JP5365176B2 - チオウレア基含有化合物、並びにウレア基またはチオウレア基を有する化合物を含む有機圧電材料 - Google Patents
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Description
さらに、上記一般式(1)において、Arは、ベンゼンを除く基、即ち、ベンゾキノン、アントラキノン、トリフェニレン、トルクセン、トリシクロキナドリン、ジベンゾピレンのいずれかを示すことが好ましい。
2.前記一般式(1)におけるQ1およびQ2が硫黄原子であることを特徴とする前記1に記載の有機圧電材料。
Arはベンゼン、ベンゾキノン、アントラキノン、トリフェニレン、トルクセン、トリシクロキナゾリン、ジベンゾピレンのいずれかを示す。Arとして、好ましくはベンゼン、トリフェニレン、トルクセンである。具体的な構造を下記に示す。
一般式(2)において、Arはベンゼン、ベンゾキノン、アントラキノン、トリフェニレン、トルクセン、トリシクロキナゾリン、ジベンゾピレンのいずれかを示す。R1、R2、R3及びR4は水素原子または置換基を表す。W1及びW2は置換基を表す。L1及びL2は単結合または2価の連結基を表す。n及びmは1以上の整数を表す。但し、n及びmの和は2〜8の整数である。一般式(2)における、Ar、R1、R2、R3及びR4、W1及びW2、L1及びL2、n及びmは、一般式(1)におけるそれらと同一である。
本発明の有機圧電材料は、一般式(1)で表される化合物を含有する膜を形成することにより、あるいは、該膜に対して、更に分極処理を施すことにより、有機圧電体膜を形成することができる。
有機圧電体膜の形成は、塗布によって膜を形成する方法が好ましい。塗布方法として、例えば、スピンコート法、ソルベントキャスト法、メルトキャスト法、メルトプレス法、ロールコート法、フローコート法、プリント法、ディップコート法、バーコート法等が挙げられる。
本発明に係る分極処理における分極処理方法としては、従来公知の種々の方法が適用され得る。例えば、コロナ放電処理法による場合には、コロナ放電処理は、市販の高電圧電源と電極からなる装置を使用して処理することができる。
基板としては、本発明に係る有機圧電体膜の用途・使用方法等により基板の選択は異なる。ポリイミド、ポリアミド、ポリイミドアミド、ポリエチレンテレフタラート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリカーボネート樹脂、シクロオレフィンポリマーのようなプラスチック板またはフィルムでもよいし、これらの素材の表面をアルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素等で覆ったものでもよい。また、アルミニウム、金、銅、マグネシウム、珪素単体、希土類のハロゲン化物の単結晶の板またはフィルムでも構わない。
3,5−ジニトロアニリン12.0gをメタノール50mlに溶解し、窒素置換した。10%パラジウム炭素、1.0gを添加し、水素を導入した。水素雰囲気下で2時間反応させた。反応容器内を窒素置換した後、パラジウム炭素をろ別し、メタノールを減圧留去した。テトラヒドロフラン(THF)100mlを加え、反応溶液を窒素置換した。ここにヘキシルイソシアネート29mlを1時間かけて滴下した。室温で3時間かき混ぜた後に、反応溶媒に水を加え、有機層をTHFにより抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、組成物28gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=10:1)により精製を行い、目的の化合物2が23.4g(収率78%)得られた。生成物は1H−NMRスペクトル、IRスペクトル及びマススペクトル測定により同定した。
IRスペクトル(ATR法、cm−1):3350,3180,1640,1590,1423,1410,756,700
マススペクトル(API法、m/e(相対強度)):460((82)MH+),415(22)。
3,5−ジニトロアニリン12.0gをメタノール50mlに溶解し、窒素置換した。10%パラジウム炭素1.0gを添加し、水素を導入した。水素雰囲気下で2時間反応させた。反応容器内を窒素置換した後、パラジウム炭素をろ別し、メタノールを減圧留去した。ここにTHF100mlを入れて溶解させ、6−エトキシヘキシルアミン30.0gを加えた。1,1′−チオカルボニルジイミダゾール37gを15分間に分別添加し、4時間かき混ぜた。反応溶媒に水を加え、有機層をTHFにより抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、組成物46gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=10:1)により精製を行い、目的の化合物4が37g(収率83%)得られた。生成物は1H−NMRスペクトル、IRスペクトル及びマススペクトル測定により同定した。
IRスペクトル(ATR法、cm−1):3351,3182,1639,1595,1420,1250,759,702
マススペクトル(API法、m/e(相対強度)):685((90)MH+),553(25)。
2,3,4,6,7,8−ヘキサアミノアントラキノン5.0gにTHF50mlを加え、窒素置換後、溶解させた。ヘキシルチオイソシアネート7.3gを1時間かけて滴下し、更に室温で4時間かき混ぜた。反応溶液に水を加え、有機層をTHFにより抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、組成物を19g得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:酢酸エチル=8:1)により精製を行い、目的の化合物18を12.8g得た(収率)。生成物の同定は1H−NMRスペクトル、IRスペクトル及びマススペクトル測定により行った。
IRスペクトル(ATR法、cm−1):3348,3180,1641,1589,1420,759,698
マススペクトル(API法、m/e(相対強度)):1061((47)MH+)。
(自発分極の測定)
(1)で表される化合物について自発分極の大きさの測定を行った。この測定は、1cm×1cmのITO(Indium−Tin−Oxide)が形成されたガラス基板を5μmの間隔を対向するよう配置し、その間に一般式(1)で表される化合物を注入して液晶セルを作製し、この液晶セルに三角波電圧(振幅±20V/μm、6Hz周期)を印加することで行った。この結果、いずれの液晶化合物も六方柱状相のときに液晶分子の反転ピークが観察され、強誘電性液晶であることを確認できた。この測定の結果を表1に示す(この自発分極を測定したときの温度は120℃であった)。この測定の結果、いずれの液晶化合物も圧電材料として使用するのに十分な自発分極の値を示すことを確認できた。
(有機圧電体膜の圧電e特性及び熱安定性の評価)
表2に示す一般式(1)で表される化合物及び樹脂化合物または強誘電性高分子をテトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドに溶解した後、ガラス板上に約100μmの厚みになるようにキャスト製膜を行い、減圧下で100℃で12時間乾燥させた。この膜をガラス板から剥離した後、約40μmの厚みにプレス処理し、ホットプレート上に固定し、膜の上部から1.5cm離してタングステン針を設置し、これに4.0kVの電圧を印加し、コロナ放電処理を行って有機圧電体膜−1〜12を作製した。なお、前記有機圧電体膜の温度は前記コロナ放電処理中、120℃に保持された。
Claims (9)
- 上記一般式(1)で表される化合物において、Arがトリフェニレンまたはトルクセンのいずれかであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機圧電材料。
- 前記請求項1乃至4のいずれか一項に記載の一般式(1)で表される化合物と、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂とからなる膜を有することを特徴とする有機圧電材料。
- 前記請求項1乃至4のいずれか一項に記載の一般式(1)で表される化合物と、光硬化性樹脂とからなる膜を含有することを特徴とする有機圧電材料。
- 前記請求項1乃至4のいずれか一項に記載の一般式(1)で表される化合物と、強誘電性高分子とからなる膜を含有することを特徴とする有機圧電材料。
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