JP5343302B2 - 包接複合体の製造方法 - Google Patents
包接複合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5343302B2 JP5343302B2 JP2005367687A JP2005367687A JP5343302B2 JP 5343302 B2 JP5343302 B2 JP 5343302B2 JP 2005367687 A JP2005367687 A JP 2005367687A JP 2005367687 A JP2005367687 A JP 2005367687A JP 5343302 B2 JP5343302 B2 JP 5343302B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysaccharide
- inclusion
- water
- carboxyl group
- polysaccharides
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 39
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 86
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 86
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 38
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 43
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 31
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 18
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 18
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 18
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 13
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 claims description 12
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 claims description 5
- 238000011033 desalting Methods 0.000 claims description 5
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 claims description 4
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 9
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 64
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 41
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 31
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 24
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 14
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 9
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 9
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 8
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 8
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 5
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 5
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 5
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 5
- -1 clothing Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003214 pyranose derivatives Chemical group 0.000 description 4
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229940097043 glucuronic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 3
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 3
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 1
- 229920001450 Alpha-Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 1
- 229940043377 alpha-cyclodextrin Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000560 biocompatible material Substances 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052811 halogen oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical class O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009828 non-uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Description
ナトリウム塩)が増加するに従い、澱粉などの水溶性多糖類はもちろん、セルロースやキチンなどの難溶性の多糖類も親水性が付与され、酸化が進んだものは水に可溶化する。
めるなどの利点を与える。
(アミロウロン酸の調製)
コンスターチ10gを蒸留水400gに加熱溶解させ冷却した。この溶液に、蒸留水1
00gにTEMPOを0.18g、臭化ナトリウム2.5gを溶解した溶液を加え、11%濃度の次亜塩素酸ナトリウム水溶液104gを滴下により添加し、酸化反応を開始した。反応温度は常に5℃以下に維持した。反応中は系内のpHが低下するが、0.5N−NaOH水溶液を逐次添加し、pH10.75に調整した。そして、6位の一級水酸基の全モル数に対し、100%のモル数に対応するアルカリ添加量に達した時点で、エタノールを添加し、反応を停止さた。あらかじめ100gの水に11gの塩化カルシウムを溶解させた水溶液を系内に添加すると、白色の沈殿が生じた。この沈殿物を蒸留水で繰り返し洗浄し、アミロウロン酸カルシウム塩を得た。
