JP5237108B2 - タンパク質キナーゼ阻害薬としての９員ヘテロ二環式化合物 - Google Patents

Description

本願は、２００５年１２月８日出願の米国暫定特許出願６０／７４９０７４号に対する優先権を主張する。

本発明は、オーロラキナーゼなどのタンパク質キナーゼを阻害する化合物、その化合物を含む組成物、ならびにその化合物を用いる疾患の治療方法に関するものである。

有糸分裂は、複製されるゲノムの完全なコピーが、微小管紡錘体装置によって２つの娘細胞に分離されるプロセスである。ゲノム安定性に必要な重要な有糸分裂調節剤であるオーロラキナーゼが、ヒト腫瘍において過剰発現されることが見出されている。悪性腫瘍進行において有糸分裂が中心的な役割を果たすことを考慮すると、有糸分裂の阻害薬は、広範囲の腫瘍の治療に有用であることが期待される。従って、治療分野においては、現在もなおオーロラキナーゼ阻害薬が必要とされている。

従って、本発明の１実施形態は、オーロラキナーゼを阻害する化合物であって、下記式（Ｉ）を有する化合物に関するものである。

式中、
Ａ^１は、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＨＳＯ_２Ｒ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１またはＲ^５であり；
Ｒ^１は、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５であり；
Ｒ^２は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^５は、それぞれ独立に選択されるＲ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、ＳＯ_２Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＳＯ_２Ｒ^６、ＮＲ^６ＳＯ_２Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^６、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^６は、Ｒ^７、Ｒ^８またはＲ^９であり；
Ｒ^７は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^８は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^９は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６によって表される部分は独立に、独立に選択されるＲ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＳＯ_２Ｒ^１０、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１０もしくはＮＲ^１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０のうちの１個もしくは２個で置換されており；
Ｒ^１０は、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４であり；
Ｒ^１１は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^１１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１２は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^１２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１３は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１４は、それぞれ未置換であるか独立に選択されるＲ^１５またはＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１５のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^１５は、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８であり；
Ｒ^１６は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^１６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１７は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^１７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^１８は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^１８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｂ^１は、Ｈ、Ｒ^１９、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１９、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１９）_２、ＮＲ^１９Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１９、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１９）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１９）_２、ＮＨＳＯ_２Ｒ^１９、ＮＲ^１９ＳＯ_２Ｒ^１９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１９またはＮＲ^１９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１９であり；
Ｒ^１９は、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２またはＲ^２３であり；
Ｒ^２０は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２０Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２１は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２１Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^２１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２２は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２２Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^２２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２３は、それぞれ未置換であるか独立に選択されるＲ^２４、ＯＲ^２４、ＳＲ^２４、Ｓ（Ｏ）Ｒ^２４、ＳＯ_２Ｒ^２４、ＮＨ_２、ＮＨＲ^２４、Ｎ（Ｒ^２４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^２４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２４、ＮＲ^２４Ｃ（Ｏ）Ｒ^２４、ＮＨＳＯ_２Ｒ^２４、ＮＲ^２４ＳＯ_２Ｒ^２４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^２４、ＮＲ^２４Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^２４、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^２４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^２４、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２４）_２、ＮＲ^２４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２４）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^２４は、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２７、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^２５は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２５Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２６は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２６Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^２６Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２７は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２７Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^２７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｃ^１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２、ＮＨまたはＮ（Ｃ^２）であり；
Ｃ^２は、Ｒ^２８、Ｒ^２９、Ｒ^３０またはＲ^３１であり；
Ｒ^２８は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^２９は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^２９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３０は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３１は、それぞれ独立に選択されるＲ^３２、ＯＲ^３２、ＳＲ^３２、Ｓ（Ｏ）Ｒ^３２、ＳＯ_２Ｒ^３２、ＮＨ_２、ＮＨＲ^３２、Ｎ（Ｒ^３２）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^３２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^３２、ＮＲ^３２Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、ＮＨＳＯ_２Ｒ^３２、ＮＲ^３２ＳＯ_２Ｒ^３２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^３２、ＮＲ^３２Ｃ（Ｏ）ＯＲ^３２、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^３２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^３２）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^３２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３２）_２、ＮＲ^３２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３２）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^３２は、Ｒ^３３、Ｒ^３４またはＲ^３５であり；
