CN108368200B - 能量固化性高反应性多乙烯基醚或丙烯酸酯官能树脂 - Google Patents
能量固化性高反应性多乙烯基醚或丙烯酸酯官能树脂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108368200B CN108368200B CN201680072706.6A CN201680072706A CN108368200B CN 108368200 B CN108368200 B CN 108368200B CN 201680072706 A CN201680072706 A CN 201680072706A CN 108368200 B CN108368200 B CN 108368200B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- vinyl ether
- molecule
- carbonate
- acrylate
- centipoise
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract description 39
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 21
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 title description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 90
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 58
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 52
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 38
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 36
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 25
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 22
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 20
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 17
- GOYLFROSCCAARR-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;ethenoxyethene Chemical compound OC(O)=O.C=COC=C GOYLFROSCCAARR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 claims description 7
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 6
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 claims description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 5
- CJDXLHTYSXHWDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylsulfanylethanol Chemical compound OCCSC=C CJDXLHTYSXHWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 claims description 4
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 5
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 description 49
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 11
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCNCCOC(=O)C(C)=C NMGPHUOPSWFUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GSQIVVSEVORPJF-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCNCCOC(=O)C=C GSQIVVSEVORPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 4
- KTIBRDNFZLYLNA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethenoxy)ethenol Chemical class OC=COC=CO KTIBRDNFZLYLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GTOVGZNSWMAOGK-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)prop-2-enoic acid Chemical compound CCCCNC(=C)C(O)=O GTOVGZNSWMAOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-methyl-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 NUXLDNTZFXDNBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical class COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 4
- FDPPXZRLXIPXJB-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-nitropropyl) prop-2-enoate Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)COC(=O)C=C FDPPXZRLXIPXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)C(C)OC(=O)C=C NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)NCCOC(=O)C=C KDAKDBASXBEFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCl GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCOC(=O)C=C WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)=C ULYIFEQRRINMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PCVSIMQAFWRUEC-UHFFFAOYSA-N N2-[1-[methyl-(phenylmethyl)amino]-3-(2-naphthalenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N1-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1CC(NC(=O)C1N(CCC1)C(=O)NC=1C(=CC=CC=1)[N+]([O-])=O)C(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 PCVSIMQAFWRUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical class [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCO1 FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- WPBNLDNIZUGLJL-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC#C WPBNLDNIZUGLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CXOOGGOQFGCERQ-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-nitropropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)[N+]([O-])=O CXOOGGOQFGCERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNSWITGNWZSAMC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)OC(=O)C=C MNSWITGNWZSAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZCXQDYKFFBERI-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)C(C)OC(=O)C(C)=C IZCXQDYKFFBERI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)C(C)OC(=O)C(C)=C HMLSBRLVTDLLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C(C)=C CHNGPLVDGWOPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C=C JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVPYFQMCGANJX-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound CC(=C)COC(=O)C=C HVVPYFQMCGANJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C(C)=C NWKKCUWIMOZYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPJJZVGSOUSFH-UHFFFAOYSA-N 4-(2-cyanoethyl)-4-nitroheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC([N+](=O)[O-])(CCC#N)CCC#N MUPJJZVGSOUSFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGQURMQHUGDYAO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-6-yl]oxyethyl]morpholine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CN2C3=CC=C(OCCN4CCOCC4)C=C3SC2=N1 YGQURMQHUGDYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUZXDTHZHJTTRO-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4h-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound N1C(=O)COC2=CC(N)=CC=C21 RUZXDTHZHJTTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical group CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEMFEMQJJOZGM-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 QMEMFEMQJJOZGM-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- OXOPJTLVRHRSDJ-SNAWJCMRSA-N [(e)-but-2-enyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C\C=C\COC(=O)C(C)=C OXOPJTLVRHRSDJ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C(C)=C VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N clobetasol Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CCl)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 2
- FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Br)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCO1 QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBLMWQYLVOVZMT-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(3-acetylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC(=O)OC(C)(C)C)=C1 UBLMWQYLVOVZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012958 Amine synergist Substances 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006737 car-3-ene Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229930007796 carene Natural products 0.000 description 1
- BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N carene Chemical compound C1C(C)=CCC2C(C)(C)C12 BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- VNGORJHUDAPOQZ-UHFFFAOYSA-N copper;propan-2-olate Chemical compound [Cu+2].CC(C)[O-].CC(C)[O-] VNGORJHUDAPOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CO1 DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZWOVIWXFLQTP-UHFFFAOYSA-N hydroperoxyethene Chemical class OOC=C IEZWOVIWXFLQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N n-benzylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C(C)=C ZIWDVJPPVMGJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RPDJEKMSFIRVII-UHFFFAOYSA-N oxomethylidenehydrazine Chemical group NN=C=O RPDJEKMSFIRVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012985 polymerization agent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- IZSFVWCXDBEUQK-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;zinc Chemical compound [Zn].CC(C)O.CC(C)O IZSFVWCXDBEUQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical compound SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/08—Copolymers with vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F26/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
- C08F4/38—Mixtures of peroxy-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0225—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/0241—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0225—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/025—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0291—Aliphatic polycarbonates unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/42—Chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/02—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D169/00—Coating compositions based on polycarbonates; Coating compositions based on derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J135/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J135/02—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J135/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J135/08—Copolymers with vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
本发明提供了一种油墨或涂料配方，所述配方包括式(I)的能量固化性高反应性含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或式(II)的能量固化性高反应性含有杂原子的丙烯酸酯分子。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年10月16日提交的美国临时专利申请号62/242,837的权益，并且该美国临时专利申请以引用的方式整体并入本文。
技术领域
本发明的技术大体上涉及能量固化性高反应性多乙烯基醚或丙烯酸酯官能树脂、经由共沸酯交换工艺制备它们的方法、以及它们在下游应用中的用途。
背景技术
有几个因素对于UV(紫外光)和EB(电子束)固化性涂料和油墨在商业上的成功来说是关键的。随着印刷机和涂布机设备以越来越高的速度运行，从而降低每小时的生产成本，对油墨和涂料的固化速度的要求越来越高。同时，转换器在能量消耗方面有相当多的重点，以使得趋向于更低的汞灯能量，并且在很多情况下，转换成LED光源。更高的生产线速度和更低强度的光源这两者对于用于这样的应用的配方中所用的单体和低聚物的反应性提出了要求。
对于包装应用的另一个重要因素是在袋、小袋、以及标签中越来越多地使用膜基材。这些基材非常薄，但是因此，在固化过程期间涂料和油墨中发生的任何收缩可能导致膜起皱或其它变形。此外，在一些情况下，存在油墨或涂料粘附到膜上的粘附损失。由于这些膜常常被用于包装食品或饮料，因此对未反应的单体从油墨或涂料的迁移有非常严格的限制。
发明内容
在一个方面，提供了一种式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子：
其中
G是S或N；
每一个D独立地是S、O、或NR10，其中R10具有以下结构：
每一个A独立地是C1-C10亚烷基；
每一个B独立地是C1-C10亚烷基；
每一个M独立地是O或S；
每一个x独立地是0至10的整数；
每一个n独立地是0至20的整数；
每一个y独立地是1至20的整数；并且
当G是S时，z是2，或当G是N时，z是3。
在另一个方面，提供了一种用于制备如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子的方法。所述方法包括在溶剂中使含有杂原子的多元醇与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成醇或水和含有杂原子的聚碳酸酯；将所述含有杂原子的聚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；使所述分离的含有杂原子的聚碳酸酯与乙烯基醚在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水。通过在共沸回流条件下从反应混合物中去除醇或水(作为副产物产生)来推动所述反应。
在一个方面，提供了一种用于制备如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子的方法。所述方法包括在溶剂中使羟基官能乙烯基醚与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成醇或水和乙烯基醚碳酸酯；将所述乙烯基醚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；使所述分离的乙烯基醚碳酸酯与含有杂原子的多元醇在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水。通过在共沸回流条件下从反应混合物中去除醇或水(作为副产物产生)来推动所述反应。
在另一个方面，提供了一种式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子：
其中
G是S或N；
每一个A独立地是C1-C10亚烷基；
每一个D独立地是S、O、或NR10，其中R10具有以下结构：
每一个x独立地是0至10的整数；
每一个n独立地是0至20的整数；
每一个y独立地是1至20的整数；并且
当G是S时，z是2，或当G是N时，z是3。
在另一个方面，提供了一种涂料组合物。所述涂料组合物包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
在另一个方面，提供了一种油墨或涂料配方。所述油墨或涂料配方包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
在又另一个方面，提供了一种光纤涂料。所述光纤涂料包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
附图说明
图1是图示了根据实施例，与丙烯酸酯的常规迈克尔加成产物(Michael adduct)(
PO94F)相比，三乙醇胺-碳酸酯-乙烯基醚加成产物(MT-041)的固化能降低(即固化速度增加)的图表。
图2是图示了根据实施例，与常规的乙烯基醚(GM1046-026/8863)和三乙醇胺(TEA/8863)相比，三乙醇胺-碳酸酯-乙烯基醚加成产物(GM1046-041/8863)的固化能降低(即固化速度增加)的图表。
具体实施方式
各种实施方案描述于下文中。应当指出的是，这些具体的实施方案并不旨在作为对本文所论述的更广泛的方面的详尽说明或限制。结合一个具体的实施方案所描述的一个方面未必限于该实施方案并且可以利用任何其它一个或多个实施方案来实施。
如本文所用的“约”将为本领域普通技术人员所了解并且将在某种程度上根据使用它的背景而变化。如果该术语的使用对于本领域普通技术人员来说尚不清楚，那么鉴于使用它的背景，“约”将意指最多加上或减去该特定术语的10％。
除非在本文中另外指明或与上下文明显矛盾，否则在描述要素的上下文中(特别是在以下权利要求书的上下文中)术语“一个(种)(a/an)”和“所述”以及类似的指代对象的使用应当被理解为包括单数和复数这两种形式。除非在本文中另外指明，否则在本文中对值的范围的叙述仅意图用作单独提及落入该范围内的每一个单独的值的简写方法，并且每一个单独的值被并入到本说明书中，如同它在本文中被单独叙述一般。除非本文另外指明或另外与上下文明显矛盾，否则本文所述的所有方法均可以按照任何合适的顺序进行。除非另有说明，否则本文提供的任何和所有实例或示例性语言(例如“如”)的使用仅意图更好地阐明实施方案而不对权利要求书的范围构成限制。本说明书中的任何语言均不应当被理解成将任何未要求保护的要素指示为必要的。
一般来说，除非有具体不同的定义，否则术语“取代”指的是如下文所定义的烷基、烯基、炔基、芳基、或醚基(例如烷基)，其中与其中所含的氢原子的一个或多个键被与非氢原子或非碳原子的键置换。取代的基团还包括其中与一个或多个碳原子或一个或多个氢原子的一个或多个键被与杂原子的一个或多个键(包括双键或三键)置换的基团。因此，除非另外说明，否则取代的基团将被一个或多个取代基取代。在一些实施方案中，取代的基团被1个、2个、3个、4个、5个、或6个取代基取代。取代基的实例包括：卤素(即F、Cl、Br、以及I)；羟基；烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳烷氧基、杂环氧基、以及杂环烷氧基；羰基(氧代)；羧基；酯；氨基甲酸酯；肟；羟胺；烷氧基胺；芳烷氧基胺；硫醇；硫醚；亚砜；砜；磺酰基；磺酰胺；胺；N-氧化物；肼；酰肼；腙；叠氮化物；酰胺；脲；脒；胍；烯胺；酰亚胺；异氰酸酯；异硫氰酸酯；氰酸酯；硫氰酸酯；亚胺；硝基；腈(即CN)；等。对于一些基团，取代可以使烷基与另一个所定义的基团，如环烷基连接。
如本文所用的“烷基”包括具有1个至约20个碳原子，并且通常1个至12个碳，或在一些实施方案中，1个至8个碳原子的直链烷基和支链烷基。如本文所用的“烷基”包括如下文所定义的环烷基。烷基可以是取代的或未取代的。直链烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基以及正辛基。支链烷基的实例包括但不限于异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基、以及异戊基。代表性的取代的烷基可以被例如氨基、硫代、羟基、氰基、烷氧基、和/或卤基，如F基、Cl基、Br基、以及I基取代一次或多次。如本文所用的术语卤代烷基是具有一个或多个卤基的烷基。在一些实施方案中，卤代烷基指的是全卤代烷基。一般来说，除了上列的那些之外，烷基还可以包括但不限于2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、2-乙基己基、2-丙基庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、壬基、癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基等。
亚烷基是二价烷基。
环烷基是环状烷基，诸如但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、以及环辛基。在一些实施方案中，环烷基具有3个至8个环成员，而在其它实施方案中，环碳原子数在3个至5个、6个、或7个的范围内。环烷基可以是取代的或未取代的。环烷基还包括多环环烷基，诸如但不限于降冰片基、金刚烷基、冰片基、莰烯基、异莰烯基、以及蒈烯基；以及稠环，诸如但不限于十氢萘基等。环烷基还包括被如上文所定义的直链烷基或支链烷基取代的环。代表性的取代的环烷基可以被单取代或被取代不止一次，诸如但不限于：2,2-二取代的环己基；2,3-二取代的环己基；2,4-二取代的环己基；2,5-二取代的环己基；或2,6-二取代的环己基、或单取代、二取代或三取代的降冰片基或环庚基，它们可以被例如烷基、烷氧基、氨基、硫代、羟基、氰基和/或卤基取代。
如本文所用的“芳基”或“芳族基团”是不含杂原子的环状芳族烃。芳基包括单环系、双环系以及多环系。因此，芳基包括但不限于苯基、薁基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基、芴基、菲基、苯并菲基、芘基、萘并萘基、屈基、联苯、蒽基、茚基、茚满基、戊搭烯基、以及萘基。在一些实施方案中，芳基在基团的环部分中含有6个-14个碳，并且在其它实施方案中，6个至12个或甚至6个-10个碳原子。短语“芳基”包括含有稠环的基团，如稠合芳族-脂族环系(例如茚满基、四氢萘基等)。芳基可以是取代的或未取代的。
如本文所用的术语(甲基)丙烯酸类或(甲基)丙烯酸酯指的是丙烯酸或甲基丙烯酸、丙烯酸或甲基丙烯酸的酯、以及丙烯酸或甲基丙烯酸的盐、酰胺、以及其它合适的衍生物、以及其混合物。合适的(甲基)丙烯酸单体的说明性实例包括但不限于以下甲基丙烯酸酯：甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠醇酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲代烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢糠醇酯以及甲基丙烯酸四氢吡喃酯。合适的丙烯酸酯的实例包括但不限于丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠醇酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲代烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢糠醇酯以及丙烯酸四氢吡喃酯。
如本文所用的术语“含有丙烯酸类的基团”或“含有甲基丙烯酸酯的基团”指的是具有可聚合的丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基的化合物。
如上所述，对未反应的单体从固化性油墨或涂料的迁移有非常严格的限制，特别是在用于食品包装应用中时。现有技术通过使每单位分子量的反应性丙烯酸酯双键的数量达到最大和/或通过引入由于协同效应和氧气抑制减少而增加固化速度的树脂来解决反应性问题。涉及后一种方法的实例是通过经由胺或硫代迈克尔加成在丙烯酸双键处对丙烯酸酯官能树脂进行后改性所制造的烷基胺树脂和硫醚树脂。
这样的分子的作用因此是双重的。在UV配方中叔胺与光激发物质，如二苯甲酮的组合会引起基于α-亚甲基的自由基的形成，它用作聚合剂。这被称为胺增效剂。此外，这些基于α-亚甲基的自由基也可以通过与由大气氧与丙烯酸酯自由基反应所产生的过氧自由基中间体反应而形成。这些基于丙烯酸酯的过氧自由基中间体否则会抑制涂料或油墨中的进一步丙烯酸酯聚合。相应的硫醚以类似的方式反应。
现有技术方法由于相对低的树脂制造成本而是有利的。虽然它对于一些应用来说足矣，但是它在其它应用中具有某些缺点。一个缺点是能量固化响应性双键密度会由于胺、硫醇或类似的杂原子组分与前体树脂的丙烯酸酯基的迈克尔加成而损失。更多的单取代或二取代的胺被并入树脂中，最终的树脂的丙烯酸酯官能度越低，则存在非UV活性迁移组分的可能性就越高，这非常值得关注，特别是在敏感食品包装应用中。
此外，为了使降低每个分子的平均官能度的风险减到最低限度，经常使用具有两个迈克尔活性胺质子的伯胺来实现官能化目的，这会引起前体树脂的链延长。由于涂料和油墨一般被配制成特定的应用粘度，并且更高分子量往往会增加粘度，因此配制含有这些材料的涂料和油墨的灵活性会受到限制。这在UV喷墨印刷应用中是特别值得关注的，所述应用需要非常低的应用粘度。
另一个缺点涉及确保高反应性迈克尔加成产物的加工和储存稳定性所需的抑制剂水平增加。这最终会降低涂布或印刷生产线上涂料或油墨的固化速度。
现在已经惊人地发现，如本文在各种实施方案中所述的多官能乙烯基醚官能聚碳酸酯含杂原子直链和支链聚碳酸酯相对于根据现有技术工艺所制备的产品具有显著改进的固化曲线，但是没有上述缺点中的任一个。这样的聚碳酸酯包括如本文在各种实施方案中所述的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子和式(II)的直链和支链含有杂原子的丙烯酸酯分子。在一个实施方案中，本文所公开的聚碳酸酯可以基于烷氧基化的三乙醇胺或硫二甘醇。
本文提供了具有多元醇主链的含有杂原子的能量固化活性分子，在整体方法中使它们具有能量固化活性。这些具有多元醇主链的含有杂原子的能量固化活性分子不需要经由迈克尔加成反应进行的后官能化来获得所期望的α-亚甲基反应中心并且因此，没有通常与迈克尔加成产物相关的问题。
本文提供的多官能乙烯基醚官能聚碳酸酯含杂原子直链和支链聚碳酸酯与迈克尔加成产物相比具有许多优势。每单位重量的氮(或其它杂原子)的重量百分比比迈克尔加成产物要高得多，这会产生每单位重量更高数量的α-亚甲基反应中心。此外，能量固化性官能团向迈克尔加成产物的转化一般会降低反应性和交联密度，这对于本文所提供的分子来说不是问题。第三，用乙烯基醚基而不是(甲基)丙烯酸酯将核心分子封端还消除了在制造和储存时间期间对自由基抑制的要求，这是因为乙烯基醚在自由基条件下不会自我反应。第四，与更具极性的迈克尔加成产物相比，将末端乙烯基醚与核心碳酸酯结构组合显著地降低了分子的总体极性和它的所得粘度。
在一个方面，提供了一种式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子：
其中
G是S或N；
每一个D独立地是S、O、或NR10，其中R10具有以下结构：
每一个A独立地是C1-C10亚烷基；
每一个B独立地是C1-C10亚烷基；
每一个M独立地是O或S；
每一个x独立地是0至10的整数；
每一个n独立地是0至20的整数；
每一个y独立地是1至20的整数；并且
当G是S时，z是2，或当G是N时，z是3。
在一个实施方案中，每一个A独立地是任选取代的C1-C10亚烷基。在另一个实施方案中，每一个A独立地是-CH2CH2-。
在一个实施方案中，每一个B独立地是C1-C10亚烷基，其任选地被一个或多个R2基团取代，其中每一个R2基团独立地是C1-C6烷基或两个R2基团可以连接在一起以形成5元、6元、或7元环烷基。在另一个实施方案中，每一个B独立地是：
在一个实施方案中，式(I)的多官能乙烯基醚分子选自由以下各项组成的组：
或
在一个实施方案中，所述多官能乙烯基醚分子在25℃下表现出约10厘泊至约1000厘泊的粘度(当纯净时)。在另一个实施方案中，本文提供的多官能乙烯基醚分子在25℃下表现出约10厘泊至约300厘泊的粘度。
在一个方面，提供了一种用于制备式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子的方法。所述方法包括在溶剂中使含有杂原子的多元醇与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成醇或水和含有杂原子的聚碳酸酯；将所述含有杂原子的聚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；使所述分离的含有杂原子的聚碳酸酯与乙烯基醚在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水。通过在共沸回流条件下从反应混合物中去除醇或水(作为副产物产生)来推动所述反应。
在一个实施方案中，所述含有杂原子的多元醇是烷醇胺、硫醇、烷氧基胺、或硫代烷氧基。在另一个实施方案中，所述含有杂原子的多元醇是三乙醇胺或硫二甘醇。
在一个实施方案中，所述碳酸酯是有机多元酸的烷基酯。在另一个实施方案中，所述碳酸酯是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、或柠檬酸三乙酯。
所述含有杂原子的多元醇与所述碳酸酯和所述催化剂在溶剂中的接触可以按不同的顺序进行。举例来说，所述含有杂原子的多元醇与所述碳酸酯和所述催化剂的接触可以同时进行。或者，所述含有杂原子的多元醇与所述碳酸酯和所述催化剂的接触可以依次进行，其中添加的顺序变化。在一些实施方案中，将所述含有杂原子的多元醇添加到所述溶剂中，继而添加所述碳酸酯，随后添加所述催化剂。
将所述含有杂原子的多元醇、碳酸酯、以及催化剂加热以实现共沸回流条件以有助于去除由所述反应形成的醇或水。在一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约70℃至约140℃的温度。在另一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约100℃。在一些实施方案中，所述共沸混合物具有约54℃至55℃的沸点。通过在共沸回流条件下去除醇或水副产物来推动所述反应。
所述含有杂原子的多元醇、碳酸酯、以及催化剂的反应产生含有杂原子的聚碳酸酯，然后将其分离。然后使所述分离的含有杂原子的聚碳酸酯与乙烯基醚在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物。在一个实施方案中，所述乙烯基醚是4-羟基丁基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、或2-乙烯基硫基乙醇。这些羟基乙烯基醚和其它类似的羟基乙烯基醚是可商购获得的。此外，上述羟基乙烯基醚和其它类似的羟基乙烯基醚的制备是本领域公知的。举例来说，将醇或巯基醇在压力下在强碱，如甲醇盐或氢氧化物存在下，在乙炔存在下加热。乙炔与醇的碱催化缩合在约120℃-180℃下发生。所述反应通过形成醇化物而进行，所述醇化物亲核加成到炔属双键上。所述产物通过质子交换再生醇化物。
所述含有杂原子的聚碳酸酯与所述乙烯基醚和所述催化剂在溶剂中的接触可以按不同的顺序进行。举例来说，所述含有杂原子的聚碳酸酯与所述乙烯基醚和所述催化剂的接触可以同时进行。或者，所述含有杂原子的聚碳酸酯与所述乙烯基醚和所述催化剂的接触可以依次进行，其中添加的顺序变化。在一些实施方案中，将所述含有杂原子的聚碳酸酯添加到所述溶剂中，继而添加所述乙烯基醚，随后添加所述催化剂。
将所述含有杂原子的聚碳酸酯、乙烯基醚、以及催化剂加热以实现共沸回流条件以有助于去除由所述反应形成的醇或水。在一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约70℃至约140℃的温度。这可以包括将所述反应混合物从约70℃加热到约120℃、从约80℃加热到约140℃、从约90℃加热到约110℃。在另一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约100℃。在一些实施方案中，所述共沸混合物具有约54℃至约55℃的沸点。通过在共沸回流条件下去除醇或水副产物来推动所述反应。
用于本文所公开的方法的催化剂包括能够催化酯交换反应的任何催化剂，它包括Otera,Chem.Rev.1993,93,1449-1470中所列的所有催化剂。说明性催化剂包括但不限于碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐，优选地是钠、钾或铯的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐；叔胺、胍、铵化合物、磷
化合物、有机铝、有机锡、有机锌、有机钛、有机锆或有机铋化合物、以及双金属氰化物(DMC)催化剂，如例如DE 10138216和DE 10147712中所述，这两篇文献在此以引用的方式整体并入本文。在一些实施方案中，所述催化剂是强碱、温和酯交换催化剂、或路易斯酸。
催化剂的具体实例包括但不限于氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、咪唑类，如咪唑、1-甲基咪唑或1,2-二甲基咪唑；四丁醇钛、四异丙醇钛、二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、二辛酸锡、乙酰丙酮锆、或其任何两种或更多种的混合物。在一些实施方案中，所述催化剂是氢氧化钾、氢氧化钠、以及甲醇钠。可以使用任何两种或更多种这样的催化剂的混合物。
所公开的方法的溶剂可以是可以充当共沸溶剂的任何溶剂。共沸溶剂是与另外的材料，如醇或水形成共沸物的溶剂。共沸溶剂的实例包括但不限于C5-C10烷烃、C5-C10环烷烃、以及芳族溶剂。在一些实施方案中，所述共沸溶剂是环己烷、甲苯、碳酸二甲酯、或庚烷。可以使用任何两种或更多种这样的溶剂的混合物。
在另一个方面，提供了一种用于制备如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子的方法。所述方法包括在溶剂中使羟基官能乙烯基醚与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成醇或水和乙烯基醚碳酸酯；将所述乙烯基醚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；使所述分离的乙烯基醚碳酸酯与含有杂原子的多元醇在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水。通过在共沸回流条件下从反应混合物中去除醇或水(作为副产物产生)来推动所述反应。
在一个实施方案中，所述羟基官能乙烯基醚是4-羟基丁基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、或2-乙烯基硫基乙醇。
在一个实施方案中，所述碳酸酯是有机多元酸的烷基酯。在另一个实施方案中，所述碳酸酯是碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、或柠檬酸三乙酯。
所述羟基官能乙烯基醚与所述碳酸酯和所述催化剂在溶剂中的接触可以按不同的顺序进行。举例来说，所述羟基官能乙烯基醚与所述碳酸酯和所述催化剂的接触可以同时进行。或者，所述羟基乙烯基醚与所述碳酸酯和所述催化剂的接触可以依次进行，其中添加的顺序变化。在一些实施方案中，将所述羟基官能乙烯基醚添加到所述溶剂中，继而添加所述碳酸酯，随后添加所述催化剂。
将所述羟基官能乙烯基醚、碳酸酯、以及催化剂加热以实现共沸回流条件以有助于去除由所述反应形成的醇或水。在一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约70℃至约140℃的温度。在另一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约100℃。在一些实施方案中，所述共沸混合物具有约54℃至55℃的沸点。通过在共沸回流条件下去除醇或水副产物来推动所述反应。
所述羟基官能乙烯基醚、碳酸酯、以及催化剂的反应产生乙烯基醚碳酸酯，然后将其分离。然后使所述分离的乙烯基醚碳酸酯与含有杂原子的多元醇在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物。
在一个实施方案中，所述含有杂原子的多元醇是烷醇胺、硫醇、烷氧基胺、或硫代烷氧基。在另一个实施方案中，所述含有杂原子的多元醇是三乙醇胺或硫二甘醇。
所述含有杂原子的多元醇与所述乙烯基醚碳酸酯和所述催化剂在溶剂中的接触可以按不同的顺序进行。举例来说，所述含有杂原子的多元醇与所述乙烯基醚碳酸酯和所述催化剂的接触可以同时进行。或者，所述含有杂原子的多元醇与所述乙烯基醚碳酸酯和所述催化剂的接触可以依次进行，其中添加的顺序变化。在一些实施方案中，将所述含有杂原子的多元醇添加到所述溶剂中，继而添加所述乙烯基醚碳酸酯，随后添加所述催化剂。
将所述含有杂原子的多元醇、乙烯基醚碳酸酯、以及催化剂加热以实现共沸回流条件以有助于去除由所述反应形成的醇或水。在一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约70℃至约140℃的温度。这可以包括将所述反应混合物从约70℃加热到约120℃、从约80℃加热到约140℃、从约90℃加热到约110℃。在另一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约100℃。在一些实施方案中，所述共沸混合物具有约54℃至约55℃的沸点。通过在共沸回流条件下去除醇或水副产物来推动所述反应。
用于本文所公开的方法的催化剂包括能够催化酯交换反应的任何催化剂，它包括Otera,Chem.Rev.1993,93,1449-1470中所列的所有催化剂。说明性催化剂包括但不限于碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐，优选地是钠、钾或铯的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐；叔胺、胍、铵化合物、磷
化合物、有机铝、有机锡、有机锌、有机钛、有机锆或有机铋化合物、以及被称为双金属氰化物(DMC)催化剂的种类的催化剂，如例如DE 10138216和DE 10147712中所述，这两篇文献在此以引用的方式整体并入本文。在一些实施方案中，所述催化剂是强碱、温和酯交换催化剂、或路易斯酸。
催化剂的具体实例包括但不限于氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、咪唑类，如咪唑、1-甲基咪唑或1,2-二甲基咪唑；四丁醇钛、四异丙醇钛、二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、二辛酸锡、乙酰丙酮锆、或其任何两种或更多种的混合物。在一些实施方案中，所述催化剂是氢氧化钾、氢氧化钠、或甲醇钠。可以使用任何两种或更多种这样的催化剂的混合物。
所公开的方法的溶剂可以是可以充当共沸溶剂的任何溶剂。共沸溶剂是与另外的材料，如醇或水形成共沸物的溶剂。共沸溶剂的实例包括但不限于C5-C10烷烃、C5-C10环烷烃、或芳族溶剂。在一些实施方案中，所述溶剂是环己烷、甲苯、碳酸二甲酯、或庚烷。
还已经惊人地发现，如本文在各种实施方案中所述的丙烯酸酯化基于杂原子的直链和支链聚碳酸酯相对于根据现有技术工艺所制备的产品也表现出显著改进的固化曲线，但是其没有迈克尔加成产物的上述缺点。这些丙烯酸酯化基于杂原子的直链和支链聚碳酸酯包括如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。将含有杂原子的醇经由使所述醇与丙烯酸甲酯进行酯交换反应以通过去除甲醇副产物来形成相应的丙烯酸酯而丙烯酸酯化。丙烯酸酯化的醇由于它们的制造和储存稳定性原因而必须使用自由基抑制剂来抑制以防止均聚。
尽管它们受到强烈的抑制，但是这些树脂在标准能量固化配方中在使它们聚合时也显示出固化增强。该体系的优势再次是最终的丙烯酸酯的官能度不受影响，这是因为杂原子(即胺)是分子主链的一部分，而不是胺-迈克尔加成产物的一部分。在相当的分子量下相应的产品粘度略高于乙烯基醚型式的粘度。该途径的另一个优势是制造成本，所述制造成本低于乙烯基醚树脂的制造成本，这主要是因为原材料的选择。然而，丙烯酸酯的明显的缺点是它们严重的自由基抑制，这可能引起变色并且将低分子量物质添加到最终树脂中。尽管如此，含有杂原子的丙烯酸酯在与现有技术的胺迈克尔加成产物相比时仍表现出显著增加的固化速度。
在一个方面，提供了一种式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子：
其中
G是S或N；
每一个A独立地是C1-C10亚烷基；
每一个D独立地是S、O、或NR10，其中R10具有以下结构：
每一个x独立地是0至10的整数；
每一个n独立地是0至20的整数；
每一个y独立地是1至20的整数；并且
当G是S时，z是2或当G是N时，z是3。
在一个实施方案中，每一个A独立地是任选取代的C1-C10亚烷基。在另一个实施方案中，每一个A独立地是-CH2CH2-。
在一个实施方案中，所述式(II)的丙烯酸酯分子选自由以下各项组成的组：
在一个实施方案中，所述式(II)的丙烯酸酯分子在25℃下表现出约10厘泊至约15000厘泊的粘度。在另一个实施方案中，所述式(II)的丙烯酸酯分子在25℃下表现出约10厘泊至约1000厘泊的粘度。
所述式(II)的丙烯酸酯分子可以通过如美国临时申请号62/165,086中所公开的方法来制备。所述方法包括在溶剂中使含有杂原子的多元醇与丙烯酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；以及在共沸回流条件下加热所述反应混合物以从所述反应混合物形成醇或水。通过在共沸回流条件下从反应混合物中去除醇或水(作为副产物产生)来推动所述反应。
上文所公开的方法的丙烯酸酯可以是(甲基)丙烯酸酯。所述(甲基)丙烯酸酯可以是丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、以及羟基乙烯基醚。(甲基)丙烯酸类或(甲基)丙烯酸酯的其它合适的实例包括但不限于丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯(BA)、丙烯酸正癸酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸异戊酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙氨基乙酯、丙烯酸叔丁基氨基乙酯、丙烯酸2-磺乙酯、丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸2-正丁氧基乙酯、丙烯酸2-氯乙酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基丁酯、丙烯酸肉桂酯、丙烯酸巴豆酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸2-乙氧基乙酯、丙烯酸糠醇酯、丙烯酸六氟异丙酯、丙烯酸甲代烯丙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、丙烯酸2-甲氧基丁酯、丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸2-苯乙酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸炔丙酯、丙烯酸四氢糠醇酯以及丙烯酸四氢吡喃酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丁酯(BMA)、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸异戊酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二乙氨基乙酯、甲基丙烯酸叔丁基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-磺乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸2-正丁氧基乙酯、甲基丙烯酸2-氯乙酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2-乙基丁酯、甲基丙烯酸肉桂酯、甲基丙烯酸巴豆酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环戊酯、甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯、甲基丙烯酸糠醇酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸甲代烯丙酯、甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-甲氧基丁酯、甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯乙酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸炔丙酯、甲基丙烯酸四氢糠醇酯以及甲基丙烯酸四氢吡喃酯。其它合适的丙烯酸部分和甲基丙烯酸部分的实例包括但不限于丙烯酸羟烷基酯和甲基丙烯酸羟烷基酯、丙烯酸和它的盐、丙烯腈、丙烯酰胺、α-氯丙烯酸甲酯、2-氰基丙烯酸甲酯、N-乙基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、丙烯醛、甲基丙烯酸和它的盐、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、N-甲基甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N-苯基甲基丙烯酰胺、甲基丙烯醛以及含有可交联的官能团的丙烯酸或甲基丙烯酸衍生物，所述可交联的官能团诸如羟基、羧基、氨基、异氰酸酯、缩水甘油基、环氧基、烯丙基等。
用于所述方法中的催化剂包括能够催化酯交换反应的催化剂。说明性实例包括Otera,Chem.Rev.1993,93,1449-1470中所列的催化剂。催化剂的一些实例包括但不限于碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐，优选地是钠、钾或铯的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐；叔胺、胍、铵化合物、磷
化合物、有机铝、有机锡、有机锌、有机钛、有机锆或有机铋化合物、以及被称为双金属氰化物(DMC)催化剂的种类的催化剂，如例如DE 10138216或DE 10147712中所述。在一些实施方案中，所述催化剂是强酸、强碱、酯交换催化剂、路易斯酸、布朗斯特酸(
acid)、或胺。在其它实施方案中，所述催化剂是碱金属醇盐。在具体实施方案中，所述碱金属醇盐包括异丙醇锌、异丙醇铜、乙酰丙酮锆、或四异丙醇钛。
催化剂的具体实例包括但不限于氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、咪唑类，如咪唑、1-甲基咪唑或1,2-二甲基咪唑；四丁醇钛、四异丙醇钛、二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、二辛酸锡、乙酰丙酮锆、或其混合物。在一些实施方案中，所述催化剂是甲烷磺酸、异丙醇钛、或有机锡试剂。在一个实施方案中，所述有机锡试剂是经由甲醇钠和二甲基二氯化锡的反应而原位产生的。
以1份含有杂原子的多元醇计(以不含溶剂的单体(含有杂原子的多元醇和丙烯酸酯)的重量计)，所公开的方法中存在的催化剂的量是约400ppm至约1000ppm。在一些实施方案中，以1份含有杂原子的多元醇计(以不含溶剂的单体(含有杂原子的多元醇和丙烯酸酯)的重量计)，催化剂的量是约1000ppm。
所述含有杂原子的多元醇与所述丙烯酸酯和催化剂在溶剂中的接触可以按不同的顺序进行。举例来说，所述含有杂原子的多元醇与所述丙烯酸酯和所述催化剂的接触可以同时进行。或者，所述含有杂原子的多元醇与所述丙烯酸酯和催化剂的接触可以依次进行，其中添加的顺序变化。在一些实施方案中，将所述含有杂原子的多元醇添加到所述溶剂中，继而添加所述催化剂，随后添加所述丙烯酸酯。
所公开的方法的溶剂可以是可以充当共沸溶剂的任何溶剂。共沸溶剂是与另外的材料，如醇或水形成共沸物的溶剂。共沸溶剂的实例包括但不限于C5-C10烷烃、C5-C10环烷烃、以及C6-C12芳族溶剂。在一些实施方案中，所述溶剂是戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、环己烷、甲基环己烷、或甲苯。
一旦使含有杂原子的多元醇和丙烯酸酯与催化剂在溶剂中接触，就将所述反应混合物加热以实现共沸回流条件。在一个实施方案中，将所述反应混合物加热到约70℃至约140℃。在另一个实施方案中，反应的塔顶温度具有约40℃至约80℃的共沸蒸馏温度。在一些实施方案中，塔顶温度具有约54℃的共沸蒸馏温度。通过在共沸回流条件下去除作为副产物产生的醇或水来推动所述反应。
在另一个方面，提供了一种涂料组合物。所述涂料组合物包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
