JP5330735B2 - モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 - Google Patents

モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 Download PDF

Info

Publication number
JP5330735B2
JP5330735B2 JP2008137278A JP2008137278A JP5330735B2 JP 5330735 B2 JP5330735 B2 JP 5330735B2 JP 2008137278 A JP2008137278 A JP 2008137278A JP 2008137278 A JP2008137278 A JP 2008137278A JP 5330735 B2 JP5330735 B2 JP 5330735B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mono
lower alkyl
producing
flash drum
monoalkanolamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2008137278A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009280556A (ja
Inventor
達也 辻内
晋也 立花
剛司 大石
富雄 三村
靖幸 八木
秀久 三田
良輔 新城
健治 斎藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kansai Electric Power Co Inc
Nippon Nyukazai Co Ltd
Mitsubishi Heavy Industries Ltd
Original Assignee
Kansai Electric Power Co Inc
Nippon Nyukazai Co Ltd
Mitsubishi Heavy Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kansai Electric Power Co Inc, Nippon Nyukazai Co Ltd, Mitsubishi Heavy Industries Ltd filed Critical Kansai Electric Power Co Inc
Priority to JP2008137278A priority Critical patent/JP5330735B2/ja
Priority to EP08874481.8A priority patent/EP2279996B1/en
Priority to PCT/JP2008/069340 priority patent/WO2009144848A1/ja
Priority to US12/994,599 priority patent/US8415502B2/en
Publication of JP2009280556A publication Critical patent/JP2009280556A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5330735B2 publication Critical patent/JP5330735B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

