JP5414687B2 - フルオロイオノマー液体組成物 - Google Patents
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Description
− 少なくとも1種のフルオロイオノマー(1)[フルオロイオノマー(I−1)](前記フルオロイオノマー(I−1)は、4から20J/gの融解熱を有する);
− 少なくとも1種のフルオロイオノマー(1)[フルオロイオノマー(I−2)](前記フルオロイオノマー(I−2)は、実質的に非晶質であり、すなわち、4J/g未満の融解熱を有し、ここで、フルオロイオノマー(I−2)の水抽出可能な割合は40重量%未満である)
を含む液体組成物であって、
前記液体組成物が、フルオロイオノマー(I−1)およびフルオロイオノマー(I−2)を少なくとも2:1の重量比(I−1)/(I−2)で含む、液体組成物である。
− 少なくとも1個のフッ素原子を含む少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマー(フッ素化モノマー、以下)由来の繰返し単位;および
− 少なくとも1個のカチオン交換基を含む少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマー(官能性モノマー、以下)由来の実質的な量の繰返し単位
を含む任意のポリマーを意味することが意図される。
− C3〜C8フルオロ−および/またはペルフルオロオレフィン、例えば、ヘキサフルオロプロペン、ペンタフルオロプロピレン、およびヘキサフルオロイソブチレン;
− C2〜C8水素化モノフルオロオレフィン、例えば、フッ化ビニル;
− 1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデンおよびトリフルオロエチレン;
− 式CH2=CH−Rf0(ここで、Rf0はC1〜C6ペルフルオロアルキルである)に従うペルフルオロアルキルエチレン;
− クロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン(クロロトリフルオロエチレンなど);
− 式CF2=CFORf1(ここで、Rf1はC1〜C6フルオロ−またはペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うフルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOX0(ここで、X0は、1個または複数のエーテル基を有する、C1〜C12オキシアルキル、またはC1〜C12(ペル)フルオロオキシアルキル(ペルフルオロ−2−プロポキシ−プロピルなど)である)に従うフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOCF2ORf2(ここで、Rf2は、C1〜C6フルオロ−またはペルフルオロアルキル、例えば、CF3、−C2F5、−C3F7、または1個もしくは複数のエーテル基を有するC1〜C6(ペル)フルオロオキシアルキル(−C2F5−O−CF3など)である)に従うフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル;
− 式:
のフルオロジオキソール
である。
− −SO2X、[ここで、Xは、ハロゲン(Cl、F、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物の中から選択されるカチオンである)の中から選択され;好ましくは、X=−O−H+である]
− −COY、[ここで、Yは、ハロゲン(Cl、F、Br、I);−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+の中から選択されるカチオンである);−ORHy(ここで、RHyは、C1〜C6炭化水素基である);−ORHf(ここで、RHfは、C1〜C6フルオロカーボンまたはペル(ハロ)フルオロカーボン基である);−N(RHy *)2(ここで、RHy *は、それぞれの存在において、同じかまたは異なっており、水素もしくはC1〜C6炭化水素基、またはそれらの混合物である)の中から選択され;好ましくは、Y=−O−H+である]
− −PO2Z[ここで、Zは、ハロゲン(Cl、F、Br,I);−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+の中から選択されるカチオンである);−ORHy(ここで、RHfは、C1〜C6炭化水素基である)、および−ORHf(ここで、RHfは、C1〜C6フルオロカーボンまたはペル(ハロ)フルオロカーボン基、またはそれらの混合物である)の中から選択され;好ましくは、Z=−O−H+である]
