JP5316160B2 - 水中油型食用乳化組成物 - Google Patents
水中油型食用乳化組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5316160B2 JP5316160B2 JP2009077926A JP2009077926A JP5316160B2 JP 5316160 B2 JP5316160 B2 JP 5316160B2 JP 2009077926 A JP2009077926 A JP 2009077926A JP 2009077926 A JP2009077926 A JP 2009077926A JP 5316160 B2 JP5316160 B2 JP 5316160B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- fatty acid
- oil
- acid ester
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title abstract description 28
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 51
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 50
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 50
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims abstract description 24
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 abstract description 21
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 abstract description 16
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 15
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 abstract description 13
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 abstract description 13
- 238000010008 shearing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 7
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Lauric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 4
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 4
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 4
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 3
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 3
- 229940068977 polysorbate 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 229940068965 polysorbates Drugs 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229940068939 glyceryl monolaurate Drugs 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015784 hyperosmotic salinity response Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
(a)けん化価が40〜55KOHmg/g、かつオキシエチレン基含量が65.0〜74.0重量%のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
(b)グリセリン脂肪酸モノエステル(モノグリセライド)の含有量が3重量%未満であるポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、
(c)エタノールおよびプロピレングリコールから選ばれるアルコール、
(d)脂溶性物質および
(e)水
を含有する水中油型食用乳化剤であって、a成分とb成分の重量比[a/b]が1/4〜5/1であり、a成分とb成分の和とc成分の重量比[(a+b)/c]が1/3〜5/1であり、さらにa成分とb成分の和とd成分の重量比[(a+b)/d]が1/2〜20/1である水中油型食用乳化組成物。
本発明のa成分のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビトール又はソルビタンと脂肪酸との部分エステルであるソルビタン脂肪酸エステルにエチレンオキシドを付加させた非イオン性界面活性剤である。本発明のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(a成分)は特定の範囲のけん化価およびオキシエチレン基含量を有している。けん化価は40〜55KOHmg/gであり、好ましくは42〜55KOHmg/g、さらに好ましくは45〜55KOHmg/gである。けん化価が40KOHmg/g未満の場合は乳化力が低下し、55KOHmg/gを超える場合は加熱殺菌が施された後の乳化安定性や耐酸・耐塩性が低下する。オキシエチレン基含量は65.0〜74.0重量%であり、好ましくは65.0〜72.0重量%、より好ましくは65.0〜70.0重量%である。オキシエチレン基含量が65.0重量%未満の場合では加熱殺菌が施された場合の乳化安定性や耐酸・耐塩性が低下し、74重量%を超える場合は乳化力が低下する。具体的には、ポリソルベート20(ポリオキシエチレン(20mol)ソルビタンモノラウレート)、ポリソルベート60(ポリオキシエチレン(20mol)ソルビタンモノステアレート)、ポリソルベート80(ポリオキシエチレン(20mol)ソルビタンモノオレート)等が挙げられ、ポリソルベート60およびポリソルベート80が乳化力や味質の点で特に好ましい。また、ポリソルベート20、60、80はそれぞれ異なる親水性−疎水性バランス(HLB)を有しており、ポリソルベート20が16.5、ポリソルベート60が15.5、ポリソルベート80が15.0である。これらのポリソルベートを乳化系に応じて組み合わせ、HLBを調整することで、系の乳化性や保存安定性をより高めることができる。
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの好ましいポリグリセリンとしては、水酸基価換算で4量体に相当するテトラグリセリンから10量体に相当するデカグリセリンであり、より好ましくは6量体に相当するヘキサグリセリンから10量体に相当するデカグリセリンである。
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの好ましい脂肪酸の種類としては、炭素数8〜22の飽和または不飽和の脂肪酸であり、より好ましくは炭素数10〜18、さらに好ましくは12〜18であり、その具体的としてラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などが挙げられる。
表1に実施例に用いたポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれぞれの成分名、一般名、製品名、メーカーを示す。また、表2にはポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルに対するそれぞれのけん化価およびオキシエチレン基含量を示す。尚、けん化価およびオキシエチレン基含量は以下に示す試験方法に従って測定した。
※けん化価の測定方法;食品添加物公定書 香料試験法(2.0g)
※オキシエチレン基含量の測定方法;食品添加物公定書(ポリソルベート20[9005−64−5]、同60[9005−67−8]、同65[9005−71−4]、同80[9005−65−6])
オキシエチレン基(−OCH2CH2−)含量定量法
表3に使用したポリグリセリンモノ脂肪酸エステルとそれらの成分名、グリセリン脂肪酸モノエステル含量、製品名、メーカー名及びHLBを示す。なお、HLBは、Griffinの算定法に従った。
下記条件に基づいてポリグリセリンモノ脂肪酸エステル中に含まれるモノグリセライドの定量を薄層クロマトグラフィー(TLC)によって行った。
展開溶媒 クロロホルム/メタノール/酢酸=90/10/5(v/v)
希釈溶媒 メタノール
希釈濃度 試料溶液 ;3.00 w/v%
標準物質 ラウリン酸モノグリセライド(製品名;サンソフトNo.750※)
※蒸留品
スポット量 1μL
発色方法 リン酸・硫酸銅水溶液を塗布し、乾燥後170℃の恒温槽で15分間
加熱した。
ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルB(HLB15.5)100gを10重量%塩化ナトリウム水溶液200gに溶解させ、分液ロートに投入した。さらに、酢酸エチル 200gを分液ロートに加え、20回振盪した後室温で静置した。分層したことを確認後、下層の水層をナス型フラスコに回収した。90℃、窒素気流下でゆっくりと脱水しながら、塩化ナトリウムを析出させ、大部分の水を留去したのを確認してから110℃、減圧下(50mmHg)で1時間脱水した。析出した塩化ナトリウムをろ紙で除去し、粗ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル72gを回収した。さらに、粗ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルに吸着剤(キョ−ワード200、3.6g;協和化学工業株式会社製)を加え、ナス型フラスコで90℃、減圧(50mmHg)で1時間吸着処理を行った。これをろ過し、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルA 64gを得た。回収したポリグリセリンモノ脂肪酸エステルA中のグリセリン脂肪酸モノエステル(モノラウリン酸グリセリン)の含量を薄層クロマトグラフィーで定量したところ、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルAにモノラウリン酸グリセリン由来のスポットが0.2重量%検出された。ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルAのHLBは15.9であった。
表1及び2記載のa成分(またはa′成分)、表3記載のb成分(またはb′成分)、表4記載のc成分(またはc′成分)、そして表4記載のd成分を表4に記載の量でビーカーに秤量した。これをスターラーチップで攪拌しながら表4記載の量のe成分であるイオン交換水を投入したものを乳化原液とした。
1) 乳化性
乳化原液1gに対してイオン交換水99gを添加して100倍希釈した希釈乳化液を調製した。この希釈乳化液を室温で12時間静置後、光路長10mmの石英セルに入れ、550nmの吸光度を測定し、以下の4段階の基準にて評価した。吸光度が小さいほど乳化性が高いことになり、「○」と「◎」を合格とした。ただし、12時間静置後に脂溶性成分の分離が目視で確認できるものは吸光度の測定は行わず、「×」の評価とした。
◎;吸光度が0.2未満
○;吸光度が0.2以上〜0.5未満
△;吸光度が0.5以上〜1.5未満
×;吸光度が1.5以上、あるいは脂溶性成分の分離が目視で確認できる。
乳化原液1gに対してイオン交換水99gを添加して100倍希釈した希釈乳化液を調製した。この希釈乳化液を室温で12時間静置後、希釈乳化液20gをスクリューキャップ付耐圧試験管に入れ、100℃の恒温槽で20分間加熱殺菌処理を行った。その後、室温にて空冷した希釈乳化液を光路長10mmの石英セルに入れ、550nmの吸光度を測定し、以下の4段階の基準にて評価した。吸光度が小さいほど加熱殺菌処理後の安定性が高いことになり、「○」と「◎」を合格とした。ただし、上記の1)乳化性試験において、評価が「×」のサンプルに関しては評価を行わなかった。
◎;吸光度が0.2未満
○;吸光度が0.2以上〜0.5未満
△;吸光度が0.5以上〜1.5未満
×;吸光度が1.5以上、あるいは脂溶性成分の分離が目視で確認できる。
乳化原液1gに対して10重量%塩化ナトリウム水溶液99gを添加して100倍希釈した希釈乳化液を調製した。この希釈乳化液を室温で12時間静置後、光路長10mmの石英セルに入れ、550nmの吸光度を測定し、以下の4段階の基準にて評価した。吸光度が小さいほど耐塩性が高いことになり、「○」と「◎」を合格とした。ただし、12時間静置後に脂溶性成分の分離が目視で確認できるものは吸高度の測定は行わず、「×」の評価とした。
◎;吸光度が0.2未満
○;吸光度が0.2以上〜0.5未満
△;吸光度が0.5以上〜1.5未満
×;吸光度が1.5以上、あるいは脂溶性成分の分離が目視で確認できる。
乳化原液1gに対してイオン交換水99gを添加して100倍希釈した希釈乳化液を調製し、12時間静置した。この希釈乳化液の味質について専門パネラー20名による官能評価を行い、最も味質の良い希釈乳化液を3点、最も味質の悪い希釈乳化液を0とする4段階に評点をつけた。そして、試料ごとにパネラー全員の評点を合計し、35点以上の「○」を合格とした。
○;パネラー全員の評点の合計が35点以上
△;パネラー全員の評点の合計が20以上〜35未満
×;パネラー全員の評点の合計が20未満
Claims (1)
- (a)けん化価が40〜55KOHmg/g、かつオキシエチレン基含量が65.0〜74.0重量%のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、
(b)グリセリン脂肪酸モノエステルの含有量が3重量%未満であり、ポリグリセリンが水酸基価換算で4〜10量体のポリグリセリンであり、脂肪酸が炭素数12〜18の脂肪酸であるポリグリセリンモノ脂肪酸エステル、
(c)エタノールおよびプロピレングリコールから選ばれるアルコール、
(d)脂溶性物質および
(e)水
を含有する水中油型食用乳化組成物であって、a成分とb成分の重量比[a/b]が1/4〜5/1であり、a成分とb成分の和とc成分の重量比[(a+b)/c]が1/3〜5/1であり、さらにa成分とb成分の和とd成分の重量比[(a+b)/d]が1/2〜20/1である水中油型食用乳化組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009077926A JP5316160B2 (ja) | 2009-03-27 | 2009-03-27 | 水中油型食用乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009077926A JP5316160B2 (ja) | 2009-03-27 | 2009-03-27 | 水中油型食用乳化組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010227004A JP2010227004A (ja) | 2010-10-14 |
JP5316160B2 true JP5316160B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=43043557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009077926A Active JP5316160B2 (ja) | 2009-03-27 | 2009-03-27 | 水中油型食用乳化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5316160B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6095998B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2017-03-15 | 理研ビタミン株式会社 | 粉末状l−アスコルビン酸脂肪酸エステル製剤の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3312830B2 (ja) * | 1994-08-15 | 2002-08-12 | ダイセル化学工業株式会社 | ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル及びその製造方法 |
JPH11262653A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-09-28 | Nof Corp | 水中油型マイクロエマルションおよびそれを含有する化粧料 |
JP3880265B2 (ja) * | 1998-11-16 | 2007-02-14 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | 脂溶性物質の水性液剤 |
JP4615814B2 (ja) * | 2002-10-11 | 2011-01-19 | 小林製薬株式会社 | 風邪薬用液状外用剤およびその製造方法 |
JP4235099B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2009-03-04 | 花王株式会社 | 油溶性物質含有飲食品 |
JP2006006272A (ja) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 乳飲料用乳化安定剤及びそれを含有する乳飲料 |
JP4654356B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2011-03-16 | 塩野香料株式会社 | 香料組成物及びそれが配合された食品 |
WO2008004509A1 (fr) * | 2006-07-03 | 2008-01-10 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Composition huileuse contenant du squalène et émulsion eau dans l'huile contenant du squalène |
CN101505609B (zh) * | 2006-08-11 | 2013-07-17 | 花王株式会社 | 油脂组合物 |
JP2008178341A (ja) * | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 多価不飽和脂肪酸含有組成物 |
-
2009
- 2009-03-27 JP JP2009077926A patent/JP5316160B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010227004A (ja) | 2010-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7343001B2 (ja) | 抗酸化油脂組成物 | |
JP4563438B2 (ja) | アルコール飲料用または炭酸飲料用透明乳化組成物および透明乳化香料組成物 | |
JP4717769B2 (ja) | 油溶性物質含有可溶化組成物の製造方法 | |
KR20160085745A (ko) | 다가 불포화 지방산 함유 유지 | |
WO2017149701A1 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2004091392A (ja) | 水分散用水難溶性成分含有組成物および飲料 | |
TWI539900B (zh) | 加熱烹飪用油脂組合物及其製造方法 | |
JP2009207384A (ja) | コエンザイムq10を含有する飲料用乳化組成物およびその製造法 | |
EP3520620B1 (en) | Premix for preparing emulsion composition, and composition using same | |
JP4713298B2 (ja) | 耐アルコール性透明乳化組成物及びその製造方法 | |
JP4658889B2 (ja) | 耐アルコール性透明乳化組成物及びその製造方法 | |
JP5316160B2 (ja) | 水中油型食用乳化組成物 | |
JP2006129841A (ja) | α−リポ酸含有水性組成物 | |
JP4869266B2 (ja) | コエンザイムq10を含有する飲料用乳化組成物およびその製造方法 | |
JP4660413B2 (ja) | クラウディ用組成物 | |
JP5328140B2 (ja) | 組成物 | |
JP2007116931A (ja) | 酸性飲料配合用乳化組成物及びその製造方法 | |
JP4855660B2 (ja) | 飲料用の香料安定保持剤及び飲料用の乳化香料製剤 | |
JP6836226B1 (ja) | 油中水型の不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造法 | |
JP5786215B1 (ja) | 抗酸化剤組成物およびそれを添加した油脂 | |
JP2017113011A (ja) | アルコール飲料用乳化香料組成物 | |
JP2007016000A (ja) | チオクト酸含有組成物 | |
JP6691745B2 (ja) | 油相及び水相を含有する液体調味料の製造方法 | |
JP2011050255A (ja) | 食品添加剤組成物 | |
EP3940048A1 (en) | Oil/fat composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120119 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130624 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5316160 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |