JP5400041B2 - 農業用界面活性剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 下記一般式(I)で表され、下記式(A)で表されるナロー率が55質量%以上である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有することを特徴とする農薬用界面活性剤組成物である。
<2> 前記<1>に記載の脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルと、水と、炭素数1〜4である低級アルコールとを含み、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテル/前記水/前記低級アルコールで表される含有量の比率が、10質量%〜60質量%/10質量%〜70質量%/10質量%〜70質量%であることを特徴とする農薬用界面活性剤組成物である。
前記脂肪酸残基R1COは、ミリスチン酸、5−メチルテトラデカン酸、2,2−ジメチルテトラデカン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ソーマリン酸(9−ヘキサデセン酸)、マーガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸(11−オクタデセン酸)、リノール酸、リノレン酸、リシノール酸(ひまし油)、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸(ひまし油)、エライジン酸、イソステアリン酸などから導入することができる。このように、前記脂肪酸残基R1COは、ヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい。
また、前記脂肪酸残基R1COは、前記置換基を有する化合物の混合物から導入することもでき、大豆油、菜種油、パーム油などの植物油由来の組成分布を有する脂肪酸などからも導入することができる。特に、パーム油は、植物油として最も生産量が多く安定供給が可能である。また、パーム油由来の脂肪酸は大豆油や菜種油よりも酸化安定性に優れる点でよい。
前記低級アルキル基R2の炭素数が4以上となると魚毒及び植物薬害性が悪くなることがあり、5以上となると更に浸透性も低下する。また、R2が水素の場合は、浸透性が著しく悪く、展着剤としての性能が低下する。
プロピレンオキシド(PO)の平均付加モル数nの値としては、1〜4であり、2〜4が好ましい。該平均付加モル数nが5以上となると液安定性が低下する。付加モル数が0になると浸透力が低下する。
前記EOとPOの付加モル数の組み合わせは、EO3〜7モル・PO2〜4モルが浸透力、低泡性、液安定性及び(魚毒)安全性の面で好ましい。
前記EOとPOの付加形態としては、ブロック付加であり、付加順序は前記一般式(I)に示される通り、POが末端(−OR2側)に付加したものである必要がある。
前記付加形態がブロック付加で且つ、POが末端に付加したものとすることで、低泡性で、浸透力に優れ、低温安定性にも優れたものとなる。また、魚毒性などの環境安全性にも優れたものとなる。一方、付加形態がEOとPOがランダムに付加したものとすると浸透力に劣り、低温安定性にも劣るものとなることがある。また、POが末端ではなく脂肪酸残機R1CO側に付加したものでは低泡性の点で劣るものとなる。
前記式(A)のナロー率としては、最も質量%の多いアルキレンオキシドの付加モル数を有する付加体のアルキレンオキシドの付加モル数をnMAXとしたとき、その±2の付加モル数のものの総和を示す。
ここでアルキレンオキシドの付加モル数は、EOとPOの合計の付加モル数であり、同じアルキレンオキシドの付加モル数を有するものには、EO、POの各々の付加モル数は異なるが合計量は同じである複数のアルキレンオキシド付加体を含む。
前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、複合金属酸化物触媒を用いて、脂肪酸アルキルエステルにPOとEOをブロック付加重合させる方法(特開2000−144179号公報参照)や、前記R2Oに相当する低級アルコールに同様に複合金属酸化物触媒を用いてブロック付加重合(特開平9−262456号公報参照)した後に、対応する脂肪酸エステルとエステル交換あるいは対応する脂肪酸とエステル化を行う方法や、さらには前記低級アルコールにアルカリ触媒を用いてPOとEOをブロック付加重合を行った後、適宜未反応の低級アルコールや低付加モル数成分を蒸留除去することで所望のナロー率となるように付加モル数分布を制御した後、対応する脂肪酸エステルとエステル交換あるいは対応する脂肪酸とエステル化を行う方法などが挙げられる。
nMgO・Al2O3・mH2O・・・(2)
