JP5246633B2 - 液晶性有機半導体材料およびこれを用いた有機半導体デバイス - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は下記に示すとおり、含フッ素化フェニレン基を有する液晶性有機半導体材料を提供するものである。有機半導体材料(1)における末端基、環および結合基に関して好ましい例についても述べる。
[1]剛直平板状の中心骨格周辺に置換基を有する液晶性化合物からなる有機半導体材料において、該置換基がフッ素化されたフェニレン基を有し、その化合物が積層状に集積したカラムが六方晶状に配列していることを特徴とする有機半導体材料。
[2]中心骨格が共役π電子系からなることを特徴とする項[1]の有機半導体材料。
[3]共役π電子系がトリフェニレン、コロネン、ベンゾコロネン、フタロシアニン、ポリフィリン、トルキセン、ピラン、トリシクロキナゾリン、フェニルアセチレン、カリックスアレン、ピレン、ペリレン、オリゴチオフェン、デカサイクレンおよびルフィガロール骨格からなる群より選択される項[1]に記載の有機半導体材料。
[4]式(1)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物からなる
項[1]に記載の有機半導体材料。
「アルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−などで置き換えられていてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−などで置き換えられていてもよく」の句の意味を一例で示す。CH3(CH2)3−において任意の−CH2−を−O−で、また任意の−(CH2)2−を−CH=CH−で置き換えた基の例は、CH3(CH2)O−、CH3−O−(CH2)2−、CH3−O−CH2−O−、H2C=CH−(CH2)2−、CH3−CH=CH−CH2−、CH3−CH=CH−O−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH3−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素が隣接しないCH3−O−CH2−O−の方が好ましい。
さらに好ましいRは、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ポリフルオロアルキル、およびポリフルオロアルコキシである。
もっとも好ましいRはアルキル、アルコキシ、およびアルキルチオである。
「任意の水素がフッ素で置き換えられている1,4−フェニレン」の例は、下記の環(5−1)〜(5−9)である。好ましい例は環(5−3)〜(5−9)である。より好ましい例は環(5−4)、(5−5)、(5−7)〜(5−9)である。最も好ましい例は環(5−9)である。
nは独立して1〜3の整数である。材料の物性に大きな差異はないので、材料(1)は2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
[5]式(1)においてRが、水素、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコキシ、炭素数2〜20の直鎖または分岐のアルケニル、炭素数2〜20の直鎖または分岐のアルキニル、炭素数2〜20の直鎖または分岐のアルコキシアルキル、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルケニルオキシ、炭素数1〜20の直鎖または分岐のチオアルキル、または炭素数2〜20の直鎖または分岐のチオアルケニルであり、そしてこれらの基において、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;
Aは独立して、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、または2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Zは独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CONH−、−NHCO(CH2)2−、−CH=CH(CH2)2−、または−(CH2)2CH=CH−である[4]の有機半導体材料。
nは独立して1または2である。
[7]式(3)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物からなる項[4]に記載の有機半導体材料。
;Xは独立して水素またはフッ素であるが、Xがすべて水素またはフッ素であることはなく;nは独立して1または2である。
[8]式(4)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
Zは独立して単結合、−(CH2)2−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CONH−、−NHCO(CH2)2−、−CH=CH(CH2)2−または−(CH2)2CH=CH−である。
[9]式(5)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
Zは独立して、単結合、−(CH2)2−、−CONH−、−NHCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CONH−、−NHCO(CH2)2−、−CH=CH(CH2)2−、または−(CH2)2CH=CH−であり;Xは独立して水素またはフッ素であるが、Xがすべて水素またはフッ素であることはない。
[10]式(6)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
[11]式(7)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
[12]項[1]〜[7]のいずれかに記載の有機半導体材料、または項[8]〜[11]のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
[13]項[1]〜[7]のいずれかに記載の有機半導体材料、項[8]〜[11]のいずれかに記載の化合物、または項[12]に記載の組成物で構成される有機半導体薄膜。
[14]項[13]に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
[15]ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層を含むトランジスタであって、該半導体層が項[13]に記載の有機半導体膜で構成されるトランジスタ。
アリールホウ酸誘導体(7)と公知の方法で合成される(8)とを、炭酸塩水溶液と触媒、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(Pd(PPh3)4)の存在下で反応させることにより、材料(1−1)を合成する。この材料(1−1)は、公知の方法で合成される(9)にn−ブチルリチウム(n-BuLi)を作用させ、塩化亜鉛、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(PdCl2(PPh3)2)のような触媒、および(8)を順次作用させることにより合成することもできる。
(II)−COO−と−OCO−の生成
(9)にブチルリチウムを作用させてリチオ化物に誘導した後、二酸化炭素を作用させてカルボン酸(10)を得る。これと、公知の方法で合成されるアルコール(11)またはフェノール(12)とを脱水縮合させて−COO−を有する材料(1−2)を合成する。この方法によって−OCO−を有する材料も合成することができる。
(III)−CF2O−と−OCF2−の生成
材料(1−2)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して(12)に誘導する。この化合物をフッ化水素ピリジン錯体(M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827)またはジエチルアミノサルファトリフルオリド(William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768)でフッ素化し、−CF2O−を有する材料(1−3)を合成する。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成することができる。
(IV)−CH=CH−の生成
公知の方法で合成される(13)にカリウムt−ブトキシド(t-BuOK)のような塩基を作用させてリンイリドを発生させる。一方、(9)にブチルリチウムを作用させてリチオ化物へ誘導した後、N,N−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドを作用させてアルデヒド(14)を得る。これをリンイリドに反応させて材料(1−4)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、公知の方法によりトランス体に異性化する。
(V)−(CH2)2−の生成
材料(1−4)を触媒、例えばパラジウムカーボン(Pd-C)の存在下、接触水素化することにより、材料(1−5)を合成する。
(VI)−(CH2)4−の生成
(13)の代わりに(15)を用い、方法(IV)に従って−CH=CH−を生成させ、さらに接触水素化して材料(1−6)を合成する。
(VII)−C≡C−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、(9)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを作用させたのち、塩基性条件下で脱保護して(16)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、(16)を(8)と反応させることにより材料(1−7)を合成する。
(VIII)−CF=CF−の生成
(9)にブチルリチウムを作用させてリチオ化物へ誘導した後、テトラフルオロエチレンを作用させて(17)を得る。(8)にn−ブチルリチウムを作用させて誘導されるリチオ化物と(17)とを反応させることにより、材料(1−8)を合成する。
(IX)−CH2O−または−OCH2−の生成
(14)に水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)などの還元剤を作用させて(18)を得る。これを臭化水素酸などのハロゲン化剤で(19)に誘導する。炭酸カリウムなどの存在下で、(19)を(11)と反応させて材料(1−9)を合成する。
(X)−CONH−または−NHCO−の生成
ニトロ化合物(20)を接触水素化など還元させることによってアミン(21)を得る。これと(10)とを脱水縮合させることによって材料(1−10)を合成する。
フレキシブルなシート状表示素子は、本発明の有機半導体薄膜を可とう性のある高分子基板上に形成した表示素子を用いることで提供する。この可とう性の効果により、衣類のポケットや財布などに入れて携帯することができる表示素子が実現される。
相転移点は、TA−Instrument社製、示差走査熱量計(DSC:2920 MDSC)を用い、5℃/分の速度で測定した。相の同定は温度制御装置(Mettler,FP80HT)付き偏光顕微鏡(Olympus、BH−2)に試料を置き、1℃/分の速度で加熱し、試料の相変化を光学組織観察にて決定した。1H−NMRは、日本電子(株)製の500MHz核磁気共鳴装置(JNM−ECA500)を用いて測定した。
結晶はCryと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれCry1またはCry2と表した。ヘキサゴナルカラムナー相(六方晶柱状相)はColhと表した。液体(アイソトロピック)はIsoと表した。レクタアンギュラーカラムナー相(短形柱状相)Drと表した。チルトカラムナー相はDtと表した。ディスコチックネマチック相はNDと表した。未同定相に関してはX1、X2、X3またはX4と表記した。等方性液体となる前に分解し、等方性液体転移温度が確認出来ない場合はDec.と表記した。相転移温度の表記として、「Cry 133 Colh 308 Iso」とは、結晶からヘキサゴナルカラムナー相への転移温度が133℃であり、ヘキサゴナルカラムナー相から液体への転移温度が308℃であることを示す。他の表記も同様である。
実施例1
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ブトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(A)の合成
メチルエチルケトン(MEK)100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモブタン18.1gを加え、4時間加熱還流させた。冷却した後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し24.4g(110mmol)の4−ブトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(2)を得た。
第2段
テトラヒドロフラン(THF)250mLに溶解させた24.4gの化合物(2)をアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液82mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い14.6g(54.8mmol)の4−ブトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(3)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(3)3.26g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたN,N−ジメチルカルボジイミド(DCC)2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ブトキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(A)2.10g(1.15mmol)を白色固体として得た。
[相転移温度(℃)]
Cry 191 X1 232 X2 272 X3 311 X4 337 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)7.87(S,6H)、4.33(t、12H)、1.82(m、12H)、1.57(m、12H)、1.04(t、18H).
実施例2
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ヘキシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(B)の合成
MEK100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、TBAB4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモヘキサン21.9gを加え、4時間加熱還流させた。冷却した後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し27.5g(110mmol)の4−ヘキシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(4)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(4)27.5gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液82mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い25.9g(88mmol)の4−ヘキシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(5)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(5)2.35g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ヘキシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(B)1.40g(0.71mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry1 130 Cry2 157 Colh 301 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)7.97(S,6H)、4.34(t、12H)、1.84(m、12H)、1.52(m、12H)、1.41−1.38(m、24H)、0.97(t、18H).
実施例3
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ヘプチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(C)の合成
MEK100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、TBAB4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモヘプタン23.7gを加え、4時間加熱還流させた。冷却した後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し31.8g(120.4mmol)の4−ヘプチルルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(6)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(6)31.8gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液93mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い12.9g(41mmol)の4−ヘプチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(7)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(7)7.76g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ヘプチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(C)2.02g(0.98mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry 142 Colh 307 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.01(S,6H)、4.34(t、12H)、1.85(m、12H)、1.51(m、12H)、1.44−1.36(m、36H)、0.94(t、18H).
実施例4
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(D)の合成
MEK100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、TBAB4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモオクタン25.6gを加え、4時間加熱還流させた。冷却した後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し33.4g(120mmol)の4−オクチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(8)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(8)33.4gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液90mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い21.4g(66mmol)の4−オクチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(9)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(9)3.94g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
た後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(D)1.44g(0.67mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry 133 Colh 308 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.00(S,6H)、4.34(t、12H)、1.85(m、12H)、1.53(m、12H)、1.39−1.35(m、48H)、0.94(t、18H).
実施例5
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−デシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(E)の合成
MEK100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、TBAB4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモデカン32.0gを加え、4時間加熱還流させた。冷却した後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し36.8g(120mmol)の4−デシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(10)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(10)36.8gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液100mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い26.5g(76mmol)の4−デシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(11)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(11)4.29g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−デシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(E)1.00g(0.43mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry 109 Colh 302 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.07(S,6H)、4.34(t、12H)、1.84(m、12H)、1.51(m、12H)、1.40−1.31(m、72H)、0.91(t、18H).
実施例6
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ドデシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(F)の合成
MEK100mLに溶解させた2,3,5,6−テトラフルオロフェノール(1)20.0gへ炭酸カリウム18.3g、TBAB4.26g、MEK50mLに溶解させたブロモドデカン33.0gを加え、4時間加熱還流させた。冷却後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し40.1g(120mmol)の4−ドデシルオキシオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゼン(12)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(12)40.1gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液95mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い37.5g(99mmol)の4−ドデシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸(13)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(13)4.63g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−ドデシルオキシ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(F)1.63g(0.66mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry 79 Colh 288 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.06(S,6H)、4.34(t、12H)、1.84(m、12H)、1.51(m、12H)、1.40−1.30(m、96H)、0.90(t、18H).
実施例7
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2−フルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(G)の合成
MEK80mLに溶解させた4−ブロモ−2−フルオロフェノール(14)15.0gへ炭酸カリウム12.0g、TBAB2.79g、MEK40mLに溶解させたブロモオクタン16.7gを加え、4時間加熱還流させた。冷却後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し23.8g(78.6mmol)の4−ブロモ−2−フルオロオクチルオキシベンゼン(15)を得た。
第2段
アルゴン雰囲気下乾燥させたマグネシウム2.3gへTHF200mLに溶解させた化合物(15)23.8gを少量滴下し、還流が開始したことを確認した後ゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間加熱還流を行った。その後アルゴン雰囲気下−20℃に冷却し、そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い16.4g(61.0mmol)の4−オクチルオキシ−2−フルオロ安息香酸(16)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(16)4.38g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−3−フルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(G)1.41g(0.77mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry 56.4 M1 196.9 M2 210.2 M3 235.5 M4 >350 Dec.
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.01(S,6H)、7.64(d,6H)、7.48(dd,6H)、6.65(t,6H)、3.96(t、12H)、1.81(m、12H)、1.45(m、12H)、1.34−1.30(m、48H)、0.89(t、18H).
実施例8
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2、6−ジフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(H)の合成
MEK100mLに溶解させた3,5−ジフルオロフェノール(17)15.0gへ炭酸カリウム17.5g、TBAB4.09g、MEK50mLに溶解させたブロモオクタン24.5gを加え、4時間加熱還流させた。冷却後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し27.9g(115mmol)の3,5−ジフルオロオクチルオキシベンゼン(18)を得た。
第2段
THF250mLに溶解させた化合物(18)27.9gをアルゴン雰囲気下−78℃に冷却し、そこへ1.6M/Ln−ブチルリチウムヘキサン溶液88mLを滴下し同温にて2時間撹拌した。そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い17.9g(62.4mmol)の4−オクチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸(19)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(19)4.67g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2,6−ジフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(H)1.50g(0.78mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry1 53.2 Cry2 115.5 Colh 176.2 Iso
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.51(S,6H)、6.49(d,6H)、3.98(t、12H)、1.80(m、12H)、1.45(m、12H)、1.35−1.30(m、48H)、0.90(t、18H).
実施例9
2,3,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−3,5−ジフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(I)の合成
MEK80mLに溶解させた4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェノール(20)20.0gへ炭酸カリウム13.2g、TBAB3.09g、MEK40mLに溶解させたブロモオクタン18.5gを加え、4時間加熱還流させた。冷却後水を加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し25.3g(79.0mmol)の4−ブロモ−2,6−ジフルオロオクチルオキシベンゼン(21)を得た。
第2段
アルゴン雰囲気下乾燥させたマグネシウム2.3gへTHF200mLに溶解させた化合物(15)23.8gを少量滴下し、還流が開始したことを確認した後ゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間加熱還流を行った。その後アルゴン雰囲気下−20℃に冷却し、そこへ砕いたドライアイスを適当量加えた後室温まで昇温し終夜撹拌した。氷冷下3N−塩酸200mLを加え有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後ヘキサンにて再結晶を行い8.98g(31.4mmol)の4−オクチルオキシ−3,5−ジフルオロ安息香酸(22)を得た。
第3段
ジクロロメタン60mLに溶解させた化合物(22)4.67g、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン0.44g、DMAP1.50gを室温にて1時間撹拌した後、氷冷下ジクロロメタン20mLに溶解させたDCC2.53gを加え氷冷下5分撹拌の後、室温にて終夜撹拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ液を3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、ヘキサン/エタノールで再結晶を行い、2,3,4,6,7,10,11−ヘキサキス(4−オクチルオキシ−2,5−ジフルオロベンゾイルオキシ)トリフェニレン(I)1.75g(0.91mmol)を白色固体として得た。
相転移温度(℃):Cry1 14.8 Cry2 139.8 Colh >350 Dec.
1H−NMR(CDCl3:δ ppm)8.06(S,6H)、7.38(d,6H)、4.19(t、12H)、1.76(m、12H)、1.45(m、12H)、1.34−1.30(m、48H)、0.90(t、18H).
実施例10
実施例1〜実施例9の方法、さらに掲載した合成法を元に下記の化合物を合成する。
化合物(F)のキャリア移動度の測定
実施例6にて合成可能である化合物(F)の薄膜層を含むTOF法測定セルを作成した。まず、ITO電極付きガラス基板にスペーサーを散布した。その上にもう一枚のITO電極付きガラス基板を合わせて接着し、TOF法測定セルを作成した。セルを
288℃になるように加熱し、2枚の基板間の間隙に化合物(F)の結晶を接触させると溶解し、毛細管現象によってセル間に素早く拡散した。セルを室温に戻したところ化合物(F)はセル内で固化した。セルの模式概略図を図1に示す。
セルに導線を取り付け、温度可変可能なホットステージにセットした。測定セルに電圧を印可し、窒素レーザー(波長:337nm)のナノ秒パルスをサンプルに照射し、発生した電流の時間変化をオシロスコープにて計測した。
Harvey Scher and Elliott W. Montroll,Phys. Rev.B,12,2455(1975)の方法を用い、電流の時間変化波形を測定し、その波形から、キャリアがレーザーパルス光を照射した電極から対向電極に到達する時間(t)を求めた。キャリアが対向電極まで到達する時間(t)、印可電圧並びに電極間隔からキャリア移動度を算出した。
化合物(F)がColh相を示す180℃における正孔移動度は、電極間隔7.98μm、印可電圧40Vにおいて1.4×10−3 cm2/V・Sであった。
比較例1
実施例2〜5にて合成した本発明の材料(B)〜(E)と文献(N. H. Tinh et al, Molecular Crystal Liquid Crystal, 1981, 68, 101)に報告されているフッ素化されたベンゼン環を有しない類似の構造である化合物との物性値の比較を行った。
2. ITO電極
3. 電荷輸送材料(液晶化合物)
Claims (12)
- 式(1)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも1つの化合物からなる有機半導体材料において、その化合物が積層状に集積したカラムが六方晶状に配列していることを特徴とする有機半導体材料。
nは1であり;
−Z−(A) n −Rは独立して、
Rは独立して、水素、炭素数1〜24の直鎖または分岐のアルキルであり;このアルキルにおいて、任意の−CH2−は、−O−、または−S−で置き換えられていてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられていてもよく;
Zは独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−CF=CF−である。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体材料、または請求項5〜8のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導体材料、請求項5〜8のいずれかに記載の化合物、または請求項9に記載の組成物で構成される有機半導体薄膜。
- 請求項10に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
- ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極、および半導体層を含むトランジスタであって、該半導体層が請求項10に記載の有機半導体膜で構成されるトランジスタ。
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