JP5335228B2 - 新規化合物および有機半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Description
また、非特許文献7で報告されているように一般式(15)で示される骨格においては光照射ではケテンが脱離し芳香化するが、180℃の加熱では脱離しない。これらの例から、200℃までの低温プロセスにおいて光と熱のどちらでも脱離が起こる骨格は非常に稀であることが分かる。
また、塗布法により簡便な方法がとられたものでも優れた配向性と結晶性を備えた膜を形成させるためには非常に高い温度が必要であるものが多かった。また、低温で形成可能なものであっても大気中での安定性に問題があった。
また、本発明は、下記一般式(33)に示されることを特徴とする化合物である。
また、本発明は、有機半導体からなる層を有する有機半導体素子の製造方法であって、基体上に有機半導体前駆体からなる層を形成する工程と、前記有機半導体前駆体に光を照射する工程と、を有し、前記有機半導体前駆体からなる層が、前記有機半導体前駆体として上記一般式(32)又は(33)に示される化合物を含むことを特徴とする有機半導体素子の製造方法である。
本発明の第一は、有機半導体からなる層を有する有機半導体素子の製造方法であって、
(i)基体上に有機半導体前駆体からなる層を形成する工程と、
(ii)前記有機半導体前駆体に光を照射する工程と、を有し、
(iii)前記有機半導体前駆体からなる層が、前記有機半導体前駆体として、下記一般式(1)または一般式(2)で示される構造を分子内に少なくとも一つ有するポルフィリン化合物またはアザポルフィリン化合物を含む
ことを特徴とする有機半導体素子の製造方法である。
また、本発明の第二は、一般式(1)または一般式(2)で示される構造を分子内に少なくとも一つ有し、かつポルフィリン骨格またはアザポルフィリン骨格を有することを特徴とする化合物である。
(i)および(iii)の工程について
(i)の工程では基体上に有機半導体前駆体からなる層を形成する。
なお、本発明において、ポルフィリン化合物とはポルフィリン骨格を有する化合物のことであり、アザポルフィリン化合物とはアザポルフィリン骨格を有する化合物のことである。
なお、一般式(5)に示すSCO骨格を部分構造として有する有機半導体前駆体は熱エネルギーと光エネルギーのどちらを与えても逆ディールス−アルダー反応を起し、具体的には、反応式(3)に示されるように、SCO骨格は芳香環へと変換される。それにともなって、有機半導体前駆体は有機半導体に変化する。
これらの構造の中でも、光によって脱離する成分の残存による半導体特性への影響などを考慮すると、前記一般式(9)のB環は下記一般式(27)、一般式(28)、一般式(29)のいずれかに示される構造であることが好ましい。
これらの構造の中で、さらに好ましい例は、前記一般式(9)のZ1からZ4が全てCHで示され、かつ、B環が前記一般式(27)で示される化合物、または、前記一般式(9)のZ1からZ4が全て窒素原子で示され、かつ、B環が前記一般式(27)で示される化合物である。
一般式(9)のZ1からZ4が全てCHで示され、かつ、B環が一般式(27)で示される化合物において、ポルフィリン環の形成は、例えば、反応式(4)から(7)に示すような方法で行われ、B環を1から4個有するポルフィリン化合物を合成することができる。
以上のようなポルフィリン化合物の構成単位となるピロール類はβ位に様々な置換基を有したものが利用可能である。β位に様々な置換基を有するピロール類の合成は、代表的にはBarton−Zard法やKnorr法を用いて合成することができる。また、これらのピロールを適宜組み合わせて、ジピロメタンやトリピランのようなポルフィリン化合物の原料を合成することができる。
なお、例では無置換体の構造を主体に示しているが、置換基を有していてもよいし、中心に金属が配位していてもよい。ここで示している化合物はあくまで一例であり、本発明の化合物はこれらに限定されない。
有機半導体前駆体からなる層に光を照射することで、反応式(1)から(3)のような逆ディールス−アルダー反応が引き起こされ、有機半導体からなる層が形成される。有機半導体前駆体からなる層に照射する光の波長は有機半導体前駆体が有する吸収波長領域であればよいが、より好ましくは、190nm以上500nm以下の波長領域である。190nmより短い波長は、周辺部へのダメージや副反応が懸念され、500nmをこえるとの波長は得られた有機半導体に対してのダメージが懸念されるからである。光源としては、タングステンランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、キセノンランプ、高圧水銀灯、低圧水銀灯および各種レーザー光等が選択される。光を照射する方法は有機半導体前駆体が有機半導体に変化すれば特に限定されないが、光反応をより効果的に行うことを考えると、有機半導体前駆体に直接光を照射する方法が望ましい。ただし、光照射によって発生する熱が有機半導体前駆体に加わる場合は熱吸収フィルタ等で熱をカットすることが好ましい。また、マスクを介して光照射を行うことにより、有機半導体のパターニングを行うこともできる。有機半導体の優れた結晶化膜を得るためには有機半導体前駆体からなる層に光と熱を同時に与えることがより好ましい。光エネルギーと熱エネルギーを同時に与えることにより、光によって有機半導体前駆体が有機半導体へと変換され、かつ熱エネルギーによって脱離反応によって生じた結晶粒中の隙間を埋める働きをするからである。これにより、有機半導体からなる層の結晶状態を、酸素や水分の侵入を受けにくいより安定な結晶状態へと導くことができる。
