JP5411397B2 - 無色化合物、固体インク、及びプリント方法 - Google Patents
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Description
C−50線状アルコールエトキシレート(「UNITHOX 750」;Baker Petrolite (オクラホマ州、タルサ)から入手)を所定量(1894.9グラム(1.06モル))、Trubore撹拌機を備えた3000mlの四つ口樹脂製容器に入れた。このC−50線状アルコールエトキシレートをN2雰囲気下において140℃まで加熱し、(約100℃で)溶融したところで、線状アルコールの撹拌を開始した。この溶融したC−50線状アルコールエトキシレートを140℃で約1時間撹拌及び加熱して、水分を除去した。次に、この容器に対し140℃で約1時間真空装置を用いて、さらに湿り気を除去した。次に、窒素雰囲気を再導入し、ジブチル錫ジラウレートを(「FASCAT 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)約0.60グラム添加した。次に、約2分してから、この容器にイソホロンジイソシアネート(「Desmodur I」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)を約115.0グラム(0.52モル)添加した。この反応混合物は約150℃まで発熱し、それをこの温度で約2時間保持した。この反応生成物のフーリエ変換赤外分光(FT−IR)を測定したところ、NCO官能基は全て消費されていることが確認された。具体的には、この生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることがわかった。次に、このウレタン生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却及び硬化させた。この生成物は、室温において固体であって、約140℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約69.1mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合のTg(ガラス転移温度)が約−42.5℃であった。
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(Aldrich Chemicals(ウィスコンシン州、ミルウォーキー)から入手)約70.0グラム(0.34モル)と、イソホロンジイソシアネート(「Desmodur I」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約37.7グラム(0.17モル)とを、磁石を備えた200mlのビーカーに入れた。次に、シリコーン油浴を用いて、このビーカーを115℃まで加熱した。次に、触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を3滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、NCO官能基は全て消費されていることが示された。具体的には、FT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却させた。この最終生成物は、室温において液体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約14.6mPa・S(cPs)であった。
ポリプロピレングリコール2000(「PPG 2000」;Aldrich Chemicals(ウィスコンシン州、ミルウォーキー)から入手)約90.0グラム(0.045モル)と、オクタデシルイソシアネート(「Mondur 0」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約26.6グラム(0.09モル)とを、磁石が中に入った200mlのビーカーに入れた。次に、シリコーン油浴を用いて、このビーカーを115℃まで加熱した。触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を3滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却及び硬化させた。この最終生成物は、室温において粘性半固体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約15.5mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合の融点が約1.8℃であった。
「ARCOL LHT 112」(ARCO Chemical Co.(ペンシルベニア州、ニュータウン スクエア)から入手)約80.0グラム(0.052モル)と、オクタデシルイソシアネート(「Mondur 0」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約46.6グラム(0.156モル)とを、磁石が入った200mlのビーカーに入れ、シリコーン油浴を用いて115℃まで加熱した。触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を5滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却及び硬化させた。この最終生成物は、室温において固体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約15.8mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合の融点が約23.8℃であった。
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約217グラムと、先述の実施例1から得られるウレタン樹脂(Unithox無色樹脂)(“Unithox”樹脂)254グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)313グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)561グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)561グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフイールド)から入手)4.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約3時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、米国特許第5,919,839号の実施例4から得られるシアンワックスを121.8グラム添加した。この得られたシアンインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。次に、このインクを、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終シアンインク生成物は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり、且つ、DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点があった。
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約399グラムと、先述の実施例1から得られるウレタン樹脂(Unithox無色樹脂)469グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)574グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)1029グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)1029グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフィールド)から入手)7.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。次に、これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この得られたインク基材を、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインク基材を鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。
実施例6から得られる透明インク基材約910グラムと、実施例2から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この得られた溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)65グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)65グラムとを添加した。この得られたブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌し、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(Rheometrics Solids Analyzer(RSAII))を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約1.4℃であった。
実施例6から得られるインク基材約910グラムと、実施例3から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)30グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)30グラムとを添加した。次に、このブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。このインクを、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約13.0mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約0℃であった。
実施例6から得られるインク基材約910グラムと、実施例4から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)62グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)62グラムとを添加した。次に、このブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。このインクを、Whatman #3 紙を用いて、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインクを鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約2.4℃であった。
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約240グラムと、先述の実施例4から得られるウレタン樹脂(“Unithox”樹脂)224グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)309グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)566グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)566グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフイールド)から入手)4.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約3時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)を54グラム添加した。次に、このインクを、さらに2時間125℃で撹拌し、続いて、Whatman #3 紙を用いて、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインクを鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約13.1mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約87℃と100℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約25℃であった。
3つの異なるテストを実施し、本発明に含まれる新規なインクの有益な特性を測定した。その結果を表1に示し、これらのテストに用いた方法を以下に簡単に説明する。
Claims (4)
- 着色剤と、下記一般式(3)、又は(8)で表される少なくとも1つの無色化合物とを含有する、固体インク。
一般式(3)
一般式(8)
上記一般式(3)中、D1、D2、D3は、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Z1は、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Z2は、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。 - 下記一般式(3)、(8)、又は(10)で表される少なくとも1つの無色化合物を含有する、固体インクを溶融する工程と、
前記溶融したインクを基体に付与する工程と、
前記溶融したインクを前記基体上で冷却する工程とを含む、
プリント方法。
一般式(3)
一般式(8)
一般式(10)
上記一般式(3)中、D1、D2、D3は、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Z1は、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Z2は、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。
上記一般式(10)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。 - 下記一般式(3)、(8)、又は(10)で表される少なくとも1つの無色化合物。
一般式(3)
一般式(8)
一般式(10)
上記一般式(3)中、D1、D2、D3は、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Z1は、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Z2は、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。
上記一般式(10)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
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