JP5292431B2 - 新規化合物、電子ブロッキング材料、膜 - Google Patents
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Description
近年、多画素化が進む中で画素サイズが小さくなっており、フォトダイオード部の面積が小さくなり、開口率の低下、集光効率の低下及びその結果である感度低下が課題となっている。開口率等を向上させる手法として、有機材料を用いた有機光電変換膜を有する固体撮像素子が検討されている。
光電変換効率向上や応答速度向上のために外部から電圧を印加すると、外部電界により電極からの正孔注入若しくは電子注入が生じ、これによって暗電流が増加することが問題となる。
注入電流による暗電流増加の防止に関しては、光電変換層に電荷が注入されるのを抑制する電荷ブロッキング層を設けることにより、効率良く注入キャリアを防止し、暗電流を低減する技術が開示されている(特許文献2)。
また、光電変換素子は入射した光の量に応じて信号を出力するため、素子には一定の電圧が印加される。電子ブロッキング材料に隣接する電極にはマイナス電圧が印加されていることから、電極からの電子注入も起こる。これが光電変換素子に光が入射しない状態で起こると、暗電流となり、素子性能は悪化する。電子ブロッキング材料は電極からの電子注入を抑制することが重要な機能である。これは電界発光素子用材料では求められない物性、及び機能であり、特許文献3〜9で開示されている有機材料には暗電流及び耐熱性に関する記載はない。
特許文献10において、フルオレン骨格を有する有機材料が記載されており、該有機材料を色素増感太陽電池に用いることが記載されている。しかしながら、太陽電池に要求される特性は撮像素子要素を目的とする光電変換素子とは異なるため、本発明のように暗電流及び耐熱性に関する記載は充分に開示されていない。
また、特許文献10に記載の化合物を用いて製膜する場合、アモルファス性が低いため結晶化による粒界発生及び膜表面に凹凸が形成される場合があり、光センサ或いは撮像素子等を目的とした光電変換素子の材料としては適していない。
一般に耐熱性の高い材料としては、van der Waals力が大きい高分子量の材料が選択されるが、分子量大の分子は、自由度の増加、対称性の低下により、分子の内部回転にともなう分子形態のばらつきが大きくなり、分子のエネルギー状態のばらつきが増大するため
電荷の移動度が低下しやすいため(有機ELとその工業化最前線、第一編、第三節、p25−p27)、高耐熱かつ高い移動度の材料を実現するのは困難であった。
すなわち、正孔輸送を利用したジアリールアミン部分骨格を持つ光電変換素子用材料の場合、小さな値のEa(電子親和力)、高ホール(正孔)輸送性、高耐熱性を満たすように材料設計を行う必要があるが、これらの要求を満たすには構造が大きく制限されることになる。
Ip(イオン化ポテンシャル)の値が小さい材料と、Eaの値の大きな材料(例えば、フラーレンC60)を接触させると、Ipの値が小さい材料層のHOMOからEaの値の大きな材料層のLUMOに熱励起により光電変換素子内で電荷(電子、正孔)が発生し、ノイズ源である暗電流が増大する。フラーレンC60と接触する電子ブロッキング層のIpは、十分大きい必要があり、かつ、フラーレンC60バルクへテロ層中でホールを輸送する材料のHOMOからホールを障壁なく受け取れる程度に小さい必要がある。即ち、電子ブロッキング層のIpはかなり限定された値になるよう設計しなければならず、上記のように元々自由度が小さかった材料設計に、更に大きな制約を加えなければならなかった。
更に、暗電流の増加を低減し、かつ素子を加熱処理した場合にも暗電流の増加幅を小さくすることが可能な光電変換素子における電子ブロッキング層の形成に適した化合物を提供する。
すなわち、上記課題は以下の手段によって解決することができる。
下記一般式(F−1)で表される化合物。
(一般式(F−1)中、R11〜R18、R’11〜R’18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。但し、R15〜R18中のいずれか一つは、R’15〜R’18中のいずれか一つと連結し、単結合を形成する。A11及びA12はそれぞれ独立に下記一般式(A−1)で表される置換基を表し、R11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する。Yはそれぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。)
(一般式(A−1)中、Ra1〜Ra8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。Ra1〜Ra8のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。*は一般式(A−1)で表される置換基が一般式(F−1)におけるR11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する際の結合位置を表す。Xaは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、又はイミノ基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。S11はそれぞれ独立に下記置換基(S11)を示し、Ra1〜Ra8中のいずれかひとつとして置換する。nはそれぞれ独立に1〜4の整数を表す。)
(R1〜R3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R1〜R3のうち少なくとも2つが互いに結合して脂肪族炭化水素環を形成してもよい。)
<2>
前記一般式(F−1)が、下記一般式(F−2)で表される、上記<1>に記載の化合物。
(一般式(F−2)中、R11〜R16、R18、R’11〜R’16、R’18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。A11及びA12はそれぞれ独立に前記一般式(A−1)で表される置換基を表し、R11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する。Yはそれぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。)
<3>
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)において、R11〜R16、R18、R’11〜R’16、R’18はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、上記<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)において、一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換する、上記<1>〜<3>のいずれか1項に記載の化合物。
<5>
前記一般式(A−1)におけるnが1又は2を表す、上記<1>〜<4>のいずれか1項に記載の化合物。
<6>
前記一般式(A−1)において、Ra1〜Ra8が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基を表す、上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物。ただし、Ra1〜Ra8中のいずれか少なくとも1つは前記置換基S11を表す。
<7>
前記一般式(A−1)におけるRa3及びRa6のいずれか少なくとも1つがそれぞれ独立に、前記置換基(S11)を表す、上記<1>〜<6>のいずれか1項に記載の化合物。
<8>
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)におけるYが−C(R21)(R22)−を表し、該R21及びR22はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、上記<1>〜<7>のいずれか1項に記載の化合物。
<9>
前記一般式(A−1)におけるXaが単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、又はアリーレン基を表す、上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の化合物。
<10>
前記一般式(A−1)におけるXaが単結合、酸素原子、又は炭素数1〜6のアルキレン基を表す、上記<1>〜<9>のいずれか1項に記載の化合物。
<11>
前記一般式(F−1)又は(F−2)で表される化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)が4.9eV以上5.8eV以下である、上記<1>〜<10>のいずれか1項に記載の化合物。
<12>
前記一般式(F−1)又は(F−2)で表される化合物の分子量が500以上2000以下である、上記<1>〜<11>のいずれか1項に記載の化合物。
<13>
上記<1>〜<12>のいずれか1項に記載の化合物を含む電子ブロッキング材料。
<14>
上記<1>〜<12>のいずれか1項に記載の化合物を含む膜。
透明導電性膜、光電変換膜、及び導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜は、光電変換層、及び電子ブロッキング層を含み、
前記電子ブロッキング層が下記一般式(F−1)で表される化合物を含有する光電変換素子。
〔2〕
前記一般式(F−1)で表される化合物が、下記一般式(F−2)で表される化合物である上記〔1〕に記載の光電変換素子。
〔3〕
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)において、一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換する、上記〔1〕又は〔2〕に記載の光電変換素子。
〔4〕
前記一般式(A−1)におけるnが1又は2を表す、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔5〕
前記一般式(A−1)におけるRa3及びRa6のいずれか少なくとも1つがそれぞれ独立に、前記置換基(S11)を表す、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔6〕
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)におけるYが−N(R20)−を表し、該R20はアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔7〕
前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)におけるYが−C(R21)(R22)−を表し、該R21及びR22はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔8〕
前記一般式(F−1)及び(F−2)で表される化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)が4.9eV以上5.8eV以下である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔9〕
前記一般式(F−1)及び(F−2)で表される化合物の分子量が500以上2000以下である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔10〕
前記光電変換層がn型有機半導体を含む、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔11〕
前記n型有機半導体がフラーレン又はフラーレン誘導体である、上記〔10〕に記載の光電変換素子。
〔12〕
前記光電変換膜が下記一般式(I)の化合物を含む、上記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
一般式(I)
〔13〕
導電性膜、電子ブロッキング層、光電変換層、及び透明導電性膜が、この順に積層された、上記〔1〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の光電変換素子。
〔14〕
上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の光電変換素子の製造方法であって、前記光電変換層及び前記電子ブロッキング層を、それぞれ真空加熱蒸着により製膜する工程を含む製造方法。
〔15〕
上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
〔16〕
上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
〔17〕
上記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の光電変換素子、上記〔15〕に記載の光センサ、又は上記〔16〕に記載の撮像素子の駆動方法であって、前記電子ブロッキング層に接触する電極を陰極に、もう一方の電極を陽極にして電圧を印加する、駆動方法。
〔18〕
下記一般式(F−1)で表される化合物。
〔19〕
上記〔18〕に記載の化合物を含む電子ブロッキング材料。
〔20〕
上記〔18〕に記載の化合物を含む膜。
本発明の光電変換素子は、透明導電性膜、光電変換膜、及び導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜は、光電変換層、及び電子ブロッキング層を含み、
前記電子ブロッキング層が下記一般式(F−1)で表される化合物を含有する。
より具体的には、以下のような態様の光電変換素子が好ましい。
(1)光電変換膜が、光電変換層と電荷ブロッキング層(電子ブロッキング層、正孔ブロッキング層の一方、若しくは両方)を含み、光電変換層に電子親和力(Ea)が大きい材料を含有し、電子ブロッキング層が一般式(F−1)の化合物からなる態様。
(2)光電変換膜が、光電変換層と電荷ブロッキング層(電子ブロッキング層、正孔ブロッキング層の一方、若しくは両方)を含み、光電変換層に電子親和力(Ea)が大きい材料を含有し、電子ブロッキング層が複数の層から構成され、光電変換層に直接接触する電子ブロッキング層に一般式(F−1)の化合物が含まれる様態。
上記(1)の態様では、一般式(F−1)の化合物からなる電子ブロッキング層により、電子ブロッキング層と光電変換層間の沸き出し電荷を抑制しつつ、かつ電極からの電子の注入を防止することができ、上記(2)の態様では、一般式(F−1)の化合物からなる電子ブロッキング層と光電変換層が直接接触することで該層間で沸き出し電荷が発生するのを防止することができる。一般式(F−1)の化合物は一般にEaが小さいため、電子ブロッキング層として用いられることが好ましい
図1に、本実施形態に係る光電変換素子の構成例を示す。
図1(a)に示す光電変換素子10aは、下部電極11上に、電子ブロッキング層16Aと、光電変換層12と、上部電極15がこの順に積層されたものである。
図1(b)に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング層16Aと、光電変換層12と、正孔ブロッキング層16Bと、上部電極15がこの順に積層されたものである。図1(a)、(b)中の電子ブロッキング層、光電変換層、正孔ブロッキング層の積層順は、用途、特性に応じて逆にしても構わない。
(電極)
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し十分透明である事が必要である。具体的には、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属薄膜、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、高導電性、透明性等の点から、導電性金属酸化物である。上部電極15は光電変換層12上に成膜するため、該光電変換層12の特性を劣化させることのない方法で成膜される事が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウム錫の分散物の塗布などの方法で形成することができる。更に、ITOを用いて作製された膜に、UV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。
本実施形態に係る電荷ブロッキング層は、下記一般式(F−1)で表される化合物を含有する。Eaの大きな材料を含む光電変換層に接するブロッキング層の材料として一般式(F−1)の材料を用いる事が本発明の実施態様の1つである。
本発明における電子ブロッキング層は一般式(F−1)で表される化合物を含有する。
R11〜R18、R’11〜R’18として好ましくは、化学的安定性、電荷移動度、耐熱性の観点から、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、複素環基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数4〜16の複素環基である。中でも電荷移動度、耐熱性の観点から、一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換することが好ましく、一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換し、R11、R13〜R18、R’11、R’13〜R’18が水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基であることがより好ましく、特に好ましくは一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換し、R11、R13〜R18、R’11、R’13〜R’18が水素原子である。
Yはそれぞれ独立に、−C(R21)(R22)−、−Si(R23)(R24)−、−N(R20)−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、R20〜R24は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表すことが好ましい。このうち、化学的安定性、電荷移動度、耐熱性の観点から、−C(R21)(R22)−、−Si(R23)(R24)−、−N(R20)−、が好ましく、−C(R21)(R22)−、−N(R20)−、がより好ましく、−C(R21)(R22)−が特に好ましい。
R21及びR22として好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、複素環基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数4〜16の複素環基であり、更に好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜18のアルキル基である。
R23及びR24として好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、複素環基であり、より好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数4〜16の複素環基であり、更に好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜18のアルキル基である。
また、R23及びR24は結合して環を形成してもよく、該環としては脂肪族炭化水素環が好ましく、炭素数4〜10の脂肪族炭化水素環がより好ましい。
R20としてより好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、又は炭素数4〜16の複素環基であり、更に好ましくは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜18のアルキル基であり、特に好ましくは炭素数1〜18のアルキル基である。
Ra1〜Ra8の好ましい具体例としては、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
また、Ra3及びRa6の少なくとも一方が水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、かつRa1、Ra2、Ra4、Ra5、Ra7、Ra8は、水素原子である場合、又はRa2及びRa7の少なくとも一方が水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、かつRa1、Ra3、Ra4、Ra5、Ra6、Ra8は、水素原子である場合が好ましく、Ra3及びRa6が水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、かつRa1、Ra2、Ra4、Ra5、Ra7、Ra8は、水素原子である場合が特に好ましい。
Xaは、単結合、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、炭素数6〜14のアリーレン基、炭素数4〜13の複素環基、酸素原子、硫黄原子、炭素数1〜12の炭化水素基(好ましくはアリール基又はアルキル基)を有するイミノ基(例えばフェニルイミノ基、メチルイミノ基、t−ブチルイミノ基)、シリレン基が好ましく、単結合、酸素原子、炭素数1〜6のアルキレン基(例えばメチレン基、1,2−エチレン基、1,1−ジメチルメチレン基)、炭素数2のアルケニレン基(例えば−CH2=CH2−)、炭素数6〜10のアリーレン基(例えば1,2−フェニレン基、2,3−ナフチレン基)、シリレン基がより好ましく、単結合、酸素原子、炭素数1〜6のアルキレン基(例えばメチレン基、1,2−エチレン基、1,1−ジメチルメチレン基)が更に好ましい。
置換基(S11)として好ましくは下記(a)〜(x)を挙げることができ、(a)〜(j)がより好ましく、(a)〜(h)がより好ましく、(a)〜(f)が特に好ましく、更に(a)〜(c)が好ましく、(a)が最も好ましい。
一般式(F−1)で表される化合物は一般式(F−2)で表される化合物であることが好ましい。
また、Ipは、4.9eV以上であることが好ましく、5.0eV以上あることがより好ましい。Ipが4.9eV以上であることにより、より高い暗電流抑制効果が得られる。
なお、各化合物のIpは、紫外光電子分光法(UPS)や、大気中光電子分光装置(例えば、理研計器製AC−2など)によって測定できる。
本発明に係る化合物のIpは骨格に結合する置換基を変えること等により前記範囲とすることができる。
本発明は下記一般式(F−1)で表される化合物にも関する。一般式(F−1)で表される化合物は耐熱性に優れ、高い電荷輸送性を有しているため電子ブロッキング層の形成に適している。
一般式(F−1)で表される化合物は、前記一般式(F−2)で表される化合物であることが好ましい。また、一般式(F−1)で表される化合物は、前記一般式(F−1)において、Yがそれぞれ独立に、−C(R21)(R22)−、−Si(R23)(R24)−、酸素原子、又は硫黄原子を表し、かつ、前記一般式(A−1)で表される基において、Ra1〜Ra8が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を表す場合も好ましい。
なお、以下の化合物例におけるB−1〜B−51の部分構造は以下のものを示す。また、Me:メチル基、Et:エチル基、i−Pr:イソプロピル基、n−Bu:n−ブチル基、t−Bu:tert−ブチル基、Ph:フェニル基、2−tol:2−トルイル基、3−tol:3−トルイル基、4−tol:4−トルイル基、1−Np:1−ナフチル基、2−Np:2−ナフチル基、2−An:2−アンスリル基、2−Fn:2−フルオレニル基である。
なお、下記B−27を含む化合物例c−12、i−9、l−9、p−9、q−9、s−12は一般式(F−1)で表される化合物の具体例ではなく、参考のために記載したものである。
本発明に係る化合物は、光電変換素子の効果の観点から、ハロゲンイオン及び金属イオンなどの不純物が少ないほうが好ましい。
また、本発明に係る化合物は、既知の方法を応用して合成することが可能である。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))−4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。
具体的には、以下の化合物が好ましい。なお、以下の具体例において、Eaはその材料の電子親和力(eV)及びIpはその材料のイオン化ポテンシャル(eV)を示す。
電荷ブロッキング層の厚みは、10nm以上300nm以下が好ましく、更に好ましくは30nm以上150nm以下、特に好ましくは50nm以上100nm以下である。10nm以上とすることにより、好適な暗電流抑制効果が得られ、300nm以下とすることにより、好適な光電変換効率が得られる。
なお、電荷ブロッキング層は複数層形成してもよい。
本発明において、光電変換層(図1中の12)を構成する有機材料は、p型有機半導体及びn型有機半導体の少なくとも一方を含んでいることが好ましく、n型有機半導体を含むことがより好ましい。また、本発明の効果は、光電変換層に電子親和力(Ea)が4.0eV以上の材料を含む場合に特に大きな効果が発現する。電子親和力(Ea)が4.0eV以上の材料としては、後述のn型有機半導体が挙げられる。
p型有機半導体(化合物)は、ドナー性有機半導体(化合物)であり、主に正孔輸送性有機化合物に代表され、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは2つの有機材料を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。したがって、ドナー性有機化合物は、電子供与性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、カルバゾール化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、メロシアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体)、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等を用いることができる。なお、これに限らず、上記したように、n型(アクセプター性)化合物として用いた有機化合物よりもイオン化ポテンシャルの小さい有機化合物であればドナー性有機半導体として用いてよい。
中でも、下記一般式(I)で表されるトリアリールアミン化合物がより好ましい。
一般式(I)中、Z1は5又は6員環を形成するのに必要な原子群を表す。L1、L2、L3はそれぞれ無置換メチン基、又は置換メチン基を表す。D1は原子群を表す。n1は0以上の整数を表す。
Z1により形成される環が1,3−インダンジオン核の場合、下記一般式(IV)で示される基又は下記一般式(V)で示される基である場合が好ましい。一般式(IV)
一般式(V)
前記一般式(IV)で示される基が前記一般式(V)で示される基である場合が好ましい。 前記一般式(V)で示される基の場合、R41、R44、R45〜R48はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては例えば置換基Wとして挙げたものが適用できる。R41、R44、R45〜R48としては全てが水素原子である場合が好ましい。
R83は、酸素原子、硫黄原子又は置換基を表すが、R83としては酸素原子、又は硫黄原子を表す場合が好ましい。前記置換基としては結合部が窒素原子であるものと炭素原子であるものが好ましく、窒素原子の場合はアルキル基(炭素数1〜12)若しくはアリール基(炭素数6〜12)が好ましく、具体的にはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、又はナフチルアミノ基が挙げられる。炭素原子の場合は更に少なくとも一つの電子吸引性基が置換していれば良く、電子吸引性基としてはカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、又はホスホリル基が挙げられ、更に置換基を有している場合が良い。この置換基としては前記Wが挙げられる。R83としては、該炭素原子を含む5員環又は6員環を形成するものが好ましく、具体的には下記構造のものが挙げられる。
L1、L2、L3はそれぞれ独立に、無置換メチン基、又は置換メチン基を表す。置換メチン基同士が結合して環(例、6員環例えばベンゼン環)を形成してもよい。置換メチン基の置換基は置換基Wが挙げられるが、L1、L2、L3は全てが無置換メチン基である場合が好ましい。
Ra、Rbが置換基(好ましくはアルキル基、アルケニル基)である場合、それらの置換基は、−NRa(Rb)が置換したアリール基の芳香環(好ましくはベンゼン環)骨格の水素原子、又は置換基と結合して環(好ましくは6員環)を形成してもよい。この場合、後記の一般式(VIII)、(IX)又は(X)で表される場合が好ましい。
Ra、Rbは互いに置換基同士が結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよく、また、Ra、RbはそれぞれがL(L1、L2、L3のいずれかを表す)中の置換基と結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよい。
D1はパラ位にアミノ基が置換したアリール基(好ましくはフェニル基)である場合が好ましい。この場合、下記一般式(II)で示されることが好ましい。該アミノ基は置換されていてもよい。該アミノ基の置換基としては、置換基Wが挙げられるが、脂肪族炭化水素基(好ましくは置換されてよいアルキル基)、アリール基(好ましくは置換されてよいフェニル基)、又はヘテロ環基が好ましい。前記アミノ基はアリール基が2つ置換した、いわゆるジアリール基置換のアミノ基が好ましく、この場合、下記一般式(III)で示されることが好ましい。更に該アミノ基の置換基(好ましくは置換されてよいアルキル基、アルケニル基)はアリール基の芳香環(好ましくはベンゼン環)骨格の水素原子、又は置換基と結合して環(好ましくは6員環)を形成してもよい。一般式(II)
一般式(VII)
上記の環はベンゼン環である場合が好ましい。
R91〜R98、Rx、Ryの置換基は置換基Wが挙げられる。
R91〜R96はいずれも水素原子である場合が好ましく、Rx、Ryはいずれも水素原子である場合が好ましい。R91〜R96は水素原子であり、かつRx、Ryも水素原子である場合が好ましい。
前記R97及びR98は、それぞれ独立に、置換基されてよいフェニル基を表す場合が好ましく、該置換基としては置換基Wが挙げられるが、好ましくは無置換フェニル基である。
mは0以上の整数を表すが、0又は1が好ましい。
一般式(II)中、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。またR1とR2、R3とR4、R5とR6、R2とR5、R4とR6がそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R1〜R4における置換基は置換基Wが挙げられるが、好ましくはR1〜R4が水素原子、又はR2とR5若しくはR4とR6が5員環を形成する場合であり、より好ましくはR1〜R4のいずれもが水素原子である場合である。
R5、R6における置換基は置換基Wが挙げられるが、置換基の中でも、置換若しくは無置換のアリール基が好ましく、置換アリール基の置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチレン基、フェナントリル基、アントリル基)が好ましい。R5、R6は好ましくはフェニル基、アルキル置換フェニル基、フェニル置換フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基又はフルオレニル基(好ましくは9,9’−ジメチル−2−フルオレニル基)である。
一般式(III)中、R11〜R14、R20〜R24、R30〜R34はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。またR11〜R14、R20〜R24、R30〜R34がそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。その環形成の例としては、R11とR12、R13とR14が結合してベンゼン環を、R20〜R24の隣接する2つ(R24とR23、R23とR20、R20とR21、R21とR22)が結合してベンゼン環を、R30〜R34の隣接する2つ(R34とR33、R33とR30、R30とR31、R31とR32)が結合してベンゼン環を、R22とR34が結合してN原子と共に5員環を形成する場合が挙げられる。
R11〜R14、R20〜R24、R30〜R34で表される置換基は置換基Wが挙げられるが、好ましくはアルキル基(例えば、メチル基、エチル基)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基)であり、これらの基は更に置換基W(好ましくはアリール基)が置換していてもよい。中でも、R20、R30が置換基である場合が好ましく、かつ、その他のR11〜R14、R21〜R24、R31〜R34は水素原子である場合がより好ましい。
一般式(pI)
Rp1〜Rp6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、シアノ基又はヘテロ環チオ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基がより好ましく、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜16の複素環基がより好ましく、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜14のアリール基が更に好ましく、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。アルキル基の場合分岐があってもよい。また、Rp1〜Rp6が置換基である場合、さらなる置換基を有していてもよい。さらなる置換基としては後述の置換基Wが挙げられる。
Rp1〜Rp6の好ましい具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
Rp21、Rp22の両方が無置換フェニル基ではないことが好ましい。
Rp21、Rp22が表すアリール基としては、炭素数6〜30のアリール基が好ましく、炭素数6〜20のアリール基がより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニル基、アントリル基、フルオレニル基が挙げられる。
Rp21、Rp22における置換アリール基の置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、t−ブチル基)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基)、ヘテロアリール基(例えば、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、カルバゾリル基)が好ましい。
縮合環としては、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、キサンテン環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、フェノキサジン環、チアントレン環、チエノチオフェン環、インドリジン環、キノリジン環、キヌクリジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環等が挙げられる。
Rp21、Rp22が表すヘテロアリール基又は置換ヘテロアリール基を構成する環としては、好ましくは、チオフェン環、置換チオフェン環、フラン環、置換フラン環、チエノチオフェン環、置換チエノチオフェン環、カルバゾリル基である。
一般式(pI)で表される化合物が、下記一般式(pII)で表される化合物、又は下記一般式(pIII)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(pIV)
Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。ただし、Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16のすべてが水素原子である場合を除く。また、Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16のうち隣接するものが互いに結合して環を形成してもよい。更に、Rp3とRp7、Rp6とRp16はそれぞれ連結してもよい。
Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16が置換基を表す場合、Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16が表す置換基としては後述の置換基Wが挙げられるが、特にハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、シアノ基、ヘテロ環チオ基が好ましい。
Rp7〜Rp11、Rp12〜Rp16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、シアノ基又はヘテロ環チオ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基がより好ましく、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、5員、6員若しくは7員環又はその縮合環からなる複素環基がより好ましく、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数1〜12のアルキルオキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、5員若しくは6員環又はその縮合環からなる複素環基が更に好ましい。
アルキル基の場合、直鎖状でも分岐状でもよい。複素環基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
アルキル基、アルケニル基、アリール基等の具体例としては後述の置換基Wのアルキル基、アルケニル基、アリール基で例示する基が挙げられる。
更に、Rp3とRp7、Rp6とRp16はそれぞれ連結してもよい。Rp3とRp7又はRp6とRp16が連結する場合、ナフチレン基とフェニル基とを含む4環以上の縮合環となる。Rp3とRp7又はRp6とRp16との連結は、単結合でもよい。
以下に、一般式(I)で示される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお上記合成例では、一般式(I)で表される化合物のうちZ1が1,3−ベンゾインダンジオン核である場合を挙げたが、Z1が他の構造である場合も上記1,3−ベンゾインダンジオンを別のメロシアニン色素における酸性核となる化合物に変更することで上記と同様に合成することができる。
n型有機半導体(化合物)は、アクセプター性有機半導体(化合物)であり、主に電子輸送性有機化合物に代表され、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。更に詳しくは2つの有機化合物を接触させて用いたときに電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。
したがって、アクセプター性有機化合物は、電子受容性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、縮合芳香族炭素環化合物(ナフタレン、アントラセン、フラーレン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、又はこれらの誘導体)、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含有する5ないし7員のヘテロ環化合物(例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、トリアゾロピリダジン、トリアゾロピリミジン、テトラザインデン、オキサジアゾール、イミダゾピリジン、ピラリジン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、ジベンズアゼピン、トリベンズアゼピン等)、ポリアリーレン化合物、フルオレン化合物、シクロペンタジエン化合物、シリル化合物、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体などが挙げられる。なお、これに限らず、上記したように、ドナー性有機化合物として用いた有機化合物よりも電子親和力の大きな有機化合物であればアクセプター性有機半導体として用いてよい。
フラーレン誘導体としては、以下の化合物が好ましい。
フラーレン及びフラーレン誘導体の含有量は、p型材料との混合層中において、それ以外に混合膜を形成する材料の量の50%以上の量(モル比)であることが好ましく、200%以上の量(モル比)であることが更に好ましく、300%以上の量(モル比)であることが特に好ましい。
光電変換層の厚みは、10nm以上1000nm以下が好ましく、更に好ましくは50nm以上800nm以下、特に好ましくは100nm以上500nm以下である。10nm以上とすることにより、好適な暗電流抑制効果が得られ、1000nm以下とすることにより、好適な光電変換効率が得られる。
本発明は光電変換層及び電子ブロッキング層を、それぞれ真空加熱蒸着(真空蒸着)により製膜する工程を含む光電変換素子の製造方法にも関する。
本発明の光電変換層は、好ましくは、フラーレン又はフラーレン誘導体と、それ以外の少なくとも1種の材料が混合、若しくは積層された状態で形成される。本発明の光電変換層の膜密度は1.40g/cm3以上2.00g/cm3以下が好ましく1.50g/cm3以上1.70g/cm3以下が更に好ましい。
光電変換素子は光電池と光センサに大別できるが、本発明の光電変換素子は光センサに適している。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いたものでもよいし、前記光電変換素子を直線状に配したラインセンサや、平面上に配した2次元センサの形態とすることができる。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系及び駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
光電池は発電装置であるため、光エネルギーを電気エネルギーに変換する効率が重要な性能となるが、暗所での電流である暗電流は機能上は問題にならない。更にカラーフィルタ設置当の後段の加熱工程が必要ない。光センサは明暗信号を高い精度で電気信号に変換することが重要な性能となるため、光量を電流に変換する効率も重要な性能であるが、暗所で信号を出力するとノイズとなるため、低い暗電流が要求される。更に後段の工程に対する耐性も重要である。
次に、光電変換素子を含む撮像素子の構成例を説明する。なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材などと同等な構成・作用を有する部材等については、図中に同一符号又は相当符号を付すことにより、説明を簡略化或いは省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
この撮像素子は、図1に示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、該回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が1次元状又は二次元状に配列された構成となっている。
封止層110としては次の条件が求められる。
第一に、素子の各製造工程において溶液、プラズマなどに含まれる有機の光電変換材料を劣化させる因子の浸入を阻止して光電変換層を保護することが挙げられる。
第二に、素子の製造後に、水分子などの有機の光電変換材料を劣化させる因子の浸入を阻止して、長期間の保存/使用にわたって、光電変換膜107の劣化を防止する。
第三に、封止層110を形成する際は既に形成された光電変換層を劣化させない。
第四に、入射光は封止層110を通じて光電変換膜107に到達するので、光電変換膜107で検知する波長の光に対して封止層110は透明でなくてはならない。
光電変換材料は水分子などの劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまう。そのために、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物・金属窒化物・金属窒化酸化物などセラミクスやダイヤモンド状炭素(DLC)などで光電変換膜全体を被覆して封止することが必要である。従来から、酸化アルミニウム、酸化珪素、窒化珪素、窒化酸化珪素やそれらの積層構成、それらと有機高分子の積層構成などを封止層として、各種真空製膜技術で形成されている。もっとも、これら従来の封止層は、基板表面の構造物、基板表面の微小欠陥、基板表面に付着したパーティクルなどによる段差において、薄膜の成長が困難なので(段差が影になるので)平坦部と比べて膜厚が顕著に薄くなる。このために段差部分が劣化因子の浸透する経路になってしまう。この段差を封止層で完全に被覆するには、平坦部において1μm以上の膜厚になるように製膜して、封止層全体を厚くすることが好ましい。
更に、本発明は、本発明の光電変換素子、光センサ、及び撮像素子の駆動方法であって、前記電子ブロッキング層に接触する電極を陰極に、もう一方の電極を陽極にして電圧を印加する、駆動方法にも関する。
置換基Wについて記載する。
置換基Wとしてはハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といっても良い)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
(2)アルキル基
直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。(2−a)アルキル基
好ましくは炭素数1から30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、更にアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
好ましくは炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
置換又は無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5又は6員の置換若しくは無置換の、芳香族若しくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数2から50の5若しくは6員の芳香族の複素環基である。(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル、2−カルバゾリル、3−カルバゾリル、9−カルバゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキル、アリール、複素環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは、炭素数0から30の置換若しくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは、炭素数1から30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2―ピリジルカルボニル、2―フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7から30の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは、炭素数6から30の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)(47)ヒドラジノ基
好ましくは炭素数0から30の置換若しくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)(48)ウレイド基
好ましくは炭素数0から30の置換若しくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
環Rとしては、芳香族、又は非芳香族の炭化水素環、又は複素環や、これらが更に組み合わされて形成された多環縮合環が挙げられる。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、及びフェナジン環が挙げられる。
一般式(F−1)で表される化合物の例示化合物a−2は、以下の反応式により製造することができる。
HPLCによれば該化合物の純度は、98.3%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は80ppm、Cl及びClイオンの含有率は30ppm、F及びFイオンの含有率は5ppm、Pd及びPdイオンの含有率は6ppm、Cu及びCuイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)であった。
一般式(F−1)で表される化合物の例示化合物a−3は、以下の反応式により製造することができる。
HPLCによれば該化合物の純度は、99.5%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は55ppm、Cl及びClイオンの含有率は29ppm、Pd及びPdイオンの含有率は30ppm以下であった。
HPLCによれば該化合物の純度は99.3%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は120ppm、Cl及びClイオンの含有率は30ppm、F及びFイオンの含有率は10ppm、Pd及びPdイオンの含有率は10ppm、Cu及びCuイオンの含有率は90ppm以下であった。
一般式(F−1)で表される化合物の例示化合物a−5は、以下の反応式により製造することができる。
HPLCによれば該化合物の純度は、99.9%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は8ppm、Cl及びClイオンの含有率は4ppm、F及びFイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)、Pd及びPdイオンの含有率は4ppm、Cu及びCuイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)であった。
一般式(F−1)で表される化合物の例示化合物a−6は、以下の反応式により製造することができる。
HPLCによれば該化合物の純度は、97.8%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は40ppm、Cl及びClイオンの含有率は20ppm、F及びFイオンの含有率は2ppm、Pd及びPdイオンの含有率は4ppm、Cu及びCuイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)であった。
一般式(F−1)で表される化合物の例示化合物e−5は、以下の反応式により製造することができる。
窒素雰囲気下THF2ml中に、マグネシウム(103mg,4.24mmol)を加え、沸点還流し、化合物12(2.90g,8.23mmol)のTHF8ml溶液を滴下、1時間攪拌した。その後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(47.6mg,0.0412mmol)を加え、2時間沸点還流し、収率52%で化合物13を得た。化合物13(1.20g,2.20mmol)を塩化メチレン50mlに溶解させ、0℃、窒素雰囲気下、1mol/lBBr3塩化メチレン溶液を5.5ml滴下し、室温にて3時間反応させた。
反応クエンチ後、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮した。濃縮した反応混合物を塩化メチレン、N,N’−ジメチルホルムアミド混合溶媒(1:1)30mlに溶解した。窒素雰囲気下5℃で、ペルフルオロブタンスルホニルフルオリド(1.16ml,6.60mmol)を滴下、3時間室温にて反応させ、収率46%で化合物15を得た。化合物15(1.00g,0.925mmol)との酢酸パラジウム(11.3mg,0.0463mmol)、トリ(t−ブチル)ホスフィン(28.1mg,0.139mmol)、炭酸セシウム(1.21g,3.70mmol)、及び化合物6(540mg,2.03mmol)をキシレン9mlに溶解させ、窒素雰囲気下4時間沸点還流にて反応させた。
反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた反応混合物を再結晶、昇華精製により精製、例示化合物e−5を収率39%で得た。なお、実施例で使用した化合物A−13がこの例示化合物e−5に該当する。1H−NMR(400 MHz,in CDCl3):δ(ppm)=1.30(s,18H),1.72(s,12H),6.25(d,J=8.6Hz、2H),6.30(dd,J=8.3,1.4Hz,2H),6.86−6.94(m,4H),6.97(dd,J=8.9,2.0Hz,2H),7.23(dd,J=6.4,1.8Hz、2H)、7.38(d,J=1.8Hz、2H),7.43−7.49(m,6H)、7.57−7.59(m,8H)、7.65(dd,J=8.5,1.6Hz、2H),7.72(s,2H),8.24(d,J=8.1Hz、2H),8.37(d,J=8.2Hz、2H)