これらの操作によって得られる有機半導体からなる層の厚さは10nm以上500nm以下であることが好ましく、好ましくは20nm以上200nm以下である。厚さは表面粗さ計や段差計などで測定することができる。
基体は、一つの層で構成されていても、複数の層で構成されていても良い。
基体が複数の層で構成されている場合、最表面の層は結晶化促進層であることが好ましい。最表面の層が結晶化促進層となる場合は、結晶化促進層が形成される下地(電界効果型トランジスタの場合、一般的には、支持体層、ゲート電極、ゲート絶縁層からなる構造体である。ただし、ゲート絶縁層は省略可能な場合もあるし、積層順によっては、支持体層のみの場合もある。その他の層が形成されている場合もある。)を基材と呼ぶ。
本発明者らの検討の範囲内では、ポリシロキサン化合物は、有機半導体の結晶化を促進する作用を有すると考えられる。
ポリシロキサン化合物は、高次に架橋もしくは分岐した構造を持つことがより好ましい。ここで述べる、高次に架橋もしくは分岐した構造とは、網状、梯子状、籠状、星状、樹状構造も含む。また、架橋もしくは分岐した構造は、必ずしもシロキサン構造を介して形成されなければならないわけではない。ビニル基、アクリロイル基、エポキシ基、シンナモイル基などの有機基同士が架橋した構造や、3官能以上の有機基を介して分岐した構造を含んでも構わない。
一般式(6)中の置換基の種類によってポリシロキサンの形状には直鎖状、環状、網状、梯子状、籠状構造等が存在するが、本発明に用いるポリシロキサンはそのいずれでも構わない。
一般式(7)に示すような特定のシルセスキオキサン骨格を有する化合物を主体として、本発明における結晶化促進層を基材に形成するための方法の例としては、以下のものが挙げられる。すなわち、下記の一般式(10)および一般式(11)もしくはいずれか一方に示すポリオルガノシルセスキオキサン化合物を含む溶液を基材上に塗布して、加熱、乾燥させることで基体を得ることができる。
酸の添加量は特に限定されるものではない。酸としてギ酸を用いる場合は、塗布溶液に含まれるポリオルガノシルセスキオキサン化合物の固形分重量に対して1重量%から30重量%の範囲で添加すると架橋反応が促進されるので好ましい。添加量が1重量%より少ないと架橋反応の促進効果が十分でなくなる恐れがあり、逆に添加量が30重量%より多いと乾燥後の膜性を阻害するおそれがある。
塗布溶液の溶媒にはアルコール類やエステル類など任意のものを使用できる。基板への濡れ性などを考慮して溶媒を選択すればよい。
有機半導体前駆体は、結晶化促進層が形成されている基体上に付与される。それにより、有機半導体前駆体からなる層が形成される。このとき結晶化促進層と有機半導体前駆体からなる層が密着して積層されていることが望ましい。密着とは、結晶化促進層の少なくとも一部と有機半導体前駆体からなる層の少なくとも一部とが他の層を介さずに接している状態を指す。
また、本発明の第三は、
有機半導体からなる層を有する有機半導体素子の製造方法であって、
(I)基体上に有機半導体前駆体からなる層を形成する工程と、
(II)前記有機半導体前駆体に加熱および光照射を行う工程と、を有し、
(III)前記有機半導体前駆体からなる層が、前記有機半導体前駆体として下記一般式(5)で示される構造を分子内に少なくとも一つ有する化合物を含むことを特徴とする有機半導体素子の製造方法である。
(合成例1)
工程(1)
2,4−ペンタンジオン(205.4ml,2.0mol)、アセトン(100ml)、臭化n−ブチル(54ml,0.5mol)、炭酸カリウム(34.55g,0.25mol)を反応容器に入れ、窒素置換して48時間還流した。生成した固体をろ別し、エバポレーターで溶媒を留去した後、ダイアフラムで未反応の2,4−ペンタンジオンを減圧留去した。そして、真空蒸留することにより3−n−ブチル2,4−ペンタンジオンを得た(43.25g,収率55%)。
アセト酢酸ベンジル(97ml,560mmol)と酢酸(81ml)を反応容器に入れ、10℃以下で亜硝酸ナトリウム(37.8g)と水(115ml)の水溶液を滴下し、滴下後3時間室温で撹拌した。別の容器に工程(3)で得られた3−n−ブチル2,4−ペンタンジオン(43.16g,280mmol)の酢酸(45ml)溶液に亜鉛粉末(36.6g)と酢酸ナトリウム(25.9g)の混合物と前述の溶液を60℃以下で加え、80℃で1時間撹拌後、氷水(1.12L)中に反応溶液を注ぎ、生じた沈殿を濾過し、水で洗浄した。この沈殿をクロロホルムに溶かし、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮しダイアフラムで減圧蒸留することにより余分な液体を除いた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(EtOAc/Hexane)で精製し、さらに再結晶(MeOH)することにより、4−n−ブチル−3,5−ジメチルピロールベンジルエステルが得られた(22.92g,収率24%)。
反応容器に酢酸(200ml)と無水酢酸(3.09ml)を加えた。そして、そこに4−n−ブチル−3,5−ジメチルピロールベンジルエステル(8.56g,30mmol)を溶解させ、その後ゆっくりと四酢酸鉛(15.38g,31.5mmol)を加えた。2時間撹拌後、反応溶液を氷水に注ぎ、生成した沈殿を濾過して水でしっかりと洗った。この沈殿をクロロホルムに溶解させ、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、ヘキサンでトリチュレーションすることによりベンジル5−アセトキシメチル−4−n−ブチル−3−メチルピロール−2−カルボキシレートが得られた(8.93g,収率87%)。
反応容器を窒素置換し、1−ニトロプロパン(8.93ml,100mmol)、脱水テトラヒドロフラン(dry−THF)(50ml)を加えた。そして、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)(1.5ml,10mmol)を加えた後、プロピオンアルデヒド(4.68ml,100mmol)を氷浴で冷却しながら加えた。室温で10時間撹拌後、酢酸エチル(100ml)を加え、希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより4−ヒドロキシ−3−ニトロヘキサンが得られた(12.33g,収率84%)。
4−ヒドロキシ−3−ニトロヘキサン(14.7g,100mmol)、無水酢酸(14.8ml,157.3mmol)、クロロホルム(50ml)、濃硫酸数滴を反応容器に入れ、室温で10時間撹拌した。反応終了後、クロロホルム(50ml)を加え、水、5%重曹水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮することにより、4−アセトキシ−3−ニトロヘキサンが得られた(16.3g,収率86%)。
反応容器に4−アセトキシ−3−ニトロヘキサン(11.34g,60mmol)を入れ、窒素置換して、dry−THF(150ml)イソシアノ酢酸エチル(7.28ml,66mmol)を加えた。そして、氷浴で冷却しながらDBU(20.76ml,144mmol)をゆっくりと滴下し、室温で12時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸を加え、クロロホルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル3,4−ジエチルピロール−2−カルボキシレートが得られた(10.97g,収率94%)。
還流冷却器を取り付けて遮光した反応容器に、工程(6)で得られたエチル3,4−ジエチルピロール−2−カルボキシレート(2.056g,10.53mmol)とエチレングリコール(100ml)と水酸化カリウム(3.5g)を加えた。そして窒素置換し、160℃で2.5時間撹拌した。その後、室温まで冷却した反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、重曹水、水、飽和食塩水で洗浄、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、3,4−ジエチルピロールを得た。再び還流冷却器を取り付けて遮光した反応容器に、この反応で得られた3,4−ジエチルピロールと工程(3)で得られたベンジル−5−アセトキシメチル−4−n−ブチル−3−メチルピロール−2−カルボキシレート(7.21g,21mmol)、酢酸(10ml)、エタノール(150ml)を加え、18時間還流させた。還流後、室温まで冷却しエタノール(50ml)を加え0℃で5時間放置し、析出した結晶を濾過しエタノールでよく洗浄することで2,5−ビス(5−ベンジルカルボニル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロールが得られた(5.25g,収率72%)。
3つ口フラスコにパラジウムカーボン(Pd/C)0.5g、dry−THF20mlを加え水素置換し、30分間撹拌した。そこへ2,5−ビス(5−ベンジルカルボニル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール(2.09g,3.03mmol)をdry−THF(30ml)に溶かした溶液をゆっくり滴下し、そのまま室温で一晩撹拌した。撹拌後、溶液をセライト濾過し、ろ液を減圧下で濃縮し遮光して、窒素置換した後氷浴で冷却した。そのままトリフルオロ酢酸(TFA)(5ml)を滴下し、10分間撹拌した後、オルトギ酸トリメチル(CH(OMe)3)(10ml)をゆっくり滴下し、0℃のまま1時間撹拌した。その溶液を1M NaOH溶液(メタノール及び水の1:1混合溶液で希釈した)で中和した後、氷水へ注ぐと茶色の固体が析出した。その固体を濾過した後、水で洗浄し、ヘキサンでリンスすることにより2,5−ビス(5−ホルミル−3−n−ブチル−4−メチル−2−ピロイルメチル)−3,4−ジエチル−1H−ピロールが得られた(1.94g,収率60%)。
1,4−シクロヘキサジエン(73.77ml,0.78mmol)を三口フラスコに入れ撹拌し、−45℃に冷却した。そこへ臭素(122.5g,0.77mmol)のヘキサン(350ml)溶液を4時間以上かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、反応溶液を室温に戻してからろ過し、ろ液を減圧下濃縮、乾燥させることで4,5−ジブロモ−1−シクロヘキセンが得られた(146.5g,79%)。
工程(9)で得られた化合物(80.5g,338mmol)、水(500ml)、アセトン(250ml)、N−メチルモルホリン(45.5g,389mmol)を反応容器に入れ撹拌した。そこへOsO4(1g)を加え24時間激しく撹拌した。反応終了後、NaHSO3(50g)とフロリジル(250g)の水(100ml)懸濁液を反応溶液に加え、10分間撹拌した。その後セライトろ過によって不溶物を取り除き、ろ液に5%HClをpHが3になるまで加えた。pHが3になったことを確認し、減圧下アセトンを除去した。残留物から有機物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。析出した結晶をろ過した後、塩化メチレンで再結晶することにより4,5−ジブロモ−1,2−シクロヘキサンジオールが得られた(64.6g,70%)。
工程(10)で得られた化合物(20.6g,75.62mmol)を反応容器に入れ、窒素置換した。そこへ、2,2−ジメトキシプロパン(12.92ml)、p−トルエンスルホン酸(0.9g)を加え、3時間撹拌した。反応終了を確認してから活性アルミナに通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで5,6−ジブロモ−2,2−ジメチルヘキサヒドロ−1,3−ベンゾジオキソオールが得られた(17.1g,72%)。
工程(11)で得られた化合物を反応容器に入れ、窒素置換した後脱水トルエン(116ml)に溶解させた。この溶液に蒸留したDBU(6.0ml,40.1mmol)を加え、6時間還流した。この反応物をろ過した後、ろ液に炭酸水素ナトリウムを加え、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させることで2,2−ジメチル−3a,7a−ジヒドロベンゾ[1.3]ジオキソールが得られた。この化合物はこれ以上精製することなく次の反応に用いた。
工程(12)で得られた化合物のトルエン溶液にトランス‐1,2−ビス(フェニルスルホニル)エチレン(1.37g,4.45mmol)を加え、窒素置換した。この混合物を8時間還流させた後、減圧下濃縮した。得られた反応物をシリカゲルクロマトグラフィー(50%EtOAc/Hexanae)で精製することにより10,11−ビス(フェニルスルホニル)−4,4−ジメチル−3,5−ジオキサ−トリシクロ[5.2.2.02.6]ウンデカ−8−エンが得られた(2.0g,98%)。
工程(13)で得られた化合物(4.0g,8.7mmol)を反応容器に入れ,窒素置換した後テトラヒドロフラン(24ml)に溶解させた。この溶液に氷浴中でエチルイソシアノアセテート(1.3ml,12.2mmol)と1M t−BuOK(テトラヒドロフラン溶液)(21.7ml,21.7mmol)を加えた。その後室温で18時間撹拌した。この反応溶液に10%HCl水溶液(24.4ml)と水160mlを加えた後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた反応物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより一般式(a)で示される目的物を得た(2.4g,95%)。
工程(14)で得られた化合物(1g,3.45mmol)、エチレングリコール(50ml)、水酸化カリウム(0.8g)を反応容器に入れ,窒素置換した。その後175℃で5時間撹拌した。その後室温に戻し、反応溶液を水に注いだ後、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより一般式(b)で示される目的物を得た(0.52g,70%)。
反応容器に塩化メチレン(300ml)、トリクロロ酢酸(8.43g)を反応容器に入れ、窒素置換した。そこに工程(8)で合成した化合物(0.79g,1.7mmol)、工程(15)で合成した化合物(0.37g,1.7mmol)を塩化メチレン(125ml)に溶解させた液を15分かけて滴下した。その後室温で20時間撹拌した後、トリエチルアミンで中和し、クロラニルを加え2.5時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、塩化メチレンで抽出、飽和重曹水、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、アルミナカラムクロマトグラフィーで精製することにより、一般式(c)で示される化合物を得た(0.18g,16%)。
工程(16)で得られた化合物(0.085g、0.13mmol)を反応容器に入れ,テトラヒドロフラン(15ml)に溶解させ、6NHCl(10ml)を加えた。その後室温で撹拌した後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって一般式(d)で示される化合物が得られた(0.039g,49%)。
反応容器を窒素置換し、ジメチルスルホキシド(0.8ml)、塩化メチレン(2.1ml)を加えた。その後‐60℃でトリフルオロ酢酸無水物(1.0ml)を滴下し、10分間撹拌した。その後‐60℃で工程(17)で得られた一般式(d)で示される化合物(39mg,0.0063mmol)のジメチルスルホキシド溶液を滴下し、1.5時間撹拌した。その後、−60℃でトリエチルアミン(2.5ml)を加え、さらに1.5時間撹拌した。その後、室温に戻し、10%HCl水溶液に反応溶液を注ぎ、塩化メチレンで抽出、水、で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより一般式(e)で示される化合物が得られた(24mg,収率62%)。
1H NMR(CDCl3)d=10.13、7.39、6.14、4.15、4.01、3.71、2.31、1.90、1.73、1.11、−3.89
赤外吸収スペクトル(ATR)cm−1:1739(CO)
マススペクトル(MALDI−TOF−MS)m/z:556.358、613.441
工程(1)
反応容器に合成例1工程(14)で合成された一般式(a)で示される化合物(0.29g,1.0mmol)を入れ窒素置換し、無水テトラヒドロフラン(5.0ml)に溶解させ、反応容器を氷浴に浸した。水素化リチウムアルミニウム(0.11g,3.0mmol)を加えて氷浴を取り除き、室温で1時間撹拌した。還元終了後、飽和食塩水(20ml)を加え、不溶物をセライトろ過し、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液にp−トルエンスルホン酸(0.08g)を加え、1日撹拌した。さらにクロラニル(0.22g,0.91mmol)を加えさらに1日撹拌した。反応終了後、反応溶液を1%チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、再結晶することで一般式(f)で示される化合物が得られた(0.05g,21%)。
合成例2工程(1)で合成された一般式(f)で示される化合物を反応容器に入れ、窒素置換した後、テトラヒドロフランに溶解させた。そこへテトラヒドロフランと同量の1M HCl水溶液を加え、4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、再結晶をすることで一般式(g)で示される化合物が得られた(84%)。
反応容器を窒素置換し、ジメチルスルホキシド(0.8ml)、塩化メチレン(5.0ml)を加えた。その後‐60℃でトリフルオロ酢酸無水物(1.2ml)を滴下し、10分間した。その後‐60℃で合成例2工程(2)で得られた一般式(g)で示される化合物(50mg,0.067mmol)のジメチルスルホキシド溶液(0.5ml)を滴下し、1.5時間撹拌した。その後、−60℃でトリエチルアミン(2.7ml)を加え、さらに1.5時間撹拌した。その後、室温に戻し、10%HCl水溶液に反応溶液を注ぎ、塩化メチレンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、酢酸エチルでトリチュレーションすることにより一般式(h)で示される化合物が得られた(15mg,30%)。
1H−NMR(CDCl3)d=9.99、7.51、6.20
赤外吸収スペクトル(ATR)cm−1:1728(CO)
マススペクトル(MALDI−TOF−MS)m/z:510.291(イオン化の途中でカルボニル基が脱離してしまうため、ベンゾ体の質量のみが観測された。)
一般式(f)で示される化合物と酢酸亜鉛とを反応させることによって、亜鉛錯体を得た。得られた化合物(1.0g)、THF(100ml)、1N HCl(100ml)を混合し、窒素置換した。その後65℃で3時間撹拌し、室温に戻した。反応溶液を濃縮した後、エタノールに溶かし、炭酸水素ナトリウムに通して再び濃縮した。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって得られた化合物を精製することで、一般式(g)の亜鉛錯体が定量的に得られた。
反応容器を窒素置換し、ジメチルスルホキシド(0.93ml)、塩化メチレン(5.4ml)を加えた。その後‐60℃でトリフルオロ酢酸無水物(1.3ml)を滴下し、10分間した。その後‐60℃で合成例2工程(4)で得られた一般式(g)の亜鉛錯体(59mg,0.072mmol)のジメチルスルホキシド溶液(1.0ml)を滴下し、1.5時間撹拌した。その後、−60℃でトリエチルアミン(3.0ml)を加え、さらに1.5時間撹拌した。その後、室温に戻し、10%HCl水溶液に反応溶液を注ぎ、塩化メチレンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、酢酸エチルでトリチュレーションすることにより一般式(h)の亜鉛錯体が得られた(16mg,28%)。
1H−NMR(CDCl3)d=10.17(4H、m)、7.45(8H、m)、6.18(8H、m)
赤外吸収スペクトル(ATR)cm−1:1728(CO)
マススペクトル(MALDI−TOF−MS)m/z:510.329(イオン化の途中でカルボニル基と中心金属の亜鉛が脱離してしまうため、ベンゾ体の質量のみが観測された。)
工程(6)
一般式(h)で示される化合物と酢酸銅とを反応させることによって、銅錯体を定量的に得た。
赤外吸収スペクトル(ATR)cm−1:1728(CO)
マススペクトル(MALDI−TOF−MS)m/z:510.303(イオン化の途中でカルボニル基と中心金属の銅が脱離してしまうため、ベンゾ体の質量のみが観測された。
工程(1)
五酸化リン(17g、60mmol)を三口フラスコに入れ窒素置換し、P2 O5 存在下減圧蒸留したスルホラン(70ml)を入れた。そこへスルホランに懸濁させたアセチレンジカルボキシアミド(5g、45mmol)を110℃、12Torrで30分以上かけて滴下した。
工程(2)
ジシアノアセチレン(0.38g,5.0mmol)が入ったナスフラスコを窒素置換し、トルエンを加えて溶解させた。この溶液に2,2−ジメチル−3a,7a−ジヒドロベンゾ[1.3]ジオキソール(0.31g,2.0mmol)を加え、室温で1晩撹拌した。その後、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、一般式(i)で示される化合物を得た(0.46g,40%)。
窒素置換をした反応容器にマグネシウム(3.1mg)、脱水ブタノール(4.4ml)、ヨウ素を微量入れ、120℃で3時間撹拌した。得られた溶液(1.2ml)を合成例3工程(2)で得られた一般式(i)で示される化合物(20mg、0.08mmol)が入った窒素置換済みの反応容器に加え、120℃で2日間撹拌した。反応溶液を水:メタノール=1:1溶液中に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、アルミナカラムクロマトグラフィーで分離することで一般式(j)で示される化合物が得られた(収率7%)。
合成例3工程(3)で得られる一般式(j)で示される化合物を反応容器に入れ,窒素置換し、テトラヒドロフランに溶解させる。そこへ1N塩酸を加え室温で撹拌する。反応終了後、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、再結晶することで一般式(k)で示される化合物が得られる。
反応容器を窒素置換し、ジメチルスルホキシド、塩化メチレンを加える。その後‐60℃でトリフルオロ酢酸無水物を滴下し、10分間する。その後‐60℃で合成例3工程(4)で得られた一般式(k)で示される化合物のジメチルスルホキシド溶液を滴下し、1.5時間撹拌する。その後、−60℃でトリエチルアミンを加え、さらに1.5時間撹拌する。その後、室温に戻し、10%HCl水溶液に反応溶液を注ぎ、塩化メチレンで抽出、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより一般式(l)で示される化合物が得られる。
ペンタセン(0.46g,1.6mmol)とチオホスゲン(2ml)を入れた反応溶液を65℃で6時間反応させた。室温まで冷却し、ジクロロメタン(2ml)を反応溶液に加えた。その後、ろ過することで未反応のペンタセンを取り除き、ろ液を減圧下濃縮した。濃縮後トルエンを40mlを加え、減圧下濃縮し、未反応のチオホスゲンを取り除いた。得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一般式(16)で示される化合物を得た(収率40%)。
エタノール49.5g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒に市販のフレーク状のメチルシルセスキオキサン(MSQ)(昭和電工製、商品名GR650)1.0gを溶解させることで、樹脂溶液aを調製した。
エタノール49.5g、1−ブタノール49.5gよりなる混合溶媒にメチルトリメトキシシラン1.0gを完全に溶解させた。この溶液に蒸留水0.83gと蟻酸0.05gを加え、室温で48時間攪拌し、シリカゾル(樹脂溶液)bを調製した。
図1に本実施例におけるトップ電極型電界効果型トランジスタの構造を示す。
まず、ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極1とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層2とした。次に絶縁層の表面に樹脂溶液aをスピンコート法(回転数5000rpm)で塗布した。次にこの塗膜をホットプレートに移して100℃で5分、220℃で30分加熱した。このようにしてA層3(ポリシロキサン層)を形成した。
ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層とした。次に、合成例1で合成した一般式(e)の1.0重量%クロロホルム溶液をスピンコート法により塗布した。回転数は900rpmとした。それにより、塗膜を形成した。さらに、このようにして塗膜を形成した基板を150℃に設定したホットプレート上に載せ、熱吸収フィルターとブルーフィルターを通し、日本ピー・アイ株式会社製メタルハライドランプ(PCS−UMX250)の光を5分間照射した。それによって有機半導体層を形成した。
ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層とした。次に、合成例4で合成した一般式(16)の1.0重量%クロロホルム溶液をスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。それにより、塗膜を形成した。さらに、このようにして塗膜を形成した基板を120℃に設定したホットプレート上に載せ、熱吸収フィルターを通し、HOYA−SCHOTT製UV光源(EX250)の光を1分間照射した。それによって有機半導体層を形成した。有機半導体層の上に、マスクを用いてAuを蒸着し、ソース電極、ドレイン電極を形成した。電極作製時の条件は、蒸着装置チャンバー内の真空度は1×10−6torr、基板の温度は室温とした。このようにして、得られた電極の膜厚は100nmであった。以上の手順でチャネル長L=50μm、チャネル幅W=3mmの電界効果型トランジスタを作成した。作成したトランジスタのVd−Id、Vg−Id曲線をAgilent社(製)のパラメーターアナライザー4156C(商品名)を用いて測定した。
ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層とした。次に、合成例4で合成した一般式(16)とエタノールをモル比(エタノール/一般式(16))7.8となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液を基板にスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。それにより、塗膜を形成した。さらに、このようにして塗膜を形成した基板を140℃に設定したホットプレートに乗せ、30分間加熱した。それによって有機半導体層を形成した。有機半導体層の上に、マスクを用いてAuを蒸着し、ソース電極、ドレイン電極を形成した。電極作製時の条件は、蒸着装置チャンバー内の真空度は1×10−6torr、基板の温度は室温とした。このようにして、得られた電極の膜厚は100nmであった。以上の手順でチャネル長L=50μm、チャネル幅W=3mmの電界効果型トランジスタを作製し電気特性評価を行ったが、トランジスタ特性を示さなかった。結果を表2に示す。
ホットプレートの設定温度を200℃に、加熱時間を1分間に変更して有機半導体層を形成した以外は実施例4に準じてトランジスタを作製し、電気特性評価を行った。結果を表1に示す。
ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層とした。次に、合成例4で合成した一般式(16)とエタノールをモル比(エタノール/一般式(16))7.8となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液を基板にスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。それにより、塗膜を形成した。さらに、このようにして塗膜を形成した基板を室温で熱吸収フィルターを通し、HOYA−SCHOTT製UV光源(EX250)の光を1分間照射した。それによって有機半導体層を形成した。有機半導体層の上に、マスクを用いてAuを蒸着し、ソース電極、ドレイン電極を形成した。電極作製時の条件は、蒸着装置チャンバー内の真空度は1×10−6torr、基板の温度は室温とした。このようにして、得られた電極の膜厚は100nmであった。
実施例7
ハイドープN型のシリコン基板をゲート電極とした。このシリコン基板表層を熱酸化して得られた500nm(5000Å)の酸化シリコン膜をゲート絶縁層とした。次に、合成例4で合成した一般式(16)とエタノールをモル比(エタノール/一般式(16))7.8となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液を基板にスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。それにより、塗膜を形成した。さらに、このようにして塗膜を形成した基板を120℃に設定したホットプレート上に載せで熱吸収フィルターを通し、HOYA−SCHOTT製UV光源(EX250)の光を1分間照射した。それによって有機半導体層を形成した。有機半導体層の上に、マスクを用いてAuを蒸着し、ソース電極、ドレイン電極を形成した。電極作製時の条件は、蒸着装置チャンバー内の真空度は1×10−6torr、基板の温度は室温とした。このようにして、得られた電極の膜厚は100nmであった。以上の手順でチャネル長L=50μm、チャネル幅W=3mmの電界効果型トランジスタを作製し電気特性評価を行った。結果を表2に示す。
ホットプレートの設定温度を130℃にした以外は実施例7に準じてトランジスタを作製し、電気特性評価を行った。結果を表2に示す。
ホットプレートの設定温度を140℃にした以外は実施例7に準じてトランジスタを作製し、電気特性評価を行った。結果を表2に示す。
ホットプレートの設定温度を180℃にした以外は実施例7に準じてトランジスタを作製し、電気特性評価を行った。結果を表2に示す。
一般式(16)の1.0重量%クロロホルム溶液を調整し、スピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)とエタノールをモル比(エタノール/一般式(16))1.6となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
モル比を7.8に変更した以外は実施例12と同様に成膜した。
実施例14
一般式(16)とメタノールをモル比(メタノール/一般式(16))5.7となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
モル比を11.3に変更した以外は実施例14と同様に成膜した。
実施例16
モル比を28.3に変更した以外は実施例14と同様に成膜した。
一般式(16)とイソプロピルアルコールをモル比(イソプロピルアルコール/一般式(16))5.9となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)とアセトニトリルをモル比(アセトニトリル/一般式(16))8.7となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)の1.0重量%トルエン溶液を調整し、スピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)とエタノールをモル比(エタノール/一般式(16))6.7となるように混合し、1.0重量%となるようにトルエンを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)と1−ブタノールをモル比(1−ブタノール/一般式(16))4.2となるように混合し、1.0重量%となるようにトルエンを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
一般式(16)とトルエンをモル比(トルエン/一般式(16))7.0となるように混合し、1.0重量%となるようにクロロホルムを加えて溶液を調整した。この溶液をスピンコート法により基板に塗布し成膜した。
(膜質の評価)
〇:平均ピンホール数が15個未満、かつ、平均ピンホール径が100μm未満
△:平均ピンホール数が15個以上50個未満、かつ、平均ピンホール径が100μm未満
×:平均ピンホール数が50個以上、または、平均ピンホール径が100μm以上
一般式(e)で示される化合物を重クロロホルムに溶解させ、1H−NMRを測定し、一般式(e)の構造であることを確認した。測定後のサンプルにメタルハライドランプの光を10分間照射した。その後1H−NMRを測定し、カルボニルが脱離した一般式(31)のベンゾ体へと変化していることを確認した。図4にNMRスペクトルを示す。
一般式(h)で示される化合物の亜鉛錯体のアセトン溶液を調整し、石英基板上にスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。このようにして塗膜を形成した基板にメタルハライドランプの光を大気中、室温で5分間照射した。テトラベンゾポルフィリンへと変換できていることをUVを測定することにより確認した。UVスペクトルを図3に示す。
下記一般式(17)で示す化合物の1wt%クロロホルム溶液を調整し、石英基板上にスピンコート法により塗布した。回転数は1000rpmとした。このようにして塗膜を形成した基板を2枚作製し、一枚は250℃で加熱し、もう一枚は光を照射した。加熱したサンプルはペンタセンへと変換し、光を照射したサンプルは変化がなかった。
下記一般式(18)で示す化合物を用いた以外は比較例1に準じて塗膜を形成した基板を2枚作製した。一枚は200℃で加熱し、もう一枚は日本ピー・アイ株式会社製メタルハライドランプ(PCS−UMX250)の光を照射した。加熱したサンプルは変化がなく、光を照射したサンプルはペンタセンへと変換した。
2 絶縁層
3 A層(ポリシロキサン化合物を含有する層ないし結晶化促進層)
4 ソース電極
5 ドレイン電極
6 B層(有機半導体層)
7 ゲート電極
8 絶縁層
9 有機半導体層
10 ソース電極
11 ドレイン電極
Claims (15)
- 下記一般式(32)に示されることを特徴とする化合物。
- 前記一般式(32)におけるMが2個の水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(h)で示されることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 下記一般式(e)で示されることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 下記一般式(33)に示されることを特徴とする化合物。
- 下記一般式(34)に示されることを特徴とする請求項5に記載の化合物。
- 下記一般式(l)に示される請求項5に記載の化合物。
- 有機半導体からなる層を有する有機半導体素子の製造方法であって、基体上に有機半導体前駆体からなる層を形成する工程と、前記有機半導体前駆体に光を照射する工程と、を有し、前記有機半導体前駆体からなる層が、前記有機半導体前駆体として請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機半導体前駆体に光を照射する工程が、前記有機半導体前駆体に加熱を行いながら光照射を行う工程であることを特徴とする請求項8に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 基材上に結晶化促進層を形成することで前記基体を得る工程をさらに有することを特徴とする請求項8又は9に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記結晶化促進層がポリシロキサン化合物を含有する層であることを特徴とする請求項10に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記ポリシロキサン化合物が下記一般式(6)で示される構造を少なくとも有する化合物を含むことを特徴とする請求項11に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記ポリシロキサン化合物が下記一般式(7)または一般式(8)で示される構造を少なくとも有する化合物を含むことを特徴とする請求項11に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機半導体前駆体の加熱が、前記基体を外部から加熱することにより行うことを特徴とする請求項9に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記有機半導体前駆体からなる層を形成する工程が、前記有機半導体前駆体を含有する溶液を前記基体上に塗布もしくは印刷によって形成する工程であることを特徴とする請求項9〜14のいずれか1項に記載の有機半導体素子の製造方法。
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