JP5289776B2 - 有機シラン化合物及びそれを用いて得られる有機シリカ - Google Patents
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のうちのいずれかの式で表されることを特徴とするものである。
のうちのいずれかの式で表される有機基からなるk価の芳香族有機基を示し、Zは水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、又は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されるいずれか1種の1価の芳香族有機基を示し、Wはエーテル基又はカルボニル基を示す。)
のうちのいずれかの式で表されることを特徴とするものである。
本発明の第一の有機シラン化合物は、下記一般式(1)〜(7)のうちのいずれかの式で表されることを特徴とするものである。
(一般式(1)〜(7))
で表される原料化合物と、下記一般式(25):
H−Si(OR1)3 (25)
(式(25)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。)
で表されるシラン化合物とを反応させて、上記一般式(24)中の−Aで表される置換基と、上記一般式(25)中の−Si(OR1)3で表される置換基とを置換して前駆体化合物を得た後、前記前駆体化合物をアリル化することにより、有機シラン化合物を得る方法を挙げることができる。
A−Ar−A (26)
(式(26)中、Arはフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基及びピリジレン基からなる群から選択されるいずれか1種の2価の芳香族有機基を示し、Aは同一でも異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子を示す。)
で表される原料化合物と、上記一般式(25)で表される化合物を反応せしめて、下記一般式(27):
A−Ar−Si(OR1)3 (27)
(式(27)中、Arはフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基及びピリジレン基からなる群から選択されるいずれか1種の2価の芳香族有機基を示し、Aはハロゲン原子を示し、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。)
で表される前駆体化合物を得る。次に、前記一般式(27)で表される化合物をアリル化した後、前記−Aで表される置換基を、Grignard反応等の公知の方法を利用して下記一般式(28)〜(31):
で表される置換基に置換する方法が挙げられる。
で表される化合物とを反応させて、下記一般式(33):
で表される化合物を合成し、これを加水分解することにより、上記一般式(2)で表される有機シラン化合物を得る方法が挙げられる。
で表される化合物を反応させて、上記一般式(3)中のLがアミドである有機シラン化合物を得る方法を挙げることができる。このような一般式(34)中のn、R7〜R8、Xは、前記一般式(1)〜(7)において説明したそれらと同義である。また、前記一般式(34)中のR10〜R11は、一般式(32)〜(33)において説明したそれらと同義である。また、前記一般式(34)中のAは、前記一般式(24)において説明したものと同義である。また、上記一般式(1)で表される有機シラン化合物と、上記一般式(34)で表される化合物とを反応させる方法は特に制限されず、これらを反応させることが可能な公知の方法を適宜採用することができる。
本発明の第二の有機シラン化合物は、下記一般式(8)〜(12)のうちのいずれかの式で表されることを特徴とするものである。
(一般式(8)〜(12))
のうちのいずれかの式で表される有機基がより好ましい。なお、一般式(21)中においてA−で表されるカウンターアニオンは、k価の芳香族有機基が錯体である場合のカウンターアニオンと同様のものである。
で表される原料化合物と、下記一般式(25):
H−Si(OR1)3 (25)
(式(25)中、R1は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。)
で表されるシラン化合物とを反応させて、上記一般式(35)中の−Aで表される置換基と、上記一般式(25)中の−Si(OR1)3で表される置換基とを置換して前駆体化合物を得た後、前記前駆体化合物をアリル化することにより、有機シラン化合物を得る方法を挙げることができる。
で表される化合物とを反応させて、一般式(9)〜(12)で表される有機シラン化合物を得る方法を挙げることができる。
本発明の有機シリカは、上記本発明の第一及び第二の有機シラン化合物のうちの少なくとも1種を重合せしめて得られたものであることを特徴とするものである。
(i)前記周期構造は上記本発明の第一及び第二の有機シラン化合物間に働く相互作用により形成されるため、上記本発明の第一及び第二の有機シラン化合物間の相互作用が大きくなるように、Ar及び/又はAr’を含む有機基が含有された有機シラン化合物を用いることが好ましい。
(ii)溶液のpHが1〜3(酸性)又は10〜12(塩基性)であることが好ましく、10〜12(塩基性)であることがより好ましい。
以下のようにして、(S)-5,5’-Diethynyl-2,2’-bis(diphenylphosphinyl)-1,1’-binaphthylを調製した。
1H NMR (CDCl3) 8.43−8.39(dd,J=8.6,2.4Hz,2H),7.74−7.66(m,4H),7.60−7.49(m,4H),7.43−7.21(m,16H),6.74−6.66(m,4H)3.46(s, 2H);31P NMR (CDCl3) 28.48
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は(S)-5,5’-Diethynyl-2,2’-bis(diphenylphosphinyl)-1,1’-binaphthylであることが確認された。
以下のようにして、(S)-5,5’-Bis(4-diallylethoxysilylphenylethynyl)-2,2’-bis(diphenylphosphinyl)-1,1’-binaphthylを調製した。
1H NMR (CDCl3) 8.53−8.49(dd,J=8.6,2.4Hz,2H),7.78−7.70(m,4H),7.62−7.52(m,12H),7.45−7.25(m,16H),6.73(d,J=4.3Hz,4H),5.89−5.76(m,4H),5.01−4.93(m,8H),3.80(q,J=6.8Hz,4H),1.97(d,J=8.1Hz,8H),1.24(t,J=6.8Hz,6H);
31P NMR (CDCl3) 28.68
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は(S)-5,5’-Bis(4-diallylethoxysilylphenylethynyl)-2,2’-bis(diphenylphosphinyl)-1,1’-binaphthylであることが確認された。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)anilineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.36(d,J=8.1Hz,2H),6.68(d,J=8.1Hz,2H),5.91−5.74(m,2H),4.98−4.86(m,4H),3.75(br,2H),3.73(q,J=7.0Hz,2H),1.90(d,J=7.8Hz,4H),1.48(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ147.9, 135.5, 133.6, 122.9, 114.44, 114.40, 59.1, 21.4, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)anilineであることが確認された。
以下のようにして1-acryloylamino-4-(diallylethoxysilyl)benzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ8.10(br,1H),7.64(d,J=8.4Hz,2H),7.53(d,J=8.4Hz,2H),6.46−6.26(m,2H),5.89−5.71(m,3H),4.98−4.88(m,4H),3.75(q,J=7.0Hz,2H),1.92(d,J=7.8Hz,4H),1.20(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ163.9, 139.2, 134.9, 133.0, 131.1, 127.9, 119.2, 114.7, 114.4, 59.2, 21.2, 18.3.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1-acryloylamino-4-(diallyleth-oxysilyl)benzeneであることが確認された。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)phenolを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.46(d,J=8.6Hz,2H),6.85(d,J=8.6Hz,2H),5.90−5.74(m,2H),5.57(br,1H),4.99−4.88(m,4H),3.75(q,J=6.8Hz,4H),1.92(d,J=8.4Hz,4H),1.20(t,J=6.8Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ157.2, 135.8, 133.2, 125.9, 115.0, 114.7, 59.3, 21.2, 18.3.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)phenolであることが確認された。
以下のようにして、N-phenyl-N-4-(diallylethoxysilylphenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.45(d,J=7.8Hz,2H),7.29(t,J=7.8Hz,2H),7.12(d,J=7.8Hz,2H),7.05(d,J=7.8Hz,2H),6.97(t,J=7.8Hz,1H),5.93−5.77(m,3H),4.99−4.88(m,4H),3.75(q,J=7.8Hz,2H),1.92(d,J=7.3Hz,4H),1.20(t,J=7.3Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ144.9, 142.1, 135.4, 133.4, 129.3, 125.4, 121.7, 118.9, 115.9, 114.5, 59.1, 21.4, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はN-phenyl-N-4-(diallylethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、N-p-tolyl-N-4-(diallylethoxysilylphenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.43(d,J=8.4Hz,2H),7.11(d,J=8.6Hz,2H),7.04(d,J=8.6Hz,2H),6.98(d,J=8.4Hz,2H),5.92−5.75(m,2H),5.70(br,1H),5.00−4.88(m,4H),3.75(q,J=6.8Hz,2H),2.32(s,3H),1.91(d,J=7.8Hz,4H),1.20(t,J=6.8Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ145.7, 139.2, 135.4, 133.5, 131.7, 129.8, 124.6, 119.9, 115.1, 114.5, 59.1, 21.4, 20.7, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はN-p-tolyl-N-4-(diallylethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、N,N’-Bis[4-(diallylethoxysilylphenyl)]benzidineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.50(d,J=8.6Hz,4H),7.48(d,J=8.6Hz,4H),7.17(d,J=8.6Hz,4H),7.08(d,J=8.6Hz,4H),5.94−5.78(m,6H),5.00−4.89(m,8H),3.76(q,J=7.0Hz,4H),1.93(d,J=8.1Hz,8H),1.21(t,J=7.0Hz,6H).