Ｒ^３３は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^３３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３４は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^３４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３５は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^３５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｄ^１は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｄ^２）であり；
Ｄ^２は、Ｒ^３６、Ｒ^３７、Ｒ^３８またはＲ^３９であり；
Ｒ^３６は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３６Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^３６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３７は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３７Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^３７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３８は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^３８Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^３９は、それぞれ独立に選択されるＲ^４０、ＯＲ^４０、ＳＲ^４０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^４０、ＳＯ_２Ｒ^４０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^４０、Ｎ（Ｒ^４０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^４０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４０、ＮＲ^４０Ｃ（Ｏ）Ｒ^４０、ＮＨＳＯ_２Ｒ^４０、ＮＲ^４０ＳＯ_２Ｒ^４０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^４０、ＮＲ^４０Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４０、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^４０、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^４０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^４０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４０）_２、ＮＲ^４０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４０）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^４０は、Ｒ^４１、Ｒ^４２またはＲ^４３であり；
Ｒ^４１は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^４１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４２は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^４２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４３は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^４３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
前記各環状部分は独立に、未置換であるか置換されているか、あるいはさらに未置換であるか独立に選択されるＲ^４４、ＯＲ^４４、ＳＲ^４４、Ｓ（Ｏ）Ｒ^４４、ＳＯ_２Ｒ^４４、ＮＨ_２、ＮＨＲ^４４、Ｎ（Ｒ^４４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^４４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^４４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４４、ＮＲ^４４Ｃ（Ｏ）Ｒ^４４、ＮＨＳＯ_２Ｒ^４４、ＮＲ^４４ＳＯ_２Ｒ^４４、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^４４、ＮＲ^４４Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^４４、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^４４、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＮＲ^４４Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、Ｃ（Ｎ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ^４４、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＮＨＣ（Ｎ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｎ）ＮＨＲ^４４、ＮＨＣ（Ｎ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＯ_２、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されており；
Ｒ^４４は、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７またはＲ^４８であり；
Ｒ^４５は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４５Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^４５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４６は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４６Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^４６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４７は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^４７Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^４７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４８は、それぞれ独立に選択されるＲ^４９、ＯＲ^４９、ＳＲ^４９、Ｓ（Ｏ）Ｒ^４９、ＳＯ_２Ｒ^４９、ＮＨ_２、ＮＨＲ^４９、Ｎ（Ｒ^４９）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^４９、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^４９、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４９、ＮＲ^４９Ｃ（Ｏ）Ｒ^４９、ＮＨＳＯ_２Ｒ^４９、ＮＲ^４９ＳＯ_２Ｒ^４９、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^４９、ＮＲ^４９Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４９、ＳＯ_２ＮＨ_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^４９、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^４９）_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^４９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４９）_２、ＮＲ^４９Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４９）_２、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）（ＯＲ^４４）、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^４４）_２、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^４９は、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^５０は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^５０Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ^５０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^５１は、未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^５１Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ^５１Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^５２は、それぞれ未縮合であるかベンゼン、ヘテロアレーンまたはＲ^５２Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ^５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７およびＲ^４９によって表される部分は独立に、未置換であるか独立に選択されるアルキル、アルケニル、アルキニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されている。

別の実施形態は、Ａ^１が、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｒ^１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＳＯ_２ＮＨＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＨＳＯ_２Ｒ^１、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^１、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１またはＲ^５であり；
Ｒ^１が、Ｒ^２、Ｒ^３またはＲ^４であり；
Ｒ^２が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^３が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^４が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^５が、それぞれ独立に選択されるＲ^６、ＯＲ^６、ＳＲ^６、Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、ＳＯ_２Ｒ^６、ＮＨ_２、ＮＨＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＲ^６Ｃ（Ｏ）Ｒ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^６が、Ｒ^７、Ｒ^８またはＲ^９であり；
Ｒ^７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^８が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^９が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６によって表される部分が独立に、独立に選択されるＲ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＲ^１０、Ｎ（Ｒ^１０）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１０）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＲ^１０Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０またはＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０のうちの１個もしくは２個で置換されており；
Ｒ^１０が、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４であり；
Ｒ^１１が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^１２が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^１３が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^１４が、それぞれ未置換であるか独立に選択されるＲ^１５またはＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１５のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^１５が、Ｒ^１６、Ｒ^１７Ｒ^１８であり；
Ｒ^１６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^１７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^１８が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｂ^１がＨまたはＲ^１９であり；
Ｒ^１９が、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２またはＲ^２３であり；
Ｒ^２０が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^２１が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^２２が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^２３が、それぞれ未縮合であるか独立に選択されるＲ^２４、ＯＲ^２４、Ｎ（Ｒ^２４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^２４、ＮＲ^２４Ｃ（Ｏ）Ｒ^２４のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^２４が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ^１が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２、ＮＨまたはＮ（Ｃ^２）であり；
Ｃ^２が、Ｒ^２８、Ｒ^２９またはＲ^３０であり；
Ｒ^２８が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^２９が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリール；
Ｒ^３０が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｄ^１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｄ^２）であり；
Ｄ^２が、Ｒ^３６、Ｒ^３７またはＲ^３８であり；
Ｒ^３６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^３７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^３８が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
前記各環状部分が独立に、未置換であるか置換されているか、あるいはさらに未置換であるか独立に選択されるＲ^４４、ＯＲ^４４、ＳＲ^４４、Ｓ（Ｏ）Ｒ^４４、ＳＯ_２Ｒ^４４、ＮＨ_２、ＮＨＲ^４４、Ｎ（Ｒ^４４）_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^４４、Ｃ（Ｏ）ＯＲ^４４、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^４４、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４４）_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４４、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＯ_２、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されており；
Ｒ^４４が、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７またはＲ^４８であり；
Ｒ^４５が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^４６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^４７が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^４８が、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２で置換されたアルキルであり；
Ｒ^４５、Ｒ^４６およびＲ^４７によって表される部分が独立に、未置換であるか独立に選択されるアルキル、アルケニル、アルキニル、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されている式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含む。

さらに別の実施形態は、Ａ^１が、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１またはＲ^５であり；
Ｒ^１が、Ｒ^２、Ｒ^３またはＲ^４であり；
Ｒ^２が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^３が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^４が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^５が、それぞれ独立に選択されるＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^６が、Ｒ^７、Ｒ^８またはＲ^９であり；
Ｒ^７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^８が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^９が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６によって表される部分が独立に、独立に選択されるＲ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０のうちの１個もしくは２個で置換されており；
Ｒ^１０が、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４であり；
Ｒ^１１が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^１２が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^１３が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^１４が、それぞれ未置換であるか独立に選択されるＲ^１５またはＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１５のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^１５が、Ｒ^１６、Ｒ^１７Ｒ^１８であり；
Ｒ^１６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^１７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^１８が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｂ^１が、ＨまたはＲ^１９であり；
Ｒ^１９が、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２またはＲ^２３であり；
Ｒ^２０が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^２１が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^２２が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^２３が、それぞれ未置換であるか独立に選択されるＲ^２４、ＯＲ^２４またはＮ（Ｒ^２４）_２のうちの１個もしくは２個で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^２４が、アルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｃ^１が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２、ＮＨまたはＮ（Ｃ^２）であり；
Ｃ^２が、Ｒ^２８、Ｒ^２９またはＲ^３０であり；
Ｒ^２８が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^２９が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^３０が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｄ^１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｄ^２）であり；
Ｄ^２が、Ｒ^３６、Ｒ^３７またはＲ^３８であり；
Ｒ^３６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^３７が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^３８が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
前記各環状部分が独立に、未置換であるか置換されているか、あるいはさらに未置換であるか独立に選択されるＲ^４４、ＯＲ^４４、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されており；
Ｒ^４４が、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４７またはＲ^４８であり；
Ｒ^４５が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているフェニルであり；
Ｒ^４６が、未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているヘテロアリールであり；
Ｒ^４７が、それぞれ未縮合であるかベンゼンまたはヘテロアレーンと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ^４８が、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２で置換されたアルキルであり；
Ｒ^４５、Ｒ^４６およびＲ^４７によって表される部分が独立に、未置換であるか独立に選択されるアルキルのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されている式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含む。

