JP5243262B2 - ポリウレタン群ヘアケア用皮膜形成ポリマーの使用、ならびに該ポリマーを含有する医薬製剤およびパッチの使用 - Google Patents
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Description
−DynamX(登録商標)(ポリウレタン‐14およびAMP‐アクリレートコポリマー、NationalStarch and Chemical製)、
−Aquamere(商標)C(ポリビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ポリカルバミル/ポリグリコールエステル)
−Aquamere(商標)S(ポリビニルピロリドン/ジメチコニルアクリレート/ポリカルバミル/ポリグリコールエステル)
(3)2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸および有機化合物の活性水素原子(2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸のカルボキシル基上の水素を除く)と反応するのに十分な量で存在する1種以上の有機ジイソシアネート
からなる反応生成物を含む、必要に応じて中和されていてもよい、完全に反応したカルボキシル化直鎖ポリウレタンの使用が好ましい。
経皮投与のためには、以下のもの(キラル型および薬学的に許容される塩を含む)が好適である:
−アンドロゲン、例えばテストステロンおよびそのエステル(例えば、ジプロピオン酸テストステロン)、7−メチル−11−フルオロ−19−ノルテストステロンまたは7−メチル−19−ノルテストステロン、
−エストロゲン、例えばエチニルエストラジオール、メストラノール、キネストラノール、エストラジオール、エストロン、エストラン、エストリオール、エステトロールおよび結合型ウマエストロゲン、
−ゲスターゲン、例えばプロゲステロン、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、レボノルゲストレル、ノルゲスチメート、ノルエチステロン、ドロスピレノン、ジドロゲステロン、ノルエルゲストロミン、レボノルゲストレル、ジエノゲスト、リネストレノール、エトノゲストレル、メドロゲストン、ネストロンおよび酢酸シプロテロン、
−m−コリン受容体拮抗薬、例えばスコポラミン、塩化トロスピウム、チオトロピウムおよびホマトロピン、
−プロスタグランジン、例えばジノプロスト、ミソプロストール、サルプロストンおよびゲメプロスト、
−加えてダナゾール、フィナステリド、ラロキシフェン、ニコチン、オキシトシン、ニトログリセリン、フェンタニル、ナロキソン、ブプロピオン、クロニジン、プロプラノロール、メトプロロール、ジルチアゼム、ニカルジピン、カプトプリル、硝酸イソソルビド(isosorbide dinitrate)、一硝酸イソソルビド、ジメチルイソソルビド、タリノロール、リドカイン、プロピポカイン、ジアゼパム、ミダゾラム、メチルフェニデート、パラトルモン、ロチゴチン、インスリン、へパリン、オキシブチニン、スルファグアニジンおよび/またはジドブジン。
−日焼け剤に含まれているカテキンのオリゴマー、ガロタンニンとフラバン誘導体とのオリゴマー、フェノールカルボン酸、没食子酸およびその誘導体のエステル化した糖、
−防腐剤、例えばクロルヘキシジン、トリクロサンおよびエタクリジン、
−抗生物質、例えばフシジン酸、エリスロマイシン、ロキシスロマイシン、クラリスロマイシン、スピラマイシン、ミノサイクリン、クリンダマイシン、ネオマイシンB、カナマイシン、ゲンタマイシン、アミカシン、トブラマイシン、ネチルマイシン、メトロニダゾール、ニモラゾール、チニダゾール、ポリミキシンB、コリスチン、チロトリシン、バシトラシン、ムピロシンおよびセファレキシン、
−抗真菌剤、例えばケトコナゾール、イトラコナゾール、アンホテリシンB、グリセオフルビン、フルコナゾール、アモロルフィン、フルシトシン、テルビナフィン、ナフチフィン、シクロピロックス、ナタマイシン、ニスタチン、ウンデセン酸およびイソコナゾール、
−局所用副腎皮質ホルモン剤、例えばアセポン酸メチルプレドニゾロン、プロピオン酸クロベタゾール、フランカルボン酸モメタゾン、ヒドロコルチゾン、ベタメタゾン−17−ベンゾエート、プレドニカルベート、吉草酸ジフルコルトロン、トリアムシノロンアセトニド、アムシノニド、デスオキシメタゾン、フルオコルトロンおよびフルチカゾン、
−局所用免疫調節剤(マクロライド)、例えばタクロリムスおよびピメクロリムス、またエポチロン、
−抗ヒスタミン剤:アゼラスチン、フェキソフェナジン、レボカバスチン、ロラタジン、ミゾラスチン、クレマスチン、バミピン、セチリジン、ジメチジン、ケトチフェンおよびエメダスチン、
−免疫抑制剤:シクロスポリン、アザチオプリンおよびミコフェノール酸モフェチル、
−アントラリン:シグノリン(cignolin)およびジトラノール、
−ビタミンD3類似体:カルシポトリオールおよびタカルシトール、
−局所用レチノイド:トレチノイン、イソトレチノイン、アシトレチン、アダパレンおよびタザロテン、
−細胞増殖抑制剤:メトトレキサート、5−フルオロウラシル、5−ヒドロキシタモキシフェン、ジンクピリチオンおよびフルダラビン、
−紫外線防止剤:スチルベン誘導体、
−植物抽出物:緑茶抽出物、ツボクサ抽出物、ヤナギの樹皮抽出物、カバノキ抽出物、ティーツリー油、オリーブ葉抽出物、アロエベラ抽出物、マリーゴールド抽出物、トケイソウ抽出物、マンサク抽出物、カモミール抽出物、クマコケモモ葉抽出物およびカンゾウ根抽出物、例えば18β−グリシルレチン酸(Zn化合物)またはその混合物、および
−尿素、乳酸、フマル酸エステル、アゼライン酸、ハイドロキノン、過酸化ベンゾイル、安息香酸ベンジル、ケトプロフェン、イブプロフェン、サリチル酸塩、ナプロキセン、ジクロフェナクナトリウムおよび塩、ケトロラク、インドメタシン、ピロキシカム、ニコチンアミド、フタル酸ジプロピル、アミノピリン、フルフェナム酸、ケトチフェン、ポリドカノール、オリゴヌクレオチド、si−RNAおよびリボザイム、RNAデコイヌクレオチド、アシクロビル、ペンシクロビル、イドクスウリジン、トリフルリジン、ビダラビン、トロマンタジン、5−アミノレブリン酸、リドカイン、プロカインおよびシンコカイン。
また、本発明は、有効成分の皮膚投与または経皮投与のための、柔軟で、易付着性で、べたつきがなく、外見上目立たないパッチであって、前記記載の医薬製剤を皮膚に施用し、次いで溶媒を乾燥させることによって得られる、パッチも包含している。このパッチでは、例えば、水蒸気透過率が0.05g×cm −2 ×24時間 −1 を超えていてもよい。また、このパッチは、ヘアケア用ポリマーDynamX(登録商標)を含有していてもよい。
透過促進剤を含有せず、皮膚上で乾燥して、柔軟で外見上目立たない皮膜となる医薬製剤を得るために、任意に投与される有効成分を、加熱しながら約96%のエタノール中に溶解させた。有効成分の溶解後にポリマーを添加し、ポリマーが完全に溶解するまで製剤をマグネチックスターラで攪拌した。透明な溶液を得た後に、任意に架橋剤または軟化剤を添加し、溶液をさらに24時間攪拌した。ポリマー溶液の保管は、シリコーン処理をしたゴム栓とアルミニウム製のフランジキャップとでしっかりと密閉したガラス容器内で行った。ポリマーの種類、ポリマー含有量、軟化剤含有量および軟化剤含有量を変化させて、これらの製剤試験を行った。
有効成分の皮膚内での搬送を増加させるために、透過を促進する物質を製剤に添加することができ、この製剤は、上記の基準に関して肯定的に評価される。
皮膚透過試験のために、美容整形外科手術からのヒトの腹部の皮膚を使用した。皮膚をその下にある脂肪組織から切り離し、使用するまで冷凍保管した。準備として、皮膚片から円形サンプルを打ち抜き、熱分離によって表皮を他の皮膚成分から分離した(Kligman, A. M., Christophers, E., Preparation of Isolated Sheets of Human Stratum Corneum. Archives of Dermatology, 1963. 88: pp. 702-705)。表皮を適切な支持膜とともに縦型フランツ拡散セルに固定した。アクセプタ媒体として、0.5%のγ−シクロデキストリンを可溶化剤として含有する、これより中性側のリン酸緩衝液を使用した。試験の間を通して、セルを32℃に調節し、アクセプタ媒体を、磁気攪拌棒で継続的にセル内に十分に混ぜ込んだ。それぞれの製剤を表皮に塗布した後(いずれの場合も、1製剤につき4つのセル)、サンプルを所定の時点で各セルから取り出し、容積を新しいアクセプタ媒体で置換した。サンプルの有効成分含有量を、さらに処理することなくHPLCで測定した。
本発明によるポリマー系(DynamX 10%(w/w);エチニルエストラジオール含有量 5%(w/w))からのエチニルエストラジオールの透過を、透過促進剤(オレイン酸 2.5%(w/w);プロピレングリコール 2.5%(w/w))を使用する場合と使用しない場合の双方で、熱分離したヒト表皮によって測定し、市販の避妊パッチ(EVRA(登録商標))からのエチニルエストラジオールの透過と比較した。透過試験の結果を、図2/8にグラフを用いて示す。
本発明によるポリマー系(DynamX 10%(w/w);エチニルエストラジオール含有量 5%(w/w))からのエチニルエストラジオールの透過を、熱分離したヒト表皮によって測定し、他のポリマーを使用した同じエチニルエストラジオール含有量(5%(w/w))のポリマー溶液、およびエタノール溶液(5%(w/w)エチニルエストラジオール)からのエチニルエストラジオールの透過と比較した。試験した製剤の組成を、以下の表に列挙する。
本発明によるポリマー系(DynamX 10%;レボノルゲストレル含有量 0.3%(w/w))からのレボノルゲストレルの透過を、透過促進剤(オレイン酸 2.5%;プロピレングリコール 2.5%(w/w))を使用する場合と使用しない場合の双方で、熱分離したヒト表皮によって測定し、エタノール溶液(0.3%w/w レボノルゲストレル)からのレボノルゲストレルの透過と比較した。透過試験の結果を、図4/8にグラフを用いて示す。
本発明によるポリマー系(DynamX 10%;レボノルゲストレル含有量 0.3%(w/w))からのレボノルゲストレルの透過を、透過促進剤(オレイン酸 5.0%;プロピレングリコール 5.0%(w/w))を使用して、熱分離したヒト表皮によって測定し、市販のパッチ(Fem7(登録商標)Combi,Phase II)からのレボノルゲストレルの透過と比較した。透過試験の結果を、図5/8にグラフを用いて示す。
試験を、ドイツ動物保護法に従って、責任当局からの認可後に、8匹の雌のブタ(ドイツのランドレース種、3〜4カ月齢)について実施した。動物を、各群4匹の2群に分けた。群分けは、平均体重の近似した2つの群を作成する(23.5kg±0.5kg)ように、体重に基づいて無作為に行った。実験の1日前に、動物の背中の試験領域で、皮膚を傷付けないように毛を剃った。試験薬物の投与前に、アルコールで皮膚を注意深く清浄化した。1匹につき1枚のEVRA(登録商標)パッチ(20cm2、0.03mgのEE/cm2)を、片方の群の動物に投与した。試験中にパッチが脱落した場合(皮膚接触<90%)は、パッチを除去し、代わりに皮膚の別の部位に新しいパッチを投与した。300μLの皮膜形成製剤(組成:10.0%のDymamX(登録商標)、1.0%のクエン酸トリエチル、67.2%のエタノール、16.8%の水、5.0%のエチニルエストラジオール)を、2つ目の群の動物の20cm2に投与した。どちらの製剤も、いずれの場合にも試験開始時に1回投与した。薬物の状態を試験期間(7日間)にわたって観察し、起こり得る皮膚反応を記録した。投与の時点から開始して6時間後、12時間後、24時間後、48時間後、72時間後、144時間後および168時間後に血液サンプルを採取し、エチニルエストラジオールについてGS−MSによって血漿を分析した。
Claims (13)
- 有効成分の皮膚投与または経皮投与のための医薬製剤の製造における、
ヘアケア剤に使用されるポリウレタンとアクリレート類との共重合体とで構成された皮膜形成ポリウレタン、これらのポリウレタンの混合物もしくはポリウレタン類と他のポリマーとの混合物の使用であって、
前記ポリウレタンは、中和されている、完全に反応したカルボキシル化直鎖ポリウレタンであり、
このカルボキシル化直鎖ポリウレタンは、
(1)式Iによって表される1種以上の2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸
であって、ポリウレタン1gにつき0.35〜2.25ミリ当量のカルボキシル官能価を生じさせるのに十分な重量で存在する2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸、
(2)ポリウレタンの重量に対して10〜90重量%の1種以上の有機化合物であって、活性水素原子が2以下である有機化合物、および
(3)2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸および有機化合物の活性水素原子(2,2−ヒドロキシメチル置換カルボン酸のカルボキシル基上の水素を除く)と反応するのに十分な量で存在する1種以上の有機ジイソシアネート
からなる反応生成物であって、
前記皮膜形成ポリウレタンが、組成物として皮膚に投与され、前記組成物は、
・0.01〜40%(w/w)の皮膜形成ポリウレタン、
・0.01〜30%(w/w)の1種以上の有効成分、
・32〜99.7%(w/w)の溶媒としてのエタノール、
・0.01〜20%(w/w)の1種以上の軟化剤、および
・0.01〜50%(w/w)の水
を含有しており、
前記エタノールを乾燥させることによって、柔軟で、易付着性で、べたつきがなく、外見上目立たないパッチが得られる、使用。 - 請求項1において、ヘアケア剤に使用される皮膜形成ポリウレタンが、ポリウレタン‐14−AMP‐アクリレートコポリマーである、使用。
- 請求項1または2において、溶液中のポリマー濃度が、0.01〜40%である、使用。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の1種以上の皮膜形成ポリウレタン0.01〜40%(w/w)に加えて、
・0.01〜30%(w/w)の1種以上の有効成分、
・32〜99.7%(w/w)の溶媒としてのエタノール、
・0.01〜20%(w/w)の1種以上の軟化剤、および
・0.01〜50%(w/w)の水、ならびに
・必要に応じて、0.01〜10%(w/w)の1種以上の保湿剤、
・必要に応じて、0.01〜10%(w/w)の1種以上の乳化剤および/または
・必要に応じて、0.01〜15%(w/w)の1種以上の透過促進剤
を含有する組成物で構成され、前記皮膜形成ポリウレタンが、組成物として皮膚に投与され、前記エタノールを乾燥させることによって、柔軟で、易付着性で、べたつきがなく、外見上目立たないパッチとして使用される、液体医薬製剤。 - 請求項4において、溶液、エマルジョンまたは懸濁液の形態である、液体医薬製剤。
- 請求項4または5において、有効成分の経皮投与のためのものである、液体医薬製剤。
- 請求項6において、有効成分が
・アンドロゲン、
・エストロゲン、
・ゲスターゲン、
・m−コリン受容体拮抗薬、
・プロスタグランジン、
・ダナゾール、フィナステリド、ラロキシフェン、ニコチン、オキシトシン、ニトログリセリン、フェンタニル、ナロキソン、ブプロピオン、クロニジン、プロプラノロール、メトプロロール、ジルチアゼム、ニカルジピン、カプトプリル、硝酸イソソルビド、ジメチルイソソルビド、タリノロール、リドカイン、プロピポカイン、ジアゼパム、ミダゾラム、メチルフェニデート、パラトルモン、ロチゴチン、インスリン、へパリン、オキシブチニン、スルファグアニジンおよびジドブジン
(これらのキラル型および薬学的に許容される塩を含む)
からなる群から選択される1種以上である、液体医薬製剤。 - 請求項4または5において、有効成分の皮膚投与のためのものである、液体医薬製剤。
- 請求項8において、有効成分が、
・カテキンのオリゴマー、ガロタンニンとフラバン誘導体とのオリゴマー、フェノールカルボン酸、没食子酸およびその誘導体のエステル化した糖、
・防腐剤、
・抗生物質、
・抗真菌剤、
・局所用副腎皮質ホルモン剤、
・局所用免疫調節剤、
・抗ヒスタミン剤、
・免疫抑制剤、
・ビタミンD3類似体、
・局所用レチノイド、
・細胞増殖抑制剤、
・紫外線防止性スチルベン誘導体、
・植物抽出物、
・尿素、乳酸、フマル酸エステル、アゼライン酸、ハイドロキノン、過酸化ベンゾイル、安息香酸ベンジル、ケトプロフェン、イブプロフェン、サリチル酸塩、ナプロキセン、ジクロフェナクナトリウムおよび塩、ケトロラク、インドメタシン、ピロキシカム、ニコチンアミド、フタル酸ジプロピル、アミノピリン、フルフェナム酸、ケトチフェン、ポリドカノール、オリゴヌクレオチド、si−RNAおよびリボザイム、RNAデコイヌクレオチド、アシクロビル、ペンシクロビル、イドクスウリジン、トリフルリジン、ビダラビン、トロマンタジン、5−アミノレブリン酸、リドカイン、プロカインおよびシンコカイン
(これらのキラル型および薬学的に許容される塩を含む)
からなる群から選択される1種以上である、液体医薬製剤。 - 請求項5〜9のいずれか1項において、溶媒が皮膚に適合性であり揮発性である、液体医薬製剤。
- 請求項10において、エタノールと水に加え、必要に応じて、
・イソプロパノール、
・酢酸エチル、
・揮発性シリコーン、および
・アセトン、
からなる群から選択される1種以上の溶媒を含有する、液体医薬製剤。 - 請求項10または11において、溶媒が、水の割合が50%(w/w)未満である水性溶媒混合物である、液体医薬製剤。
- 請求項4〜12のいずれか1項において、医薬製剤を噴霧することが可能であり、必要に応じて噴射剤を含有していている、液体医薬製剤。
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