製造例1で調製したアミロウロン酸カルシウム塩を100gの水に懸濁させ、H型に再生処理したイオン交換樹脂(オルガノ株式会社:アンバーライトIR120)70mLをつめたカラムに通し、脱塩処理を行った。このアミロウロン酸水溶液を凍結乾燥し、白色粉末のアミロウロン酸8.7gを得た。
可溶性澱粉10gを水200mLに加熱溶解させた。この水溶液を5℃に冷却し、予め水50gに溶解させておいたTEMPO0.2g、臭化ナトリウム2.5g、を加え、11%次亜塩素酸ナトリウム水溶液を104g滴下し、反応を開始した。反応温度は5℃、pHは10.5に維持した。pHが低下しなくなったら、エタノールを添加し、過剰の酸化剤を失活させる。エタノール2L中に撹拌しながらこの水溶液を添加し、酸化多糖類を析出させ、ろ過により単離する。水とアセトンの混合溶液で数回洗浄し、不純物を取り除く。アセトンによる脱水の後、40℃で減圧乾燥し、白色のアミロウロン酸ナトリウム塩を得た。
製造例2と同様に、製造例3のアミロウロン酸ナトリウム塩を処理し、製造例4のアミロウロン酸を得た。
製造例3の原料を可溶性澱粉からアミロースに変え、同様に酸化多糖類のナトリウム塩を得た。
再生セルロースとして旭化成工業(株)製ベンリーゼを用い、再生セルロース10gを蒸留水400gに懸濁し、蒸留水100gにTEMPOを0.18g、臭化ナトリウム2.5gを溶解した溶液を加え、5℃以下まで冷却した。ここに11%濃度の次亜塩素酸ナトリウム水溶液104gを滴下により添加し、酸化反応を開始した。反応温度は常に5℃以下に維持した。反応中は系内のpHが低下するが、0.5N−NaOH水溶液を逐次添加し、pH10.75に調整した。そして6位の一級水酸基の全モル数に対し、100%のモル数に対応するアルカリ添加量に達した時点で、エタノールを添加し、反応を停止させた。1Lのエタノール中に反応液を投入して生成物を析出させ、水:アセトン=1:7よりなる溶液により充分洗浄した後、アセトンで脱水し、40℃で減圧乾燥させ、白い粉末状のセロウロン酸ナトリウム塩を得た。
和光純薬工業(株)製キチン10gを、45%水酸化ナトリウム水溶液150gに浸漬し、室温以下で2時間攪拌した。これに周りを氷水などで冷やし、攪拌しながら砕いた氷850gを添加した。このアルカリ処理によりキチンはほぼ溶解する。塩酸で中和し、十分に水洗した後、乾燥しないものを酸化原料とした。
製造例3、5、6、7の酸化多糖類を0.2%濃度で0.1%塩化ナトリウム水溶液に溶解させ、TSKgelG6000PWXLおよびTSKgelG3000PWXLの2本のカラムを用いて、標準プルラン換算で平均分子量を求めた。
ガスクロマトグラフィー/質量分析計(GC/MS)Agilent Technologies製6890/5973使用。リモネンのヘキサン溶液1μLをGC/MSに注入し、検出されたリモネンのトータルイオンクロマトグラムピーク面積を求め、検量線から試料中のリモネン濃度を算出した。
製造例2、製造例3、製造例6と比較例5の包接化合物の15℃の蒸留水に1wt%濃度で溶解させたときの溶解性と、50℃に加熱したときの溶解性を評価した。
ヒノキチオールの含有率をそれぞれの水溶液のUV吸収スペクトルの241nmのピーク強度から検量線を用いて求めた。含有率は包接化合物中のヒノキチオールの含有百分率で求めた。
ヒノキチオールをアセトンに10%濃度で溶解させ、これに水を加え、ヒノキチオール
の1%水溶液を調製した。また、実施例1から4、および比較例1の包接化合物の1%水溶液を調製した。この水溶液を25μm厚の片面親水性処理したPETの上にバーコーターで塗布し、120℃30分乾燥させることで、フィルム化を試みた。
Claims (5)
- 多糖類を構成する単糖の一級水酸基を選択的に酸化処理することにより、カルボキシル基を導入した多糖類を調製する工程と、前記多糖類の酸化処理後にカルシウム塩を添加して、カルボキシル基のカルシウム塩を導入した多糖類を調製する工程と、前記カルボキシル基のカルシウム塩を導入した多糖類と包接のゲスト物質とを水の存在下で混合し、包接複合体を得る工程とを備えることを特徴とする包接複合体の製造方法。
- 多糖類を構成する単糖の一級水酸基を選択的に酸化処理することにより、カルボキシル基を導入した多糖類を調製する工程と、前記多糖類の酸化処理後にカルシウム塩を添加して、カルボキシル基のカルシウム塩を導入した多糖類を調製する工程と、前記カルボキシル基のカルシウム塩を導入した多糖類を脱塩処理して水溶性多糖類を調製する工程と、前記水溶性多糖類と包接のゲスト物質とを水の存在下で混合し、包接複合体を得る工程とを備えることを特徴とする包接複合体の製造方法。
- 前記多糖類が、澱粉、デキストリン、プルラン、アミロース、アミロペクチンおよびこれらの誘導体であることを特徴とする請求項1または2記載の包接複合体の製造方法。
- 前記多糖類を水系で分散または溶解させ、N−オキシル化合物の存在下、共酸化剤を用いて単糖の一級水酸基が選択的に酸化されてなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の包接複合体の製造方法。
- 前記酸化によりカルボキシル基またはカルボキシル基の各種塩類を導入した水溶性多糖類の分子量が10,000〜200,000の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の包接複合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005367687A JP5343302B2 (ja) | 2005-12-21 | 2005-12-21 | 包接複合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005367687A JP5343302B2 (ja) | 2005-12-21 | 2005-12-21 | 包接複合体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007169413A JP2007169413A (ja) | 2007-07-05 |
JP5343302B2 true JP5343302B2 (ja) | 2013-11-13 |
Family
ID=38296411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005367687A Expired - Fee Related JP5343302B2 (ja) | 2005-12-21 | 2005-12-21 | 包接複合体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5343302B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5456269B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2014-03-26 | 花王株式会社 | セルロース分散液の製造方法 |
JP5269512B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-08-21 | 第一工業製薬株式会社 | 化粧料組成物 |
EP3437629A1 (en) | 2010-01-22 | 2019-02-06 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Viscous composition |
JP6445759B2 (ja) * | 2013-10-31 | 2018-12-26 | 花王株式会社 | 化粧料組成物 |
CN112807487A (zh) * | 2019-11-15 | 2021-05-18 | 宝龄富锦生技股份有限公司 | 纳米多糖复合物及其制造方法与用途 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4846147B2 (ja) * | 2001-12-17 | 2011-12-28 | 凸版印刷株式会社 | 酸化多糖類材料を被覆又は含浸させた材料の製造方法 |
JP4192467B2 (ja) * | 2001-12-17 | 2008-12-10 | 凸版印刷株式会社 | 酸化多糖類材料の製造方法及び酸化多糖類材料 |
JP4310967B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2009-08-12 | 凸版印刷株式会社 | 多糖類複合体の製造方法 |
JP4321007B2 (ja) * | 2002-04-25 | 2009-08-26 | 凸版印刷株式会社 | 多糖類複合体及びその製造方法 |
JP4254142B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2009-04-15 | 凸版印刷株式会社 | 酸化キチンの製造方法 |
JP4356289B2 (ja) * | 2002-07-25 | 2009-11-04 | 凸版印刷株式会社 | 多糖類複合体及びその製造方法 |
JP4457555B2 (ja) * | 2002-12-12 | 2010-04-28 | 凸版印刷株式会社 | 水溶性ポリウロン酸 |
JP4457554B2 (ja) * | 2002-12-12 | 2010-04-28 | 凸版印刷株式会社 | ポリウロン酸 |
JP2005015680A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Toppan Printing Co Ltd | ポリグルクロン酸 |
JP4470410B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2010-06-02 | 凸版印刷株式会社 | 多糖類複合体 |
JP4997733B2 (ja) * | 2005-09-28 | 2012-08-08 | 凸版印刷株式会社 | 包接担体およびその製造方法、並びに包接担体を用いた包接体、抗菌剤、および、水溶性を付与する方法 |
-
2005
- 2005-12-21 JP JP2005367687A patent/JP5343302B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007169413A (ja) | 2007-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mushi et al. | Nanostructured membranes based on native chitin nanofibers prepared by mild process | |
KR100378241B1 (ko) | 초흡수제및이의제조방법 | |
JP5343302B2 (ja) | 包接複合体の製造方法 | |
JP4356289B2 (ja) | 多糖類複合体及びその製造方法 | |
JP4984417B2 (ja) | 水溶性ポリウロン酸の製造方法 | |
JP5183860B2 (ja) | 複合成形体および複合成形体による作用物質の固定化方法 | |
Lv et al. | Crosslinked starch nanofibers with high mechanical strength and excellent water resistance for biomedical applications | |
JP5024262B2 (ja) | 酸化多糖類材料を被覆又は含浸させた材料および生体適合材料 | |
JP4846147B2 (ja) | 酸化多糖類材料を被覆又は含浸させた材料の製造方法 | |
Sharma et al. | Application, synthesis, and characterization of cationic galactomannan from ruderal species as a wet strength additive and flocculating agent | |
Wu et al. | Novel pH-responsive granules with tunable volumes from oxidized corn starches | |
JP4997733B2 (ja) | 包接担体およびその製造方法、並びに包接担体を用いた包接体、抗菌剤、および、水溶性を付与する方法 | |
Falsafi et al. | Dialdehyde carbohydrates–Advanced functional materials for biomedical applications | |
JP4470410B2 (ja) | 多糖類複合体 | |
CN103467622A (zh) | 苯丙氨酸修饰的壳聚糖衍生物及其制备方法与应用 | |
JP5109266B2 (ja) | 抗菌抗カビ剤 | |
JP5387554B2 (ja) | 複合成形体の製造方法 | |
JP4310967B2 (ja) | 多糖類複合体の製造方法 | |
JP5110046B2 (ja) | 多糖類複合体及びその製造方法 | |
JP2005015680A (ja) | ポリグルクロン酸 | |
Tarique et al. | A Comprehensive Review Based on Chitin and Chitosan Composites | |
JP4929581B2 (ja) | 水溶性ポリウロン酸の製造方法 | |
JP5205686B2 (ja) | ポリグルクロン酸およびその製造方法 | |
JP4759997B2 (ja) | ポリウロン酸成形物とその製造方法 | |
JP4411847B2 (ja) | ポリウロン酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121009 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130716 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130729 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5343302 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |