JP5242562B2 - 照射硬化性アミノ(メト)アクリレート - Google Patents
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Description
本発明のアミノ(メト)アクリレートの製造に使用されるアミン(A)は一般に、少なくとも1個の第一アミノ基−NH2を含有する第一アミン化合物(A1)および少なくとも2個の第二アミノ基−NHを含有する第二アミン化合物(A2)から選択される。
そのアルキル基が炭素原子1〜30個、好ましくは炭素原子2〜18個を有し、1個または2個以上のヒドロキシ基により置換されていてもよいアルキルアミン化合物(A1)は好適である。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミンおよびその混合物は特に好適である。
(メト)アクリレート化希釈剤(C)の用語は、本発明の定義において、エポキシ(メト)アクリレートが溶解性であるか、または混和性である(メト)アクリレート化(acrylated)化合物を意味する。
好適(メト)アクリレート化希釈剤(C)は室温で液状であるか、または25℃で1〜2000mPa.sの粘度を示す化合物、特に1〜200mPa.sの粘度を有する化合物である。
(メト)アクリレートとアミン化合物との反応はミカエル(Michael)付加反応として知られている。この(メト)アクリレートとアミンとの反応はいずれの触媒または溶媒も用いることなく生起させることができる。この反応は−30〜150℃の温度で行うことができ、好適温度は25〜100℃である。溶媒は不必要であるが、熱および物質の移動の促進に使用することができる。このアクリレートとアミンとの反応は不活性気体雰囲気中で、例えば窒素またはアルゴン雰囲気下に行うと好ましく、これにより望ましくない副反応を防止するか、または最低にすることができる。しかしながら、反応を成功させるためには、これは必要ではない。
一般に、残留(未反応)(メト)アクリレート(B)および/または(C)が存在することもある種々のアミノ(メト)アクリレートの混合物が得られる。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートは25℃において100〜50000mPa.s、さらに好ましくは2000〜20000mPa.sの粘度を有する。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートは好ましくは、0.1〜10meq/g、さらに好ましくは1〜5meq/gの二重結合含有量(meqC=C/gとして計算)を有する。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートはUV/EB硬化に非常に有効であり、単独でまたは別の(メト)アクリレートとともに使用することができることが見出された。これらのアミノ(メト)アクリレートは紫外部光照射または電子ビーム照射によって容易に硬化する。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートは多くの有益な性質、例えば化学的および熱的耐性、接着性および硬度を示すコーティングを得ることを可能にする。さらにまた、これらは良好な可撓性および衝撃耐性を示す。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートはインキの製造に特に有用であり、さらに特にスクリーン印刷およびフレキソ印刷用インキに、および上塗りワニスの製造に有用である。
本発明によるアミノ(メト)アクリレートはまた、エレクトロニクス市場の用途に有用である。
従って、本発明は、1種または2種以上の本発明によるアミノ(メト)アクリレートを少なくとも5重量%の量で含有する照射硬化性組成物に関する。好ましくは、当該組成物はアミノ(メト)アクリレートを少なくとも10重量%の量で含有する。アミノ(メト)アクリレートの量は通常、99重量%を超えない量である。
好適オリゴマーは少なくとも1000であって、6000ダルトンよりも多くない分子量を有するオリゴマーである。
使用する場合、照射硬化性組成物中のオリゴマーの量は一般に、少なくとも5重量%、好ましくは少なくとも10重量%である。オリゴマーの量は通常、50重量%を超えない量であり、好ましくは40重量%を超えない量である。
別法として、光開始剤を含有していない照射硬化性組成物を一般に、電子ビームにより硬化させることができる。
本発明の照射硬化性組成物は、選択された成分を慣用の公知方法に従い混合することによって製造することができる。この配合物は、所望により、加熱し、混合を促進させることができる。
上記照射硬化性組成物はワニス、コーティング、接着剤およびインキの製造に使用される。ここで、インキは液状インキ、ならびにペースト状インキであるものと理解される意味を有する。本発明の照射硬化性組成物はまた、ステレオリトグラフイに使用することもできる。
例1:
油浴に連結されており、また攪拌機を備えた1.5リットル二重ジャケット付反応容器に、ビスフェノールAエポキシ樹脂のジアクリレートエステル(EBECRYL(登録商標)600として市販されている)470g、ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)470gおよび安定剤3.25gを添加した。この反応混合物を加熱し、温度を40℃に設定し、次いでモノエタノールアミン60gを温度が60℃を超えないように少しずつ添加した。消耗の終了後、混合物を2時間にわたり60℃で加熱し、遊離アミノ濃度を0.2%より低下させた。
アクリレート化希釈剤およびアミンの量および種類を下記表1に示されているとおりに変える以外は例1を反復した。
最終アミノアクリレートの粘度、N含有量および残留アクリル性二重結合を測定し、表1に示した。
反応中、DGPDAを省略する以外は例3を反復した。固形生成物が得られた。この生成物をDGPDA50重量%でさらに希釈した。
エポキシアクリレートを省略する以外は例3を反復した。DPGDA(85.3重量%)とMEA(14.3重量%)との反応生成物42重量%にビスフェノールAエポキシ樹脂のジグリシジルエステル58重量%を添加した。
エポキシアクリレートを省略する以外は例1を反復した。HDDA(84.75重量%)とMEA(15.25重量%)との反応生成物39重量%にビスフェノールAエポキシ樹脂のジアクリレートエステル61重量%を添加した。
エポキシアクリレートを省略する以外は例1を反復した。HDDA(83.5重量%)とMEA(16.5重量%)との反応生成物50重量%にビスフェノールAエポキシ樹脂のジアクリレートエステル50重量%を添加した。
MEA:モノエタノールアミン
DDA:ドデシルアミン
粘度は25℃においてコーンおよびプレートにより測定した。
例1〜4および比較例5R〜8Rのアミノアクリレートを用いて50μm厚さの薄膜を形成し、5mrad−250eVのEB光下に50mm/分で硬化させた。記録された応力−歪曲線を表2に示す。例2のアミノアクリレート70重量%およびHDDA30重量%を含有する組成物をまた、同一試験に従い評価し、表2に示した。
Claims (8)
- 少なくとも2個の(メタ)アクリレート基を含有する少なくとも1種のエポキシ(メタ)アクリレート(B)25〜99重量%および少なくとも1種の(メタ)アクリレート化希釈剤(C)1〜75重量%を含有する混合物とアミン(A)との反応から得られるアミノ(メタ)アクリレートの混合物であって、
アミン(A)が少なくとも1個の第一アミノ基−NH 2 を有する第一アミン化合物(A1)および少なくとも2個の第二アミノ基−NHを有する第二アミン化合物(A2)から選択され、
使用されるアミン(A)の量が、エポキシ(メタ)アクリレート(B)および(メタ)アクリレート化希釈剤(C)により提供される(メタ)アクリル性二重結合に対するアミン(A)により提供される第一アミノ基−N−Hの当量比が0.1〜0.9である量である、混合物。 - アミン化合物(A1)が式R1−NH2(式中、R1はアルキルであり、この基はヒドロキシ、アルコキシ、第三アミンおよび/またはアリールにより置換されていてもよい)に相当する、請求項1に記載混合物。
- エポキシ(メタ)アクリレート(B)が、芳香族または脂肪族ポリオールのジグリシジルエーテルおよび環状脂肪族ポリエポキシドから選択されるポリエポキシド化合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物から選択される、請求項1に記載の混合物。
- エポキシ(メタ)アクリレート(B)が、(メタ)アクリル酸とビスフェノールAのジグリシジルエーテルとの反応生成物である、請求項3に記載の混合物。
- (メタ)アクリレート化希釈剤(C)が、室温で液体であるか、または25℃度において1〜2000mPa.sの粘度を示す希釈剤から選択される、請求項1に記載の混合物。
- 0.1〜10meq/gの二重結合含有量を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の混合物。
- コーティング、インキまたはワニスの製造に適する照射硬化性組成物における、請求項1〜6のいずれかに記載の混合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアミノ(メタ)アクリレートの1種または2種以上を5重量%〜99重量%の量で含有する照射硬化性組成物。
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