さらに別の実施形態は、Ａ^１が、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^１またはＲ^５であり；
Ｒ^１が、Ｒ^２、Ｒ^３またはＲ^４であり；
Ｒ^２が、フェニルであり；
Ｒ^３が、ヘテロアリールであり；
Ｒ^４が、シクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ^５が、それぞれＲ^６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^６で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ^６が、Ｒ^７またはＲ^９であり；
Ｒ^７が、フェニルであり；
Ｒ^８が、ヘテロアリールであり；
Ｒ^９が、複素環アルキルであり；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６によって表される部分が独立に、独立に選択されるＲ^１０、ＯＲ^１０、ＳＲ^１０、ＳＯ_２Ｒ^１０、ＮＨ_２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１０のうちの１個もしくは２個で置換されており；
Ｒ^１０が、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３またはＲ^１４であり；
Ｒ^１１が、フェニルであり；
Ｒ^１２が、ヘテロアリールであり；
Ｒ^１３が、シクロアルキルであり；
Ｒ^１４が、未置換であるかＲ^１６またはＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ^１６によって置換されたアルキルであり；
Ｒ^１６が、フェニルであり；
Ｂ^１が、ＨまたはＲ^１９であり；
Ｒ^１９が、Ｒ^２１、Ｒ^２２またはＲ^２３であり；
Ｒ^２１が、ヘテロアリールであり；
Ｒ^２２が、複素環アルキルであり；
Ｒ^２３が、未置換であるかＲ^２４、ＯＲ^２４またはＮ（Ｒ^２４）_２で置換されたアルキニルであり；
Ｒ^２４が、アルキルであり；
Ｃ^１が、ＳまたはＮ（Ｃ^２）であり；
Ｃ^２が、Ｒ^３０であり；
Ｒ^３０が、シクロアルキルであり；
Ｄ^１が、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｄ^２）であり；
Ｄ^２が、Ｒ^３７であり；
Ｒ^３７が、ヘテロアリールであり；
前記各環状部分が独立に、未置換であるか置換されているか、あるいはさらに未置換であるか独立に選択されるＲ^４４、ＯＲ^４４、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されており；
Ｒ^４４が、Ｒ^４７またはＲ^４８であり；
Ｒ^４７が、複素環アルキルであり；
Ｒ^４８が、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）_２で置換されたアルキルであり；
Ｒ^４７が未置換であるかアルキルで置換されている式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグおよびプロドラッグの塩を含む。

さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物に関する。

さらに別の実施形態は、哺乳動物に治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物でのタンパク質キナーゼの過剰発現または未制御が関与する疾患の治療方法に関する。

さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での癌の治療方法に関する。

さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する、哺乳動物での膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、大腸癌、子宮体癌、食道癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、直腸癌、皮膚癌、胃癌および甲状腺癌の治療方法に関する。

さらに別の実施形態は、賦形剤ならびに治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの別の治療薬または複数の別の治療薬を含む組成物に関する。

さらに別の実施形態は、放射線と併用してまたはそれと併用せずに、哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの別の治療薬または複数の別の治療薬を投与する段階を有する、哺乳動物でのタンパク質キナーゼの過剰発現または未制御が関与する疾患の治療方法に関するものである。

さらに別の実施形態は、哺乳動物に対して、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の一つの別の治療薬または複数の別の治療薬を投与する段階を有する、哺乳動物での膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、大腸癌、子宮体癌、食道癌、白血病、リンパ腫、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、直腸癌、皮膚癌、胃癌または甲状腺癌の治療方法に関する。

さらに別の実施形態は、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロ−４−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−エチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−シアノアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（５−フルオロ−２−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３，５−ジメチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（３−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（３−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（フェニルスルファニル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（３−チエニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−アミノフェニル）スルファニル）フェニル）−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−（フェニルスルホニル）フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−１−（４−（４−モルホリニル）シクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ（３，４−ｄ）ピリミジン−３−カルボン酸、
４−アミノ−１−（４−（４−モルホリニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ（３，４−ｄ）ピリミジン−３−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）エテニル）フェニル）−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素、
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（（Ｅ）−２−（４−フェノキシフェニル）エテニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミン、
３−（（Ｅ）−２−（１，１′−ビフェニル）−４−イルエテニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミン、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（１−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
トランス４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
トランス４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
トランス４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（（１−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
シス−４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
シス−４−アミノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
シス−４−アミノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（アニリノカルボニル）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
リン酸二水素２−（４−（４−アミノ−３−（（（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）カルボニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−チエン−３−イルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−モルホリン−４−イルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（チエン−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロペンチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（イソオキサゾール−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（１−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（３−メトキシプロプ−１−インイル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−エチニルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（チエン−３−イルエチニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−インイル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ）−２−オキソエチル）−１，３−チアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
Ｎ−（４−（２−（４−アミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル）フェニル）−Ｎ′−フェニル尿素、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
ならびにこれらの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝物に関するものである。

