JP5323282B2 - シャンプー組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、配合された褪色抑制効果を有する成分に対し、その効果を高めることが可能で、さらに使用感触も顕著に優れた成分の構成は、現在のところ得られていなかった。
また、前記シャンプー組成物において、(iii)カチオン性コンディショニングポリマーが、塩化トリメチルアミノプロピルアクリルアミド/ジメチルアクリルアミド共重合体、及び、アクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体から選択される1種以上を含むことが好適である。
また、前記シャンプー組成物において、(iii)カチオン性コンディショニングポリマーの配合量が、0.01〜2質量%であることが好適である。
本発明にかかるシャンプー組成物は、(i)アニオン性界面活性剤と、(ii)両性界面活性剤と、(iii)カチオン性コンディショニングポリマーと、(iv)4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーと、を含有する。まず、各成分について説明する。
本発明に配合されるアニオン性界面活性剤には、すすぎ時における良好な使用感触(指通り及びしなやかさ)を組成物に付与し、且つ、4級アンモニウム基含有シリル化ウレタンポリマーの褪色抑制効果を向上させる点から、特に、タウリン誘導体型界面活性剤が使用される。
タウリン誘導体型界面活性剤としては、例えば、下記一般式(I)で表されるN−アシルタウリン塩が挙げられる。
上記のようなN−アシルタウリン塩としては、例えば、N−ラウロイルタウリン、N−ミリストイルタウリン、N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム、N−ミリストイルメチルタウリンナトリウム、N−ステアロイルメチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、パルミトイルメチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸タウリンナトリウム等が挙げられる。
上記の他、タウリン誘導体型界面活性剤としては、タウリン抱合胆汁酸又はその塩などが挙げられる。
本発明においては、なかでも、N−ラウロイルメチルタウリンナトリウム及びヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムの使用が好適である。
なお、これらのタウリン誘導体型界面活性剤は、単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に配合される両性界面活性剤には、すすぎ時の使用感触(指通り及びしなやかさ)を組成物に付与し、且つ、4級アンモニウム基含有シリル化ウレタンポリマーの褪色抑制効果を向上させる点から、特に、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤が使用される。
アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤は、例えば、下記一般式(II)、(III)で表すことができる。
上記式(II)及び(III)中、Rは直線又は分岐状のアルキル基を示し、その炭素数は好ましくは8〜18、より好ましくは12〜14である。
上記のようなアルキルアミドベタイン型両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パーム核油アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン等が挙げられ、これらを単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。本発明において特に好ましくはヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインである。
本発明に配合されるカチオン性コンディショニングポリマーとしては、通常、毛髪化粧料にコンディショニング成分として用いられるカチオン性ポリマーを使用することができる。そのようなポリマーとしては、例えば、天然多糖類からの半合成品であるカチオン化セルロース、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化グアガム、カチオン化デンプンなどや、合成品であるジアリル四級アンモニウム塩のホモポリマー、ジアリル四級アンモニウム塩・アクリルアミド共重合体、四級化ポリビニルピロリドン誘導体、ポリグリコールポリアミン縮合物、ビニルイミダゾリウムトリクロライド・ビニルピロリドン共重合体、ヒドロキシエチルセルロース・ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、ビニルピロリドン・四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン・アルキルアミノアクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン・アルキルアミノアクリレート・ビニルカプロラクタム共重合体、ビニルピロリドン・メタクリルアミドプロピル塩化トリメチルアンモニウム共重合体、アルキルアクリルアミド・アクリレート・アルキルアミノアルキルアクリルアミド・ポリエチレングリコールメタクリレート共重合体、アジピン酸・ジメチルアミノヒドロキシプロピルエチレントリアミン共重合体などが挙げられ、これらを本発明に使用することも可能であるが、すすぎ時の使用感触(指通り及びしなやかさ)をより向上させる点において、特に、下記一般式(IV)で表される構造を有するカチオン性ポリマーを用いることが好ましい。
上記において、1級アミノ基は−NH2、2級アミノ基は−NHR1、3級アミノ基は−NHR2R3、4級アンモニウム基は−N+R4R5R6を表し、R1〜R6はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基、すなわち、メチル基、エチル基、プロピル基のいずれかである。
本発明においては、Rが、特にメチル基、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム基であることが好ましい。
上記式(IV)に示す構造を有するカチオン性ポリマーとしては、例えば、塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム重合体;アクリルアミド・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体;アクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体;塩化トリメチルアミノプロピルアクリルアミド/ジメチルアクリルアミド共重合体;ポリクオタニウム−74(アクリル酸・塩化メタクリルアミドプロピルジメチルアンモニウム・ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム共重合体)が挙げられ、これらの1種又は2種以上を好適に用いることができる。
前記化合物の市販品としては、例えば、マーコート2001及びマーコート2003(ナルコジャパン株式会社製)、ダイヤスリークC−822(三菱化学株式会社製)、ポリクオタニウム−74(ローディア株式会社製)等が挙げられる。
第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーとしては、ウレタン系ポリマーに少なくとも1個の第4級アンモニウム基と、少なくとも1個の反応性シリル基を有する化合物であればよい。反応性シリル基としては、加水分解性シリル基とシラノール基を挙げることができる。
成分(A):ポリイソシアネート化合物
成分(B):ポリオール化合物
成分(C):ヒドロキシル基を2個以上有する第3級アミン化合物
成分(D):下記式(d1)、(d2)又は(d3)で表されるエステル変性アミノ基含有アルコキシシラン
工程(1):上記成分(A)、成分(B)、及び成分(C)を反応させてウレタン系ポリマーを合成する工程
工程(2):成分(C)由来の第3級アミン部位を第4級アンモニウムイオン化する工程
工程(3):ウレタン系ポリマーのイソシアネート末端に、上記成分(D)を反応させる工程
成分(A)は、分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有する化合物であればよく、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
成分(B)としては、ヒドロキシル基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、多価アルコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリアクリルポリオール、3価以上の多価アルコールのポリアルキレンオキシド付加物又はその末端水酸基が封止された誘導体、ヒマシ油等を挙げることができる。本発明における成分(B)としては、なかでも、製造時の取り扱いが比較的容易なことから、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、3価以上の多価アルコールのポリアルキレンオキシド付加物又はその末端水酸基が封止された誘導体から選択される化合物が好ましい。
で表される化合物が好ましい。本発明においては、商品名「YmerN120」(Perstorp社製)等の市販品を使用してもよい。
成分(B)中の3価以上の多価アルコールのポリアルキレンオキシド付加物又は該付加物の末端水酸基が封止された誘導体の割合としては、例えば5〜100質量%、好ましくは10〜50質量%、特に好ましくは20〜40質量%である。
成分(C)としては、カチオン化し得る第3級アミンと2個以上のヒドロキシル基を有していればよく、例えば、トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリ−iso−プロパノールアミン等のトリアルカノールアミン;N−メチルジエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン等のN−炭化水素基置換−ジアルカノールアミン等を挙げることができる。
本発明における成分(D)は、上記式(d1)、(d2)又は(d3)で表される。式中、R1、R2は、同一又は異なって、アルキル基を示し、R3、R4は、同一又は異なって、置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。R5はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R6は水素原子又は−COOR6’を示し、R6’はアルキル基を示す。また、mは1〜3の整数である。mが1である場合、2個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい。mが2以上の整数である場合、2個以上のR1O−基は同一であってもよく、異なっていてもよい。
で表される第1級及び第2級アミノ基含有アルコキシシラン化合物、又は下記式(d3−1)
で表される第1級アミノ基含有アルコキシシラン化合物における第1級又は第2級アミノ基の窒素原子に、下記式(1)
で表される不飽和カルボン酸エステルの不飽和結合(炭素−炭素二重結合)をマイケル付加反応することにより合成することができる。前記マイケル付加反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。また、反応に際し加熱や加圧を行ってもよい。
ウレタン系ポリマーは、上記成分(A)、(B)、(C)を、ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物からウレタン系ポリマーを調製する公知乃至慣用の方法に準じて反応させることにより合成することができる。ウレタン系ポリマー合成には、反応促進のために重合触媒を用いてもよい。
上記工程(1)を経て得られたウレタン系ポリマーにおける成分(C)由来の第3級アミン部位を第4級アンモニウムイオン化(カチオン化)することにより、第4級アンモニウム基含有ウレタン系ポリマーを合成することができる。