に従うものである。
(M1)式(M1):
のスルホン化ペルフルオロオレフィン;好ましいスルホン化ペルフルオロオレフィンは、式(M1−A)および式(M1−B):
に従うものであり;
(M2)式(M2):
のスルホン化ペルフルオロビニルエーテル;式(M2−A)、式(M2−B)および式(M2−C):
のスルホン化ペルフルオロビニルエーテルが好ましく;最も好ましくは、スルホン化ペルフルオロビニルエーテルは、式(M2−D):
(M3)式(M3):
のスルホン化ペルフルオロアルコキシビニルエーテル;好ましいスルホン化ペルフルオロアルコキシビニルエーテルは、上記の式(M3)に従い、ここで、wは1であり、RF1は−CF3であり、yは1であり、RF2は−Fであり、X’はFである[式(M3−A)(「PSEPVE」とも呼ばれる)(ペルフルオロ−2−(2−フルオロスルホニルエトキシ)プロピルビニルエーテル)]:
(M4)式(M4):
のペルフルオロアルコキシビニルエーテルカルボキシレート;好ましいペルフルオロアルコキシビニルエーテルカルボキシレートは、上記の式(M4)に従い、ここで、wは0であり、yは2であり、RH§はメチルであり、RF2は−Fである[式(M4−A)]:
のスルホン化芳香族(ペル)フルオロオレフィン;
および
(M6)これらの混合物
の中から選択される少なくとも1種のフッ素化官能性モノマー由来の繰返し単位を含む。
のビス−オレフィン由来の繰返し単位をさらに含み得る。
− 少なくとも1個のフッ素原子を含み、水素原子を含まない1種または2種以上のエチレン性不飽和モノマー(ペル(ハロ)フルオロモノマー、以下)由来の繰返し単位;および
− 少なくとも1個のフッ素原子および少なくとも1個のカチオン交換基を含み、水素原子(カチオン交換基に場合によって含まれるものを除く)を含まない1種または2種以上のエチレン性不飽和モノマー(官能性ペル(ハロ)フルオロモノマー、以下)由来の繰返し単位
から本質的になることを意味することが理解される。
− C3〜C8ペルフルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレン(TFE)および/またはヘキサフルオロプロピレン(HFP);
− クロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−C2〜C6ペル(ハロ)フルオロオレフィン(クロロトリフルオロエチレン(CTFE)および/またはブロモトリフルオロエチレンなど);
− 式CF2=CFORf1(ここで、Rf1は、C1〜C6ペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うペルフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE);
− 式CF2=CFOX0[ここで、X0は、1個または複数のエーテル基を有するC1〜C12ペルフルオロオキシアルキル(ペルフルオロ−2−プロポキシ−プロピルなど)である]に従うペルフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル
の中から選択される、少なくとも1種の官能性ペル(ハロ)フルオロモノマーおよび少なくとも1種のペル(ハロ)フルオロモノマー由来の繰返し単位を含む(好ましくはそれから本質的になる)ペル(ハロ)フルオロイオノマーの中から選択される。
− それらの−SO2F型または−SO2X”型[ここで、X”は、ハロゲン(Cl、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物の中から選択されるカチオンである)の中から選択される];好ましくはそれらの−SO3H型であるPSEPVEおよび/またはSFVE由来の5から30モル%の繰返し単位;および
− TFE由来の95から70モル%の繰返し単位
を含む(好ましくはそれらから本質的になる)TFEコポリマーの中から選択される。
フルオロイオノマーの融解熱は、第2の融解熱として、ASTM D3418に従って決定した。
フルオロイオノマーラテックスのアリコートを凍結および解凍によって凝集させ、回収したポリマーを水で洗浄し、150℃で40時間乾燥させた。次いで、前記粉末を圧縮成形する(270℃で5分間)ことによってフィルムを製造した。10cm×10cmの正方形試料を前記フィルムから打ち抜き、KOH水溶液(10重量%)中80℃で24時間処理し、純水ですすぎ洗いし、20重量%HNO3水溶液により室温でさらに処理し、最後に純水ですすぎ洗いした。このように−SO2F型から対応する酸−SO3H型に変換されたポリマーを真空中150℃で乾燥させ、希釈NaOHで滴定した。次いで、当量をフルオロイオノマーの重量と酸基の当量数との間の比として決定した。