(ただし、前記式(2)中、nは、特に限定されないが、2.5前後が好適であり、mは、特に限定されない)
共沈物の焼成温度としては、400℃〜950℃が好ましく、より好ましくは500℃〜750℃である。
前記金属アルコキシドとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、アルカリ金属、アルカリ土類金属が好ましく、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシドがより好ましい。
前者の方法としては、特に限定はないが、前記焼成アルミナ・マグネシア複合酸化物に前記金属水酸化物、金属アルコキシドの水溶液又はアルコール溶液を噴霧した後、乾燥あるいは焼成する方法が好ましい。
また、後者の方法においては、特に制限はないが、原料脂肪酸アルキルエステルへの前記焼成アルミナ・マグネシア複合酸化物と前記金属水酸化物又は金属アルコキシドの添加順序は、特に限定されない。この際、前記金属水酸化物又は金属アルコキシドを低級アルコール又は水溶液として添加することも、触媒表面酸点をより均質に、かつより選択的に部分改質する意味で好ましい。
前記焼成アルミナ・マグネシア複合酸化物の改質に使用する金属水酸化物又は金属アルコキシドの量としては、特に制限はないが、焼成アルミナ・マグネシア複合酸化物に対して1質量%〜20質量%が好ましい。
前記触媒の使用量としては、反応に供されるアルキレンオキシドと脂肪酸アルキルエステルとのモル比によっても変わるが、通常は脂肪酸アルキルエステル量に対して0.1質量%〜20質量%が好ましい。
この場合、所望のナロー率を得る方法としては、POとEOの付加反応終了後に得られた中間体から未反応原料や低付加モル体を蒸留等により除去する方法が挙げられる。蒸留により未反応原料等を除去する場合は、減圧蒸留等の常法で行うことができ、未反応原料を脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテル中、2.5質量%以下とすることが、浸透力や液安定性の点で好ましい。
このようなナロー率の高いPO付加体としては、特に制限はなく、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(例えば商品名メチルプロピレントリグリコール(MFTG)、日本乳化剤株式会社製)など低級アルコールにPO付加を行い精密蒸留された市販原料を使用することもできる。精密蒸留等により実質的に分布を持たない単一付加モル数のものにすると特に浸透力が優れたものとなるため好ましい。
常温エステル交換反応に用いる触媒としては、特に制限はなく、スズ化合物である、塩化ジアルキルスズ、酸化ジアルキルスズ、フルオロアルキルスズ、アミノプロピルスズが挙げられる。
その他では、チタン系のテトライソプロピルチタネート、テトラn−ブチルチタネート、テトラエタノールアミンチタネート、テトラステアリルチタネートなどが挙げられる。また、その他に、サマリウムヨージド、及びN−ヘテロサイクリックカルベンが挙げられる。また、ランタン(III)トリイソプロポキシド([La(Oi−Pr)3])、ランタン(III)トリストリフルオロメチルスルホニウム塩([La(OTf)3])、ランタントリスアセチルアセトネート、酢酸鉛、ナフテン酸鉛等の鉛化合物、リサージ、ナフテン酸カルシウム及び酵素が挙げられる。
前記農薬用界面活性剤組成物は、農薬原料として使用するため、チタン、スズが残存するのは好ましくないため、吸着処理またはろ過精製処理を行うのが好ましい。特に好ましくは、環境への影響の視点でエステル交換またはエステル化触媒として、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、またはナトリウムメトキシドを使用し、かつ吸着処理またはろ過精製処理を行うのがよい。
前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを製造する際に脂肪酸メチルエステルなどの脂肪酸エステルとエステル交換により製造する場合、脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルに残存する脂肪酸エステル量は、液安定性、浸透力の点で3.0質量%以下が好ましく、2.0質量%以下がさらに好ましい。
前記溶剤としては、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを容易に溶解しかつ水と容易に混合する点で、低級アルコールやグリコール類が挙げられる。
本明細書において、前記低級アルコールとは、炭素数1〜4のアルコールを示す。
前記低級アルコールとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、イソブチルアルコール、n−ブチルアルコールが挙げられる。
