til pH 5,0-5,5.
De ytterligere ingredienser er 1 vekt% tokoferylacetat og 0,2 vekt% tokoferol som antioksidanter.
I sluttformuleringen tilsette solbeskyttelsesfaktor for å oppnå en solbeskyttelsesfaktor på omtrent 4.
Tradisjonelle konserveringsmidler slik som for eksempel me-tyl -p-hydroksybenzoat og/eller acetyl-p-oksybenzoat tilsettes under sluttprosessen i tilstrekkelige mengder.
Formuleringen over kan anvendes for kosmetiske formål og for å lindre hudirriterende tilstander og soldermatitt.
Eksempel 2 - Gel formulering
100 gram CLA 80 (Natural AS Oslo) varmes med 30 g kitosan, Biopolymer L112 (Natural, Oslo) til 70°C med omrøring i ca en halv time. Det dannede kompleks tillates deretter å langsomt avkjøle til 50°C.
20 g A-vitamin palmitat (Roche) varmes til 55°C sammen med 10 g kitosan, Biopolymer L 112 (Natural,Oslo) med omrøring i ca en halv time. Komplekset avkjøles deretter til 50°C. 20 g tokoferolacetat varmes til 55°C sammen med 10 g kitosan, Biopolymer L 112 (Natural,Oslo) med omrøring i ca en halv time og 20 g tokoferol varmes til 55°C sammen med 10 g kitosan, Biopolymer L 112 (Natural,Oslo) med omrøring i ca en halv time. Kompleksene avkjøles så til 50°C, og blandes deretter inn i Carbomer (karboksymetylcellulose) varmet til 50°C, sammen med CLA-kitosan-komplekset på 50°C. Vann tilsettes deretter og pH i den nylig dannede løsning justeres med laktat eller natriumbikarbonat til pH 5,0-5,5. Sluttvo-lumet justeres til 100 ml med vann. Ingrediensmengdene er: kitosan 0,5 vekt%, tokoferolacetat 0,2 vekt%, tokoferol 0,05 vekt% og CLA 2 vekt% og Carbomer 0,3 vekt%.
I sluttformuleringen kan solbeskyttelsesfaktor samt tradisjonelle konserveringsmiddel tilsettes i tilstrekkelige mengder.
Gelen over kan anvendes for å behandle atopisk dermatitt og psoriasis eksem samt eksem av forskjellige opprinnelser og alvorlig soldermatitt.
Eksempel 3 Kromformulering
Formuleringen kan fremstilles i overensstemmelse med eksem-plene over og er egnet for kosmetisk anvendelse.
Eksempel 4 - Kromformulering
Formuleringen kan fremstilles i overensstemmelse med eksem-plene over og er egnet for kosmetisk anvendelse.
Eksempel 5 - Effekt på hudtykkelse og elastisitet Formuleringen fremstilt i eksempel 1 inneholdende kitosan-konjugert CLA ble testet i en pilotstudie.
Materialer og metoder
Studien ble utført som en åpen studie på 20 friske kvinner i alderen mellom 40 og 60 år (gjennomsnitt 49,2 år) som ap-pliserte salven på den høyre volar (beskyttet del) av den høyre underarm. Den venstre underarm ble brukt som en kon-troll og ble ikke behandlet. Den totale behandlingsperiode var 3 måneder og administrasjon var beordret (om morgenen og om kvelden) under studieperioden. Studien ble utført i overensstemmelse med den reviderte Helsinki erklæring. Alle individer mottok informasjon om målet med studien før de ble inkludert og deltok frivillig i studien.
Målinger av hudtykkelse og hudelastisitet
Målingene av hudtykkelse og hudelastisitet ble utført med ultralyd ved å anvende henholdsvis Dermascan- og Dermaflex-instrumenter (Cortex Inc., Aarhus, Danmark). Målinger ble utført ved grunnlinjen, etter 1 måned og etter 3 måneder, av den samme personen ved alle tre anledninger og målinger ble utført i midtområdet på den volare del av underarmen. Alle målinger ble gjort i triplikat og gjennomsnittsverdier ble anvendt for statistisk evaluering.
Selvevaluering av deltakerene
Samtidig med at de objektive målinger ble utført, gjorde deltakerene en selvevaluering av hudkvalitet ved å anvende visuelle analoge skalaer på 10 cm med sluttpunktene "ingen endring" og "svært uttalt endring". Individer ble bedt om å merke den globale endring i hudkvalitet ved å plassere et merke på linjen mellom sluttpunktene. Avstanden fra slutt-punktet (0 cm) til merket ble brukt som poengtallet for in-dividet .
Statistiske metoder
Et signifikansnivå på 5% ble brukt i testene og tohalede tester ble benyttet. En-prøve testen ble anvendt for å ana-lysere endring over tid innen grupper. To-prøve t-test ble benyttet for å sammenligne armer med hensyn på kontinuer-lige variabler.
RESULTATER
Resultatene fra hudtykkelsesmålingene er vist i tabell 1. Som det kan sees fra tabellen ga salven en økning i hudtykkelse på 51% sammenlignet med ingen endring for den ube-handlede arm. Denne endring er svært signifikant (p<0,01).
Hudens viskoelastiske egenskaper er vist i tabell 2.
Resultatene viser at elastisiteten er forbedret med 27% på den salve-behandlede arm mens ingen endring observeres på kontrollarmen.
Selvevalueringen viser imponerende resultater. Det gjennomsnittlige poengtall var 7,9 cm. Deltakerene følte at de fikk en glattere og mer elastisk hud. De uttrykte også at de var svært tilfredse med salvens kosmetiske egenskaper. Salvens hurtige penetrasjon inn i huden ble høyt verdsatt av deltakerene.
Ingen tolererbarhetsproblemer ble rapportert i løpet av studien. Tolererbarheten var utmerket. Alle deltakerene ville like å fortsette med salven.
Resultatene fra denne studie viser svært gode effekter i forbedring av hudtykkelse og elastisitet. Sammenlignet med tidligere studier med P-cyklodekstrin-konjugert vitamin A estere (Thorn E., Skin treatment with two different galenical formulations of retinyl palmitate in humans. J Appl Cosmetology 1993, 11; 71-76; Thorn E., Long- term effects after topical application of active retinyl palmitate. J Appl Cosmetology 1994,12; 45-50; og Thorn E., A comparative double- blind within subject study of the efficacy og tolerability of two different derivatives of Vitamin A on skin thickness and elasticity: retinoic acid and conjugated retinyl palmitate. J Appl Cosmetology 1997,15; 133 -138) de foreliggende resultater er bedre og viser en gjennomsnittlig forbedring i hudtykkelse og elastisitet på henholdsvis 51% og 27%. De tidligere studier viste bare en forbedring på henholdsvis ca 32% og 19%, ved å bruke de samme måleanordninger. Det gjennomsnittlige globale poengtall på tilfredstillelsen av den foreliggende formulering er også imponerende med et gjennomsnittlig sluttpoengtall på 7,9 cm.

Claims (24)

1. Sammensetning karakterisert ved at den inneholder kitosan-konjugert CLA (konjugert linolsyre) og et kitosan-konjugert vitamin A eller et p-cyklodekstrin-konjugert vitamin A, der innholdet av CLA er 0,1-99 vekt%, innholdet av kitosan er 0,025-25 vekt%, og innholdet av vitamin A er 0,025-10 vekt%.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at den eventuelt inneholder kitosan-konjugert vitamin E, solbeskyttelsesfaktor, bovint kolostrumkonsentrat og/eller laktose.
3. Sammensetning ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at CLA-en inneholder cis-9-trans-11-linolsyre (c9tll) og trans-10-cis-12-linolsyre (tl0cl2).
4. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at CLA-en inneholder 0,1 - 90% av hver isomer, fortrinnsvis i et 50:50-forhold.
5. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at CLA-en er CLA 80, CLA isomer c9tll eller CLA 80 isomer tl0cl2.
6. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregå-ende krav, karakterisert ved at mengden med CLA i sammensetningen i form av kitosan-konjugert CLA fortrinnsvis er 0,5-70 vekt% og mest foretrukket 0,8-40 vekt%.
7. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregå-ende krav, karakterisert ved at kitosanen har en molekyl vekt mellom 5.000 til 50.000.
8. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregå-ende krav, karakterisert ved at kitosanen har en pro-sentvis deacetylering i området 70-95, fortrinnsvis 87-90%.
9. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregå-ende krav, karakterisert ved at kitosanpolymeren selv har en viskositet i området 120-169 mPas, fortrinnsvis ca 140 mPas.
10. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at kitosanpolymeren er kitosan Biopolymer L112.
11. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at forholdet av CLA til kitosan i det kitosan-konjugerte CLA er i området 25 : 1 til 1:2, fortrinnsvis 4:1.
12. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at kitosanmengden i sammensetningen i form av kitosan-konjugert CLA og kitosan-konjugert vitamin A fortrinnsvis er 0,1-16 vekt% og mest foretrukket 0,5-10 vekt%.
13. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at forholdet av kitosan til vitamin A i det kitosan-konjugerte vitamin A er i området 1:25 til 1:1.
14. Sammensetning ifølge krav 2, karakterisert ved at det bovine kolostrumkonsentrat inneholder IgG i en mengde på 70-85% av det totale antistoffinnhold, IgA i en mengde på ca 15% av det totale antistoffinnhold, IgM i en mengde på 5-10% av det totale antistoffinnhold, IgD i en mengde på 0,2% av det totale antistoffinnhold og IgE i en mengde på 0,002% av det totale antistoffinnhold, samt IGF-1 i en konsentrasjon på ca 250 ng/kg kolostrumkonsentrat.
15. Sammensetning ifølge krav 2 og 14, karakterisert ved at mengden frysetørket bovint kolostrumkonsentrat inkludert i sammensetningen er fra 0,5 g opp til 10 g per 100 g av sammensetningen.
16. Sammensetning ifølge krav 2, karakterisert ved at solbeskyttelsesf aktoren er mellom 1 og 30, fortrinnsvis 4.
17. Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de fore-gående krav, karakterisert ved at pH-en i sammensetningen er mellom 2 og 8, fortrinnsvis 5,5.
18. Fremgangsmåte ved fremstilling av en sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at: - kitosan varmes sammen med CLA ved 70°C i ca en halv time, etterfulgt av avkjøling til ca 50°, - kitosan varmes sammen med vitamin A ved 55°C i ca en halv time, - kitosan-konjugert vitamin A og kitosan-konjugert CLA blandes ved 50°C, - eventuelt blandes konjugatene med en sammensetnings-base ved 50°C, - pH-en i sammensetningen justeres til en pH mellom 2 og 8, fortrinnsvis 5,5, - ytterligere ingredienser, viss noen, tilsettes til blandingen.
19. Anvendelse av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 for fremstilling av en topisk sammensetning .
20. Anvendelse av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 for fremstilling av en kosmetisk sammensetning.
21. Anvendelse av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 for fremstilling av en farmasøy-tisk sammensetning.
22. Anvendelse av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 for fremstilling av en farmasøy-tisk sammensetning for behandling av atopisk dermatitt, psoriasis eksem samt eksem av forskjellige opprinnelser og soldermatitt.
23. Anvendelse av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten .
24. Fremgangsmåte for å forbedre hudtykkelsen og hudelastisiteten karakterisert ved å applisere en tilstrekkelig mengde av en sammensetning ifølge et hvilket som helst av kravene 1-17 på huden til et human eller animalsk individ.
NO20005718A 2000-11-13 2000-11-13 Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne NO310176B1 (no)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20005718A NO310176B1 (no) 2000-11-13 2000-11-13 Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne
AU2002216473A AU2002216473A1 (en) 2000-11-13 2001-11-01 A skin cream composition
AT01993455T ATE338533T1 (de) 2000-11-13 2001-11-01 Hautcremezusammensetzung
DK01993455T DK1341517T3 (da) 2000-11-13 2001-11-01 Et hudcremepræparat
US10/416,671 US7557094B2 (en) 2000-11-13 2001-11-01 Skin cream composition
EP01993455A EP1341517B1 (en) 2000-11-13 2001-11-01 A skin cream composition
DE60122927T DE60122927T2 (de) 2000-11-13 2001-11-01 Hautcremezusammensetzung
ES01993455T ES2272566T3 (es) 2000-11-13 2001-11-01 Una composicion de crema cutanea.
PCT/NO2001/000437 WO2002038123A1 (en) 2000-11-13 2001-11-01 A skin cream composition
PT01993455T PT1341517E (pt) 2000-11-13 2001-11-01 Composição em creme para a pele

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20005718A NO310176B1 (no) 2000-11-13 2000-11-13 Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO20005718D0 NO20005718D0 (no) 2000-11-13
NO20005718A NO20005718A (no) 2001-06-05
NO310176B1 true NO310176B1 (no) 2001-06-05

Family

ID=19911788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20005718A NO310176B1 (no) 2000-11-13 2000-11-13 Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7557094B2 (no)
EP (1) EP1341517B1 (no)
AT (1) ATE338533T1 (no)
AU (1) AU2002216473A1 (no)
DE (1) DE60122927T2 (no)
DK (1) DK1341517T3 (no)
ES (1) ES2272566T3 (no)
NO (1) NO310176B1 (no)
PT (1) PT1341517E (no)
WO (1) WO2002038123A1 (no)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002038123A1 (en) * 2000-11-13 2002-05-16 Wadlund As A skin cream composition

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20010347A1 (it) * 2001-02-21 2002-08-21 Grisotech S A Complessi di immunoglobuline e polisaccaridi per assorbimento orale etrans-mucosale
DE10253042A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker-Chemie Gmbh Kosmetische Zubereitung enthaltend einen Komplex aus Cyclodextrin und Vitamin F
GB0311081D0 (en) * 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
WO2005018632A1 (en) * 2003-08-18 2005-03-03 Btg International Limited Treatment of neurodegenerative conditions
GB0425932D0 (en) * 2004-11-25 2004-12-29 Btg Int Ltd Structured phospholipids
ES2310948B2 (es) * 2005-02-25 2009-09-16 Universidade De Santiago De Compostela Procedimiento de obtencion de hidrogeles de ciclodextrinas con glicidileteres, las composiciones obtenidas y sus aplicaciones.
GB0504362D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
GB0504333D0 (en) * 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Treatment of cytokine dysregulation
US20060240116A1 (en) * 2005-04-22 2006-10-26 David Jolley Bioactive factors in wound healing topical compositions and methods
US20070116778A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-24 Fierro Arthur A Antibacterial, antiviral, and antifungal nutritional supplement: a combination of natural or neutraceutical compounds shown to have antibacterial, antiviral, and antifungal properties, to help boost the immune system in humans, and to protect against certain biowarfare diseases
ITRM20060108A1 (it) * 2006-03-03 2007-09-04 Colella Gino Composizioni a base di melatonina e sostanze immunostimolanti
NO326950B1 (no) * 2006-09-20 2009-03-16 Pharma Medico Res Ltd Kombinasjon av et glukokortikoid og et β-syklodekstrin konjugert vitamin A derivat-kompleks
EP1958639A1 (en) 2007-02-14 2008-08-20 Polichem S.A. Use of chitosans for the treatment of nail inflammatory diseases
US9393261B2 (en) * 2011-07-22 2016-07-19 Body Glide LLC Antimicrobial anti-chafing chelated silver oxide compound
US9132296B2 (en) 2007-05-17 2015-09-15 Ag Essence Antimicrobial solution and methods of making and using the same
US20080312174A1 (en) * 2007-06-05 2008-12-18 Nitto Denko Corporation Water soluble crosslinked polymers
CA2698812A1 (en) * 2007-09-14 2009-03-19 Nitto Denko Corporation Drug carriers
KR101123366B1 (ko) 2008-06-26 2012-03-23 (주)바이오제닉스 우수한 안정성을 갖는 항산화제와 키토산과의 복합체
CA2773277C (en) 2008-09-12 2019-03-26 Nanoko A/S Colostrum composition
KR101346661B1 (ko) * 2010-11-15 2014-02-06 부경대학교 산학협력단 키토올리고당을 포함하는 피부 노화 방지용 화장료 조성물
WO2014092747A1 (en) * 2012-12-12 2014-06-19 William Wingfield Metal oxide complexes and infusion of complexes into polymer compounds
US20140234433A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Nicholas V. Perricone Topical Composition for Stimulating Epidermis and Dermis Layers of the Skin
CN114652636B (zh) * 2022-03-10 2023-11-17 广东丸美生物技术股份有限公司 一种抗皱修复组合物及其制备方法和包含该组合物的化妆品

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH675535A5 (no) * 1988-11-28 1990-10-15 Nestle Sa
FR2651131B1 (fr) 1989-08-23 1994-05-20 Roussel Uclaf Nouvelles compositions cosmetiques contenant du chitosane et de la glucosamine.
SE9300971D0 (sv) * 1993-03-24 1993-03-24 Jan Wadstein Hudvaardskomposition
EP0637450A3 (en) * 1993-08-04 1995-04-05 Collagen Corp Method and composition for resuscitation of hereditary tissue.
DE19537297A1 (de) * 1995-07-07 1997-01-09 Paerson & Co Gmbh & Co Kosmetische Präparate mit Wachstumsfaktoren hergestellt aus Milch und Kolostrum von Kühen und Stuten
NO304009B1 (no) 1997-02-04 1998-10-12 Gunnar Volden Hudpreparat
US6019990A (en) * 1997-11-21 2000-02-01 Natural Nutrition Ltd. As Conjugated linoleic acid delivery system in cosmetic preparations
EP1041979A4 (en) 1997-12-23 2001-10-04 Dcv Inc ESTERS OF CONJUGATED LINOLEIC ACID OR CONJUGATED LINOLENIC ACID
EP1082096A1 (en) 1998-03-31 2001-03-14 Natural ASA Skin treatment compositions and the use thereof
GB9828379D0 (en) 1998-12-22 1999-02-17 Unilever Plc Skin care composition
GB9828380D0 (en) 1998-12-22 1999-02-17 Unilever Plc Skin lightening composition
EP1180940A2 (de) * 1999-03-31 2002-02-27 KAPITZ, Carl-Heinz Wirkstoff und wirkstoffkombination für mensch und tier
GB9918025D0 (en) * 1999-07-30 1999-09-29 Unilever Plc Skin care composition
NO310176B1 (no) * 2000-11-13 2001-06-05 Wadlund As Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et <beta>-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002038123A1 (en) * 2000-11-13 2002-05-16 Wadlund As A skin cream composition

Also Published As

Publication number Publication date
NO20005718A (no) 2001-06-05
ES2272566T3 (es) 2007-05-01
NO20005718D0 (no) 2000-11-13
US20040043963A1 (en) 2004-03-04
DK1341517T3 (da) 2007-01-08
EP1341517A1 (en) 2003-09-10
US7557094B2 (en) 2009-07-07
ATE338533T1 (de) 2006-09-15
WO2002038123A1 (en) 2002-05-16
DE60122927T2 (de) 2007-05-24
EP1341517B1 (en) 2006-09-06
AU2002216473A1 (en) 2002-05-21
DE60122927D1 (de) 2006-10-19
PT1341517E (pt) 2007-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO310176B1 (no) Sammensetning for hud som inneholder kitosan-konjugert CLA og kitosankonjugert vitamin A eller et &lt;beta&gt;-cyklodekstrin-konjugertvitamin A samt fremgangsmåte for fremstilling og anvendelse avdenne
Maan et al. The therapeutic properties and applications of Aloe vera: A review
Pandey et al. Aloe Vera: A Systematic Review of its Industrial and Ethno-Medicinal Efficacy.
JPH1053532A (ja) 植物抽出物含有抗アレルギー剤
CN109998986A (zh) 一种二裂酵母冻干粉制剂及其制备方法
CA2897518C (fr) Composition dermatologique topique comportant un peptide antimicrobien cationique couple a un lipide et de l&#39;acide hyaluronique.
EP1713505A1 (en) Method of preparation of a fungal glucane hydrogel having antibacterial and immunostimulant activity, and use thereof
CN111346053B (zh) 具有生物活性的天然乳化剂及应用
WO2018232527A1 (en) TOPICAL FORMULATIONS OF PUTRESCINE
KR20100039532A (ko) 아토피 치료용 하이드로겔 조성물 및 이를 매트릭스로 사용하는 아토피 치료용 매트릭스 패치
KR20190001166A (ko) 미선나무 추출물을 활용한 피부 재생용 화장료 조성물
JP2007023012A (ja) 沙棘油と酵素類を含むスキンクリーム
CN104224676A (zh) 螺旋藻抗皱防衰老面膜
KR20170103518A (ko) 콜라겐 합성 촉진 및 피부 보습 강화용 조성물
EP4005608B1 (en) New antioxidant composition for wound healing
US7306810B1 (en) Skin cream
JPH104953A (ja) メラトニン酵母を利用した美容・健康向け組成物
US20140357731A1 (en) Healing cream
CN108635618B (zh) 一种具有促进愈合以及修复功能医用胶的制备方法
CN108686260B (zh) 一种复配防疤痕乳剂生物敷料的制备方法
RU2500385C1 (ru) Биологически активная добавка для изготовления косметических средств
US20120276174A1 (en) Therapeutic Treatment of Dermatologic Skin Disorders
JP2003342179A (ja) 老化防止剤
CN110755343A (zh) 一种老年乳液及其制备方法
CN104224608A (zh) 螺旋藻抗皱防衰老乳液

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired