JP5410989B2 - 低トランス脂肪を含むトリグリセリドの生産のための方法及び触媒 - Google Patents
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Description
特定の用語は特定のシステム要素を参照するために以下の説明及び請求項を通して使用される。本文書は名称は異なるが機能が同等である要素を区別することを意図しない。
本明細書には高せん断装置において制御された環境で、化学成分の迅速な接触及び混合を提供するための少なくとも1つの外部高せん断機械装置の利用を含む水素化システム及び方法が開示されている。高せん断装置は反応における物質移動の制限を減少し、その結果全体の水素化速度が向上する。また、高せん断装置は水素化を促進する圧力及び温度の局所的条件を作り出す。
A.従来の水素化システムの説明
図1は従来の水素化システム100の図である。システム100は関連する内部パドル撹拌器28、冷却コイル27、及び加熱マントル30を有する反応器10を備えている。また、反応器10はガス注入弁29、圧力逃し弁3、放出弁23、温度プローブ25及び圧力計26を備えている。加熱マントル30は反応器10を加熱することができる。
図2は水素化された脂肪酸組成物の生産のための代表的な高せん断水素化システム100のプロセスフロー図である。システムの基本的な構成要素は、外部高せん断装置40、反応器10、及びポンプ5を備えている。図2における破線の使用は、付加的な段階(図示されない)が方法のいくつかの応用及びいくつかの要素において反応器10、外部高せん断装置40、及びポンプ5の間に組み込まれてもよいことを示している。例えば、ポンプ6は特定の実施形態において選択的である。
分散性のガスストリーム22は、高せん断装置40において液体12中に分散される水素を含んでいる。液体12は水素化される油を含んでいてもよい。実施形態において、分散可能なガスストリーム22は高せん断装置供給ストリーム13を形成するために液体12中に連続して供給される。実施形態において、分散可能ガスストリーム22の供給速度は約50cc/分を超える。若しくは、分散可能ガスストリーム22の供給速度は約80cc/分を超える。或いは、分散可能ガスストリーム22の供給速度は約3SCFHから約5SCFHである。
実施形態において、液体12は水素化される不飽和基油を含む。基油は不飽和のトリグリセリド、脂肪酸及び天然又は合成由来の脂肪酸誘導体を含む。また、いくらかの不飽和値を有する石油も開示された方法によって水素化可能である。脂肪酸の例にはミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、又はそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない。脂肪酸の供給源は一般的に天然由来の基質である。天然由来の好ましい基質は、植物油、菜種油、動物性脂肪、トウモロコシ油、キャノーラ油、オリーブ油、綿実油、サフラワー油、パーム油、大豆油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、ヤシ油、又は他の油及び天然由来のトリグリセリド、例えばC8-C22の脂肪酸などのそれらの脂肪分解から得られる脂肪酸及び/又は脂肪酸誘導体も同様に含むが、これらに限定されない。表1は化学名、炭素鎖長、及びいくつかの一般的な脂肪酸の二重結合数を示している。
高せん断水素化システム100は少なくとも1つの高せん断装置40を備えている。高せん断装置40は溶液12中に水素ガス22の細かい分散物を作り出し、また、水素化を促進する局所圧力及び温度条件に調整するために機能する。高せん断装置40において、水素ガス及び基油は、水素のナノ気泡(nanobubbles)及びマイクロ気泡(microbubbles)が基油溶液中への優れた溶解のために形成されるように高度に分散される。
基油12中の脂肪酸の水素化は、触媒存在下において適した時間、温度及び圧力条件が存在することでいつでも起こすことができる。従って、転換は図2のフロー図において温度及び圧力条件が適している任意の位置で起こすことが可能である。しかしながら分離した反応器10はいくつかの応用において増加する滞留時間、撹拌及び加熱及び/又は冷却を許容するのに望ましい。水素化は主としてポンプ5と高せん断装置の排出口18との間で起こり、実施形態において、分離した「反応器」10は必要とされないことが見出された。
図1において、外部高せん断装置40はポンプ5と反応器10との間に位置している。ポンプ5は高せん断装置40及び高せん断水素化システム100全体に制御された流れを提供するために使用される。ポンプ5は圧力を生じ、外部高せん断装置40に供給する。実施形態において、ポンプ5はポンプ5に入る脂肪酸ストリーム21の圧力を2atmを超えるまで増加させる。いくつかの実施形態において、約20気圧を超える圧力は、選択されたポンプ5及び高せん断装置40の圧力制限となる制限要素を有する水素化を促進するために使用される。
実施形態において、水素化システム100は水素化触媒を含む。また、当業者に周知である任意の触媒も水素化に利用可能である。実施形態において、触媒は脂肪酸の水素化を促進するために使用できる。不飽和脂肪酸の水素化のために、適切な触媒は不飽和脂肪又は脂肪酸の水素化に通常使用される任意の触媒である。これらの触媒は一般的に水素化のために適した形態の1つ又は複数の遷移金属、又は1つ又は複数の遷移金属の化合物を含む。元素の周期表の第VIII族又は第VIIIA族である一または複数の金属及び/又は1つ又は複数のそれらの化合物を含む触媒は、本発明による方法に好適に使用される。それらの触媒は、銅ベース及び白金ベースの水素化触媒を含むが、これらに限定されない。金属鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム及び白金並びにそれらの化合物は特に優れていることが立証されている。経済的理由、及びまたそれの特定の効果の利益から、ニッケル又は1つ又は複数のそれの化合物を含む触媒は、本発明による脂肪、脂肪酸及び/又は脂肪酸誘導体の水素化のための触媒としての使用に特に有益である。
上述したように、付加的な外部又は内部加熱及び/又は冷却熱交換装置の使用は、また、方法のいくつかの応用において考慮される。図2を参照すると、外部熱交換装置のための適した場所は、反応器10とポンプ5との間、ポンプ5と高せん断装置40との間、及び/又は高せん断装置40と反応器10との間である。周知である多種類の適切な熱交換装置がある。それらの交換器の例としては、シェル(shell)及び管(tube)、板(plate)及びコイル(coil)状の熱交換器がある。
A. 従来の水素化方法
いくつかの実施形態において水素化方法のために使用される図1の装置が上述されている。図1の参照は、本開示の実施形態に従って、活性触媒、不活性ガス注入、及び/又は有機溶媒添加と共に使用される非高せん断水素化方法を説明するために使用される。
高せん断水素化システムの実施形態は、気体/液体又は気体/液体/固体の反応速度を加速させるように、液相における水素ガスの溶解性を上げるための少なくとも一つの高せん断装置40を備えている。高せん断水素化方法の記述は、1つの外部高せん断装置40を備える水素化システム100の概略図である図2を参照してなされる。外部高せん断装置40はポンプ5と反応器10との間に位置している。図2において、高せん断システム100は閉鎖系として構成されており、そこにおいて、高せん断装置40からの産出分散物18は生成物ストリーム16の回収のために反応器10に戻る。この構成は例えばそれ自身を多重パス操作に役立たせることである。反応器10からの取り除きにおいて、生成物16は更なる処理のための生成物回収システム(図示しない)に移すことができる。図1における点線の使用は、以下に説明される高せん断脱硫方法の説明を読むことにより明らかとなるように、反応器10、外部高せん断装置40、及びポンプ5の間に追加の段階を組み込むことが可能であることを示している。
A. 温度
反応は一般的に触媒水素化反応などにおいて使用される温度及び圧力条件の下で進行する。実施形態において、反応温度は60℃から260℃の範囲である。いくつかの実施形態において、操作条件は約100℃から約230℃の範囲における温度を含む。実施形態において、反応温度は220℃未満である。いくつかの実施形態において、温度は約160℃から180℃の範囲である。いくつかの特殊な実施形態において、反応温度は約155℃から約160℃の範囲である。いくつかの実施形態において、特に、低トランス型を望む場合、水素化は大体約25℃から約60℃の範囲における温度の影響を受ける。その他の実施形態において、水素化は大体約30℃から約40℃の範囲における温度で行われる。
本発明の方法において使用される反応条件は、不飽和脂肪酸、脂肪及びそれらの誘導体の触媒水素化に対して、当業者に広く知られている。一般的に、水素圧は0.5から300barの範囲である。いくつかの実施形態において、反応圧力は約2atmから約55−60atmの範囲である。実施形態において、反応圧力は約8から約15atmの範囲である。実施形態において、反応圧力は約1000psi未満である。若しくは、いくつかの実施形態において、作動圧力は約500psi未満である。いくつかの実施形態において、作動圧力は約450psi未満である。いくつかの実施形態において、操作圧力は約200psi未満である。いくつかの実施形態において、作動圧力は約100psi未満である。
少なくとも1つの外部高せん断装置40を備える開示された方法の使用は、水素化反応を加速させることにより、不飽和脂肪酸の水素化を増加させ、及び/又は反応物の処理量を増加させる。いくつかの実施形態において、その方法は外部高せん断装置40を確立された方法に組み込むことを含み、それにより高せん断装置40無しで行われる類似の方法と比較して生産量を増加(より多くの処理量)が実現できる。実施形態において、脂肪酸の水素化におけるせん断の使用により、反応時間を完全に水素化された油などの生成物を生産するための従来の反応時間の半分未満の時間にすることが可能である。
実施形態において、分散物ガスストリーム22のガス貫流は約1から約6Nm3/hの範囲である。
脂肪酸の水素化のための開示されたシステム、方法及び触媒活性の潜在的有益性は、より小さい反応器の設計及び/又は低温及び/又は低圧での水素化方法の操作の可能性によって、速い循環時間、増加する処理量、減少するトランス脂肪、増加する水素化物の収率、及び/又は減少する運転費用及び/又は投資費用を含むが、これらに限定されない。
開示されたシステム及び方法はその他の水素化反応の速度を上昇させるために利用できる。例えば、いくつかの実施形態において、開示された方法は残留油の水素化のために使用される。また、水素化は選択的なアセチレンからエチレンへの水素化、又はプロパジエンからオレフィンへの水素化を含む。アセチレン及びジエンはエタン、プロパン及び高分子重量炭化水素の分解において生産される不要生産物である。不要生産物は現在、選択的水素化を介して生産物ストリームから取り除かれている。また、芳香族化合物はナフタレンの高温分解において生産される。いくつかのこれらの芳香族化合物は使用の前に水素化されるべきである。多核芳香族化合物は頻繁にPANの健康への影響を最小限にするため水素化される。また、本明細書に開示された方法は、脂肪酸の水素化以外の水素化方法に適していると理解されるべきである。
市販の水素化触媒であるナイソファクト(登録商標)(NYSOFACT(R))120はエンゲルハード コーポレーション,エリー,ペンシルベニア州(Engelhard Corporation,Erie,PA)から得られた。ナイソファクト(R)120は、ニッケルを約22重量%含有するケイ酸ニッケル触媒である。触媒は、材料が室温で固体であるところまで水素化された保護的水素化植物油で被覆された固形「液滴(Droplets)」として供給される。この水素化油被覆は、触媒の空気中の酸素との反応を減少させるための保護層として機能する。
本実施例のために、基油は精製されているが脱臭又は脱色されていない非水素化大豆油であり、ADM コーポレーション,ジケーター,イリノイ州(ADM Corp,Decatur,IL)から得られた。本実施例の大豆基油の分析は表3に示されている。
本実施例は実施例2と同様の手順に従うが、水素(100psi)は実施例2において使用される窒素ガスに代わって使用された。結果は表5に示されている。
非活性触媒(N120)と比較して実施例1において活性化された触媒(活性N120,表6)の増加した活性レベルを実証するために、油の試料は類似の条件下で水素化された。
水素化は、ヘキサンが10部の油に対して4部のヘキサン(1000ml基油及び400mlヘキサン)の割合で基油に加えられたことを除いて、実施例2に示されるのと同じ方法を使用して行われた。2Lの反応器は図1に従って設定されてパー インコーポレーテッド(Parr, Inc.)(モリーン,イリノイ州(Moline, IL))から得られた。
本実施例において、触媒活性化の間に反応器をパージすることで、低い温度においても例外的に活性である水素化触媒を生産することが重要な要素であるかどうかを決定するために、活性化された触媒の評価が行われた。
外部IKA MK 2000 ミル 40(IKA ワークス,インコーポレーテッド ウィルミントン,ノースカロライナ州(IAK Works, Inc Wilmington, NC)の登録された商標)は図2に示すように10リットルの撹拌反応器10に接続された。10リットル反応器は、直径10インチのステンレス鋼管部に基板と撹拌器軸及びシールが備えられた上板とを溶接することにより作成された。
図1及び2に対応する2つの異なる実験の設定は、従来の水素化方法による水素化(すなわち図1の方法)及び高せん断方法(図2の本開示の方法)を比較するために利用された。両方の設定のために、原料油または基油は、ジケーター,イリノイ州のアーチャー ダニエル ミッドランド コーポレーション(Archer Daniel Midland Corp of Decatur, IL)から供給される精製、脱色及び脱臭された非水素化大豆油であった。両方の設定のために使用される触媒は、エンゲルハード コーポレーション,エリー ペンシルベニア州(Engelhard Corporation, Erie, PA)から得られる市販の水素化触媒、ナイソファクト(登録商標)120であった。以下の実施例において、活性触媒部位は、触媒を85℃まで加熱することによって触媒を利用する前に露出された。以下の実施例において、使用される水素は精製された水素ガス、標準IS:HY200、精製度99.9%(+)を有するII等級であり、エアガス コーポレーション(Airgas Corp.)から得られた。使用されるその他のガスは同様の品質であった。
実施例8からの油の試料はコロイドミルの排出口から得られて、顕微鏡写真により20倍及び50倍の倍率を使用して気泡サイズが分析された。高せん断装置を使用して大豆油中に分散された水素ガスの顕微鏡写真は図6に示されている。観察される気泡は約0.5μm未満から約2μmの範囲であった。いかなる特定の理論によっても結び付けられたくはないが、気泡サイズは、コロイド化する、及びあらゆる気体/液体又は気体/液体/固体反応においてお互いに反応する反応物の能力における主要な要因となると考えられている。理想気体の法則を考慮すると、圧力の下で気泡からの物質移動に利用可能な表面積は、気泡の直径に反比例することが予測される。従って、気泡サイズが1mmから5μmまで減少すると、物質移動面積は200倍まで増加し、気泡サイズの0.5μmへの低下によって速度は2000倍まで増加するであろう。
実験は図2に示されるような固定層設計である固定触媒層42を使用して実行された。結果は表11に示されている。固定触媒層エンクロージャ42は、230gのスド ケミエ ニサット(Sud Chemie NiSat)310 RS触媒 (スド−ケミエ インコーポレーテッド,ルーイビル,ケンタッキー州(Sud-Chemie Inc., Louisville, KY))が詰まったチタン シンプレックス バスケット ストレーナー(Titan Simplex Basket Strainer)(チタン コーポレーション,ランバートン,ノースカロライナ州(Titan Co Lumberton, NC))モデル BS 35−SS(SA6767C)であった。メッシュはバスケットの上部に適合されて、メッシュを適当な位置に保持するようにロックリングが組み立てられることで、触媒を固定触媒層エンクロージャに維持することができる。
Claims (25)
- 水素化装置であって、
少なくとも1つの高せん断装置を有し、
前記高せん断装置は、水素ガスと不飽和の液体脂肪若しくは油とを含む混合物のための入口、又は不飽和の液体脂肪若しくは油を含むストリ−ムのための少なくとも1つの入口と水素を含むストリームのための少なくとも1つの入口と、を備え、及び平均気泡サイズが5μm未満である水素ガス気泡を含む分散物のための出口を備え、前記高せん断装置は先端を有する溝付き回転子と相補的な形状の固定子とを備え、前記回転子と固定子との間の最小限の隙間は0.001インチ(0.0254mm)から0.125インチ(3.175mm)の範囲であり、前記回転子は少なくとも1000ft/min(304.8m/分)の先端速度に到達するよう形成されている、水素化装置。 - 平均気泡サイズは0.4μm未満である請求項1の装置。
- 高せん断装置は反応物に加えられる機械力を作り出す少なくとも1つの回転要素を有する請求項1の装置。
- 固定子と回転子との間の最小限の隙間は0.060インチ(1.524mm)である請求項1の装置。
- 高せん断装置はコロイドミルを備える請求項1の装置。
- コロイドミルは多段直列分散器を備える請求項5の装置。
- せん断力は流路に沿った長手方向の位置によって異なる請求項6の装置。
- 少なくとも1つの高せん断装置の下流に容器を有し、
前記容器の入口は高せん断装置の分散物出口と流体的に連結している請求項1の装置。 - 容器はリサイクルストリームのための出口を備え、
リサイクルストリームのための出口は、不飽和の液体脂肪若しくは油を含むストリームのための入口又は少なくとも一つの高せん断装置の混合物入口と流体的に連結されている請求項8の装置。 - 少なくとも1つの高せん断装置へのリサイクルストリームの導入の前にリサイクルストリームの圧力を増加するように構成されたポンプを備える請求項9の装置。
- 少なくとも2つの高せん断装置を備える請求項1の装置。
- 少なくとも2つの高せん断装置は直列に連結されている請求項11の装置。
- 脂肪又は油の水素化の方法であって、
少なくとも1つの高せん断装置内で水素と脂肪又は油とを高せん断することと、
高せん断装置において分散物を形成することによって、水素が不飽和の脂肪又は油と反応して少なくとも一部の不飽和の脂肪又は油を飽和させることと、
を有し、
前記少なくとも1つの高せん断装置は先端を有する溝付き回転子と相補的な形状の固定子とを備え、前記回転子と固定子との間の最小限の隙間は0.001インチ(0.0254mm)から0.125インチ(3.175mm)の範囲であり、前記回転子は少なくとも1000ft/min(304.8m/分)の先端速度に到達するよう形成されており、
前記少なくとも1つの高せん断装置は、水素ガスと脂肪又は油とを含む混合物のための入口、又は不飽和の脂肪又は油を含むストリームのための少なくとも1つの入口と水素ガスを含むストリームのための少なくとも1つの入口と、を備え、及び分散物のための出口を備えており、
分散物は平均の気泡サイズが5μm未満である水素気泡を含む、方法。 - 気泡直径は0.4μm未満である請求項13の方法。
- 分散物を水素化触媒と不飽和の脂肪又は油を含む第二のストリームとに接触させることを有し、
触媒は、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金及びそれらの組み合わせから選択される元素から成り、
第二のストリームは不飽和炭化水素を含む請求項13の方法。 - 水素は100℃未満の反応温度で不飽和の脂肪又は油と反応することで少なくとも一部の不飽和の脂肪又は油を飽和させる請求項15の方法。
- 水素は70℃未満の反応温度で不飽和の脂肪又は油と反応することで少なくとも一部の不飽和の脂肪又は油を飽和させる請求項16の方法。
- 水素は35℃未満の反応温度で不飽和の脂肪又は油と反応することで少なくとも一部の不飽和の脂肪又は油を飽和させる請求項17の方法。
- 少なくとも部分的に水素化された化合物を形成するために分散物を水素化触媒と接触させることは、触媒を含む固定層反応器へ分散物を導入させることを含む請求項15の方法。
- 脂肪又は油を含むストリームはトリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸を含み、
方法は水素化触媒を含み、
不飽和脂肪酸は、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、及びそれらの組み合わせから成る群より選択され、
トリグリセリドは、植物油、菜種油、動物性脂肪、トウモロコシ油、キャノーラ油、オリーブ油、綿実油、サフラワー油、パーム油、大豆油、ヒマワリ油、ピーナッツ油、ヤシ油、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される請求項15の方法。 - トリグリセリド又は不飽和脂肪酸を含むストリームに水素ガスを導入する前に、トリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸を含むストリームに触媒を混合させることでスラリーを形成することを含む請求項20の方法。
- トリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸を含むストリームに触媒を混合させることでスラリーを形成することは、反応器内において大気圧で触媒を液体ストリームに接触させることを含み、
反応器は、少なくとも1つの高せん断装置におけるトリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸を含むストリームのための入口又は混合物入口と流体的に連結されるリサイクル出口;ガスのための出口;及び分散物のための入口を有し、及び
方法は、スラリーを反応器からリサイクル出口を介して少なくとも1つの高せん断装置に導入すること、分散物を少なくとも1つの高せん断装置から分散物のための入口を介して反応器内に導入すること、及び反応器から出たスラリーに連続的に水素を注入し所望の飽和に達するまでスラリーを装置全体に循環することを含む請求項21の方法。 - トリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸のヨウ素価は少なくとも10%減少される請求項20の方法。
- トリグリセリド及び/又は不飽和脂肪酸を含むストリームは有機溶媒を含み、
有機溶媒はヘキサンを含む請求項20の方法。 - 触媒を含む活性化容器を加熱すること及び大気圧を超える圧力で活性化ガスを触媒に導入することによって、触媒を活性化させることを含み、
活性化ガスは水素、二酸化炭素、ヘリウム、窒素、及びそれらの組み合わせから成る群より選択されるガスを含む請求項20の方法。
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