JP5411397B2 - 無色化合物、固体インク、及びプリント方法 - Google Patents

無色化合物、固体インク、及びプリント方法 Download PDF

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Description

本発明は、相転移インク、及び、相転移インクにおいて強靭化剤として用いることのできる新規な無色化合物に関する。本発明はまた、この無色化合物を含有する固体相転移インク、及びこの相転移インクを用いるプリント方法に関する。さらに本発明は、新しい強靭化化合物、その製法、及びこのような化合物を相転移インクに混合する方法論を含む。
相転移インクとは、室温においては固相であるが、インクジェットプリント装置の上昇動作温度においては液相となる組成物である。ジェット動作温度においては、液体インクの液滴がプリント装置から放出される。インク液滴は、プリント媒体の表面に接触すると、凝固してプリントパターンを形成する。
相転移インクを自動原稿送り装置に適用した場合に問題が生じることがある。具体的には、相転移インクで被覆された基体(例えば、紙)を、自動原稿送り装置に適用した場合に、問題が生じることがある。プリントされた相転移インクの摩擦係数が、自動原稿送りシステムの内部を通過する印刷物の流れを妨げるほど高い場合に、問題が生じる可能性があり、印刷物の送りミスにつながる可能性がある。
プリントされた相転移インクに関して生じ得るさらなる問題としては、インクが時として過度に脆く、従って耐久性に欠けることに起因する。インクが過度に脆く、且つ可撓性基体上に画像としてプリントされた場合、プリントされたインクは、基体が曲げられると割れてしまう可能性がある。このような割れは、プリント画像の画質を低下させ得る。
適度な耐久性及び摩擦係数の両方を有する適当なインク組成物を見つけることは、しばしば困難である。自動原稿送り機構に対するインクの適応性を向上させる(即ち、インクの摩擦係数を減少させる)改良を行うと、インクの耐久性を低下させてしまうことが多い。
前記問題のいくつか或いは全てを解決するために開発された一般的化合物として、いわゆる強靭化剤がある。強靭化剤とは、相転移インクに混合する(即ち、インクに対して添加剤として用いる)ことができ、プリントされたインクの曲げに対する耐久性を向上させる材料である。最も理想的な強靭化剤は、インクの曲げに対する耐久性を単に向上させるのではなく、この強靭化剤を用いなかった場合の摩擦係数に比べてインクの摩擦係数を増加させずに、インクの耐久性を向上させるものである。
発明が解決しようとする課題
本発明は、前記諸問題に鑑み成されたものであって、相転移インクの耐久性を向上させるのに利用可能な強靭化剤を提供すること、好ましくは、インクの耐久性を向上させると共に、インクに関する摩擦係数を増加させない、強靭化剤を提供することを課題とする。また本発明は、耐久性の高い相転移インク、及び、耐久性の高い画像を形成し得るプリント方法を提供することを課題とする。
課題を解決するための手段
1つの態様において、本発明は、1つの中心コアと、このコアから延びる下記式を含む少なくとも2つのアームとを有する、無色化合物を含む。
Figure 0005411397
式中、Zは1つ以上の原子から成るセグメントであり、jは1〜約300のいずれかの整数であって、且つ少なくとも2つのアームのうちの1つと別の1つとにおいて異なっていてもよく、Qはアルキル基或いはアリール基であって、且つこの無色化合物内においてさまざまなアルキル及びアリール基の間で多様であってよく、nは1より大きい整数であって、且つ少なくとも2つのアームのうちの1つと別の1つとにおいて異なっていてもよい。他の態様においては、本発明は、上述した無色化合物を強靭化剤として含有する相転移インクと、このような相転移インクを用いたプリント方法とを含む。
もう1つ別の態様において、本発明は、着色剤と、下記式から成る無色化合物とを含有する、固体インクを含む。
Figure 0005411397
式中、Xは窒素原子又は酸素原子であり、Z1及びZ2は1つ以上の原子から成る置換基であって、且つ互いに同一であってもよいし互いに異なっていてもよく、jは1〜約50のいずれかの整数であり、(H,Q)は、基Q或いは水素が示した位置にあってもよいということを示している。基Qはアルキル基或いはアリール基であって、且つこの化合物内においてさまざまなアルキル及びアリール基の間で多様であってよい。
本発明によれば、下記一般式1で表される強靭化剤が、相転移インクの耐久性を向上させるのに適している。
Figure 0005411397
式1は、中心コア(Gで示す)を1つと、このコアから延びる式2(下に示す)のアームをいくつか有する、分子として考えることができる。
Figure 0005411397
式1及び2に関し、Zは1つ以上の原子から成るセグメントを表し、jは1〜約300のいずれかの整数であり、基Qはアルキル又はアリール基であり、nは1より大きい整数である。基Qは、いずれのアームにおいても、さまざまなアルキル及びアリール基の間で多様であってよく、特定の実施の形態においては、基Qは全てのアームにおいてCH3である。Zは、さまざまの原子を含むセグメントであってもよく、例えば、下記式20で表されるセグメントも含まれる。
Figure 0005411397
式1の中心コアGは、単一原子であってもよいし、原子団であってもよい。アームの数は、式1のsにより決定され、好ましくは2以上であり、より好ましくは3以上である。従ってsは、好ましくは2以上の整数であり、より好ましくは3以上の整数である。アームが2以上であると、アームが2未満の場合より、式1で表される化合物の疎水性が高まる。疎水性が高まると、相転移インク材料(通常、ろう質及び疎水性の材料)における式1で表される化合物の溶解性を向上させることができ、これにより、相転移インク材料における式1で表される化合物の分散性を向上させることができる。
式1で表される化合物は無色化合物であるのが好ましい。この「無色」という用語は、可視波長スペクトル(即ち、約400〜約750ナノメートル)の光を吸収しない化合物を指すのに用いられる。無色化合物は、既存の相転移インク組成物において、添加剤として容易に用いることのできるようなものが好ましい。具体的には、この無色化合物は、添加した際に、既存のインク組成物の色を変化させてはならない。本発明の好適な態様においては、式1の材料は無色化合物に限定されるが、本発明のより好適でない態様においては、式1の材料は有色化合物であってもよい、ということは理解されるであろう。具体的には、強靭化剤は、可視波長スペクトルの光を吸収するように生成されてもよい。このような強靭化剤としては、例えば、シアン、マゼンタ、イエロー、又はブラックが可能であろう。
式1で表される化合物には、下記式3で表される化合物が含まれる。下記式3は、式1のsが3であり、中心コアGが多原子セグメントの態様である。
Figure 0005411397
式3中、i、j及びkは1〜約50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、式3で表される化合物において、さまざまなアルキル及びアリール基の間で多様であってよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。R1、R2及びR3は、水素と炭素のうちの一方又は両方から成る基であってもよく、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。D1、D2及びD3は1つ以上の原子から成る基である。さらに、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、共通環を構成していてもよい。(H,Q)は、水素或いは基Qがその位置にあってもよい、ということを示している。基R1、R2及びR3は、水素原子であってもよいし、例えばアリール又はアルキル基であってもよい。
本発明の特定の実施の形態においては、式3のD1、D2及びD3は酸素原子であり、i、j及びkは互いに等しく、R1、R2及びR3は水素原子であり、その様な化合物は下記式4で表されている。
Figure 0005411397
式4で表される化合物は、下記に示す方法により合成することができる。具体的には、式4に含まれる化合物は、反応物ARCOL POLYOL LHT−112TM(CAS[25791−96−2]、メチルオキシランを含む1,2,3−プロパントリオールポリマー)を、ジブチル錫ジラウレート(CAS[77−58−7])を含む触媒の存在下、CH3−(CH2n−NCOと反応させることによって合成することができる。前記触媒は一般的には、濃度1質量%未満で存在させる。
Figure 0005411397
CH3−(CH2n−NCOは、前記反応において制限試薬であるのが好ましく、例えば、MONDUR OTM(オクタデシルイソシアネート(CAS[112−96−9])/ヘキサデシルイソシアネート(CAS[1943−84−6]))が含まれる。
式4は前記の反応により生成される化合物を記述する単なる1つの方法であり、このような化合物のより一般的な記述は下記式5で表される、ということに注意されたい。
Figure 0005411397
式5中、Zはセグメントであり、式4のアミド結合が含まれる。式5は、前記式4のアミド結合を他の結合で置換した本発明の無色化合物を表すのに用いることができる。
式3で表される無色化合物には、具体的に示した式4及び式5で表される化合物以外にも、その他の化合物がその範囲に含まれることに注意されたい。このようなその他の化合物は、先に示したARCOLTMポリオールを、下記式7で表される化合物と置き換えると、前記反応式により生成することができる。
Figure 0005411397
式7において、R1、R2及びR3は、炭素と水素のうちの少なくとも一方から成り、R1、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、アルキル及びアリール基から成る群から選択されるセグメントであってよい。式7のD1、D2及びD3は、1つ以上の原子から成っていてよく、特定の実施の形態においては酸素原子である。
本発明に含まれる強靭化剤化の態様は、下記式8で表される。
Figure 0005411397
式8の置換基Xは、単一原子を示しており、例えばO又はNであってよい。式8のZ及びZは、1つ以上の原子から成る置換基であり、互いに同一であってもよいし互いに異なっていてもよく、共通環を構成していてもよい(即ち、一緒に環状構造を形成してもよい)。式8のjは、好ましくは1〜約50のいずれかの整数であり、(H,Q)は、基Q或いは水素が式8の示した位置にあってもよい、ということを示している。基Qは、アルキル基或いはアリール基であってよく、式8で表される化合物において、さまざまなアルキル及びアリール基の間で多様であってよい。
式8で表される化合物には、下記式9で表される化合物が含まれる。
Figure 0005411397
式9において、Z3及びZ4は、1つ以上の原子から成る置換基である。式9のkは、好ましくは1〜約50のいずれかの整数であり、jと同一であってもよいし異なっていてもよい。
式8及び9で表される化合物には、下記式10で表される化合物が含まれる。
Figure 0005411397

式(10)
式10のQはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
式8及び9で表される化合物には、下記式12で表される化合物が含まれる。
Figure 0005411397
式12のR10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は、例えば、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、及びアルキル基から成る群から選択される基になり得、これらは互いに同一であってもよいし互いに異なっていてもよい。さらに、この式12のR10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17のうちの2つ以上は、共通環を構成していてもよい。化合物12のj、k、l及びmは、好ましくは1〜約50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
本発明の強靭化化合物(即ち、式1〜12のうちの1つ以上で表される化合物)は、相転移インク中に、濃度約0.5〜約50質量%混合することができる。得られた相転移インクは、室温において固体であるのが好ましく、具体的には約30℃未満の温度において固体であるのが好ましい。さらに、このような相転移インクは、プリントヘッドを介して基体上へ噴出できるように、30℃よりも高い(一般的には30℃よりはるかに高い)温度で溶融するのが好ましい。相転移インクプリント装置のプリントヘッドの動作温度は、一般的には例えば約140℃である。従って、好適な相転移インクは、140℃以下の融点を有する。
本発明に含まれる相転移インクは、インクの固体ブロックの少なくとも一部を溶融させ、その部分を液相に変化させることにより、印刷に利用できる。次に、この液相インクを、プリントヘッドを介して噴出し、基体上へ付与することができる。インクは基体上で冷却されて、基体上の可視画像の少なくとも一部を画成するインクパターンを形成することができる。本発明に含まれる強靭化剤(即ち、式1〜12のうちの1つ以上で表される化合物)を混合すると、この強靭化剤をインクに混合しなかった場合の脆性及び耐久性に比べて、インクの脆性を軽減することができ、よってインクの耐久性を向上させることができ、また、このような脆性の軽減(及び耐久性の向上)は、本発明の強靭化剤により、この強靭化剤を用いなかった場合の摩擦係数を越えるように相転移インクの摩擦係数を増加させることなく、達成することができる、ということがわかった。
[実施例1(Unithox無色樹脂)]
C−50線状アルコールエトキシレート(「UNITHOX 750」;Baker Petrolite (オクラホマ州、タルサ)から入手)を所定量(1894.9グラム(1.06モル))、Trubore撹拌機を備えた3000mlの四つ口樹脂製容器に入れた。このC−50線状アルコールエトキシレートをN2雰囲気下において140℃まで加熱し、(約100℃で)溶融したところで、線状アルコールの撹拌を開始した。この溶融したC−50線状アルコールエトキシレートを140℃で約1時間撹拌及び加熱して、水分を除去した。次に、この容器に対し140℃で約1時間真空装置を用いて、さらに湿り気を除去した。次に、窒素雰囲気を再導入し、ジブチル錫ジラウレートを(「FASCAT 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)約0.60グラム添加した。次に、約2分してから、この容器にイソホロンジイソシアネート(「Desmodur I」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)を約115.0グラム(0.52モル)添加した。この反応混合物は約150℃まで発熱し、それをこの温度で約2時間保持した。この反応生成物のフーリエ変換赤外分光(FT−IR)を測定したところ、NCO官能基は全て消費されていることが確認された。具体的には、この生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることがわかった。次に、このウレタン生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却及び硬化させた。この生成物は、室温において固体であって、約140℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約69.1mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合のT(ガラス転移温度)が約−42.5℃であった。
[実施例2(無色材料)]
トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(Aldrich Chemicals(ウィスコンシン州、ミルウォーキー)から入手)約70.0グラム(0.34モル)と、イソホロンジイソシアネート(「Desmodur I」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約37.7グラム(0.17モル)とを、磁石を備えた200mlのビーカーに入れた。次に、シリコーン油浴を用いて、このビーカーを115℃まで加熱した。次に、触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を3滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、NCO官能基は全て消費されていることが示された。具体的には、FT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却させた。この最終生成物は、室温において液体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約14.6mPa・S(cPs)であった。
[実施例3(無色ろう)]
ポリプロピレングリコール2000(「PPG 2000」;Aldrich Chemicals(ウィスコンシン州、ミルウォーキー)から入手)約90.0グラム(0.045モル)と、オクタデシルイソシアネート(「Mondur 0」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約26.6グラム(0.09モル)とを、磁石が中に入った200mlのビーカーに入れた。次に、シリコーン油浴を用いて、このビーカーを115℃まで加熱した。触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を3滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却及び硬化させた。この最終生成物は、室温において粘性半固体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約15.5mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合の融点が約1.8℃であった。
[実施例4(無色ろう)]
「ARCOL LHT 112」(ARCO Chemical Co.(ペンシルベニア州、ニュータウン スクエア)から入手)約80.0グラム(0.052モル)と、オクタデシルイソシアネート(「Mondur 0」;Bayer Corp.(ペンシルベニア州、ピッツバーグ)から入手)約46.6グラム(0.156モル)とを、磁石が入った200mlのビーカーに入れ、シリコーン油浴を用いて115℃まで加熱した。触媒(「Fascat 4202」;Elf Atochem North America, Inc.(ペンシルベニア州、フィラデルフィア)から入手)を5滴添加し、この混合物を2時間115℃で反応させた。この反応生成物のFT−IRを測定したところ、〜2285cm-1(NCO)のピークが欠如(消滅)し、ウレタンに帰属する〜1740−1680cm-1及び〜1540−1530cm-1のピークが出現(又はピークの規模が増大)していることが示された。次に、この最終ウレタン生成物を試料ジャーに注ぎ、冷却及び硬化させた。この最終生成物は、室温において固体であって、約135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約15.8mPa・S(cPs)であり、且つ、走査速度20℃/分でDuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合の融点が約23.8℃であった。
[実施例5(シアンインク)]
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約217グラムと、先述の実施例1から得られるウレタン樹脂(Unithox無色樹脂)(“Unithox”樹脂)254グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)313グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)561グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)561グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフイールド)から入手)4.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約3時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、米国特許第5,919,839号の実施例4から得られるシアンワックスを121.8グラム添加した。この得られたシアンインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。次に、このインクを、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終シアンインク生成物は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり、且つ、DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点があった。
[外1]
Figure 0005411397
[実施例6(透明インク基材)]
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約399グラムと、先述の実施例1から得られるウレタン樹脂(Unithox無色樹脂)469グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)574グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)1029グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)1029グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフィールド)から入手)7.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。次に、これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この得られたインク基材を、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインク基材を鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。
[実施例7(ブラックインク)]
実施例6から得られる透明インク基材約910グラムと、実施例2から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この得られた溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)65グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)65グラムとを添加した。この得られたブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌し、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(Rheometrics Solids Analyzer(RSAII))を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約1.4℃であった。
[実施例8(ブラックインク)]
実施例6から得られるインク基材約910グラムと、実施例3から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)30グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)30グラムとを添加した。次に、このブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。このインクを、Whatman #3 紙を用い、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過し、鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約13.0mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約0℃であった。
[実施例9(ブラックインク)]
実施例6から得られるインク基材約910グラムと、実施例4から得られる材料60グラムと、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)30グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約8時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、さらにワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)62グラムと、さらにポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)62グラムとを添加した。次に、このブラックインクを、さらに2時間125℃で撹拌した。このインクを、Whatman #3 紙を用いて、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインクを鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約12.9mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約86℃と98℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約2.4℃であった。