前記グリコール類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールが挙げられる。また、アセトン、炭酸プロピレン、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトンなどもよい。農薬用展着剤として環境に放出される点で、好ましくはエタノール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールがよい。特に好ましくは引火点が高く安全性が向上する点でイソプロピルアルコール、イソブチルアルコールがよい。
前記農薬用界面活性剤組成物を農薬用展着剤として使用する場合、前記農薬用界面活性剤組成物における、界面活性剤としての前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの含有量の比率としては、10質量%〜60質量%であり、20質量%〜40質量%が好ましく、前記水の含有量の比率としては、10質量%〜70質量%であり、20質量%〜60質量%が好ましく、前記低級アルコールの含有量の比率としては、10質量%〜70質量%であり、20質量%〜50質量%が好ましい。また、前記低級アルコールに代えて、同比率の前記グリコール類及び前記低級アルコールと前記グリコール類との混合液からなる溶媒を用いることもできる。
前記農薬用展着剤として使用する場合の前記農薬用界面活性剤組成物の具体的な組成例としては、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの界面活性剤/水/イソプロピルアルコール=30質量%/30質量%/40質量%が低温安定性に優れていてよい。
その他に、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、カゼイン等の固着剤、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸塩等の分散剤等を適宜含有することができる。
また、農薬製剤の分散、可溶化剤として使用する場合、農薬薬効成分によって異なるが、界面活性剤として5質量%〜50質量%程度用いることができる。
また、農薬分野に使用できる環境安全性に優れる界面活性剤組成物であるため、その他環境に放出される土木、エネルギー分野等での界面活性剤として使用することも可能である。
(i)起泡力及び破泡性
1000mLのメスシリンダーに有効成分濃度1,000ppmの試験液を100mL入れ、この水溶液にガラスボールフィルター(木下理化工業株式会社製、フィルター粒子No.4(5〜10μm))を用いて、底部より窒素ガスを1,000mL/minで3分間吹き込み、吹き込み終了直後の泡の高さを測定し、起泡力とした。また次の式により、吹き込み終了直後の泡の高さと吹き込み終了から5分後の泡の高さから破泡性を求めた。
破泡性(%)=(直後の泡の高さ−5分後の泡の高さ)/直後の泡の高さ×100
<起泡力の判定基準(泡高)>
0mm以上90mm未満:○
90mm以上120mm未満:△
120mm以上:×
<破泡性の判定基準>
70%以上:○
40%以上70%未満:△
40%未満:×
ドレーブス(Draves)法に準じて行った。ウールニットの縦20cm×横3cmの布片を切り出し、試験布とした。1,000mLメスシリンダーにおいて、針金アンカー部が底部にくるような針金製器具を作成し、針金アンカー部と蛇ピンフック(約0.1g)をナイロン糸(約3cm)でつないだ。各界面活性剤試料を3度硬水で30ppmに希釈した試験液を1000mLメスシリンダーに入れた。蛇ピンフックに試験布の一端を掛け、針金アンカー部が底部にくるように試験液の入った1,000mLメスシリンダーに沈め、試験布が液中で浮遊した状態とした。入れた時から蛇ピンフックが沈みはじめる瞬間(フックとアンカーの間の糸がゆるんだとき)までの時間を計った。時間が短いほど浸透力は良好であり、30秒未満を合格、30秒以上を不合格とした。
界面活性剤試料/イオン交換水/イソプロピルアルコール=30/30/40(質量部)の溶液を作成し、均一状態になるまで攪拌した後、サンプル瓶に密閉し、温度−5℃に設定した恒温槽内に72時間置いた。保存期間後に目視確認し、−5℃で均一な溶液状を保つものを◎、析出物や液分離が発生しても、20℃まで昇温したときに均一液状に復元するものを○、析出物や液分離が解消されないものは×とした。
試験液として各界面活性剤試料の濃度1,000ppmの水溶液を作成し、この試験液4mlに対して被可溶化物として油溶性色素YellowOBを40mg加え、室温で24時間振とうした。その後0.45μmの前処理用フィルター(GLサイエンス製クロマトディスク、13N、非水系、未滅菌)でろ過し、等量のエタノールを加え、450nmの吸収を測定した。可溶化量としては、30ppm以上を合格、30ppm未満を不合格とした。