本発明は、商業的需要が高いモノ低級アルキルモノアルカノールアミンをモノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドとの反応により得るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置に関するものである。
モノ低級アルキルモノアルカノールアミンは、一般的な有機合成の中間原料、例えば、カチオン系凝集剤や医農薬中間体、樹脂用エッチング液、合成繊維用の柔軟剤、腐蝕防止剤、石油精製又は石油プロセス用中和剤、分散剤など商業的需要が高い有用な化合物である。
モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドの反応によるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造については古くから文献等で報告されている(例えば、非特許文献1)。
モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドとの反応では、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンとモノ低級アルキルジアルカノールアミンとが並行して生成される。この反応において、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを選択的に得るためには、アルキレンオキシドに対しモノ低級アルキルアミンを大過剰に使用する必要がある。そのため、この反応では、未反応のモノ低級アルキルアミンが大量に残存する。
また、モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドとの反応とを反応させて、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを製造する方法として、ゼオライトを触媒として用いるゼオライト触媒法が提案されている(特許文献1)。
一方、前記ゼオライト触媒を用いない方法としては、例えば超臨界条件(温度条件が100〜200℃、圧力条件が17〜24MPa)で製造する方法が提案されている(特許文献2)。
また、モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドの反応によるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法としては、この反応を水の存在下で行う製造方法(水触媒法と称す。)が広く知られている。
小田良平、寺村一広、「界面活性剤」、槇書店、1965年、p.262〜263 特開2004−275933号公報 特開昭59−13751号公報
しかしながら、特許文献1にかかる「ゼオライト触媒法」では、未反応原料(原料I)を分離する蒸留塔のコンデンサーでチラーを使用する必要があり、エネルギー消費が大きくなると、いう問題がある。
また、特許文献2にかかる「超臨界法」では、温度条件が100〜200℃、圧力条件が17〜24MPaとする必要があり、運転に必要な動力・コストが大きくなる、という問題がある。
また、前述した水触媒法によりモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの収率を向上させるためには、モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドとのモル比を小さくする必要があり、この場合モノ低級アルキルアミンを循環使用することになるため、蒸留塔のリボイラ負荷が増大し、エネルギー消費が大きくなる、という問題がある。また、精製系で大量の水を蒸留分離された水は廃水処理をする必要があり、コスト高になる、という問題がある。
さらに、ゼオライト触媒法及び水触媒法の両プロセスの問題として、モノマーを大量生産する量産化時には副生成物であるダイマーの廃棄処分費用が加算されてコスト高になる可能性がある。
よって、大量に製造する際においても、製造コストの低減を図ると共に、廃水処理費用の低廉化を図り、経済性が良好なモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置の出現が切望されている。
本発明は、前記問題に鑑み、製造コストの低減を図ると共に、廃水処理費用の低廉化を図ることができるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを製造できるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置を提供することにある。
上述した課題を解決するための本発明の第1の発明は、モノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを製造する方法において、反応塔にモノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを供給して反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを合成し、未反応原料を蒸留により除去した後、フラッシュドラムにおいて、温度が130〜170℃の範囲、圧力が40〜70kPaの範囲の条件で、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離すると共に、気体側へのダイマーの含有量は、5重量%以下であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法にある。
第2の発明は、第1の発明において、前記フラッシュドラムの操作温度が、110〜200℃の範囲であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法にある。
第3の発明は、第1又は2の発明において、合成反応が水触媒法であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法にある。
第4の発明は、モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドの反応によるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置において、モノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを供給して反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを合成する反応塔と、未反応原料を蒸留により除去する蒸留塔と、温度が130〜170℃の範囲、圧力が40〜70kPaの範囲の条件で、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離するフラッシュドラムとを具備すると共に、気体側へのダイマーの含有量は、5重量%以下であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置にある。
第5の発明は第4の発明において、前記フラッシュドラムの操作温度が、110〜200℃の範囲であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置にある。
第6の発明は第4又は5の発明において、合成反応が水触媒法であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置にある。
本発明によれば、フラッシュドラムを設けて、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離することにより、副生成物であるダイマーを蒸留分離する分離工程を簡略化することにより、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造コストの低減化を図ることができる。
以下、この発明につき図面を参照しつつ詳細に説明する。なお、この実施例によりこの発明が限定されるものではない。また、下記実施例における構成要素には、当業者が容易に想定できるもの、あるいは実質的に同一のものが含まれる。
本発明による実施例に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置について、図面を参照して説明する。
図1は、実施例に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置の概略図である。
図1に示すように、実施例に係るモノ低級アルカノールアミンの製造装置10は、モノ低級アルキルアミン(AA:原料I)とアルキレンオキシド(AO:原料II)との混合原料11を供給してなる反応塔12と、反応生成物13a(含む、未反応原料15、目的反応生成物17(モノマー)及び副生成物(ダイマー)18)から未反応原料15を分離する未反応原料蒸留塔14と、未反応原料15を除去した反応生成物13b(含む、目的反応生成物17(モノマー)及び副生成物(ダイマー)18)を供給してなり、目的反応生成物17であるモノ低級アルキルモノアルカノールアミン(モノマー)を気体状態で分離するフラッシュドラム16とを具備するものである。
前記フラッシュドラム16で分離された気体状態のモノマーは冷却蔵置(図示せず)により冷却された後に液体状態としている。なお、冷却物には目的反応生成物17(モノマー)が主体であるが、副生成物(ダイマー)18及び水19が含まれることとなる。
一方、フラッシュドラム16の底部からは液体状態の副生成物18であるダイマーと不純物20とが排出され、別途処理されている。
ここで、本発明でモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの反応塔12における製造条件は、例えば、40乃至300℃の温度範囲で行うことができる。好適な温度範囲は50乃至200℃であり、特に好適な温度範囲は50乃至150℃である。また、操作圧力は、例えば0.1乃至20MPaとすることができ、好ましくは0.1乃至15MPaであり、特に好適には3.0乃至10MPaである。
また、本発明で使用する原料Iのモノ低級アルキルアミン(AA)に特に制限はないが、例えばモノメチルアミン、モノエチルアミン、モノn−プロピルアミン、モノイソプロピルアミン、モノn−ブチルアミン、モノイソブチルアミン、モノsec−ブチルアミン、モノt−ブチルアミン、モノn−ペンチルアミン、イソペンチルアミン、モノn−ヘキシルアミンなどの1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状モノアルキルアミンを用いることができる。好適にはモノメチルアミン、モノエチルアミン、モノn−プロピルアミン、モノイソプロピルアミン、モノn−ブチルアミン、モノイソブチルアミン、モノt−ブチルアミンを用いることができ、特に好適にはモノメチルアミン、モノエチルアミン、モノn−プロピルアミン、モノイソプロピルアミン、モノn−ブチルアミンを用いることができる。
