JP5381016B2 - 熱硬化性樹脂組成物、及びこれを用いたプリプレグ,積層板 - Google Patents
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Description
1. (A)(a)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、(b)一般式(1)に示す酸性置換基を有するアミン化合物とを反応させて製造される、分子構造中に酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物、(B)アラルキル変性エポキシ樹脂、(C)熱分解温度が300℃以上である金属水和物を成分として含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
4. 前記のプリプレグを積層成形してなる積層板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記化合物(A)〜(C)を成分として含有する。
(A)(a)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、(b)下記一般式(1)に示す酸性置換基を有するアミン化合物とを反応させて製造される、分子構造中に酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物。
(B)アラルキル変性エポキシ樹脂。
(C)熱分解温度が300℃以上である金属水和物。
熱可塑性樹脂の例としては、テトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂及びシリコーン樹脂等が挙げられる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、基材に含浸又は塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して本発明のプリプレグを製造することができる。本発明の基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Eガラス、Dガラス、Sガラス及びQガラス等の無機物繊維、ポリイミド、ポリエステル及びテトラフルオロエチレン等の有機繊維、並びにそれらの混合物等が挙げられる。これらの基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット及びサーフェシングマット等の形状を有するが、材質及び形状は、目的とする成形物の用途や性能により選択され、必要により、単独又は2種類以上の材質及び形状を組み合わせることができる。基材の厚さは、特に制限されず、例えば、約0.03〜0.5mmを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性や耐湿性、加工性の面から好適である。該基材に対する樹脂組成物の付着量が、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように、基材に含浸又は塗工した後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させて、本発明のプリプレグを得ることができる。
製造例1:酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−1)の製造
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:358.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:412.50gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−1)の溶液を得た。また、この溶液をGPC(ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)により分析した結果、図1に示すように溶出時間が約19分付近に出現するp−アミノフェノールのピークが消失しており、付加反応物に由来するピーク(B)及び(C)が確認された。ここでピーク(A)は合成原料のビス(4−マレイミドフェニル)メタンであり、ピーク(B)は化学式(11)に示す反応生成物であり、ピーク(C)は化学式(12)に示す副反応生成物である。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:358.0gとm−アミノフェノール:54.50g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:412.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−2)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:358.0gとp−アミノ安息香酸:27.40g、及びN,N−ジメチルアセトアミド:385.4gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=10.0となる比率で配合し、160℃で5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−3)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積1リットルの反応容器に、m−フェニレンビスマレイミド:268.0gとm−アミノフェノール:109.0g、及びN,N−ジメチルアセトアミド:377.0gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=2.0となる比率で配合し、140℃で5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−4)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド:442.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:496.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−5)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド:442.0gとo−アミノフェノール:54.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:496.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、還流させながら5時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−6)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)スルフォン:408.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びN,N−ジメチルアセトアミド:462.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、100℃で2時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−7)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル:360.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びN,N−ジメチルアセトアミド:414.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、100℃で2時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−8)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン:570.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:624.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、120℃で2時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−9)の溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド:282.0gとp−アミノフェノール:54.5g、及びN,N−ジメチルアセトアミド:336.5gを(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0となる比率で配合し、120℃で2時間反応させて酸性置換基と不飽和マレイミド基を有する硬化剤(1−10)の溶液を得た。
成分(A)である製造例1〜10で得られた成分、成分(B)であるアラルキル変性エポキシ樹脂、また、硬化促進剤、難燃剤、無機充填剤、及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して表1から表4に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを得た。次に、上記ワニスを厚さ0.2mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量55質量%のプリプレグを得た。次に、このプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力25kg/cm2、温度185℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。このようにして得られた銅張積層板を用いて、銅箔接着性(銅箔ピール強度)、ガラス転移温度、はんだ耐熱性、吸湿性(吸水率)、難燃性、比誘電率(1GHz)、誘電正接(1GHz)について以下の方法で測定・評価し、表5から表8に評価結果を示した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより1cm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
(2)ガラス転移温度(Tg)の測定
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板の熱膨張特性を観察することにより評価した。
(3)はんだ耐熱性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5cm角の評価基板を作製し、平山製作所(株)製プレッシャー・クッカー試験装置を用いて、121℃、2atmの条件で4時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、温度288℃のはんだ浴に、評価基板を20秒間浸漬した後、外観を観察することによりはんだ耐熱性を評価した。
(4)銅付き耐熱性(T−300)の評価
銅張積層板から5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、300℃で評価基板の膨れが発生するまでの時間を測定することにより評価した。
(5)吸湿性(吸水率)の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、平山製作所(株)製プレッシャー・クッカー試験装置を用いて、121℃、2atmの条件で5時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、評価基板の吸水率を測定した。
(6)難燃性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm、幅12.7mmに切り出した試験片を作製し、UL94の試験法(V法)に準じて評価した。
(7)比誘電率及び誘電正接の測定
得られた銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板を作製し、Hewllet・Packerd社製比誘電率測定装置(製品名:HP4291B)を用いて、周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
*1:ビフェニルアラルキルエポキシ樹脂(日本化薬社製;商品名NC−3000H,エポキシ当量290)
*2:フェノールアラルキルエポキシ樹脂(三井化学社製;商品名E−XL−3L,エポキシ当量235)
*3:下記に示す構造のビスフェノールA型エポキシ樹脂と2−フェニルイミダゾールの付加反応物
*6:ビス(4−マレイミドフェニル)メタン
*7:2,2’−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン
*8:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:エピコート828,エポキシ当量186)
*9:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:エピコート807,エポキシ当量168)
*10:2−フェニルイミダゾール
*11:ギブサイト型水酸化アルミニウムを意味する。
(B):化学式(11)に示す反応生成物に関するピーク
(C):化学式(12)に示す反応生成物に関するピーク
Claims (4)
- (A)(a)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、(b)一般式(1)に示す酸性置換基を有するアミン化合物とを反応させて製造される、分子構造中に酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物、(B)アラルキル変性エポキシ樹脂、(C)熱分解温度が300℃以上の金属水和物であるベーマイト型の水酸化アルミニウムを成分として含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- (A)化合物が、一般式(2)又は一般式(3)に示す硬化剤である請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の熱硬化性樹脂組成物を基材に含浸又は塗工してなるプリプレグ。
- 請求項3記載のプリプレグを積層成形してなる積層板。
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