本発明の化合物の可変部分は、識別表記（大文字と、それに数字および／またはアルファベットの上付文字を添付したもの）によって表され、具体的に示すことができる。

理解すべき点として、全ての部分およびそれの組み合わせについて適切な価数が維持され、複数個の原子を有する１価部分は、それの左端で結合している。

さらに理解すべき点として、可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別表記を有する別の具体的な実施形態と同一でも異なっていても良い。

本明細書で使用される場合の「環状部分」という用語は、ベンゼン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルケン、シクロアルケニル、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、複素環アルカン、複素環アルキル、複素環アルケン、複素環アルケニル、フェニル、スピロアルキル、スピロアルケニル、スピロヘテロアルキルおよびスピロヘテロアルケニルを意味する。

本明細書で使用される場合の「シクロアルカン」という用語は、Ｃ_３−シクロアルカン、Ｃ_４−シクロアルカン、Ｃ_５−シクロアルカンおよびＣ_６−シクロアルカンを意味する。

本明細書で使用される場合の「シクロアルキル」という用語は、Ｃ_３−シクロアルキル、Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_５−シクロアルキルおよびＣ_６−シクロアルキルを意味する。

本明細書で使用される場合の「シクロアルケン」という用語は、Ｃ_４−シクロアルケン、Ｃ_５−シクロアルケンおよびＣ_６−シクロアルケンを意味する。

本明細書で使用される場合の「シクロアルケニル」という用語は、Ｃ_４−シクロアルケニル、Ｃ_５−シクロアルケニルおよびＣ_６−シクロアルケニルを意味する。

本明細書で使用される場合の「ヘテロアレーン」という用語は、フラン、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、オキサゾール、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チアゾール、チオフェン、トリアジンおよび１，２，３−トリアゾールを意味する。

本明細書で使用される場合の「ヘテロアリール」という用語は、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルを意味する。

本明細書で使用される場合の「複素環アルカン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンを意味し、さらには置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルカンも意味する。

本明細書で使用される場合の「複素環アルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味し、さらには置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルキルを意味する。

本明細書で使用される場合の「複素環アルケン」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケンをも意味する。

本明細書で使用される場合の「複素環アルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ_２またはＮＨで置き換わっている１または２または３個のＣＨ_２部分およびＮで置き換わっている１もしくは２個のＣＨ部分を有するシクロアルケニルをも意味する。

本明細書で使用される場合の「アルケニル」という用語は、Ｃ_２−アルケニル、Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_５−アルケニルおよびＣ_６−アルケニルを意味する。

本明細書で使用される場合の「アルキル」という用語は、Ｃ_１−アルキル、Ｃ_２−アルキル、Ｃ_３−アルキル、Ｃ_４−アルキル、Ｃ_５−アルキルおよびＣ_６−アルキルを意味する。

本明細書で使用される場合の「アルキニル」という用語は、Ｃ_２−アルキニル、Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_５−アルキニルおよびＣ_６−アルキニルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_２−アルケニル」という用語は、エテニル（ビニル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_３−アルケニル」という用語は、１−プロペン−１−イル、１−プロペン−２−イル（イソプロペニル）および１−プロペン−３−イル（アリル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−アルケニル」という用語は、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１，３−ブタジエン−１−イル、１，３−ブタジエン２−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イル、３−ブテン−１−イル、３−ブテン−２−イル、２−メチル−１−プロペン−１−イルおよび２−メチル−２−プロペン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−アルケニル」という用語は、２−メチレン−３−ブテン−１−イル、２−メチレンブト−１−イル、２−メチル−１−ブテン−１−イル、２−メチル−１，３−ブタジエン１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３−メチル−１−ブテン−１−イル、３−メチル−１−ブテン−２−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン１−イル、３−メチル−１，３−ブタジエン２−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−２−イル、３−メチル−３−ブテン−１−イル、３−メチル−３−ブテン−２−イル、１−ペンテン−１−イル、１−ペンテン−２−イル、１−ペンテン−３−イル、１，３−ペンタジエン−１−イル、１，３−ペンタジエン−２−イル、１，３−ペンタジエン−３−イル、１，４−ペンタジエン−１−イル、１，４−ペンタジエン−２−イル、１，４−ペンタジエン−３−イル、２−ペンテン−１−イル、２−ペンテン−２−イル、２−ペンテン−３−イル、２，４−ペンタジエン−１−イル、２，４−ペンタジエン−２−イル、３−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−２−イル、４−ペンテン−１−イルおよび４−ペンテン−２−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−アルケニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン−１−イル、２，３−ジメチル−２−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−１−イル、２，３−ジメチル−３−ブテン−２−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブテン−２−イル、２−エテニル−１，３−ブタジエン１−イル、２−エテニル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−１−ブテン−１−イル、２−エチル−１，３−ブタジエン１−イル、２−エチル−２−ブテン−１−イル、２−エチル−３−ブテン−１−イル、１−ヘキセン−１−イル、１−ヘキセン−２−イル、１−ヘキセン−３−イル、１，３−ヘキサジエン−１−イル、１，３−ヘキサジエン−２−イル、１，３−ヘキサジエン−３−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−２−イル、１，３，５−ヘキサトリエン−３−イル、１，４−ヘキサジエン−１−イル、１，４−ヘキサジエン−２−イル、１，４−ヘキサジエン−３−イル、１，５−ヘキサジエン−１−イル、１，５−ヘキサジエン−２−イル、１，５−ヘキサジエン−３−イル、２−ヘキセン−１−イル、２−ヘキセン−２−イル、２−ヘキセン−３−イル、２，４−ヘキサジエン−１−イル、２，４−ヘキサジエン−２−イル、２，４−ヘキサジエン−３−イル、２，５−ヘキサジエン−１−イル、２，５−ヘキサジエン−２−イル、２，５−ヘキサジエン−３−イル、３−ヘキセン−１−イル、３−ヘキセン−２−イル、３−ヘキセン−３−イル、３，５−ヘキサジエン−１−イル、３，５−ヘキサジエン−２−イル、３，５−ヘキサジエン−３−イル、４−ヘキセン−１−イル、４−ヘキセン−２−イル、４−ヘキセン−３−イル、５−ヘキセン−１−イル、５−ヘキセン−２−イル、５−ヘキセン−３−イル、２−メチレン−３−メチル−３−ブテン−１−イル、２−メチレン−３−メチルブト−１−イル、２−メチレン−３−ペンテン−１−イル、２−メチレン−４−ペンテン−１−イル、２−メチレンペント−１−イル、２−メチレンペント−３−イル、３−メチレン−１−ペンテン−１−イル、３−メチレン−１−ペンテン−２−イル、３−メチレンペント−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチレン−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチレン−ペント−２−イル、２−メチル−１−ペンテン−１−イル、２−メチル−１−ペンテン−３−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−２−ペンテン−１−イル、２−メチル−２−ペンテン−３−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、２−メチル−２，４−ペンタジエン−３−イル、２−メチル−３−ペンテン−１−イル、２−メチル−３−ペンテン−２−イル、２−メチル−３−ペンテン−３−イル、２−メチル−４−ペンテン−１−イル、２−メチル−４−ペンテン−２−イル、２−メチル−４−ペンテン−３−イル、３−メチル−１−ペンテン−１−イル、３−メチル−１−ペンテン−２−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、３−メチル−２−ペンテン−１−イル、３−メチル−２−ペンテン−２−イル、３−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−１−イル、３−メチル−３−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−１−イル、３−メチル−４−ペンテン−２−イル、３−メチル−４−ペンテン−３−イル、４−メチル−１−ペンテン−１−イル、４−メチル−１−ペンテン−２−イル、４−メチル−１−ペンテン−３−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，３−ペンタジエン−３−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−１，４−ペンタジエン−３−イル、４−メチレン−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２−ペンテン−１−イル、４−メチル−２−ペンテン−２−イル、４−メチル−２−ペンテン−３−