本発明で使用する原料IIのアルキレンオキシド(AO)に特に制限はないが、好適にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどの2〜4個の炭素原子を有するアルキレンオキシドを用いることができ、特に好適にはエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを用いることができる。
また、本発明の水触媒法において、反応塔12に供給する原料中の水濃度は、水濃度が1〜40重量%の範囲で行うことが好ましい。また、好適な水濃度範囲は5〜30重量%であり、特に好適な水濃度は5〜20重量%である。
本発明の水触媒法によるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造においては、水の濃度によって反応速度が異なり、水の濃度が高いほど反応速度が大きくなるので好ましい。
また、本発明では原料の供給比率も規定している。すなわち、アルキレンオキシド原料とモノ低級アルキルアミン原料とのモル比(アルキレンオキシド原料I/モノ低級アルキルアミン原料II)が0.05〜0.5の範囲、より好ましくは0.1〜0.3の範囲とすることが好ましい。
これはモル比が0.5を超える場合では、未反応原料15を回収する未反応原料回収蒸留塔14のリボイラ負荷は低減されるが、反応に時間を要し、一方、0.05未満の場合には、反応時間の短縮を図ることはできるものの大幅なリボイラ負荷となり、好ましくないからである。
ここで、本実施例では、前述したように未反応原料15を除去した反応生成物13bをフラッシュドラム16に供給し、ここでモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離することにより、副生成物18であるダイマーを蒸留分離する分離工程を簡略化することにより、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造コストの低減化を図るようにしている。
これにより、蒸留塔を用いた場合のように分離された水を廃水処理する必要がなく、経済性が向上する。
また、副生成物であるダイマーを目的生成物に混合することで、従来のように別途処理していたダイマーの焼却処理費用が低減される。
ここで、前記フラッシュドラム16の操作温度は、水触媒プロセスにおいては、110〜190℃の範囲が好ましく、更には130〜170℃の範囲とすることがより好ましい。また、操作圧力は、これらの範囲の操作温度において、ダイマーが液相として分離できるような操作圧力とすることが好ましい。
ここで操作温度の上限を190℃とするのは、190℃を超えるとモノマー及びダイマーが劣化するおそれがあるので好ましくなく、一方110℃未満では良好な分離が期待できないからである。
図2に操作温度と操作圧力との関係図を示す。
また、図3に操作圧力とモノマー回収率との関係の一例を示す。
図3においては、操作温度を145℃とした場合であり、その場合には、好適な操作圧力は、40〜70kPaの範囲とするのが好ましいこととなる。ここで、圧力が高くなるとフラッシュドラム上部から回収できるモノマー量が減少するため、操作圧力の上限としてはモノマー回収率90%を下限となるようにしている。
このように、実施例に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置によれば、反応塔12で反応させた後に、未反応原料15を未反応原料蒸留塔14で分離した後に、蒸留によりモノマーとダイマーとを分離せずに、フラッシュドラム16に供給して圧力解放させることにより、モノマーをフラッシュドラム16の塔頂部から気体状態で目的反応生成物17を回収すると共に、副生成物18及び不純物20を塔底部から液体状態で分離することとなるので、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造コストの低減化を図ることができる。
ここで、気体側へのダイマーの含有量は、5重量%以下とするのが好ましい。
また、反応塔12での反応は、水触媒法のプロセスの場合において大量の水を用いるので、リボイラ量の大幅な低減を図ることができ好ましいが、本発明はこれに限定されず、後述する試験例に示すように、反応塔12の反応として非水系のゼオライト法であってもリボイラ量の低減を図ることができる。
ここで、ゼオライト触媒法で用いる触媒は、公知の合成ゼオライトとして知られるZSM−5を挙げることができる。なお、ZSMとは、開発した会社の名に由来したZAOlitAOf Socony Mobilの略である。またMEL構造を有するものとしては、同じく合成ゼオライトとして知られるZSM−11が挙げられる。本発明では、ゼオライトを用いることが好ましく、特に、ZSM−5を用いることが好ましい。
ここで、前記触媒としては、非水系での反応となるので、原料Iが水溶液(例えば水分40%)の場合には、別途非水蒸留塔を設け、水分をあらかじめ除去しておくようにすることが必要である。
ゼオライト法の場合には、フラッシュドラム16の操作条件は、水分が無いので、120〜200℃の範囲とすることがより好ましく、その操作温度において、ダイマーが液相として分離できるような操作圧力とすることが好ましい。例えば120℃のときには、6〜12kPaとすればよく、例えば200℃のときには、170〜194kPaの範囲とすればよい。
[試験例1]
以下、試験例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
図1に示す実施例と同様の構成のモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置10を用いた。反応塔12で反応し、未反応原料15を蒸留により分離した後の反応生成物13bをフラッシュドラム16に供給した。反応は水触媒法によった。図4及び下記にその条件を示す。
(フラッシュドラム16に供給する反応生成物)
操作温度145℃(圧力60kPa)
フラッシュドラム16に供給する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:72.46重量%
フラッシュドラム16に供給する副生成物(ダイマー)18の濃度:6.47重量%
フラッシュドラム16に供給する水19の濃度:21.06重量%
これらの流量:936.8kg/hr
(フラッシュドラム16の塔頂部から排出する反応生成物)
操作温度145℃(圧力60kPa)
フラッシュドラム16の頂部から排出する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:74.93重量%
フラッシュドラム16の頂部から排出する副生成物(ダイマー)18の濃度:2.13重量%
フラッシュドラム16の頂部から排出する水19の濃度:22.94重量%
これらの流量:853.4kg/hr
(フラッシュドラム16の塔底部から排出する反応生成物)
フラッシュドラム16の底部から排出する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:47.22重量%
フラッシュドラム16の底部から排出する副生成物(ダイマー)18の濃度:50.91重量%
フラッシュドラム16の底部から排出する水19の濃度:1.87重量%
これらの流量:83.4kg/hr
これにより、リボイラ量が42.5%低減することができた。
[試験例2]
図1に示す実施例と同様の構成のモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置10を用いた。反応塔12で反応し、未反応原料15を蒸留により分離した後の反応生成物13bをフラッシュドラム16に供給した。反応はゼオライト触媒法によった。図5及び下記にその条件を示す。
(フラッシュドラム16に供給する反応生成物)
操作温度150℃(圧力40kPa)
フラッシュドラム16に供給する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:93.16重量%
フラッシュドラム16に供給する副生成物(ダイマー)18の濃度:6.84重量%
これらの流量:743.5kg/hr
(フラッシュドラム16の塔頂部から排出する反応生成物)
フラッシュドラム16の頂部から排出する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:98.37重量%
フラッシュドラム16の頂部から排出する副生成物(ダイマー)18の濃度:1.63重量%
これらの流量:629.2kg/hr
(フラッシュドラム16の塔底部から排出する反応生成物)
フラッシュドラム16の底部から排出する目的反応生成物(モノマー)17の濃度:64.53重量%
フラッシュドラム16の底部から排出する副生成物(ダイマー)18の濃度:35.47重量%
これらの流量:114.3kg/hr
これにより、リボイラ量が3.6%低減することができた。
以上のように、本発明に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置によれば、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造の際に、水及びダイマーを積極的に分離する必要がないので、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを低コストで製造することができる。
実施例に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置の概略図である。 フラッシュドラムの操作条件(温度と圧力)の関係図である。 圧力とモノマー回収率との関係図である。 試験例1に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置の概略図である。 試験例2に係るモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置の概略図である。
符号の説明
10 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置
11 混合原料
12 反応塔
13a、13b 反応生成物
14 未反応原料蒸留塔
15 未反応原料
16 フラッシュドラム
17 目的反応生成物(モノマー)
18 副生成物(ダイマー)
19 水
20 不純物