[実施例10(可塑剤を含まないブラックインク)]
米国特許出願番号09/023,366(Tektronix事件番号:6224 US 3)の実施例1から得られるウレタン樹脂約240グラムと、先述の実施例4から得られるウレタン樹脂(“Unithox”樹脂)224グラムと、米国特許第5,783,658号の実施例1から得られる樹脂(“Abitol”樹脂)309グラムと、ステアリールステアラミドワックス(「Kemamide S-180」;Witco Chemical Co.(テネシー州、メンフィス)から入手)566グラムと、ポリエチレンワックス(「Polywax 850」;Petrolite Corp.(オクラホマ州、タルサ)から入手)566グラムと、酸化防止剤(「Naugard 445」;Uniroyal Chemical Co.(コネティカット州、オックスフォード)及びStepan Co.(イリノイ州、ノースフイールド)から入手)4.0グラムとを、ステンレス鋼ビーカー中で混合した。これらの材料を炉で約3時間125℃で溶融させ、次に、温度調整マントルにおいて30分間125℃で撹拌することにより混合した。この溶融したインク基材に、「Solvent Black 45」(Clariant Corp.(ノースカロライナ州、シャルロット)から入手)を54グラム添加した。次に、このインクを、さらに2時間125℃で撹拌し、続いて、Whatman #3 紙を用いて、(125℃に)加熱した(Mott Metallurgicalから入手可能な)Mott装置により、34.5kPa(5psi)の圧力でろ過した。次に、このインクを鋳型に注ぎ、凝固させてインクスティックを成形した。この最終ブラックインク生成物の物理的特性は、135℃においてFerranti-Shirley円錐板粘度計により測定した場合の粘度が約13.1mPa・S(cPs)であり;DuPont 2100 熱量計を用いて示差走査熱量測定した場合約87℃と100℃とに2つの融点を有し;且つ、レオメトリック固体分析装置(RSAII)を用いた動的機械分析により測定した場合のTgが約25℃であった。
[実施例1〜10から得られるインクのテスト]
3つの異なるテストを実施し、本発明に含まれる新規なインクの有益な特性を測定した。その結果を表1に示し、これらのテストに用いた方法を以下に簡単に説明する。
ガウジ(gouge)抵抗は、インク融着程度の尺度であり、またインク耐久性の尺度にもなり得る。具体的には、ガウジ抵抗によって、インクがどのくらい良く媒体に付着しているか(インク付着性の尺度)と、インクがどのくらい良くインク自体に付着しているか(インクの凝集力、即ち靭性の尺度)とが測定できる。ガウジ抵抗は、テクトロニクス社(Tektronix, Inc.)により開発された、重量可変ガウジテスタ(Variable Weight Gouge Tester(VWGT))を用いて測定した。テストに備え、表1に示したインクのソリッド画像を、Tektronix Phaser 840TMインクジェットプリンタを用いて形成した。全ての場合において、ドラム温度及び予熱温度は60℃に設定した。テストする画像を、所定速度で平滑直線運動可能な平盤の表面に固定した。テストを開始する前に、テスタにより、金属製のガウジャ(gouger)爪を介して、画像表面の3箇所に所定の相互に異なる垂直荷重を付加した。テスト開始後、画像と共に平盤を移動させたところ、固定されたガウジャ爪は3つの平行な直線経路に沿ってインクをその表面から剥離した。電子スキャナ(Hewlett-Packard SCANJET 3cTM)を用いて、剥離されたインクの総面積を測定した。その値(表1にmm2で示す)は、インクの凝集力、即ち靭性に反比例する。従って、2つのインク画像を比較した場合、より強靭でより耐久性のあるインクは、より小さい「ガウジ数値」(剥離されたインクの面積)で示される。
折り曲げテストは、プリントされたインクの耐久性を特徴付けするさらに別の方法であり、折り曲げた際の亀裂破損抵抗を測定することによる方法である。このテストでは、上述した方法で形成された表1に示したインクのソリッド画像を、Duplo D-590L 用紙折り曲げ機で機械折りして用いた。次に、この画像を開き、ほこりを取り除いて、上述のように走査した。この手順により、プリントを折り曲げた際に生じる白色部分の量である、折り曲げ破損面積を測定した。この結果から、折り曲げ破損面積を走査の長さで割ることにより、表1に「折り曲げ数値」として示した平均亀裂幅(インチ)が計算される。ガウジ抵抗の場合と同様に、より小さい数値が、より強靭でより耐久性のあるインクを特徴付ける。
ガラスに対する摩擦係数(COF)を、PC実行の“Talas”3.0 ソフトウェアに接続された、モデル225−1の水平面摩擦/剥離テスタ(Friction/Peel Tester)(ソフトウェア及びテスタは共に、フィラデルフィア(ペンシルベニア州)のスウィング−アルバート インストゥルメント社(Thwing-Albert Instrument Company)から入手)で測定した。テストに備え、上述した方法で形成された表1に示したインクのソリッド画像から、2.5インチ×2.5インチの寸法の二次サンプルを切り取り、このサンプルを2本の両面粘着テープを用いて、摩擦テスタそりの下部に、表を下にして貼付したものを準備した。このそりの重量は200グラムであった。固定された相方部品として、21.5インチ×7.5インチの寸法で厚さが1/8インチの強化ソーダ石灰ガラス板を、シリコーンゴム製のパッドクランプを用いて、テスタの水平面の表面に取り付けたものを準備した。全ての測定は室温において行った。さらにテストルーチンを行う場合には、プリントが貼付されたこのそりを、ナイロン製のひもを用いて、計器のロードセル(最大能力2kg)につないだ。このナイロン製のひもをわずかに張った状態に維持しつつ、そり及び貼付されたサンプルをガラスの水平面に接触させて、データの取得を開始した。テストの間、計器により、プリント表面をガラス板上にわたって、10秒間速度2インチ/分で引きずった。処理完了に向けて、そりをガラス表面から垂直方向に持ち上げ、ロードセルを初期位置へ戻し、次のデータ取得サイクルを開始する前にこのサンプルを再度設置した。各サンプルに関してこのようなサイクルを5回連続的に行い、データを記録した。
この摩擦テスタ及びソフトウェアは、抗力を時間の関数として測定することができ、さらに測定結果の統計的評価を行うことができる。通常、(滑り)摩擦係数は、スライドする物体の垂直力(質量)に対するこの抗力の割合と定義される。このテスタは水平アセンブリを呈しており、物体(サンプルが貼付されたそり)の質量及びその滑り速度はわかっているので、そりの変位に関する(滑り)摩擦係数を推定することができる。静摩擦係数と動摩擦係数とは区別すべきである、ということは当業界では周知である。このスウィング−アルバート摩擦/剥離テスタは、両方の摩擦係数を測定することができる。特に、表1に示された動摩擦係数は、滑り運動を継続するために打ち勝たなくてはならない抵抗と定義され、より小さい数値がより小さい抵抗を示す。経験及び便宜上の理由から、この動摩擦係数は、上述した5回の測定の大域平均の平均値と考える。
合わせて考えると、表1のデータは、可塑剤及び高靭化剤としての材料であって、3つのアームを有した“Arcol”ベースの材料から成るインク(例えば、実施例9のインクを参照)は、折り曲げ及びガウジング(gouging)が与える損傷に対して高い抵抗性を有する一方で、低い摩擦係数を有することが可能である、ということを示している。
Figure 0005411397