13C NMR(CDCl3)δ144.8, 140.9, 135.4, 134.2, 133.4, 127.3, 125.5, 119.1, 116.0, 114.6, 59.2, 21.3, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はN,N’-bis[4-(diallylethoxysilylphenyl)]benzidineであることが確認された。
以下のようにして、bis(4-iodophenyl)amineの調製をした。
1H NMR (CDCl3) δ7.54(d,J=8.9Hz、4H),6.82(d,J=8.9Hz,4H),5.66(s,1H).
13C NMR (CDCl3) δ142.2, 138.2, 119.9, 83.2.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はbis(4-iodophenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、bis(4-triethoxysilylphenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.56(d,J=8.6Hz,4H),7.11(d,J=8.6Hz,4H),5.91(s,1H),3.87(q,J=7.0Hz,12H),1.25(t,J=7.0Hz,18H).
13C NMR (CDCl3)δ144.3, 136.1, 122.1, 116.9, 58.6, 18.2.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はbis(4-triethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、bis(4-diallylethoxysilylphenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.48(d,J=8.4Hz,4H),7.10(d,J=8.4Hz,4H),5.93−5.77(m,5H),5.00−4.89(m,8H),3.76(q,J=7.0Hz,4H),1.93(d,J=8.1Hz,8H),1.21(t,J=7.0Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ143.8, 135.4, 133.4, 126.4, 116.9, 114.6, 59.2, 21.3, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はbis(4-diallylethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、tris(4-iodophenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.54(d,J=8.9Hz,6H),6.81(d,J=8.9Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ146.5, 138.4, 126.0, 86.6.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はtris(4-iodophenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、tris(4-triethoxysilylphenyl)amineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.54 (d, J = 8.6Hz, 6H), 7.09 (d, J = 8.6Hz, 6H), 3.89 (q, J = 7.0Hz, 18H), 1.26 (t, J = 7.0Hz, 27H).
13C NMR(CDCl3)δ148.9, 135.8, 124.7, 123.5, 58.7, 18.2.。
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はtris(4-triethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにしてtris(4-diallylethoxysilylphenyl)amine調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.46(d,J=8.4Hz,6H),7.09(d,J=8.4Hz,6H),5.93−5.77(m,6H),5.00−4.90(m,12H),3.79(q,J=7.0Hz,6H),1.93(d,J=7.8Hz,12H),1.22(t,J=7.0Hz,9H).
13C NMR (CDCl3) δ148.5, 135.1, 133.3, 129.0, 123.4, 114.7, 59.2, 21.3, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はtris(4-diallylethoxysilylphenyl)amineであることが確認された。
以下のようにして、4-(triethoxysilyl)iodobenzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.73(dd,J=7.8Hz,1.4Hz,2H),7.39(d,J=7.8Hz,1.4Hz,2H),3.88(q,J=7.3Hz,6H),1.24(t,J=7.3Hz,9H).