在另一个方面，提供了一种涂料、油墨、或粘合剂组合物。所述涂料、油墨、或粘合剂组合物包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
在一个实施方案中，所述涂料、油墨、或粘合剂组合物被配置用于常规印刷、3D印刷、油墨、喷墨油墨、油漆、以及包装应用。在另一个实施方案中，所述涂料、油墨、或粘合剂组合物被配置用于数字印刷。在另一个实施方案中，所述涂料、油墨、或粘合剂组合物被配置用于机动车原始设备制造商油漆应用或机动车修补应用。
在又另一个方面，提供了一种光纤涂料。所述光纤涂料包括如本文所公开的式(I)的含有杂原子的聚碳酸酯多官能乙烯基醚分子或如本文所公开的式(II)的含有杂原子的丙烯酸酯分子。
通过参考以下实施例将更容易理解由此大体描述的本发明的实施方案，这些实施例是以说明的方式提供的而不意图以任何方式限制本发明的技术。
实施例
实施例1：化合物1的合成：将865g三乙醇胺、3135g碳酸二甲酯以及16g的25重量％甲醇钠的甲醇溶液加热并且在回流下保持30分钟。酯交换反应开始并且产生甲醇并且将甲醇作为与碳酸二甲酯的共沸混合物蒸馏出。一旦转化率达到规格，就在最高120℃下在减压下去除残留的溶剂。在60℃下向该碳酸甲酯官能三乙醇胺前体中加入等摩尔量的4-羟基丁基乙烯基醚(按碳酸甲酯端基的浓度计算)和环己烷。将混合物再次加热到完全回流并且在该酯交换过程中产生甲醇时，环己烷与甲醇形成低沸点共沸混合物，将其经由自动化塔顶回流分流机构去除。在达到所期望的高转化率之后，经由在减压和最高120℃的温度下真空蒸馏来纯化产物。最终产物表现出低粘度并且是略带棕色的自由流动的树脂。
实施例2：化合物2的合成：将394g硫二甘醇、306g碳酸二甲酯、600g环己烷以及3g的25重量％甲醇钠的甲醇溶液加热并且在回流下保持30分钟。酯交换反应开始并且产生甲醇并且将甲醇作为与环己烷塔顶馏分的共沸混合物蒸馏出。一旦转化率达到规格，就在最高120℃下在减压下去除残留的溶剂。在60℃下向该碳酸甲酯官能硫醚前体中加入等摩尔量的4-羟基丁基乙烯基醚(按碳酸甲酯端基的浓度(通过1H-NMR确定)计算)和500g环己烷。将混合物再次加热到完全回流并且在该酯交换过程中产生甲醇时，环己烷与甲醇形成低沸点共沸混合物，将其经由自动化塔顶回流分流机构去除。在达到所期望的高转化率之后，经由在减压和最高120℃的温度下真空蒸馏来纯化产物。最终产物是低粘度、无色的自由流动的树脂。
实施例3：化合物3的合成：将304g三乙醇胺聚合物与聚合抑制剂(0.7g对甲氧酚、2.3g氢醌)、500g环己烷以及405g丙烯酸甲酯一起匀化。向该混合物中加入13.6g的25％甲醇钠的甲醇溶液和19.8g的70％二甲基二氯化锡的甲醇溶液。将混合物在共沸条件下加热并且经由自动化塔顶回流分流机构从反应器中去除甲醇/环己烷共沸物。一旦反应达到所期望的转化率，就经由真空蒸馏步骤去除进入单体和溶剂。经由对稀释过的粗产物进行碱洗和后续的缓冲液洗涤来去除催化剂。通过在减压和100℃的最高温度下真空蒸馏来获得最终的树脂。最终产物是低粘度、略带棕色的树脂。
实施例4：化合物4的合成：将209g硫二甘醇与聚合抑制剂(0.7g对甲氧酚、2.3g氢醌)、500g环己烷以及441g丙烯酸甲酯一起匀化。向该混合物中加入13.6g的25％甲醇钠的甲醇溶液和19.8g的70％二甲基二氯化锡的甲醇溶液。将混合物在共沸条件下加热并且经由自动化塔顶回流分流机构从反应器中去除甲醇/环己烷共沸物。一旦反应达到所期望的转化率，就经由真空蒸馏步骤去除进入单体和溶剂。经由对稀释过的粗产物进行碱洗和后续的缓冲液洗涤来去除催化剂。通过在减压和100℃的最高温度下真空蒸馏来获得最终的树脂。最终产物是低粘度、无色的树脂。
实施例5：将三乙醇胺-碳酸酯-乙烯基醚加成产物(MT041)的固化能与作为丙烯酸酯的常规迈克尔加成产物的丙烯酸酯树脂(PO94F)的固化能相比较(参见图1)。图1显示同一分子上乙烯基醚官能团与活性α亚甲基的组合引起固化速度增加，如由MT041的固化能低于PO94F所证实。
实施例6：将三乙醇胺-碳酸酯-乙烯基醚加成产物(GM1046-041/8863)的固化能与乙烯基醚(GM1046-026/8863)和三乙醇胺(TEA/8863)的固化能相比较(参见图2)。图2显示单独的乙烯基醚或胺不以与这两种官能团的组合相同的方式改进固化特性，如由GM1046-041/8863的固化能低于GM1046-026/8863和TEA/8863的固化能所证实。
虽然已经说明和描述了某些实施方案，但应当了解的是，可以根据本领域的普通技术在其中作出变化和修改而不脱离如以下权利要求书中所限定的更广泛方面的技术。
本文说明性描述的实施方案可以在不存在本文未具体公开的任何一个或多个要素、一个或多个限制条件的情况下适当地实施。因此，举例来说，术语“包含”、“包括”、“含有”等应当被宽泛地并且不加限制地理解。此外，本文所用的术语和措辞已经被用作描述性术语而非限制性术语，并且并不意图在使用这些术语和措辞时排除所示的以及所述的特征或其部分的任何等同方案，但应当认识到各种修改在要求保护的技术的范围内是可能的。此外，短语“基本上由……组成”将被理解为包括那些被具体叙述的要素以及那些并不会实质上影响要求保护的技术的基本特征和新颖性特征的另外的要素。短语“由……组成”不包括未说明的任何要素。
本公开不受本申请中所描述的具体实施方案的限制。可以作出许多修改和变化而不脱离本发明的精神和范围，如将对于本领域技术人员来说显而易见的那样。根据上述说明，除了本文所列举的那些之外，落入本公开的范围内的功能上等同的方法和组合物对于本领域技术人员来说也将是显而易见的。这些修改和变化意图落入所附的权利要求书的范围内。本公开将仅受到所附的权利要求书以及这些权利要求有权享有的等同方案的全部范围的限制。应当理解的是，本公开不限于具体的方法、试剂、化合物、组合物或生物系统，它们当然可以变化。还应当理解的是，本文所用的术语仅仅是为了实现描述具体实施方案的目的，而并非意在具有限制性。
此外，在本公开的特征或方面以马库什组(Markush group)来描述的情况下，本领域技术人员将认识到，本公开因此还以马库什组的任何单个成员或成员的子组来描述。
如将由本领域技术人员所了解的那样，出于任何和所有目的，特别是就提供书面的说明而言，本文公开的所有范围还涵盖其任何和所有可能的子范围和子范围的组合。任何所列的范围可以容易地被认为是充分地描述了相同的范围并且使得该范围能够被分成至少两等份、三等份、四等份、五等份、十等份等。作为非限制性实例，本文所论述的每一个范围都可以容易地被分成下三分之一、中间的三分之一以及上三分之一等。如还将由本领域技术人员所了解的那样，诸如“最多”、“至少”、“大于”、“小于”等所有措辞均包括所叙述的数字并且指的是可以随后被分成如上文所述的子范围的范围。最终，如将由本领域技术人员所了解的那样，范围包括每一个单个成员。
本说明书中所提到的所有出版物、专利申请、授权的专利以及其它文献均以引用的方式并入本文，如同每一篇单独的出版物、专利申请、授权的专利、或其它文献被具体地和单独地指示为以引用的方式整体并入本文一般。在以引用的方式并入的文字部分中所含的定义与本公开中的定义矛盾的情况下，将它们排除在外。
其它实施方案阐述于以下权利要求书中。
Claims (50)
1.一种式(I)的多官能乙烯基醚分子：
其中
G是S或N；
每一个D独立地是S、O、或NR10，其中R10具有以下结构：
每一个A独立地是C1-C10亚烷基；
每一个B独立地是C1-C10亚烷基；
每一个M独立地是O或S；
每一个x独立地是0至10的整数；
每一个n独立地是0至20的整数；
每一个y是1；并且
当G是S时，z是2，或当G是N时，z是3。
2.如权利要求1所述的多官能乙烯基醚分子，其中A是任选取代的C1-C10亚烷基。
3.如权利要求1所述的多官能乙烯基醚分子，其中B是C1-C10亚烷基，其任选地被一个或多个R2基团取代，其中每一个R2基团独立地是C1-C6烷基或两个R2基团可以连接在一起以形成5元、6元、或7元环烷基。
4.如权利要求2所述的多官能乙烯基醚分子，其中B是C1-C10亚烷基，其任选地被一个或多个R2基团取代，其中每一个R2基团独立地是C1-C6烷基或两个R2基团可以连接在一起以形成5元、6元、或7元环烷基。
5.如权利要求1所述的多官能乙烯基醚分子，其中A是-CH2CH2-。
6.如权利要求2所述的多官能乙烯基醚分子，其中A是-CH2CH2-。
7.如权利要求3所述的多官能乙烯基醚分子，其中A是-CH2CH2-。
8.如权利要求4所述的多官能乙烯基醚分子，其中A是-CH2CH2-。
9.如权利要求1至8中任一项所述的多官能乙烯基醚分子，其中B选自由以下各项组成的组：
10.如权利要求1所述的多官能乙烯基醚分子，所述多官能乙烯基醚分子选自由以下各项组成的组：
11.如权利要求1至8中任一项所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至1000厘泊的粘度。
12.如权利要求9所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至1000厘泊的粘度。
13.如权利要求10所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至1000厘泊的粘度。
14.如权利要求1至8中任一项所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
15.如权利要求9所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
16.如权利要求10所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
17.如权利要求11所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
18.如权利要求12所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
19.如权利要求13所述的多官能乙烯基醚分子，其中所述分子在25℃下表现出10厘泊至300厘泊的粘度。
20.一种制备如权利要求1至19中任一项所述的多官能乙烯基醚分子的方法，所述方法包括：
在溶剂中使含有杂原子的多元醇与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；
在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第一醇或水和含有杂原子的聚碳酸酯；
将所述含有杂原子的聚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；
使分离的含有杂原子的聚碳酸酯与乙烯基醚在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及
在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水；
其中：
在共沸回流条件下从所述反应混合物中去除所述第一醇、所述第二醇、和/或水。
21.如权利要求20所述的方法，其中加热所述反应混合物包括加热到70℃至140℃的温度。
22.如权利要求21所述的方法，其中所述加热所述反应混合物是在100℃下进行的。
23.如权利要求20所述的方法，其中所述含有杂原子的多元醇包括烷醇胺或硫醇。
24.如权利要求23所述的方法，其中所述含有杂原子的多元醇包括三乙醇胺或硫二甘醇。
25.如权利要求20所述的方法，其中所述碳酸酯包括有机多元酸的烷基酯。
26.如权利要求25所述的方法，其中所述碳酸酯包括碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、或柠檬酸三乙酯。
27.如权利要求20所述的方法，其中所述乙烯基醚包括4-羟基丁基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、或2-乙烯基硫基乙醇。
28.如权利要求20所述的方法，其中所述催化剂包括强碱、温和酯交换催化剂、或路易斯酸。
29.如权利要求28所述的方法，其中所述催化剂包括氢氧化钾、氢氧化钠、或甲醇钠。
30.如权利要求20所述的方法，其中所述共沸回流条件包括具有54℃-55℃的沸点的共沸混合物。
31.如权利要求20所述的方法，其中所述溶剂包括C5-C10烷烃、C5-C10环烷烃、或芳族溶剂。
32.如权利要求20所述的方法，其中所述溶剂是环己烷、甲苯、碳酸二甲酯、或庚烷。
33.一种制备如权利要求1至19中任一项所述的多官能乙烯基醚分子的方法，所述方法包括：
在溶剂中使羟基官能乙烯基醚与碳酸酯在催化剂存在下接触以形成反应混合物；
在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第一醇或水和乙烯基醚碳酸酯；
将所述乙烯基醚碳酸酯与过量的碳酸酯和溶剂分离；
使分离的乙烯基醚碳酸酯与含有杂原子的多元醇在催化剂存在下接触以形成第二反应混合物；以及
在共沸回流条件下加热所述反应混合物以形成第二醇或水；
其中：
在共沸回流条件下从所述反应混合物中去除所述第一醇、所述第二醇、和/或水。
34.如权利要求33所述的方法，其中加热所述反应混合物包括加热到70℃至140℃的温度。
35.如权利要求34所述的方法，其中所述加热所述反应混合物是在100℃下进行的。
36.如权利要求34所述的方法，其中所述含有杂原子的多元醇包括烷醇胺或硫醇。
37.如权利要求36所述的方法，其中所述含有杂原子的多元醇包括三乙醇胺或硫二甘醇。
38.如权利要求33所述的方法，其中所述碳酸酯包括有机多元酸的烷基酯。
39.如权利要求38所述的方法，其中所述碳酸酯包括碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、己二酸二甲酯、己二酸二乙酯、或柠檬酸三乙酯。
40.如权利要求33所述的方法，其中所述乙烯基醚包括4-羟基丁基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、或2-乙烯基硫基乙醇。
41.如权利要求33所述的方法，其中所述催化剂包括强碱、温和酯交换催化剂、或路易斯酸。
42.如权利要求41所述的方法，其中所述催化剂包括氢氧化钾、氢氧化钠、或甲醇钠。
43.如权利要求33所述的方法，其中所述共沸回流条件包括具有54℃-55℃的沸点的共沸混合物。
44.如权利要求33所述的方法，其中所述溶剂包括C5-C10烷烃、C5-C10环烷烃、或芳族溶剂。
45.如权利要求33所述的方法，其中所述溶剂是环己烷、甲苯、碳酸二甲酯、或庚烷。
46.一种油墨、涂料、或粘合剂组合物，所述组合物包含如权利要求1至19中任一项所述的多官能乙烯基醚分子。
47.如权利要求46所述的油墨、涂料、或粘合剂组合物，其中所述组合物被配置用于常规印刷、3D印刷、油墨、油漆、以及包装应用。
48.如权利要求46所述的油墨、涂料、或粘合剂组合物，其中所述组合物被配置用于喷墨油墨。
49.如权利要求46所述的涂料、油墨、或粘合剂组合物，所述组合物是涂料组合物，其中所述涂料被配置用于机动车原始设备制造商油漆应用或机动车修补应用。
50.一种光纤涂料，所述光纤涂料包含如权利要求1至19中任一项所述的多官能乙烯基醚分子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562242837P | 2015-10-16 | 2015-10-16 | |
| US62/242,837 | 2015-10-16 | ||
| PCT/US2016/053469 WO2017065957A1 (en) | 2015-10-16 | 2016-09-23 | Energy curable high reactivity multi vinylether or acrylate functional resins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108368200A CN108368200A (zh) | 2018-08-03 |
| CN108368200B true CN108368200B (zh) | 2021-09-17 |
Family
ID=58517754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680072706.6A Expired - Fee Related CN108368200B (zh) | 2015-10-16 | 2016-09-23 | 能量固化性高反应性多乙烯基醚或丙烯酸酯官能树脂 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10633553B2 (zh) |
| EP (1) | EP3362490A4 (zh) |
| JP (1) | JP2018532023A (zh) |
| KR (1) | KR20180057719A (zh) |
| CN (1) | CN108368200B (zh) |
| BR (1) | BR112018007535A2 (zh) |
| WO (1) | WO2017065957A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020202507A1 (ja) * | 2019-04-03 | 2020-10-08 | 共栄社化学株式会社 | 水性熱硬化性樹脂組成物、及び、硬化膜 |
| GB202001675D0 (en) * | 2020-02-07 | 2020-03-25 | Domino Printing Sciences Plc | Ink compositions |
| TW202402731A (zh) * | 2022-07-06 | 2024-01-16 | 日商大阪有機化學工業股份有限公司 | 含胺基多官能（甲基）丙烯酸酯組合物及含胺基多官能（甲基）丙烯酸酯的製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1209156A (zh) * | 1996-01-11 | 1999-02-24 | 艾弗里·丹尼森公司 | 可辐射固化的涂料组合物 |
| US20070049722A1 (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Musa Osama M | Quinolinols as fluxing and accelerating agents for underfill compositions |
| EP2053095A2 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-29 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
| JP2011057872A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Ricoh Co Ltd | インクジェット用インク組成物材料及びインクジェット用インク組成物 |
| CN102066437A (zh) * | 2008-06-18 | 2011-05-18 | 日本电石工业株式会社 | 多官能乙烯基醚和含有该多官能乙烯基醚的树脂组合物 |
| EP2367056A2 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-21 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3963771A (en) | 1970-09-02 | 1976-06-15 | Union Carbide Corporation | Amine acrylate addition reaction products |
| US3844916A (en) | 1972-09-18 | 1974-10-29 | Desoto Inc | Radiation curable non-gelled michael addition reaction products |
| DE3706355A1 (de) | 1987-02-27 | 1988-09-08 | Basf Ag | Additionsprodukte aus acrylaten und aminen sowie deren verwendung in strahlungshaertbaren massen |
| US4786682A (en) | 1987-06-25 | 1988-11-22 | Ppg Industries, Inc. | Coating compositions prepared from Michael adducts |
| EP0355558A1 (de) | 1988-08-18 | 1990-02-28 | Siemens Aktiengesellschaft | Isolierband zur Herstellung einer imprägnierten Isolier-hülse für elektrische Leiter |
| WO1991013052A1 (en) * | 1990-02-06 | 1991-09-05 | Isp Investments Inc. | Vinyl ether compounds |
| US5159098A (en) * | 1990-09-10 | 1992-10-27 | Isp Investments Inc. | Alk-1-enyloxy carbamates |
| US5180424A (en) | 1991-10-07 | 1993-01-19 | Westvaco Corporation | Michael addition aminopolyester resins as dilution extenders for zinc-containing metal resinate inks |
| US6172129B1 (en) | 1999-01-29 | 2001-01-09 | Sartomer Technologies, Inc. | Cyclic amine acrylate monomers and polymers |
| SE520406C2 (sv) | 2000-09-13 | 2003-07-08 | Perstorp Specialty Chem Ab | Strålningshärdbar dendritisk oligomer eller polymer |
| KR20030059207A (ko) | 2000-10-20 | 2003-07-07 | 유씨비 소시에떼아노님 | 디메틸아민/에스테르 첨가생성물 및 이의 중합가능한조성물에서의 용도 |
| DE10138216A1 (de) | 2001-08-03 | 2003-02-20 | Bayer Ag | Aliphatische Polycarbonathomo- und -copolymere durch DMC-Katalyse |
