JP5392217B2 - 光学活性な含フッ素アルコール類の製造方法及び光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミド又は/及び光学活性な含フッ素アルコールの製造方法、並びに光学活性な含フッ素乳酸又はその誘導体の製造方法 - Google Patents
光学活性な含フッ素アルコール類の製造方法及び光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミド又は/及び光学活性な含フッ素アルコールの製造方法、並びに光学活性な含フッ素乳酸又はその誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
一般式[4]:
(MLX)n
[但し、前記一般式[4]において、Mは周期表の第VIII族金属を表わし、Lは前記一般式[2]で表わされる光学活性な配位子を表わし、Xはハロゲン、RfCO2 -(Rfはパーフルオロアルキル基である。)、ClO4 -、BF4 -、BPh4 -、PF6 -などの陰イオンを表わし、nは1又は2である。]
一般式[4']:
(RhLX)n
(但し、前記一般式[4']において、Rhはロジウム原子、Lは光学活性なAMPP配位子を表わし、X及びnは前記したものと同じである。)
グローブボックス中、窒素雰囲気下、下記構造式(1)に示す(S)−AMPP(Cy)(5.6mg、0.011mmol)と[Rh(COD)OCOCF3]2(3.2mg、0.005mmol)を精秤し、脱気したトルエン(0.5ml)を加え室温で15分攪拌した。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.81-0.94(m,3H),1.12-2.04(m,17H),1.37(t,J=7.1Hz,3H),
3.90-4.12(m,1H),4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-115.45(dd,J=264.1,7.5Hz,1F),
-123.01(dd,J=264.1,15.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3466,2926,1760,1316,1094.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに3−シクロヘキシル−2,2−ジフルオロ−3−オキソプロピオン酸エチルを用いたこと、及び反応温度を30℃から70℃に変更したことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:3−シクロヘキシル−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシプロピオン酸エチルを得た(382mg、収率81%、光学純度94%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-2.08(m,12H),1.37(t,J=7.1Hz,3H),
3.71-3.91(m,1H),4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-111.98(dd,J=263.0,8.1Hz,1F),
-120.75(dd,J=263.0,17.7Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3480,2929,1760,1317,1096.
2,2−ジフロオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに4−ベンジルオキシ−2,2−ジフルオロ−3−オキソブタン酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:4−ベンジルオキシ−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシブタン酸エチルを得た(520mg、収率95%、光学純度95%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.29(t,J=7.2Hz,3H),2.84(brs,1H),3.73(d,J=5.9Hz,1H),
3.74(d,J=5.5Hz,1H),4.26(q,J=7.2Hz,2H),
4.18-4.37(m,1H),4.56(s,2H),7.29-7.42(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-112.83(dd,J=262.0,8.6Hz,1F),
-120.60(dd,J=262.0,18.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3473,2876,1760,1314,1096.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに2,2−ジフルオロ−3−オキソ−5−フェニルペンタン酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−フェニルペンタン酸エチルを得た(515mg、収率99.6%、光学純度96%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.34(t,J=7.2Hz,3H),1.72-2.18(m,3H),2.16-3.02(m,2H),
3.90-4.12(m,1H),4.34(q,J=7.2Hz,2H),
7.15-7.37(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-115.14(dd,J=266.0,7.9Hz,1F),
-122.56(dd,J=266.0,13.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3466,2940,1759,1317,1094.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに2,2−ジフルオロ−3−オキソ−4−フェニルブタン酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−4−フェニルブタン酸エチルを得た(307mg、収率63%、光学純度94%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.36(t,J=7.2Hz,3H),2.17(brs,1H),
2.83(dd,J=14.2,10.1Hz,1H),3.08(dd,J=14.2,2.9Hz,1H),
4.18-4.40(m,1H),4.35(q,J=7.2Hz,2H),
7.21-7.40(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-123.21(dd,J=264.5,15.2Hz,1F),
-114.52(dd,J=264.5,7.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3497,2986,1759,1323,1085.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに2,2−ジフルオロ−3−オキソ−5−メチルヘキサン酸エチルを用いたこと、及び反応温度を30℃から70℃に変更したことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−メチルヘキサン酸エチルを得た(399mg、収率95%、光学純度92%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.81-0.94(m,3H),1.12-2.04(m,17H),
1.37(t,J=7.1Hz,3H),3.90-4.12(m,1H),
4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-115.45(dd,J=264.1,7.5Hz,1F),
-123.01(dd,J=264.1,15.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3466,2926,1760,1316,1094.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに2,2−ジフルオロ−3−オキソ−3−フェニルプロピオン酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして下記構造式(2)の目的化合物:2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオン酸エチルを得た(446mg、収率97%、光学純度はR体84%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.29(t,J=7.0Hz,3H),1.58(brs,1H),
4.31(q,J=7.0Hz,2H),5.10-5.23(m,1H),
7.35-7.50(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-114.47(dd,J=261.7,7.9Hz,1F),
-120.88(dd,J=261.7,15.6Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3494,2987,1759,1320,1097.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに2,2−ジフルオロ−3−オキソブタン酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして目的化合物:2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシブタン酸エチルを得た(312mg、収率93%、光学純度96%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.36(t,J=7.1Hz,3H),2.66(brs,1H),4.09-4.35(m,1H),
4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-124.45(dd,J=264.1,14.9Hz,1F),
-115.88(dd,J=264.1,7.1Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3436,2992,1760,1316,1107.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチルの代わりに4,4,4−トリフルオロ−3−オキソ酪酸エチルを用いたことを除いて、前記実施例1と同様にして下記構造式(3)の目的化合物:4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ酪酸エチル(3−トリフルオロメチル−3−ヒドロキシプロピオン酸エチル)を得た(341mg、収率92%)。得られた目的化合物をα−メトキシ−α−(トリフルオロメチル)フェニル酢酸エステル(MTPA ester)に変換し、ガスクロマトグラフィーにより、光学純度を測定したところ、R体91%eeであった。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.30(t,J=7.2Hz,3H),2.70(dd,J=16.8,9.0Hz,1H),
2.71(dd,J=13.3,9.0Hz,1H),3.45(d,J=5.4Hz,1H),
4.22(q,J=7.2Hz,2H),4.33-4.55(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.16(d,J=6.7Hz,3F).
IR(neat)cm-1:3468,2990,1726,1278,1171,1131.
グローブボックス中、窒素雰囲気下、下記構造式(4)に示す(S)−AMPP(Cp)(5.6mg、0.012mmol)と[Rh(COD)OCOCF3]2(3.2mg、0.005mmol)を精秤し、脱気したトルエン(0.5ml)を加え室温で15分攪拌した。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.01-2.08(m,12H),1.37(t,J=7.1Hz,3H),
3.71-3.91(m,1H),4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-111.98(dd,J=263.0,8.1Hz,1F),
-120.75(dd,J=263.0,17.7Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3480,2929,1760,1317,1096.
2,2−ジフルオロ−3−オキソドデカン酸エチル278mg(1mmol)、RuBr2[(R)−BINAP]10mg(0.01mmol)および脱気エタノール(3ml)を入れ、水素を導入し(100atm)、100℃で24時間攪拌した。反応容器を冷やした後、水素を開放し、反応液を取り出した。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.81-0.94(m,3H),1.12-2.04(m,17H),
1.37(t,J=7.1Hz,3H),3.90-4.12(m,1H),
4.36(q,J=7.1Hz,2H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-115.45(dd,J=264.1,7.5Hz,1F),
-123.01(dd,J=264.1,15.0Hz,1F).
IR(neat)cm-1:3466,2926,1760,1316,1094.
グローブボックス中、窒素雰囲気下、下記構造式(1)に示す(R)−AMPP(Cy)(1.68mg、0.0033mmol)と[Rh(COD)OCOCF3]2(0.98mg、0.0015mmol)を精秤し、脱気したトルエン(0.15ml)を加え室温で15分攪拌した。
白色結晶
1H NMR(THF-d8)δ(ppm):4.52(q,J=7.4Hz,1H),
6.98-7.70(m,5H),9.20-9.45(brs,1H).
19F NMR(THF-d8)δ(ppm):-76.22(d,J=7.4Hz,3F).
(R)−AMPP(Cy)の代わりに下記構造式(2)に示す(R)−AMPP(iPr)を用いたことを除いて、前記実施例11と同様にして反応を行い、目的化合物:(S)−N−フェニル−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミドを得た(570mg、収率87%、光学純度72%ee)。
(R)−AMPP(Cy)の代わりに下記構造式(3)に示す(R)−AMPP(C7)を用いたことを除いて、前記実施例11と同様にして反応を行い、目的化合物:(S)−N−フェニル−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミドを得た(565mg、収率86%、光学純度69%ee)。
N−フェニル−3,3,3−トリフルオロ−2,2−ジヒドロキシプロパンアミドの代わりにN−ベンジル−3,3,3−トリフルオロ−2,2−ジヒドロキシプロパンアミド(249mg、1.0mmol)を用い、前記触媒量を0.5mol%、水素圧20kgf/cm2に変更したこと以外は、前記実施例11と同様にして目的化合物:N−ベンジル−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミドを得た(227mg、収率97%、光学純度67%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):4.31-4.55(m,4H),6.51-6.83(brs,1H),
7.20-7.42(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-76.60(d,J=7.2Hz,3F).
N−ベンジル−3,3,3−トリフルオロ−2,2−ジヒドロキシプロパンアミドの代わりにN−ベンジル−3,3,3−トリフルオロ−2−オキソプロパンアミド(231mg、1.0mmol)を用い、反応温度を30℃に変更した以外は実施例2と同様にして目的化合物:N−ベンジル−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミドを得た(168mg、収率72%、光学純度77%ee)。
実施例11で得られた光学純度75%eeの(S)−N−フェニル−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパンアミド(150mg、0.685mmol)に12N塩酸(1.0ml)を加え80℃で20時間攪拌した後、反応液を室温にもどし、エーテルで抽出した。その乾燥溶媒留去後、吸湿性の白色結晶(目的化合物:(S)−トリフルオロ乳酸)を得た(83mg、収率84%)。この白色結晶の光学純度を測定したところ75%eeであった。
1H NMR(CD3OD)δ(ppm):4.65(q,J=7.6Hz,1H).
19F NMR(CD3OD)δ(ppm):-75.83(d,J=7.6Hz,3F).
グローブボックス中、窒素雰囲気下、上記構造式(1)に示す(S)−AMPP(Cy)(5.6mg、0.022mmol)と[Rh(COD)OCOCF3]2(3.2mg、0.01mmol)を精秤し、脱気したトルエン(0.5ml)を加え室温で15分攪拌した。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(t,J=6.8,3H),1.12-1.80(m,14H),
2.11(d,J=6.2,1H),3.79-4.01(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.58(d,J=6.8,3F).
1,1,1−トリフルオロ−2−デカノンの代わりにトリフルオロメチルシクロヘキシルケトンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:(R)−2,2,2−トリフルオロ−1−シクロヘキシルエタノールを得た(327mg、収率90%、光学純度97%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.10-2.20(m,12H),3.62-3.81(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-76.14(d,J=7.8,3F).
1,1,1−トリフルオロー2−デカノンの代わりに1,1,1−トリフルオロ−2−オクタノンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:(R)−1,1,1−トリフルオロ−2−オクタノールを得た(360mg、収率98%、光学純度97%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.90(t,J=7.0,3H),1.20-2.10(m,11H),3.82-4.00(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.61(d,J=6.2,3F).
1,1,1−トリフルオロー2−デカノンの代わりに1−シクロヘキシル−3,3,3−トリフルオロ−2−プロパノンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:1−シクロヘキシル−3,3,3−トリフルオロ−2−プロパノールを得た(380mg、収率97%、光学純度98%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.75-2.12(m,14H),3.90-4.12(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.78(d,J=6.6,3F).
1,1,1−トリフルオロー2−デカノンの代わりに3−フェニル−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノンを用いたこと以外は前記実施例11と同様にして目的化合物:3−フェニル−1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノールを得た(370mg、収率97%、光学純度97%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.05-2.30(brs,1H),2.85(dd,J=10.1,14.3,1H),
3.07(dd,J=3.1,14.3,1H),4.15(ddq,J=3.1,6.5,10.1,1H),
7.20-7.42(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.12(d,J=6.5,3F).
1,1,1−トリフルオロ−2−デカノンの代わりに1,1,1−トリフルオロ−4−フェニル−2−ブタノンを用いたこと以外は前記実施例11と同様にして目的化合物:1,1,1−トリフルオロ−4−フェニル−2−ブタノールを得た(402mg、収率99%、光学純度96%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.85-2.15(m,2H),2.12-2.25(brs,1H),
2.68-3.02(m,2H),3.80-4.01(m,1H),7.19-7.39(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-80.44(d,J=6.3,3F).
1,1,1−トリフルオロ−2−デカノンの代わりに1,1,1−トリフルオロアセトフェノンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:(R)−2,2,2−トリフルオロ−1−フェニルエタノールを得た(325mg、収率93%、光学純度73%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.74(d,J=4.6,1H),5.03(dq,J=4.6,6.6,1H),
7.35-7.52(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-78.83(d,J=6.6,3F).
1,1,1−トリフルオロ−2−デカノンの代わりに1−(ベンジルオキシ)−3,3,3−トリフルオロ−2−プロパノンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:1−(ベンジルオキシ)−3,3,3−トリフルオロ−2−プロパノールを得た(440mg、収率100%、光学純度86%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):2.90-3.02(brs,1H),3.62-3.79(m,2H),
4.01-4.27(m,1H),4.61(s,2H),7.29-7.42(m,5H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-77.76(d,J=7.0,3F).
1,1,1−トリフルオロ−2−デカノンの代わりに1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3−ドデカノンを用いたこと以外は前記実施例17と同様にして目的化合物:(R)−1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3−ドデカノールを得た(550mg、収率100%、光学純度97%ee)。
1H NMR(CDCl3)δ(ppm):0.89(t,J=7.1,3H),1.11-1.98(m,17H),
3.91-4.02(m,1H).
19F NMR(CDCl3)δ(ppm):-82.00(s,3F),-124.57(dd,J=6.6,276.2,1F),
-131.01(dd,J=15.5,276.2,1F).
Claims (10)
- 下記一般式[7]で表わされるカルボニルのα位に少なくともフッ素原子を2個有する化合物と、下記一般式[8]で表されるカルボニル水和物のα位に少なくともフッ素原子を2個有する化合物とのうちの少なくとも1種を、下記一般式[9]で表される光学活性な配位子(AMPP配位子)を有するロジウム錯体からなる遷移金属触媒を用いて不斉水素化反応させることにより、下記一般式[10]で表わされる光学活性な含フッ素アルコール類を得る、光学活性な含フッ素アルコール類の製造方法。
- 前記ロジウム錯体として下記一般式[4’]で表されるロジウム錯体を用いる、請求項1に記載した光学活性な含フッ素アルコール類の製造方法。
一般式[4’]:
(RhLX)n
[但し、前記一般式[4’]において、Rhはロジウム原子、Lは光学活性なAMPP配位子を表し、Xはハロゲン原子、RfCO2 −(Rfはパーフルオロアルキル基である。)、ClO4 −、BF4 −、BPh4 −又はPF6 −からなる陰イオンを表し、nは1又は2である。] - 前記遷移金属触媒を前記一般式[7]で表わされるカルボニル基のα位に少なくともフッ素原子を2個有する化合物又は前記一般式[8]で表されるカルボニル水和物のα位に少なくともフッ素原子を2個有する化合物に対して、0.00001〜10モル%使用する、請求項1に記載した光学活性な含フッ素アルコール類の製造方法。
- 下記一般式[11]で表される2,2−ジヒドロキシパーフルオロアルカンアミドと、下記一般式[12]で表わされる2−ケトパーフルオロアルカンアミドとのうちの少なくとも一種を、下記一般式[9]で表される光学活性な配位子(AMPP配位子)を有するロジウム錯体からなる遷移金属触媒を用いて不斉水素化反応させることにより、下記一般式[14]で表わされる光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミドを得る、光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミドの製造方法。
- 下記一般式[13]で表される含フッ素ケトンを、下記一般式[9]で表される光学活性な配位子(AMPP配位子)を有するロジウム錯体からなる遷移金属触媒を用いて不斉水素化反応させることにより、下記一般式[15]で表される光学活性な含フッ素アルコールを得る、光学活性な含フッ素アルコールの製造方法。
- 前記ロジウム錯体として下記一般式[4’]で表されるロジウム錯体を用いる、請求項4又は5に記載した光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミド又は光学活性な含フッ素アルコールの製造方法。
一般式[4’]:
(RhLX)n
[但し、前記一般式[4’]において、Rhはロジウム原子、Lは光学活性なAMPP配位子を表し、Xはハロゲン原子、RfCO2 −(Rfはパーフルオロアルキル基である。)、ClO4 −、BF4 −、BPh4 −又はPF6 −からなる陰イオンを表し、nは1又は2である。] - 前記遷移金属触媒を前記2,2−ジヒドロキシパーフルオロアルカンアミド、及び/又は2−ケトパーフルオロアルカンアミド、又は含フッ素ケトンに対して、0.00001〜10モル%使用する、請求項4又は5に記載した光学活性な含フッ素2−ヒドロキシアルカンアミド又は光学活性な含フッ素アルコールの製造方法。
- 前記Rfをトリフルオロメチル基として、光学活性な3,3,3−トリフルオロ乳酸を得る、請求項8に記載した光学活性な含フッ素乳酸又はその誘導体の製造方法。
- 前記光学活性な含フッ素乳酸を更にエステル化する、請求項8に記載した光学活性な含フッ素乳酸又はその誘導体の製造方法。
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