13C NMR (CDCl3) δ137.0, 136.3, 130.4, 97.8, 58.8, 18.1.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(triethoxysilyl)iodobenzeneであることが確認された。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)iodobenzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.72(d,J=8.1Hz,2H),7.29(d,J=8.1Hz,2H),5.87−5.71(m,2H),4.98−−4.89(m,4H),3.75(q,J=6.8Hz,4H),1.91(d,J=8.1Hz,4H),1.20(t,J=6.8Hz,3H).
13C NMR(CDCl3)δ136.9, 135.6, 134.5, 132.7, 115.0, 97.1, 59.4, 21.1, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)iodobenzeneであることが確認された。
以下のようにして、1-[(4-diallylethoxysilyl)phenyl]-4-trimethylsilylethyneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.51(d,J=8.1Hz,2H),7.45(d,J=8.1Hz,2H),5.88−5.71(m,2H),4.99−4.88(m,4H),3.78(q,J=6.8Hz,2H),1.92(d,J=7.8Hz,4H),1.20(t,J=6.8Hz,3H),0.249(s,9H).
13C NMR (CDCl3) δ135.8, 133.8, 132.8, 131.0, 124.4, 114.9, 105.0, 95.2, 59.3, 21.1, 18.4, −0.074.。
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1-[(4-diallylethoxysilyl)phenyl]-4-trimethylsilylethyneであることが確認された。
以下のようにして、4-bromo-triethoxysilylbenzeneを製造した。
以下のようにして、4-bromo-diallylethoxysilylbenzeneを調製した。
以下のようにして、1-[(4-diallylethoxysilyl)phenyl]-4-trimethylsilylethyneを調製した。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)benzaldehydeを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ10.0(s,1H),7.87(d,J=8.4Hz,2H),7.75(d,J=8.4Hz,2H),5.88−5.72(m,2H),4.99−4.91(m,4H),3.81(q,J=6.8Hz,2H),1.96(d,J=8.1Hz,4H),1.24(t,J=6.8Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ192.5, 143.5, 137.0, 134.5, 132.4, 128.6, 115.2, 59.5, 21.1, 18.3.。
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)benzaldehydeであることが確認された。
以下のようにして1-(diallylethoxysilyl)-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-hexynyl)benzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.51(d,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=8.1Hz,2H),5.87−5.72(m,2H),4.98−4.88(m,4H),3.76(q,J=7.0Hz,2H),2.07−1.97(m,1H),1.99(s,1H),1.92(d,J=7.0Hz,4H),1.69(d,J=5.9,2H),1.59(s,3H),1.21(t,J=7.0Hz,3H),1.06(dd,J=3.0Hz,7.0Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ135.4, 133.8, 132.8, 130.7, 124.2, 114.9, 94.3, 83.4, 68.4, 59.3, 51.9, 30.9, 25.2, 24.2, 24.1, 21.1, 18.3.。
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1-(diallylethoxysilyl)-4-(3,5-dimethyl-3-hydroxy-hexynyl)benzeneであることが確認された。
以下のようにして、1-(diallylethoxysilyl)-4-ethynylbenzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.54(d,J=8.4Hz,2H),7.49(d,J=8.4Hz,2H),5.88−5.72(m,2H),4.99−4.90(m,4H),3.77(q,J=7.0Hz,2H),3.12(s,1H),1.93(d,J=7.8Hz,4H),1.21(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR(CDCl3)δ136.2, 133.9, 132.8, 131.2, 123.4, 115.0, 83.6, 78.0, 59.4, 21.1, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1-(diallylethoxysilyl)-4-ethynylbenzeneであることが確認された。
以下のようにして、N,N-bis(4-(diallylethoxysilyl)phenyl)-4-methoxyanilineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.41(d,J=7.8Hz,4H),7.10(d,J=8.4Hz,2H),7.03(d,J=7.8Hz,4H),6.87(d,J=8.4Hz,2H),5.93−5.77(m,4H),5.00−4.89(m,8H),3.81(s,3H),3.77(q,J=6.8Hz,4H),1.92(d,J=7.8Hz,8H),1.21(t,J=6.8Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ156.8, 149.0, 139.7, 134.9, 133.4, 128.3, 127.3, 121.6, 114.8, 114.6, 59.2, 55.4, 21.3, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はN,N-bis(4-(diallylethoxysilyl)phenyl)-4-methoxyanilineであることが確認された。
以下のようにして、4-(triethoxysilyl)styreneを製造した。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)styreneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.54(d,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=8.1Hz,2H),6.74−6.66(m,1H),5.90−5.74(m,3H),5.27(dd,J=0.8Hz,10.8Hz,1H),4.99−4.88(m,4H),3.76(q,J=7.0Hz,2H),1.93(d,J=7.8Hz,4H),1.20(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ138.8, 136.7, 134.6, 134.3, 133.1, 125.5, 114.7, 114.6, 59.3, 21.2, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)styreneであることが確認された。
以下のようにして、3,6-bis(trimethylsilylethynyl)-9-methylcarbazoleを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ8.19(d,J=1.6Hz,2H),7.59(dd,J=1.6Hz,8.4Hz,2H),7.30(d,J=8.4Hz,2H),3.82(s,3H),0.29(s,18H).