Claims (6)

  1. モノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを製造する方法において、
    反応塔にモノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを供給して反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを合成し、未反応原料を蒸留により除去した後、
    フラッシュドラムにおいて、温度が130〜170℃の範囲、圧力が40〜70kPaの範囲の条件で、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離すると共に、
    気体側へのダイマーの含有量は、5重量%以下であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法。
  2. 請求項1において、
    前記フラッシュドラムの操作温度が、110〜200℃の範囲であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法。
  3. 請求項1又は2において、
    合成反応が水触媒法であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法。
  4. モノ低級アルキルアミンとアルキレンオキシドの反応によるモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置において、
    モノ低級アルキルアミン(AA)とアルキレンオキシド(AO)とを供給して反応させてモノ低級アルキルモノアルカノールアミンを合成する反応塔と、
    未反応原料を蒸留により除去する蒸留塔と、
    温度が130〜170℃の範囲、圧力が40〜70kPaの範囲の条件で、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンを気体状態で分離するフラッシュドラムとを具備すると共に、
    気体側へのダイマーの含有量は、5重量%以下であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置。
  5. 請求項4において、
    前記フラッシュドラムの操作温度が、110〜200℃の範囲であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置。
  6. 請求項4又は5において、
    合成反応が水触媒法であることを特徴とするモノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造装置。
JP2008137278A 2008-05-26 2008-05-26 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置 Active JP5330735B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008137278A JP5330735B2 (ja) 2008-05-26 2008-05-26 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
EP08874481.8A EP2279996B1 (en) 2008-05-26 2008-10-24 Process and apparatus for production of mono-lower-alkyl monoalkanol amine
PCT/JP2008/069340 WO2009144848A1 (ja) 2008-05-26 2008-10-24 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
US12/994,599 US8415502B2 (en) 2008-05-26 2008-10-24 Method and apparatus for producing mono-lower-alkyl monoalkanolamine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008137278A JP5330735B2 (ja) 2008-05-26 2008-05-26 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009280556A JP2009280556A (ja) 2009-12-03
JP5330735B2 true JP5330735B2 (ja) 2013-10-30