(FI−1)約0J/gの検出できない融解熱を有するフルオロイオノマー
5リットルのオートクレーブに、以下の試薬を入れた:
− 脱塩水2.1リットル;
− 式:CF2=CF−O−CF2CF2−SO2Fを有するモノマー255g;
− 水中(平均分子量521および比n/m=10を有する)CF2ClO(CF2CF(CF3)O)n(CF2O)mCF2COOK(PFPE界面活性剤)の5重量%溶液600g。
11.5リットルの脱塩水、980gのCF2=CF−O−CF2CF2−SO2F、および3100gのPFPE界面活性剤溶液の初期投入量を含む22リットルのオートクレーブを用いて、CO2を添加せず、かつ9バール(絶対圧)のTFEの一定圧力で、150mlの6g/LのKPS溶液の添加によって反応を開始させる以外は、(FI−1)について本明細書で上述したとおりの手順を繰り返した。
12バール(絶対圧)の定圧をTFEの添加によって維持した以外は、(FI−2)の製造について詳述したのと同じ手順に従った。反応器中へ1200gのTFEの添加後に、合計4000gのTFEが供給されるまで(256分)、オートクレーブに供給したTFE200gごとに220gのCF2=CF−O−CF2CF2−SO2Fを添加した。
13.5バール(絶対圧)の定圧をTFEの添加によって維持した以外は、(FI−3)の製造について詳述したのと同じ手順に従った。
15.5バール(絶対圧)の定圧をTFEの添加によって維持した以外は、(FI−4)の製造について詳述したのと同じ手順に従った。
反応器中に1200gのTFEの添加後に、175gのCF2=CF−O−CF2CF2−SO2Fを添加した以外は、(FI−5)の製造について詳述したのと同じ手順に従った。合計4000gのTFEが供給されるまで(132分)、オートクレーブに供給したTFE280gごとに175gのCF2=CF−O−CF2CF2−SO2Fを添加した。
1400gの式CF2=CF−O−CF2−CFCF3−O−CF2CF2−SO2Fのペルフルオロ−3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホン酸および720gのPFPE界面活性剤溶液を用いる以外は、(FI−1)についてと同じ手順に従った。圧力をCO2の添加によって7バール(絶対圧)に保持した。次いで、圧力を、PSEPVEのさらなる供給なしに、TFEを供給することによって、12バール(絶対圧)で維持した。
実施例1で詳述したとおりに得た、SO3H型のフルオロイオノマーFI−1からFI−7を、本明細書で以下に詳述される手順に従って、それらの水抽出可能な割合によって特徴付けた。100gの乾燥フルオロイオノマーの試験片を、900gの脱塩水と混合し、100℃で4時間撹拌下に還流させた。次いで、撹拌を中断し、二相固体/液体系を生成させるために、このようにして得られた混合物を室温に一晩で冷却させた。FI−1およびFI−7のみが、均一な液相を与えた。
フルオロイオノマー(FI−1)から(FI−7)を、KOH水溶液(10重量%)中80℃で16時間処理することによって加水分解し、その後、脱塩水中で洗浄した。塩(−SO3K)型への前駆体(−SO2F)型の完全な変換をIR分析によりチェックした。次いで、ポリマーを(−SO3H)型に変換させるために周囲温度で1時間、20%硝酸溶液中で処理し、次いで、pHが5を超えることがわかるまで、脱塩水中で数回洗浄した。
20重量%の水
40重量%の1−プロピルアルコール
40重量%の2−プロピルアルコール(混合物(M−1))
からなる溶媒混合物2リットルに異なるポリマーを45℃で3時間溶解させることによって、5つの異なる分散液を作製した。
分散液D1、D2、D3、D5を、900ミクロンのナイフ厚さを有するキャスティングナイフ(Braive(登録商標))で平面ガラス面上に堆積させた。蒸発後(通風オーブン中70℃)、分散液D2、D3およびD5の場合、溶媒蒸発後に連続/均一フィルムを得た。分散液D1の場合、わずかな亀裂および穴の存在のために、フィルムの表面はでこぼこであることがわかった。
− 反応物質化学量論:2.8空気−3.4水素(純水素5.5グレード);
− 反応物質湿度水準:100%;
− セル温度:75℃;
− 運転圧力:2.5バール(絶対圧)。
分散液D1、D2、D3をPt/C触媒[50%Pt、Tanaka製(日本)]と触媒/フルオロイオノマー3:1重量比において、室温で撹拌および超音波処理することによって均一な分散液が得られるまで混合した。
Claims (13)
- − 少なくとも1種のフルオロイオノマー(I)[フルオロイオノマー(I−1)](前記フルオロイオノマー(I−1)は、4から20J/gの融解熱を有する);
− 少なくとも1種のフルオロイオノマー(I)[フルオロイオノマー(I−2)](前記フルオロイオノマー(I−2)は、非晶質であり、すなわち、4J/g未満の融解熱を有し、ここで、フルオロイオノマー(I−2)の水抽出可能な割合は40重量%未満である)
を含む液体組成物であって、
前記液体組成物が、フルオロイオノマー(I−1)およびフルオロイオノマー(I−2)を少なくとも2:1の重量比(I−1)/(I−2)で含む、液体組成物。 - 前記フルオロイオノマー(I)が、
(M1)式(M1):
のスルホン化ペルフルオロオレフィン;
(M2)式(M2):
のスルホン化ペルフルオロビニルエーテル;
(M3)式(M3):
の中から選択される]
のスルホン化ペルフルオロアルコキシビニルエーテル;
(M4)式(M4):
のペルフルオロアルコキシビニルエーテルカルボキシレート;
(M5)式(M5):
のスルホン化芳香族(ペル)フルオロオレフィン;および
(M6)これらの混合物
の中から選択される少なくとも1種のフッ素化官能性モノマー由来の繰返し単位を含む、請求項1に記載の液体組成物。 - 前記フルオロイオノマー(I)が、
(M1)式(M1−A)および式(M1−B):
に従うものの中から選択されるスルホン化ペルフルオロオレフィン;
(M2)式(M2−A)、式(M2−B)、式(M2−C)および式(M2−D):
の中から選択されるスルホン化ペルフルオロビニルエーテル(式(M2−D)はペルフルオロ−5−スルホニルフルオリド−3−オキサ−1−ペンテン(「SFVE」としても知られる)である);
(M3)式(M3-A):
であるスルホン化ペルフルオロアルコキシビニルエーテル(「PSEPVE」とも呼ばれるペルフルオロ−2−(2−フルオロスルホニルエトキシ)プロピルビニルエーテル);
(M4)式(M4-A):
の中から選択される少なくとも1種のフッ素化官能性モノマー由来の繰返し単位を含む、請求項2に記載の液体組成物。 - フルオロイオノマー(I)が、
− それらの−SO2F型または−SO2X”型[ここで、X”は、ハロゲン(Cl、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物の中から選択されるカチオンである)の中から選択される]であるPSEPVEおよび/またはSFVE由来の5から30モル%の繰返し単位;および
− TFE由来の95から70モル%の繰返し単位を含むTFEコポリマーの中から選択される、請求項3に記載の液体組成物。 - 前記フルオロイオノマー(I)が、前記官能性モノマーがその−SO2Fまたは−SO2X”型[ここで、X”は、ハロゲン(Cl、Br、I)、−O−M+(ここで、M+は、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、またはそれらの混合物の中から選択されるカチオンである)の中から選択される]のSFVEである上記のとおりのTFEコポリマーの中から選択される、請求項4に記載の液体組成物。
- 前記フルオロイオノマー(I−1)が、少なくとも5J/gの融解熱を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記フルオロイオノマー(I−1)が、最大で16J/gの融解熱を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記フルオロイオノマー(I−2)の水抽出可能な割合が20重量%未満である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液体組成物であって、前記液体組成物が、フルオロイオノマー(I−1)およびフルオロイオノマー(I−2)を少なくとも5:1の重量比(I−1)/(I−2)で含む液体組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液体組成物の製造のための方法。
- 膜または電極の製造のための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液体組成物の使用。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の液体組成物から製造される膜、電極またはMEA。
- 請求項12に記載の、膜、電極またはMEAを含む燃料電池。
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