13C NMR (CDCl3) δ140.9, 130.0, 124.5, 122.1, 113.8, 108.5, 106.4, 92.0, 29.2, 0.16.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は3,6-bis[(trimethylsilylethynyl)-9-methylcarbazoleであることが確認された。
以下のようにして、3,6-diethynyl-9-methylcarbazoleを調製した。
、0.46mmol)に、dist.THFとdist.MeOHとからなる混合液(dist.THF/dist.Me
OH=3/1:4mL)と、dist.H2O(0.1mL)とを加え、溶解させた後、更にNaOH(35mg、0.88mmol)を加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌して反応混合物を得た。次に、前記反応混合物をCH2Cl2で希釈し、有機層をdist.H2Oと、sat.NaClで洗浄し、MgSO4で乾燥させた後、ろ過、濃縮し、粗生成物を得た。そして、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(hexane/EtOAc=5/1)により分離、精製し、3,6-diethynyl-9-methylcarbazoleを得た(86mg、収率81%)。
1H NMR (CDCl3) δ8.12(d,J=1.6Hz,2H),7.56(dd,J=1.6Hz,8.9Hz,2H),7.22(d,J=8.9Hz,2H),3.71(s,3H),3.08(s,2H).
13C NMR (CDCl3) δ141.0, 130.1, 124.6, 122.0, 112.6, 108.6, 84.7, 75.5, 29.1.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は3,6-diethynyl-9-methylcarbazoleであることが確認された。
以下のようにして、3,6-bis[(4-diallylethoxysilyl)phenylethynyl]-9-methylcarbazoleを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ8.28(d,J=1.6Hz,2H),7.67(dd,J=1.6Hz,8.6Hz,2H),7.58(s,8H),7.36(d,J=8.6Hz),5.91−5.75(m,4H),5.00−4.91(m,8H),3.85(s,3H),3.79(q,J=6.8Hz,4H),1.96(d,J=8.4Hz,8H),1.23(t,J=6.8Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ140.9, 134.9, 133.9, 132.9, 130.6, 129.8, 125.1, 124.1, 122.3, 114.9, 113.8, 108.7, 91.6, 87.9, 59.3, 29.2, 21.1, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は3,6-bis[(4-diallylethoxysilyl)phenylethynyl]-9-methylcarbazoleであることが確認された。
以下のようにして、1,4-diethynylbenzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.44(s,4H),3.17(s,2H).
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1,4-diethynylbenzeneであることが確認された。
以下のようにして、1,4-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenyethynyl]benzeneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.57(d,J=8.1Hz,4H),7.54(d,J=8.1Hz,4H),7.49(s,4H),5.89−5.73(m,4H),4.99−4.90(m,8H),3.77(q,J=7.0Hz,4H),1.94(d,J=8.1Hz,8H),1.22(t,J=7.0Hz,6H).
13C NMR(CDCl3) δ135.8, 133.9, 132.8, 131.5, 130.7, 124.3, 123.0, 114.9, 91.3, 90.0, 59.3, 21.1, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1,4-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenylethynyl]benzeneであることが確認された。
以下のようにして、9,10-Bis(4-diallylethoxysilylphenylethynyl)anthraceneを調製した。
1H NMR (270MHz,CDCl3) δ 1.25(t,J=7.0Hz,6H),1.99(d,J=8.1Hz,8H),3.82(q,J=7.0Hz,4H),4.94−5.03(m,8H),5.78−5.94(m,4H),7.64−7.69(m,8H),7.79(d,8.1Hz,4H),8.68−8.72(m,4H)
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は9,10-bis(4-diallylethoxysilylphenylethynyl)anthraceneであることが確認された。
以下のようにして、4,4’-diethynyltolanを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.48(s,8H),3.18(s,2H).
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4,4’-diethynyltolanであることが確認された。
以下のようにして、4,4’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenyethynyl]tolanを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.58(d,J=8.1Hz,4H),7.53(d,J=8.1Hz,4H),7.52(s,8H),5.90−5.74(m,4H),4.99−4.91(m,8H),3.79(q,J=7.0Hz,4H),1.95(d,J=7.8Hz,8H),1.23(t,J=7.0Hz,6H).
13C NMR (CDCl3) δ135.9, 133.9, 132.8, 131.6, 131.5, 130.7, 124.3, 123.2, 122.9, 115.0, 91.3, 91.0, 90.0, 59.4, 21.1, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4,4’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenylethynyl]tolanであることが確認された。
以下のようにして、5,5’-diethynyl-2,2’-bipyridylを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ8.77(dd,J=0.5Hz,1.9Hz,2H),8.40(dd,J=0.5Hz,8.1Hz,2H),7.90(dd,J=1.9Hz,8.1Hz,2H),3.31(s,2H).
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は5,5’-diethynyl-2,2’-bipyridylであることが確認された。
以下のようにして、5,5’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenylethynyl]-2,2’-bipyridylを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ8.82(d,J=1.9Hz,2H),8.44(d,J=8.1Hz,2H),7.95(d,J=1.9Hz,8.1Hz,2H),7.58(s,8H),5.89−5.74(m,4H),5.02−4.91(m,8H),3.79(q,J=7.0Hz,4H),1.95(d,J=7.8Hz,8H),1.23(t,J=7.0Hz,6H).
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は5,5’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenylethynyl]-2,2’-bipyridylであることが確認された。
以下のようにして、N,N-diphenyl-4-(diallylethoxysilyl)anilineを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.41(d,J=8.1Hz,5H),7.28(d,J=8.1Hz,2H),7.25(d,J=8.1Hz,2H),7.13−7.02(m,6H),7.03(d,J=8.1Hz,2H),5.93−5.77(m,2H),5.00−4.90(m,4H),3.77(q,J=7.0Hz,2H),1.92(d,J=8.1Hz,4H),1.20(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ149.2, 147.3, 134.9, 133.4, 129.3, 127.3, 124.9, 123.3, 121.7, 114.6, 59.2, 21.3, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物はN,N-diphenyl-4-(diallylethoxysilyl)anilineであることが確認された。
以下のようにして、4-(diallylethoxysilyl)styreneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ7.54(d,J=8.1Hz,2H),7.41(d,J=8.1Hz,2H),6.74−6.66(m,1H),5.90−5.74(m,3H),5.27(dd,J=0.8Hz,10.8Hz,1H),4.99−4.88(m,4H),3.76(q,J=7.0Hz,2H),1.93(d,J=7.8Hz,4H),1.20(t,J=7.0Hz,3H).
13C NMR (CDCl3) δ138.8, 136.7, 134.6, 134.3, 133.1, 125.5, 114.7, 114.6, 59.3, 21.2, 18.4.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4-(diallylethoxysilyl)styreneであることが確認された。
以下のようにして5,5’-bis[4-(diallylhydroxysilyl)phenylethynyl]-2,2’-bipyridylを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ1.93(ddd,J=8.1Hz,1.1Hz,0.8Hz,8H),2.17(s,2H),4.95(ddt,J=10.3Hz,1.6Hz,0.8Hz,4H),4.98(ddt,J=16.2Hz,1.6Hz,1.1Hz,4H),5.81(ddt,J=16.2Hz,10.3Hz,8.1Hz,4H),7.55(d,J=8.4Hz,4H),7.60(d,J=8.4Hz,4H),7.90(dd,J=8.4Hz,1.9Hz,2H),8.39(dd,J=8.4Hz,0.5Hz,2H),8.77(dd,J=1.9Hz,0.5Hz,2H).
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は5,5’-bis[4-(diallylhydroxysilyl)phenylethynyl]-2,2’-bipyridylであることが確認された。
以下のようにして、4,4’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenyl]acetyleneを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ1.22(t,J=6.8Hz,6H),1.89−1.96(m,8H),3.78(q,J=6.8Hz,4H),4.50−4.90(m,8H),5.73−5.89(m,4H),7.52(d,J=5.4Hz,4H),7.56(d,J=5.4Hz,4H)。
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4,4’-bis[4-(diallylethoxysilyl)phenyl]acetyleneであることが確認された。
以下のようにして、4−(2−ブロモエテニル)−1−ジアリルエトキシシリルベンゼンを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ1.22(t,J=6.8Hz,3H),1.94(ddd,J=8.1Hz,1.4Hz,1.1Hz,4H),3.77(q,J=6.8Hz,2H),4.92(ddt,J=10.3Hz,1.6Hz,1.1Hz,2H),4.96(ddt,J=17.3Hz,1.6Hz,1.4Hz,2H),5.82(ddt,J=17.3Hz,10.3Hz,8.1Hz,2H),6.83(d,J=13.8Hz,1H),7.11(d,J=13.8Hz,1H),7.31(d,J=7.8Hz,2H),7.54(d,J=7.8Hz,2H).
13C NMR (CDCl3) δ18.36,21.16,59.32,107.38,114.88,125.37,132.91,134.49,135.42,137.05,137.08.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は4−(2−ブロモエテニル)−1−ジアリルエトキシシリルベンゼンであることが確認された。
以下のようにして、(Z,Z)−1,4−ビス[(4−ジアリルエトキシシリル)フェニルエテニル]ベンゼンを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ1.20(t,J=7.3Hz,6H),1.96(ddd,J=7.8,1.4Hz,1.4Hz,8H),3.77(q,J=7.3Hz,4H),4.89(ddt,J=9.7Hz,1.9Hz,1.4Hz,8H),4.94(ddt,J=15.7Hz,1.9Hz,1.4Hz,4H),5.82(ddt,J=15.7Hz,9.7Hz,7.8Hz4H),6.56(s,4H),7.12(s,4H),7.29(d,J=7.8Hz,2H),7.44(d,J=7.8Hz,2H).
13C NMR (CDCl3) δ18.38,21.23,59.30,114.73,128.12,128.73,130.08,130.42,133.12,133.94,133.99,136.05,138.70.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は(Z,Z)−1,4−ビス[(4−ジアリルエトキシシリル)フェニルエテニル]ベンゼンであることが確認された。
以下のようにして、1,4−ビス[4−(ジアリルエトキシシリル)フェニル]−(Z)−1−ブテン−3−インを調製した。
1H NMR (CDCl3) δ1.23(t,J=6.8Hz,6H),1.96(d,J=7.8,8H),3.79(q,J=6.8Hz,4H),4.91−4.95(m,8H),5.74−5.92(m,4H),5.96(d,J=11.9Hz,1H),6.71(d,J=12.2Hz,1H),7.48(m,6H),7.93(d,2H).
13C NMR (CDCl3) δ18.38,21.13,21.19,59.34,59.39,89.12,96.34,108.07,114.85,114.98,124.65,127.96,130.57,130.75,132.82,133.00,133.98,134.04,135.833,137.69,138.68.
このようなNMR測定の結果から、得られた化合物は1,4−ビス[4−(ジアリルエトキシシリル)フェニル]−(Z)−1−ブテン−3−インであることが確認された。
以下のようにして、ルテニウム錯体からなる有機シラン化合物を調整した。
1H NMR (DMSO−d6) δ1.77(d,J=7.81Hz,8H),4.81(m,8H),5.72(m,4H),7.46(d,J=8.09Hz,4H),7.54(m,2H),7.58(d,J=8.09Hz,4H),7.70(m,2H),7.76(m,2H),7.86(m,2H),8.18(m,4H),8.36(m,2H),8.83(m,6H),8.91(d,J=8.09Hz,2H)。
(実施例28)
以下のようにして、有機シリカの薄膜を合成した。
実施例27で得られたルテニウム錯体を用いて、有機シリカの粉末を合成した。すなわち、先ず、窒素置換された反応容器内において、実施例27で得られたルテニウム錯体(100mg)を蒸留テトラヒドロフラン(4.6ml)に溶かした後、2Mの塩酸水溶液(404μl)を加え、室温で24時間攪拌した後、更に60℃で24時間攪拌して溶液を得た。次に、得られた溶液に2Mの塩酸水溶液(3.6ml)を追加し、60℃で24時間攪拌し、室温(25℃)まで空冷した後、アセトンで洗浄し、その後、乾燥させることで、煉瓦色の有機シリカの粉末を得た(81mg)。このようにして得られた有機シリカの粉末を硫酸バリウムに混合し、拡散反射吸収スペクトルを測定した。結果を図6に示す。図6に示す結果からも明らかなように、得られた有機シリカの粉末は、波長280〜620nm付近の光を吸収することが確認された。
実施例27で得られたルテニウム錯体を用いて、有機シリカの粉末を合成した。すなわち、窒素置換された反応容器に、実施例27で得られたルテニウム錯体(25mg、0.01905mmol)、テトラヒドロフラン(1.15ml)、2M硝酸(101μl)を入れ、室温で24時間撹拌した後、更に、60℃で24時間撹拌して、溶液を得た。次に、前記溶液に2M硝酸(101μl)を加え、60℃で1時間撹拌した。その後、前記溶液に2M硝酸(808μl)を更に加えて60℃で24時間攪拌し、室温(25℃)まで空冷した後、アセトンで洗浄し、乾燥することで有機シリカの粉末を得た(11.6mg)。このようにして得られた有機シリカの粉末を硫酸バリウムに混合し、拡散反射吸収スペクトルを測定した。結果を図7に示す。図7に示す結果からも明らかなように、得られた有機シリカの粉末は、波長280〜620nm付近の光を吸収することが確認された。
実施例27で得られたルテニウム錯体を用いて、有機シリカの粉末を合成した。すなわち、窒素置換された反応容器に、実施例27で得られたルテニウム錯体(25mg、0.01905mmol)、テトラヒドロフラン(1.15ml)、2M硫酸(101μl)を入れ、室温で24時間撹拌した後、更に60℃で24時間撹拌して溶液を得た。次に、前記溶液に2M硫酸(909μl)を加えて60℃で24時間撹拌した後、2M硫酸(1mL)を更に加えて60℃で18時間攪拌し、室温(25℃)まで空冷した後、アセトンで洗浄し、乾燥することで有機シリカの粉末を得た(11.6mg)。このようにして得られた有機シリカの粉末を硫酸バリウムに混合し、拡散反射吸収スペクトルを測定した。結果を図8に示す。図8に示す結果からも明らかなように、得られた有機シリカの粉末は、波長280〜620nm付近の光を吸収することが確認された。
Claims (3)
- 下記一般式(1)〜(4)及び(7):
のうちのいずれかの式で表されることを特徴とする有機シラン化合物。 - 下記一般式(8)〜(12):
のうちのいずれかの式で表される有機基からなるk価の芳香族有機基を示し、Zは水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、又は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されるいずれか1種の1価の芳香族有機基を示し、Wはエーテル基又はカルボニル基を示す。)
のうちのいずれかの式で表されることを特徴とする有機シラン化合物。 - 請求項1〜2に記載の有機シラン化合物のうちの少なくとも1種を重合せしめて得られたものであることを特徴とする有機シリカ。
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