HPLCによれば該化合物の純度は、98.8%であった。ICP発光分析ではBr及びBrイオンの含有率は40ppm、Cl及びClイオンの含有率は20ppm、F及びFイオンの含有率は5ppm、Pd及びPdイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)、Cu及びCuイオンの含有率は検出限界以下(<1ppm)であった。
図1(a)に示す形態の光電変換素子を作製した。すなわち、ガラス基板上に、アモルファス性ITO 30nmをスパッタ法により成膜後、下部電極とし、化合物(A−1)100nmを真空加熱蒸着法により成膜し、電子ブロッキング層を形成した。更にその上に、化合物(70)とフラーレン(C60)をそれぞれ単層換算で100nm、300nmとなるように共蒸着した層を真空加熱蒸着により25℃に基板の温度を制御した状態で成膜して、光電変換層を形成した。なお、光電変換層の真空蒸着は4×10−4Pa以下の真空度で行った。
更にその上に、上部電極としてスパッタ法によりアモルファス性ITOを10nm成膜して透明導電性膜を形成し、光電変換素子を作製した。
実施例1において、光電変換層に用いた化合物(70)を表1に示すように変更したこと以外は同様にして、光電変換素子を作製した。
実施例1において、電子ブロッキング層に用いた化合物(A−1)を表1に示すように変更したこと以外は同様にして、光電変換素子を作製した。
得られた各素子について光電変換素子として機能するかどうかの確認を行った。得られた各素子の前記下部電極及び上部電極に、2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加すると、いずれの素子も暗所では100nA/cm2以下の暗電流を示すが、明所では10μA/cm2以上の電流を示し、光電変換素子が機能することを確認した。
表1に、得られた各素子の暗電流値(実施例1を基準とする相対値)及び、各素子を200℃及び210℃の環境下で30分間保持し、室温に戻した後に測定した暗電流の加熱前の暗電流に対する増加倍率を示す。なお、各材料のIpは、各材料をそれぞれ成膜した各単層膜を理研計器製AC−2により測定することにより求め、EaはIpからエネルギーギャップ分のエネルギーを差し引く事により求めた。エネルギーギャップに相当するエネルギーとして、上記単層膜の分光吸収スペクトルの長波端の波長をエネルギー換算した値を用いた。
実施例1〜23は比較例1〜8に比べて加熱後の暗電流の増加量が小さく、耐熱性が高いことが分かる。比較例2、5、6及び8に比べては暗電流の相対値が小さい。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換層(光電変換膜)
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング層
16B 正孔ブロッキング層
100 撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読出し回路
Claims (14)
- 下記一般式(F−1)で表される化合物。
(一般式(F−1)中、R11〜R18、R’11〜R’18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。但し、R15〜R18中のいずれか一つは、R’15〜R’18中のいずれか一つと連結し、単結合を形成する。A11及びA12はそれぞれ独立に下記一般式(A−1)で表される置換基を表し、R11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する。Yはそれぞれ独立に、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。)
(一般式(A−1)中、Ra1〜Ra8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。Ra1〜Ra8のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。*は一般式(A−1)で表される置換基が一般式(F−1)におけるR11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する際の結合位置を表す。Xaは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、又はイミノ基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。S11はそれぞれ独立に下記置換基(S11)を示し、Ra1〜Ra8中のいずれかひとつとして置換する。nはそれぞれ独立に1〜4の整数を表す。)
(R1〜R3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R1〜R3のうち少なくとも2つが互いに結合して脂肪族炭化水素環を形成してもよい。) - 前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)において、R11〜R16、R18、R’11〜R’16、R’18はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)において、一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A−1)におけるnが1又は2を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A−1)において、Ra1〜Ra8が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。ただし、Ra1〜Ra8中のいずれか少なくとも1つは前記置換基S11を表す。
- 前記一般式(A−1)におけるRa3及びRa6のいずれか少なくとも1つがそれぞれ独立に、前記置換基(S11)を表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F−1)又は一般式(F−2)におけるYが−C(R21)(R22)−を表し、該R21及びR22はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A−1)におけるXaが単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、又はアリーレン基を表す、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(A−1)におけるXaが単結合、酸素原子、又は炭素数1〜6のアルキレン基を表す、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F−1)又は(F−2)で表される化合物のイオン化ポテンシャル(Ip)が4.9eV以上5.8eV以下である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(F−1)又は(F−2)で表される化合物の分子量が500以上2000以下である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物を含む電子ブロッキング材料。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物を含む膜。
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