上記工程(2)で得られた第4級アンモニウム基含有ウレタン系ポリマーのイソシアネート末端に、上記成分(D)を富化させることにより、第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーを合成することができる(シリル化反応)。尚、工程(3)の処理は上記工程(2)の処理を施す前に行ってもよい。その場合は、上記工程(1)で得られたウレタン系ポリマーのイソシアネート末端に、上記成分(D)を付加させることにより、シリル化ウレタン系ポリマーを合成し、その後、工程(2)において第3級アミン部位の窒素原子を第4級アンモニウムイオン化することにより、第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーを合成することができる。以下、工程(2)−工程(3)の方法について記載するが、工程(3)−工程(2)の場合も同様である。
上記工程(1)〜(3)を経て得られた、第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーには、上記成分(D)由来の末端アルコキシシリル基に、更に、加水分解性珪素原子含有基を有する化合物を反応させて、前記第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーにシリコーン鎖を付加する工程を設けてもよい(工程(4))。第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーにシリコーン鎖を付加することにより、毛髪表面への吸着性を更に向上させることができ、褪色抑制効果をより一層向上させることができる。
他の成分としては、例えば、油分、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、粉末成分、保湿剤、天然高分子、合成高分子、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等が挙げられる。
液体油脂としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリグリセリン等が挙げられる。
ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料(例えば、赤色201号、赤色202 号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色228号、赤色405号、橙色203号、橙色204号、黄色205号、黄色401号、及び青色404号などの有機顔料、赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色227号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、緑色3号及び青色1号等);天然色素(例えば、クロロフィル、β−カロチン等);粘土鉱物(ベントナイト、ヘクトライト、ラポナイト等)等が挙げられる。
ビタミン類としては、例えば、ビタミンA、B1、B2、B6、C、E及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
さらに、特定アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性コンディショニングポリマーを併用することにより、前記褪色抑制効果がより促進されると共に、染色後の毛髪に対し、すすぎ時の指通りやしなやかさ等において、良好な使用感触を付与することができる。
そのため、日々の洗髪用途に、本発明に係るシャンプー組成物からなるシャンプー等を使用すると、ヘアカラーの褪色を有意に抑制することができ、美しいヘアカラーを維持することができる。また同時に、染色によるごわつき等を緩和し、指通りの良いしなやかな毛髪を得ることができる。
<褪色抑制効果の評価方法>
1.白髪100%の毛束(ビューラックス社製)をブラウン系ヘアカラー(商品名「ディアニストNB8」、資生堂プロフェッショナル(株)製)を使用して染色した。
2.染色を施した毛束(染色毛束)について、毛の色を分光測色計(商品名「CM−2500d」、コニカミノルタ社製)を使用して測定した(C1)。
3.実施例及び比較例で得られたシャンプー(各シャンプーについて、サンプル数を10とした)を使用して染色毛束に洗浄処理(シャンプー−すすぎ−乾燥を5回繰り返す処理)を施した。
4.洗浄後の染色毛束について、毛の色を上記と同様に分光測色計を使用して測定し、その平均値(C2)を算出し、洗浄処理の前後における色差(ΔEs:C1−C2)を求め、比較例と比較して、下記評価基準に従って褪色抑制効果を評価した。
評価基準
(各実施例のΔEs)−(比較例のΔEs)の値が−1以下:◎◎
(各実施例のΔEs)−(比較例のΔEs)の値が−1を越え、−0.5以下:◎
(各実施例のΔEs)−(比較例のΔEs)の値が−0.5を越え、0以下:○
(各実施例のΔEs)−(比較例のΔEs)の値が0を越える:×
洗浄後の染色毛束について、10名の専門パネラーによる官能試験を行い、比較例と比較したすすぎ時の毛髪の指通り性及びしなやかさを下記の基準で評価した。
比較例に比べ、同等又は良いと回答したパネラーが70%以上:◎◎
比較例に比べ、同等又は良いと回答したパネラーが50%以上70%未満:◎
比較例に比べ、同等又は良いと回答したパネラーが30%以上50%未満:○
比較例に比べ、同等又は良いと回答したパネラーが30%未満:×
第4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマーの調製例1
エステル変性アミノ基含有アルコキシシラン(化合物A)の調製例
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン(商品名「KBE903」、信越化学工業(株)製)221.4部に対して、ラウリルアクリレート240.4部の割合で混合し、50℃で7日間反応させて、エステル変性アミノ基含有アルコキシシラン(化合物A)を得た。
窒素導入管、温度計、コンデンサー及び撹拌装置の付いた4つ口フラスコに、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量:1944.5、商品名「PTMG2000」、三菱化学(株)製)50部、下記式(2)で表されるトリメチロールプロパンモノ(ポリエチレンオキシドメチルエーテル)(数平均分子量:1089.3、商品名「YmerN120」、Perstorp社製)25部、N−メチル−N,N−ジエタノールアミン(MDA)25部、イソホロンジイソシアネート(IPDI)60.4部、及びメチルエチルケトン(MEK)50部、触媒として1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)0.1部を配合し、80〜85℃の温度で、窒素雰囲気下、5時間反応を行い、第3級アミンを含有するウレタン系ポリマーを含む反応混合物を得た。
精製水にプロピレングリコール及びカチオン化セルロースを加え、十分に撹拌溶解させた後、残りの成分を順次添加しシャンプー組成物を得た。
また、アニオン性界面活性剤であるタウリン誘導体型界面活性剤(ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム)と、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤(ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン)との両方を配合した実施例1−1〜1−8は、洗浄剤としてアニオン性界面活性剤であるアルキルエーテル硫酸エステル塩(POE(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム)を用いた比較例1−1、1−2、タウリン誘導体型界面活性剤とPOE(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを配合した比較例1−3、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤とPOE(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを配合した比較例1−4に比べ、すすぎ時の指通り性及びしなやかさに向上が認められた。
タウリン誘導体型界面活性剤を20質量%とした実施例1−7においても、前記効果は十分に認められたが、タウリン誘導体型界面活性剤を3〜12質量%配合した実施例1−1〜1−4においては、褪色抑制効果及び使用感触が特に顕著に改善した。なお、さらに詳細に検討したところ、タウリン誘導体型界面活性剤の配合効果は、1質量%の配合から認められた。
また、実施例1−2に対する1−6の結果が示すとおり、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤の配合を増加しても良好な効果は維持されるが、実施例1−1に対する1−8の結果を考慮すると、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤の配合量は、20質量%程度までとすることが好適であると考えられる。なお、さらに詳細に検討したところ、アルキルアミドベタイン型両性界面活性剤の配合効果は、1質量%の配合から十分に認められた。
したがって、本発明においては、第4級アンモニウム基含有ウレタンポリマーに併せて、アニオン性界面活性剤としてタウリン誘導体型界面活性剤と、両性界面活性剤としてアルキルアミドベタイン型界面活性剤とを配合することが好ましく、タウリン誘導体型界面活性剤の配合量は、好ましくは1〜20質量%、より好ましくは3〜12質量%である。また、アルキルアミドベタイン型界面活性剤は1〜20質量%とすることが好適である。
*2:マーコート2001(ナルコジャパン株式会社製)
(製造方法)
精製水にカチオン性コンディショニングポリマーを加え、十分に撹拌溶解させた後、残りの成分を順次添加しシャンプー組成物を得た。
また、実施例における比較では、いずれのカチオン性コンディショニングポリマーを用いた場合も、配合量が過度に高くなると使用感触が低下する傾向が認められ、表3の結果では特に0.02〜1質量%の配合が好適であったが、さらに詳しく検討した結果、0.01〜2質量%の配合で、使用感触が十分に向上することが分かった。
したがって、本発明においては、カチオン性コンディショニングポリマーとして、MAPTAC構造を有するカチオン性ポリマーを用いることが好ましく、その配合量として好ましくは0.01〜2質量%、より好ましくは0.02〜1質量%である。
(製造方法)
精製水にカチオン性コンディショニングポリマーを加え、十分に撹拌溶解させた後、残りの成分を順次添加しシャンプー組成物を得た。
一方、第4級アンモニウム基含有ウレタン系ポリマーを1.1質量%配合した比較例3−2では、褪色抑制効果は向上したものの、使用感触の改善はほとんど認められなかった。
したがって、本発明における第4級アンモニウム基含有ウレタン系ポリマーの配合量は、0.01〜1質量%であり、好ましくは0.05〜0.6質量%である。
Claims (4)
- (i)タウリン誘導体型界面活性剤であるアニオン性界面活性剤と、
(ii)アルキルアミドベタイン型界面活性剤である両性界面活性剤と、
(iii)カチオン性コンディショニングポリマーと、
(iv)4級アンモニウム基含有シリル化ウレタン系ポリマー0.01〜1質量%と、
を含有することを特徴とするシャンプー組成物。 - (iii)カチオン性コンディショニングポリマーが、塩化トリメチルアミノプロピルアクリルアミド/ジメチルアクリルアミド共重合体、及び、アクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体から選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載のシャンプー組成物。
- (i)アニオン性界面活性剤の配合量が、1〜20質量%であり、且つ、
(ii)両性界面活性剤の配合量が、1〜20質量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載のシャンプー組成物。 - (iii)カチオン性コンディショニングポリマーの配合量が、0.01〜2質量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のシャンプー組成物。
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