SE432945B - Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellning - Google Patents
Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellningInfo
- Publication number
- SE432945B SE432945B SE7910047A SE7910047A SE432945B SE 432945 B SE432945 B SE 432945B SE 7910047 A SE7910047 A SE 7910047A SE 7910047 A SE7910047 A SE 7910047A SE 432945 B SE432945 B SE 432945B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oxide
- carbon atoms
- monoester
- hydrocarbon group
- ethylene oxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietan Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 QUUCYKKMFLJLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N Dehydroabietic acid Natural products OC(=O)C1(C)CCCC2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CCC21 NFWKVWVWBFBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N dehydroabietic acid Chemical compound OC(=O)[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 NFWKVWVWBFBAOV-MISYRCLQSA-N 0.000 description 1
- 229940118781 dehydroabietic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
7910047-5 höga halter. Monoestern enligt uppfinningen uppvisar den allmänna formeln RIcoo - B - (mnRII där RI är en kolvätegrupp med 5-23 kolatomer, B betecknar en oxialkylenenhet härledd från propylenoxid eller butylenoxid, A betecknar en oxialkylenenhet härledd från en alkylenoxid med 2-4 kolatomer, under förutsättning att minst hälften av alla A är enheter härledda från etylenoxid, n är ett tal från 2-50, och RII är en alkylgrupp med l-4 kolatomer.
Speciellt föredragna är på grund av sina allmänt goda ytaktiva egenskaper föreningar, där RI är en kolvätegrupp om 7-19 kolatomer och n är ett tal från 3-30, varvid A till 90-100% utgöres av oxietylenenheter.
Monoestern enligt uppfinningen framställes genom att omsätta en monoalkyleter av polyalkylenglykol med den allmänna formeln RH (A) BoH n där RII, A, n och B har de ovan angivna betydelserna, med en karboxylsyra med formeln RICOOH, där RI har den ovan angivna betydelsen.
Mera detaljerat kan föreningarna enligt uppfinningen framställas genom att en lägre alkohol, såsom metanol, etanol, n-propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol och tertiär butanol först i närvaro av en lämplig katalysator alkoxileras med etylenoxid eller med etylenoxid och propylen- oxid och/eller butylenoxid i ett eller flera steg. Därefter alkoxileras den erhållna alkyletern med propylenoxid eller butylenoxid likaledes i närvaro av lämplig katalysator. Det sista steget kan utföras antingen separat eller om så önskas i direkt anslutning till den tidigare utförda alkoxileringen.
Som alkoxileringskatalysator föredrages en alkalihydroxid, men även andra katalysatorer med sur eller väsentligen neutral reaktion kan användas. Lämplig reaktíonstemperatur är ca 110-15000. Den därvid erhållna föreningen, RII(A)nBOH, där 3 79100117-5 RII, A, n och B har de ovan angivna betydelserna, omsättes slutligen med en karboxylsyra med formeln Rïcoofl där RI har den ovan angivna betydelsen, vid ca 150~220°C i närvaro av en konventionell förestringskatalysator, såsom svavelsyra, toluensulfonsyra, tetraisopropoxititan. Lämpliga karboxylsyror är exempelvis 2-etylhexansyra, oktansyra, dekansyra, dodekansyra, tetradekansyra, hexadekansyra, oktadekansyra, oljesyra, ricinolsyra, linolsyra, linolensyra, abietinsyra, dehydroabietinsyra.
Uppfinningen àskádliggöres ytterligare av exempel.
Exemgel I en autoklav försedd med omrörare samt anordningar för uppvärmning och kylning satsades 134 g (1 mol) dietylen- glykolmonoetyleter, HOC2H40C2H4OC2H5, samt 2 g KOH i fast form. Innehållet värmdes till l30OC varefter 352 g (8 mol) etylenoxid, C2H4O, infördes glàngsamt. När reaktionen var avslutad efter 2 timmar infördes 116 g (2 mol) propylenoxid, C3H7O, och fick likaledes reagera under 2 timmar. Efter av- kylning neutraliserades innehållet med ättiksyra. Reaktions~ produkten bestod av en nästan färglös klar vätska.
I en kolv försedd med omrörare och àterloppskylare infördes den ovan framställda monoetylpolyalkylenglykolen samt 280 g (l mol) talloljefettsyra, som väsentligen består av oljesyra, linolsyra och linolensyra med små mängder mättade fettsyror och hartssyror. Dessutom tillsattes 560 mg tetraísopropoxititan (0,2 mmol) som förestringskatalysator.
Kolven värmdes till ZOOOC under omrörning och kvävgasgenom- blåsning och reaktionen fick fortgå under 5 timmar. Titrering av kvarvarande fri fettsyra visade då att förestringen ägt rum till 98 % av teoretisk mängd. Slutprodukten kan åskådlig- göras med formeln 79100lfl-5 ff talloljeacyloxi-(CH2-ÉH-O)(CH2-dñ-0)(CH2CH2O)10C2H5 C113 CH3 och dess IR-diagram visas i figur 1.