化審法、微生物等による化学物質の分解度試験に準拠した。すなわち、試料濃度100ppmの試験液中に、固形分として30ppmの活性汚泥を植種源として添加し、BOD(生物化学的酸素消費量)、TOD(総酸素消費量)を経日で測定し、生分解度=BOD/TOD(%)から以下の基準で評価する。
○:28日以内に生分解度60%に達する
×:生分解度60%に達するまで29日以上必要、または一定量分解し、それ以上分解しない
JIS K 0102工場排水試験法71.魚類による急性毒性試験に準拠し、ヒメダカの魚毒性TLm値(48時間)、すなわち48時間後における半数致死濃度(ppm)を測定した。100ppm以上を合格、100ppm未満を不合格とした。
キャベツ、スナックエンドウに展着剤の有効成分として5,000ppm散布し、5日後の薬害発生率(%)を調べた。薬害発生率がいずれも30%未満を合格、30%以上を不合格とした。
以下に分析方法について述べる。EO、POの平均付加モル数は、原料及びアルキレンオキシドの仕込みの質量の収支から計算で求めた。ただし、EO、POの付加反応後に蒸留を行った場合には、以下(i)の1H−NMR分析により平均付加モル数を求めた。
(i)平均付加モル数の算出方法
得られた化合物30mgを4mLの重クロロホルムに溶解し、1H−NMR(300MHz、日本電子株式会社製 FT NMR SYSTEM JNM−LA300)にて測定した。重クロロホルムのケミカルシフトを7.30ppm基準として、ケミカルシフト0.87ppm(脂肪酸の末端メチル)、1.13ppm〜1.15ppm(POの側鎖メチル)、3.32ppm〜3.66ppm(POのメチンとメチレン)、3.52ppm〜3.71ppm(EOのメチレン)の各ピークの積分値比率から計算で求めた。
(ii)EO・PO付加モル数分布の測定及びナロー率の算出方法
目的物及び中間体のEO・POの付加モル数分布は下記により行った。
装置条件 ガスクロマトグラム:HP−6890 Mass Selective Detector(GC−MS)、検出器:FID
カラム:UltraALLOYPY−1、φ0.25mm×長さ30m、膜厚0.25μm
分析条件 Injection:380℃、Detecter:380℃
初期:50℃→360℃(20min)、昇温:10℃/min、キャリアガス:He
スプリット比:50対1
試料0.5gをアセトン10gに溶解し、1μL注入、各EO(PO)付加モル数毎の濃度(%)を測定した。得られたクロマトグラムの最大ピークと、その前後2モル体(合計5モル付加体)の合計をナロー率とした。
(iii)中間体1、2に含まれる未反応脂肪酸メチル及び未反応メタノールの定量
(1)未反応脂肪酸メチルの場合
内部標準としてラウリン酸メチルを0.06gと試料を2gとり、アセトン4gに溶解し、2μL注入。ラウリン酸メチルの濃度を変更した際のピーク面積と内部標準物質のピーク面積から検量線を作成し、試料中に含まれる未反応物の定量を行った。
(2)未反応メタノールの場合
溶媒による希釈をせずに、試料をそのまま1μL注入し、得られたクロマトグラムの面積%から、未反応メタノール量を算出した。
<装置条件>
ガスクロマトグラム:島津GC−14A、検出器:FID、カラム:ガラス製φ3mm×1m、充填剤:2%silicon OV−1(60/80mesh)
−共通条件−
Injection:320℃、Detecter:320℃、N2:50mL/min、H2:0.75kg/cm2、Air:0.5kg/cm2
−未反応メチルエステルの場合−
初期:100℃→230℃(昇温:10℃/min)→320℃(昇温:30℃/min)、22min保持
−未反応メタノールの場合−
初期:50℃→320℃(20min保持)、昇温:10℃/min
2.5MgO・Al2O3・nH2Oなる化学式を持つアルミナ・マグネシア複合酸化物(協和化学工業株式会社製キョーワード300)を窒素気流下、750℃で3時間焼成し、焼成アルミナ・マグネシア複合酸化物(Al/Mgモル比=0.44/0.56)触媒を得た。4Lオートクレーブに、オレイン酸メチル(パーム油由来の炭素数18留分由来の脂肪酸メチルエステル、商品名パステルM182、ライオン株式会社製、ヨウ素価91)1,073gと、得られた触媒5gとともに触媒改質剤として40%KOHを0.58g仕込み、窒素置換を2度行った。
その後180℃まで昇温して、窒素により反応缶内を常圧に戻し、PO628g(オレイン酸メチル1モルに対して3モル相当)を徐々に容器内へ導入した。導入終了直後、0.48MPaであった圧力が反応進行とともに低下し、2時間後に圧力0.22MPaで一定となるまでPO付加反応を継続して行った。得られた中間体1Aを一部サンプリングし、ガスクロマトグラフィーにより分析した結果、未反応脂肪酸メチルが12.8質量%含まれていた。
次いで、同様に窒素置換、昇温後EO794g(オレイン酸メチル1モルに対して5モル相当)を徐々に容器内へ導入した。導入終了直後、0.5MPaであった圧力が反応進行とともに低下し、0.5時間後に圧力0.24MPaで一定となるまでEO付加反応を継続して行い、得られた反応物は珪藻土を用いてろ過処理し目的物を得た。PO、EOのブロック付加反応により得られた化合物1Aの未反応脂肪酸メチルは1.1質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
POの添加量を565g(オレイン酸メチル1モルに対して2.7モル相当)とし、さらに、得られた中間体1Bに対して、中間体1Bに含まれる未反応メチルエステルを除去するため、175℃から200℃まで段階的に昇温しつつ、10Torr以下まで減圧蒸留を行ったこと以外は、実施例1と同様にして、PO、EOのブロック付加反応を行い化合物1Bを得た。減圧蒸留後の中間体1B中の未反応の原料脂肪酸メチルの量は0.8質量%であり、さらにEO付加を行った結果得られた化合物1B中の未反応脂肪酸メチルが0.3質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
触媒改質剤として、40%KOHを添加しなかったこと以外は、実施例2と同様にして、PO、EOのブロック付加反応を行い化合物1Cを得た。減圧蒸留後の中間体1C中の未反応の原料脂肪酸メチルの量は1.8質量%であり、さらにEO付加を行った結果得られた化合物1C中の未反応脂肪酸メチルが1.6質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
EO794g(オレイン酸メチル1モルに対して5モル相当)とPO628g(オレイン酸メチル1モルに対して3モル相当)とを混合した状態で、徐々に容器内へ導入してEO、POランダム付加反応を行った以外は、実施例1と同様にして、目的物を得た。EO、POランダム付加反応は、導入終了直後、0.48MPaであった圧力が反応進行とともに低下し、2時間後に圧力0.24MPaで一定となるまで継続して行った。EO、POランダム付加反応により得られた化合物1Dの未反応脂肪酸メチルは1.2質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
ブロック付加をPO、EOの順に行うことに代えて、EO、POの順に逆に行ったこと以外は実施例1と同様にして、目的物を得た。得られたEO、POのブロック付加反応により得られた化合物1Eの未反応脂肪酸メチルは1.1質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
触媒改質剤として、40%KOHを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、目的物を得た。PO、EOのブロック付加反応により得られた化合物1Fの未反応脂肪酸メチルは4.9質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
4Lオートクレーブに、メタノール(純正化学製)387gと、触媒としてNaOHを1gを仕込み、反応器内の窒素置換を2度行った。その後90℃まで昇温して、POを1,405g(メタノール1モルに対して2.0モル相当)導入して付加反応を行った。
反応終了後、常圧で75℃から100℃まで段階的に昇温し、残存メタノールが1%以下となるまで蒸留を行い、中間体2A1を得た。この中間体2A1のPOの平均付加モル数は2.4モルであった。さらに、中間体2A1を857gに対し、EOを881g(中間体2A1、1モルに対して4モル相当)を導入して付加反応を行った。反応終了後、175℃から220℃まで段階的に昇温しつつ、10Torrまで減圧し再度蒸留を行った。得られた中間体2A2を853g、オレイン酸メチル(パステルM182、ヨウ素価91)を614g(中間体2A2に対して1.03モル)、炭酸水素ナトリウム7.3gを攪拌翼付の反応器に仕込み、攪拌下、常圧から10Torrまで段階的に減圧しながら、60℃から210℃まで昇温してエステル交換反応を行った。反応により得られた化合物2A中の未反応脂肪酸メチルが1.6質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
POの添加量を2,108g(メタノール1モルに対して3モル相当)とし、実施例4と同様にPO付加反応を行った。反応終了後、常圧で75℃から130℃まで段階的に昇温し、残存メタノール及びメタノール−1PO体が1%以下となるまで蒸留を行い、さらに段階的に5Torrまで減圧しながら175〜220℃まで段階的に昇温して減圧蒸留を行い留出液を採取し、高沸点のボトム分をカットした中間体2B1を得た。中間体2B1へのPOの平均付加モル数は3モルであった。
中間体2B1に対して実施例4と同様の方法でEO付加反応を行い、中間体2B2を得、さらに実施例4と同様にエステル交換工程を行い化合物2Bを得た。得られた化合物2B中の未反応脂肪酸メチルが1.6質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
POの導入量を1,686g(メタノール1モルに対して2.4モル相当)としてPO付加反応を行ったこと、PO付加反応終了後の蒸留を行わなかったこと以外は、実施例4と同様にして、PO、EOのブロック付加反応を行い中間体2C2を得、さらにエステル交換反応を行って化合物2Cを得た。
中間体2C1中の未反応メタノールの量は1.9質量%であり、得られた化合物2C中の未反応脂肪酸メチルが1.7質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
POの導入量を2,108g(メタノール1モルに対して3モル相当)としPO付加反応を行ったこと、EOの導入量を1,289g(メタノール1モルに対して5モル相当)としEO付加反応を行ったこと、EO付加反応後に減圧蒸留とを行わなかったこと以外は、実施例6と同様にして、化合物2Dを得た。中間体2D1中の未反応メタノールの量は10.3質量%であり、得られた化合物2D中の未反応脂肪酸メチルは1.6質量%であった。測定結果及び評価結果を表1、2に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルであって、下記式(A)で表されるナロー率が60質量%以上である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有することを特徴とする農薬用界面活性剤組成物。
- 前記式(A)で表されるナロー率が71質量%以上である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する請求項1に記載の農薬用界面活性剤組成物。
- 請求項1又は2に記載の脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルと、水と、炭素数1〜4である低級アルコールとを含み、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテル/前記水/前記低級アルコールで表される含有量の比率が、10質量%〜60質量%/10質量%〜70質量%/10質量%〜70質量%であることを特徴とする農薬用界面活性剤組成物。
- 農薬用界面活性剤組成物の製造方法であって、
複合金属酸化物触媒を用いて脂肪酸アルキルエステルにPOとEOをブロック付加重合させる工程と、
低級アルコールに複合金属酸化物触媒を用いてブロック重合した後に、対応する脂肪酸エステルとエステル交換あるいは対応する脂肪酸とエステル化を行う工程と、
低級アルコールにアルカリ触媒を用いてPOとEOをブロック付加重合を行った後、未反応の低級アルコールや低付加モル数成分を蒸留除去し、対応する脂肪酸エステルとエステル交換あるいは対応する脂肪酸とエステル化を行う工程と、を含み、
前記農薬用界面活性剤組成物が、下記一般式(I)で表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルであって、下記式(A)で表されるナロー率が60質量%以上である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有することを特徴とする農薬用界面活性剤組成物の製造方法。
- 中間生成物1を形成するために、低級アルコールにブロック付加重合によりPOを付加する工程と、
中間生成物2を形成するために、中間生成物1にブロック付加重合によりEOを付加する工程と、
中間生成物3を形成するために、未反応の低級アルコールや低付加モル数成分を蒸留除去する工程と、
農薬用界面活性剤組成物を得るために、中間生成物3をエステルとエステル交換あるいは脂肪酸とエステル化を行う工程とを含む農薬用界面活性剤組成物の製造方法により製造され、
前記農薬用界面活性剤組成物が、下記一般式(I)で表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルであって、下記式(A)で表されるナロー率が60質量%以上である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有することを特徴とする農薬用界面活性剤組成物。
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