| DE10147712A1 (de) | 2001-09-27 | 2003-04-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Polycarbonate |
| EP1616922B1 (en) | 2004-07-15 | 2007-08-29 | Agfa Graphics N.V. | Novel radiation curable compositions |
| EP1731541A1 (en) | 2005-06-10 | 2006-12-13 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Low extractable radiation curable compositions containing aminoacrylates |
| EP1876166A1 (en) | 2006-06-29 | 2008-01-09 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable amino(meth)acrylates |
| WO2008074758A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Agfa Graphics Nv | Novel radiation curable compositions |
| EP2097458B2 (en) | 2006-12-21 | 2016-12-28 | AGFA Graphics NV | Novel radiation curable compositions |
| JP5241211B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| GB201005060D0 (en) | 2010-03-25 | 2010-05-12 | Davidson Robert S | Synergists |
| GB201314455D0 (en) * | 2013-08-13 | 2013-09-25 | Contamac Ltd | Monomers for use in a polymerizable composition and high refractive index polymer for opthalmic applications |
| JP6186294B2 (ja) | 2014-03-07 | 2017-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 反射防止フィルム、偏光板、画像表示装置、及び反射防止フィルムの製造方法 |
-
2016
- 2016-09-23 EP EP16855934.2A patent/EP3362490A4/en not_active Withdrawn
- 2016-09-23 BR BR112018007535A patent/BR112018007535A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-09-23 KR KR1020187013241A patent/KR20180057719A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-09-23 JP JP2018519406A patent/JP2018532023A/ja active Pending
- 2016-09-23 WO PCT/US2016/053469 patent/WO2017065957A1/en active Application Filing
- 2016-09-23 US US15/768,288 patent/US10633553B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-09-23 CN CN201680072706.6A patent/CN108368200B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2020
- 2020-03-18 US US16/823,034 patent/US20200216710A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1209156A (zh) * | 1996-01-11 | 1999-02-24 | 艾弗里·丹尼森公司 | 可辐射固化的涂料组合物 |
| US20070049722A1 (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Musa Osama M | Quinolinols as fluxing and accelerating agents for underfill compositions |
| EP2053095A2 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-29 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
| CN102066437A (zh) * | 2008-06-18 | 2011-05-18 | 日本电石工业株式会社 | 多官能乙烯基醚和含有该多官能乙烯基醚的树脂组合物 |
| JP2011057872A (ja) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Ricoh Co Ltd | インクジェット用インク組成物材料及びインクジェット用インク組成物 |
| EP2367056A2 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-21 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 一种新型多官能度乙烯基醚树脂的制备及在光刻负胶中的应用;陈明 等;《南京大学学报（自然科学）》;20100131;第46卷(第1期);第34-40页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3362490A1 (en) | 2018-08-22 |
| US20180312715A1 (en) | 2018-11-01 |
| JP2018532023A (ja) | 2018-11-01 |
| KR20180057719A (ko) | 2018-05-30 |
| US20200216710A1 (en) | 2020-07-09 |
| WO2017065957A1 (en) | 2017-04-20 |
| CN108368200A (zh) | 2018-08-03 |
| BR112018007535A2 (pt) | 2018-10-23 |
| EP3362490A4 (en) | 2019-08-21 |
| US10633553B2 (en) | 2020-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20200216710A1 (en) | Energy curable high reactivity multi vinylether or acrylate functional resins | |
| JP5362217B2 (ja) | 架橋性オリゴマーの製造方法 | |
| CN107960081B (zh) | 能量可固化的超支化聚碳酸酯多元醇骨架多官能丙烯酸酯 | |
| US20160040051A1 (en) | Methods of Mercaptanizing Unsaturated Compounds and Compositions Produced Therefrom | |
| TW201100512A (en) | Curable composition | |
| US11919842B2 (en) | Polymercaptan compound and preparation method thereof, curing agent, resin composition and use thereof | |
| US11180579B2 (en) | Active energy ray-curable composition | |
| US20210024665A1 (en) | Compound containing unsaturated double bond, oxygen absorber comprising same, and resin composition | |
| US20090281335A1 (en) | Cure Accelerators for Anaerobic Curable Compositions | |
| CN111056976A (zh) | 一种氨基甲酸酯多（甲基）丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
| US20110082321A1 (en) | Alcoholic hydroxyl-containing compounds and making method | |
| JP2007211240A (ja) | アクリル変性ポリブタジエン | |
| JP2018517029A (ja) | 超分岐ポリカーボネートポリオールの調製及びそれらの使用 | |
| TWI802679B (zh) | 含有不飽和雙鍵的化合物、使用其之氧吸收劑、及樹脂組成物 | |
| US20210130543A1 (en) | Synthesis of cyanurate and multifunctional alcohol-based polyether acrylate for uv curable materials | |
| JP6277381B2 (ja) | グリシジル基含有（メタ）アクリルアミド | |
| CN115784939A (zh) | 间隔开的脲(甲基)丙烯酸化物 | |
| KR20170028899A (ko) | 다이아크릴레이트 화합물을 포함하는 조성물 및 그의 경화물 | |
| US10294319B2 (en) | Triacrylate compounds and methods for producing the same, and compositions | |
| CN104761455B (zh) | 一种制备异佛尔酮二胺的方法 | |
| JP4381166B2 (ja) | α位置換アクリレート類の製造方法 | |
| US20160083331A1 (en) | Polyfunctional (meth)acrylate, and method for producing same | |
| JP2015229633A (ja) | エポキシ基含有（メタ）アクリルアミド | |
| JP2013216594A (ja) | 環状エーテル基含有（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| US20240336575A1 (en) | Polythiol compounds and process for preparation thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20210917 |