I Reaktionsprodukten utgjordes av en klar, brun vätska med smältpunkten l0°C. Den bildar klara lösningar med vatten vid rumstemperatur, och lösningen uppvisar en måttlig skumförmåga och en god tvättförmâga. Föreningens hydrolyshastighet under- söktes i en alkalisk vattenlösning vid 60oC. Lösningens pH hölls konstant vid ll genom närvaro av en natriumkarbonat- buffert. Under dessa betingelser uppmättes en halveringstid av 28 timmar vilket skall jämföras med en halveringstid av 8 timmar för den motsvarande fettsyraestern av etylpolyetylen- glykol. Härav framgår att närvaro av propylenoxid härledda enheter har en stor betydelse för hydrolyshastigheten.
Exempel 2 På ett liknande sätt som i exempel l bringades en mono- etylpolyalkylenglykol med den genomsnittliga formeln Czfis (OC2H4) 10 ”(34%) 1,s°H och betecknar grupper härledda från OCZH4 0C4H8 etylenoxid resp butylenoxid att reagera med talloljefettsyra där till föreningen talloljeacyloxi-(C4H8O)1'5(C2H40)10C2H5 Denna förenings hydrolyshastighet undersöktes därefter i en alkalisk vattenlösning vid 60oC. Lösningens pH hölls konstant vid 10 genom kontinuerlig tillsats av NaOH. Halve- ringstiden uppmättes till 45 timmar medan den motsvarande fettsyraestern av etylpolyetylenglykol uppvisade en halv- ringstid av 19 timmar. Härav framgår att monoestern enligt uppfinningen har en god hydrolysstabilitet i jämförelse med motsvarande förening utan butylenoxidhärledda enheter.
Claims (7)
1. Nonjonisk ytaktiv monøester kännetecknad därav att den har den allmänna formeln I I R coo - B - (mnRI där RI är en kolvätegrupp med 5-23 kolatomer, B betecknar en oxialkylenenhet härledd från propylenoxid eller butylenoxid, A betecknar en oxialkylencnhet härledd från en alkylenoxid med 2-4 kolatomer, under förutsättning att minst hälften av alla A är enheter härledda från etylenoxid, n är ett tal från 2-50 øch RII är en alkylgrupp med 1-4 kolatømer.
2. Monoester enligt krav 1, kännetecknad därav att RI är en kolvätegrupp med 7-19 kolatomer och n är ett tal från 3-30 och A till 90-100% utgöres av oxietylenenheter.
3. Monoester enligt krav 1 eller 2, kännetecknad därav att RI är en alifatisk kolvätegrupp.
4. Sätt att framställa en nonjonisk ytaktiv monoester enligt krav 1, kännetecknat därav att man förestrar en karboxylsyra. med. formeln RICOOH, där RI har den i krav 1 angivna betydelsen, med en monoalkyleter av en polyalkylen- glykol med den allmänna formeln RII (A) nBOH där RII, A, n och B har de i krav l angivna betydelserna.
5. Sätt enligt krav 4, kännetecknat därav att RI är en kolvätegrupp med 7-10 kolatomer och n är ett tal från 3-30 och A till 90-100% utgöres av oxietylenenheter.
6. Sätt enligt krav 4 eller 5, kännetecknat därav, att RI är en alifatisk kolvätegrupp. 7910047-5 e'
7. Sätt enligt krav 4, 5 eller 6, kännetecknat därav, att monoalkyletern av polyallzylenglykol med formeln RH (A) nBoH framsälles genom att först alkoxilera en lägre alkohol med 1-4 kolatomer med etylenoxid eller etylenoxid och propylen- oxid och/eller butylenoxid i ett eller flera steg och därefter alkoxilera den erhållna alkylenoxidaddukten med propylenoxid eller butylenoxid varvid mängderna etylenoxid, propylenoxid och butylenoxid är så valda att A till minst 50%, företrädesvis 90-1002; utgöres av oxietylenenheter härledda från etylenoxid.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7910047A SE432945B (sv) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellning |
| EP80850168A EP0031310B1 (en) | 1979-12-06 | 1980-11-10 | Nonionic surface active monoester and method for its production |
| AT80850168T ATE6036T1 (de) | 1979-12-06 | 1980-11-10 | Grenzflaechenaktiver nichtionischer monoester und verfahren zu seiner herstellung. |
| DE8080850168T DE3066428D1 (en) | 1979-12-06 | 1980-11-10 | Nonionic surface active monoester and method for its production |
| IL61627A IL61627A (en) | 1979-12-06 | 1980-12-04 | Nonionic surface active monoester and method for its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7910047A SE432945B (sv) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellning |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7910047L SE7910047L (sv) | 1981-06-07 |
| SE432945B true SE432945B (sv) | 1984-04-30 |
Family
ID=20339483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7910047A SE432945B (sv) | 1979-12-06 | 1979-12-06 | Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellning |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0031310B1 (sv) |
| AT (1) | ATE6036T1 (sv) |