Claims (4)

  1. 着色剤と、下記一般式(3)、又は(8)で表される少なくとも1つの無色化合物とを含有する、固体インク。
    一般式(3)
    Figure 0005411397

    一般式(8)
    Figure 0005411397

    上記一般式(3)中、D、D、Dは、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
    上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Zは、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Zは、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。
  2. 着色剤と、下記一般式(10)で表される少なくとも1つの無色化合物とを含有する、固体インク。
    一般式(10)
    Figure 0005411397

    上記一般式(10)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
  3. 下記一般式(3)、(8)、又は(10)で表される少なくとも1つの無色化合物を含有する、固体インクを溶融する工程と、
    前記溶融したインクを基体に付与する工程と、
    前記溶融したインクを前記基体上で冷却する工程とを含む、
    プリント方法。
    一般式(3)
    Figure 0005411397

    一般式(8)
    Figure 0005411397

    一般式(10)
    Figure 0005411397

    上記一般式(3)中、D、D、Dは、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
    上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Zは、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Zは、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。
    上記一般式(10)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
  4. 下記一般式(3)、(8)、又は(10)で表される少なくとも1つの無色化合物。
    一般式(3)
    Figure 0005411397

    一般式(8)
    Figure 0005411397

    一般式(10)
    Figure 0005411397

    上記一般式(3)中、D、D、Dは、それぞれ酸素原子を表す。R1、R2、R3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。また、R1、R2及びR3のうちの2つ以上は、環を構成していてもよい。Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。m、n及びoは13より大きい整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。i、j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
    上記一般式(8)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。Zは、アルキルカルバモイルオキシ基を表し、Zは、アルキルカルバモイル基を表し、Xは酸素原子を表す。jは1〜50のいずれかの整数である。
    上記一般式(10)中、Qはアルキル又はアリール基であり、Qで表される基は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。j及びkは1〜50のいずれかの整数であり、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
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