Family

ID=41376741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008137278A Active JP5330735B2 (ja) 2008-05-26 2008-05-26 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8415502B2 (ja)
EP (1) EP2279996B1 (ja)
JP (1) JP5330735B2 (ja)
WO (1) WO2009144848A1 (ja)

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5913751A (ja) 1982-07-09 1984-01-24 ユニオン・カーバイド・コーポレーション アルカノ−ルアミンの連続的製法
JPS61186341A (ja) * 1985-02-13 1986-08-20 Babcock Hitachi Kk メチルエチルケトン製造方法
JPH0733718A (ja) * 1993-07-23 1995-02-03 Nippon Shokubai Co Ltd アルキレンオキシドのアミノ化によるアルカノールアミン類の製造方法
JP2771465B2 (ja) * 1993-11-02 1998-07-02 株式会社日本触媒 アルカノールアミンの製造方法およびこれに用いる触媒
JP2000204065A (ja) * 1999-01-13 2000-07-25 Mitsubishi Gas Chem Co Inc N―メチルエタノ―ルアミンの製造方法
JP4132821B2 (ja) * 2000-04-27 2008-08-13 帝人株式会社 ポリエステルの連続製造方法
JP2002249470A (ja) 2000-12-19 2002-09-06 Nippon Shokubai Co Ltd アルカノールアミンの製造方法及びその製造装置
JP2005520828A (ja) * 2002-03-18 2005-07-14 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 中間蒸留を使用する飽和炭化水素のアルキル化
JP2004223426A (ja) * 2003-01-23 2004-08-12 Kimura Chem Plants Co Ltd 油分を含有する無機質材料の処理方法
JP4294347B2 (ja) * 2003-03-18 2009-07-08 日本乳化剤株式会社 モノ低級アルキルモノアルカノールアミン製造用触媒、モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法およびモノ低級アルキルモノアルカノールアミン製造装置
JP5134206B2 (ja) * 2006-02-16 2013-01-30 三菱重工業株式会社 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法および装置
JP5046544B2 (ja) * 2006-04-06 2012-10-10 三菱重工業株式会社 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法および装置
JP4960005B2 (ja) * 2006-04-11 2012-06-27 三菱レイヨン株式会社 α,β−不飽和カルボン酸の製造方法
JP5107260B2 (ja) * 2006-12-07 2012-12-26 三菱重工業株式会社 モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP2279996B1 (en) 2015-12-23
US20110071318A1 (en) 2011-03-24
WO2009144848A1 (ja) 2009-12-03
EP2279996A1 (en) 2011-02-02
US8415502B2 (en) 2013-04-09
JP2009280556A (ja) 2009-12-03
EP2279996A4 (en) 2012-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2487151B1 (en) Process for separating alkylethyleneamine(s) from ethyleneamine(s) compositions
JP5107260B2 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
KR20160002861A (ko) 디페닐메탄 계열의 디- 및 폴리아민의 제조 방법
JP5134206B2 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法および装置
JP5330735B2 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
CN104961630A (zh) 一种2,5-二氯苯酚的制备方法
EA034672B1 (ru) Контроль образования биурета при производстве карбамида
US4119497A (en) Process for the purification of acetonitrile
JP2008184409A (ja) アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法
US20140271381A1 (en) Apparatus for producing mono-lower-alkyl monoalkanolamine
WO2009145280A1 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法及び装置
JP4551044B2 (ja) グリコール酸を用いるニトリルの処理
JP2006298820A (ja) トリメチルアミンの製造方法
JP2007063159A (ja) メチルアミン類の製造方法
JP5072251B2 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法および装置
JPH0227335B2 (ja)
JP5046544B2 (ja) モノ低級アルキルモノアルカノールアミンの製造方法および装置
JP2003221366A (ja) メチルアミン類の製造方法
JP2007031456A (ja) アセトンシアンヒドリンの製造方法
CN101065173A (zh) 在塔中化学反应和分离混合物的方法
JP2006298809A (ja) メチルアミン類の製造方法
TW202335966A (zh) 生產及分離氰化氫之最佳化方法以及將其轉化為甲基丙烯酸(mas)及/或甲基丙烯酸烷酯之方法
WO2023223104A1 (en) A process of preparation of meta-hydroxy benzo-trifluoride (mhbtf)
EP3645489A1 (en) Process for manufacture of ethylene glycol
JP2007161637A (ja) メチルアミン類の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100609

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121023

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121225

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20130129

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130426

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20130507

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130702

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130726

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5330735

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350