| DE (1) | DE3066428D1 (sv) |
| IL (1) | IL61627A (sv) |
| SE (1) | SE432945B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2020037A1 (en) * | 1990-01-22 | 1991-07-23 | Rodney L. Sung | Polyoxyalkylene ester compounds and ori-inhibited motor fuel compositions |
| DE4215689A1 (de) * | 1992-05-14 | 1993-11-18 | Huels Chemische Werke Ag | Stickstofffreie Wirkstoffkomponente in Wäscheweichspülerformulierungen |
| FR2697265B1 (fr) * | 1992-10-28 | 1994-12-09 | Atochem Elf Sa | Utilisation d'un ester étheroxyde d'alcoylèneglycol pour le dégraissage de la surface d'un objet et procédé et composition à cet usage. |
| GB9606216D0 (en) * | 1996-03-25 | 1996-05-29 | Scotia Holdings Plc | Polyethylene glycol esters of fatty acids |
| DE19851777A1 (de) * | 1998-11-10 | 2000-05-11 | Basf Ag | Verwendung von Estern oder Amiden hydroxylierter Carbonsäuren als Solubilisatoren |
| US6828295B2 (en) * | 2001-09-10 | 2004-12-07 | Proacter & Gamble Company | Non-silicone polymers for lipophilic fluid systems |
| EP2298072B1 (en) | 2008-05-23 | 2015-01-28 | Lion Corporation | Method of preparing a surfactant composition for agricultural uses |
| CN108586234B (zh) * | 2017-12-29 | 2021-01-26 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3435024A (en) * | 1965-03-18 | 1969-03-25 | Ledoga Spa | Process for the preparation of surfactants from hydroxylated organic compounds,fatty acid esters and alkylene oxides |
| DE1911328A1 (de) * | 1969-03-06 | 1970-10-01 | Bayer Ag | Monocarbonsaeureester von Polyaetheralkoholen |
| LU60900A1 (sv) * | 1970-05-12 | 1972-02-10 | ||
| GB1280259A (en) * | 1970-12-09 | 1972-07-05 | Shell Int Research | Detergent compositions |
-
1979
- 1979-12-06 SE SE7910047A patent/SE432945B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-11-10 EP EP80850168A patent/EP0031310B1/en not_active Expired
- 1980-11-10 AT AT80850168T patent/ATE6036T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-10 DE DE8080850168T patent/DE3066428D1/de not_active Expired
- 1980-12-04 IL IL61627A patent/IL61627A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0031310B1 (en) | 1984-02-01 |
| ATE6036T1 (de) | 1984-02-15 |
| IL61627A0 (en) | 1981-01-30 |
| SE7910047L (sv) | 1981-06-07 |
| DE3066428D1 (en) | 1984-03-08 |
| IL61627A (en) | 1985-01-31 |
| EP0031310A1 (en) | 1981-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5600020A (en) | Process for the preparation of alkoxylates using ester compounds as catalyst | |
| ES2211678T3 (es) | Catalizador y composicion organometalica. | |
| EP0026546A1 (en) | Process for reaction of epoxides with organic compounds having an active hydrogen | |
| US4086279A (en) | Nonionic surfactants | |
| EP1747183A2 (en) | Method of preparing alkoxylation catalysts and their use in alkoxylation processes | |
| US20160053051A1 (en) | Polyoxyalkylenes with pendant long-chain acyloxy groups and method for producing same using dmc catalysts | |
| US20100184871A1 (en) | Polyglycerol Derivatives | |
| US4375565A (en) | Low-foaming, biodegradable alkoxylation products terminated with glycerine ether radicals, and a process for their preparation | |
| US7002045B2 (en) | Ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
| SE432945B (sv) | Nonjonisk ytaktiv monoester samt forfarande for dess framstellning | |
| EP0988339B1 (en) | Cross-linked reaction products of alkoxylated alcohols and alkylene glycols | |
| US20080250701A1 (en) | Surface-Active Polymer and Its Use in a Water-in-Oil Emulsion | |
| KR20010015813A (ko) | 폴리에테르 폴리올의 제조방법 및 이로써 제조된 폴리올 | |
| US2596091A (en) | Nonionic surface-active agents | |
| EP0777527B1 (en) | Process for preparing alkoxylation catalysts and alkoxylation process | |
| WO2015087628A1 (ja) | 消泡剤組成物 | |
| JPH0372612B2 (sv) | ||
| US20100317824A1 (en) | Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof | |
| US3067222A (en) | Ether-esters of carboxylic acids | |
| US20100288167A1 (en) | Low diol content monofunctional alkoxypolyalkylene glycols and process for producing them | |
| US4504418A (en) | Non-ionic surface-active agents coupled with carbonates or carboxylic esters | |
| JP5585863B2 (ja) | ポリアルキレングリコール誘導体 | |
| US4025503A (en) | Manufacture of aziridinecarboxylic acid esters | |
| US4721579A (en) | Sodium carboxymethyl derivatives of polyoxyalkylene glycols, their production, and use in functional fluids | |
| US5124074A (en) | Anti-foaming agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7910047-5 Effective date: 19910704 Format of ref document f/p: F |