JP5403943B2 - ポリマー、感光性樹脂組成物及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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架橋型のネガ型感光性樹脂組成物としては、カルボン酸等のアルカリ可溶性基及びラジカル重合可能な不飽和二重結合を有する樹脂と、光ラジカル開始剤とを組み合わせたものが使用されている。また、アルカリ可溶性樹脂と、アルカリ可溶性樹脂と反応し得る架橋剤と、光酸発生剤とからなる組成物も使用されている。
従って、本発明の目的は、酸存在下での極性変化の反応性に優れるポリマーを提供することにある。
更に、本発明の他の目的は、液晶表示素子、集積回路素子、固体撮像素子、プリント配線基板等の回路形成に使用することのできる、パターン形成時の感度、基材処理後のレジストパターンの剥離性に優れる感光性樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、上記感光性樹脂組成物を基板に塗布して塗膜を形成した後、露光し、現像することを特徴とするレジストパターンの形成方法である。
なお、このポリマーの重量平均分子量は、ゲル・パーミッション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、下記条件にて測定し、ポリスチレン換算にて算出されるものである。
カラム:ショーデックス KF−801+KF−802+KF−802+KF−803
カラム温度:40℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(ショーデックス RI−101)
流速:1mL/min
上記の特性をより向上させる観点から、ラジカル重合可能なモノマー全量に対して、一般式(I)に由来する構成単位を20モル%〜90モル%とすることが好ましく、30モル%〜85モル%とすることが更に好ましく、40モル%〜80モル%とすることが最も好ましい。一般式(I)に由来する構成単位が20モル%未満であると、アルカリ現像液で現像する場合には、現像性が劣る場合があり、また、90モル%を超えると、解像度、残膜率が低下する可能性がある。
有機溶媒は、感光性樹脂組成物の固形分が好ましくは5質量%〜40質量%、更に好ましくは10質量%〜30質量%になるように添加すればよい。
反応させる際のモル比はヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート類1.0モルに対して、2,3−エポキシ−1−プロパノールを好ましくは1.0モル〜1.5モル、更に好ましくは1.0モル〜1.1モル、最も好ましくは1.0モル〜1.05モルである。2,3−エポキシ−1−プロパノールが少な過ぎても多過ぎても、得られるモノマーの純度が低下するため好ましくない。
まず、ガラス基板、シリコンウエハー又はこれらの表面に各種金属層が形成された基板上に、本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥させて感光性樹脂組成物の塗膜を形成する。感光性樹脂組成物の塗布方法には、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の公知の方法を制限なく採用することができる。乾燥条件は、各成分の種類や配合割合に応じて適宜設定すればよいが、通常、60℃〜110℃で30秒〜15分である。塗膜の膜厚は、用途に応じて適宜変えればよいが、通常、0.5μm〜50μmである。
[実施例1]
還流冷却器及び攪拌機を備えたフラスコに、p−ヒドロキシフェニルメタクリレート52.7質量部、グリセリンモノメタクリレート47.3質量部、乳酸エチル300質量部及びアゾビスイソブチロニトリル4.0質量部を仕込み、攪拌した。液温を80℃に調節しながら、2時間撹拌し重合反応を行った。更に、アゾビスイソブチロニトリル2.0質量部を添加し、80℃で3時間撹拌し反応を完結させ、ポリマーを得た。なお、反応の完結は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定でモノマーが消失していることにより確認した。
[実施例2]
実施例1で得られたポリマーの固形分100質量部に対し、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム5.0質量部を添加し、続いて、組成物の固形分が20質量%になるように乳酸エチルを添加し、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物をスピンコーターでガラス基板に塗布し、ホットプレートにより110℃で90秒間乾燥させた。乾燥後、塗膜の膜厚は2.0μmであった。次に、塗膜上にパターンマスクを介して超高圧水銀灯(波長300〜450nmを主波長とする連続光)で露光を行い、ホットプレートにより130℃で5分間の後加熱を行った。25℃の2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で5分間現像を行った結果、パターンマスクのパターンが転写された。
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