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−１−イル、４−メチル−２，４−ペンタジエン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−１−イル、４−メチル−３−ペンテン−２−イル、４−メチル−３−ペンテン−３−イル、４−メチル−４−ペンテン−１−イルおよび４−メチル−４−ペンテン−２−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_１−アルキル」という用語は、メチルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_２−アルキル」という用語は、エチルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_３−アルキル」という用語は、プロプ−１−イルおよびプロプ−２−イル（イソプロピル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−アルキル」という用語は、ブト−１−イル、ブト−２−イル、２−メチルプロプ−１−イルおよび２−メチルプロプ−２−イル（ｔｅｒｔ−ブチル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルプロプ−１−イル（ネオ−ペンチル）、２−メチルブト−１−イル、２−メチルブト−２−イル、３−メチルブト−１−イル、３−メチルブト−２−イル、ペント−１−イル、ペント−２−イルおよびペント−３−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−アルキル」という用語は、２，２−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−１−イル、２，３−ジメチルブト−２−イル、３，３−ジメチルブト−１−イル、３，３−ジメチルブト−２−イル、２−エチルブト−１−イル、ヘキス−１−イル、ヘキス−２−イル、ヘキス−３−イル、２−メチルペント−１−イル、２−メチルペント−２−イル、２−メチルペント−３−イル、３−メチルペント−１−イル、３−メチルペント−２−イル、３−メチルペント−３−イル、４−メチルペント−１−イルおよび４−メチルペント−２−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_２−アルキニル」という用語は、エチニル（アセチレニル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_３−アルキニル」という用語は、１−プロピン−１−イルおよび２−プロピン−１−イル（プロパルギル）を意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−アルキニル」という用語は、１−ブチン−１−イル、１，３−ブタジイン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イルおよび３−ブチン−２−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−アルキニル」という用語は、２−メチル−３−ブチン−１−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、３−メチル−１−ブチン−１−イル、１，３−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−１−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、２，４−ペンタジイン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、１−ペンチン−３−イル、２−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−２−イル、４−ペンチン−１−イルおよび４−ペンチン−２−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−アルキニル」という用語は、２，２−ジメチル−３−ブチン−１−イル、３，３−ジメチル−１−ブチン−１−イル、２−エチル−３−ブチン−１−イル、２−エチニル−３−ブチン−１−イル５１−ヘキシン−１−イル、１−ヘキシン−３−イル、１，３−ヘキサジイン−１−イル、１，３，５−ヘキサトリイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−１−イル、１，４−ヘキサジイン−３−イル、１，５−ヘキサジイン−１−イル、１，５−ヘキサジイン−３−イル、２−ヘキシン−１−イル、２，５−ヘキサジイン−１−イル、３−ヘキシン−１−イル、３−ヘキシン−２−イル、３，５−ヘキサジイン−２−イル、４−ヘキシン−１−イル、４−ヘキシン−２−イル、４−ヘキシン−３−イル、５−ヘキシン−１−イル、５−ヘキシン−２−イル、５−ヘキシン−３−イル、２−メチル−３−ペンチン−１−イル、２−メチル−３−ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−１−イル、２−メチル−４−：ペンチン−２−イル、２−メチル−４−ペンチン−３−イル、３−メチル−１−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−２−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−１−イル、３−メチル−１，４−ペンタジイン−３−イル、３−メチル−４−ペンチン−１−イル、３−メチル−４−ペンチン−３−イル、４−メチル−１−ペンチン−１−イルおよび４−メチル−２−ペンチン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−シクロアルカン」という用語は、シクロブタンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−シクロアルカン」という用語は、シクロペンタンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−シクロアルカン」という用語は、シクロヘキサンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−シクロアルケン」という用語は、シクロブテンおよび１，３−シクロブタジエンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−シクロアルケン」という用語は、シクロペンテンおよび１，３−シクロペンタジエンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−シクロアルケン」という用語は、シクロヘキセン、１，３−シクロヘキサジエンおよび１，４−シクロヘキサジエンを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_３−シクロアルケニル」という用語は、シクロプロプ−１−エン−１−イルおよびシクロプロプ−２−エン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−シクロアルケニル」という用語は、シクロブト−１−エン−１−イルおよびシクロブト−２−エン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−シクロアルケニル」という用語は、シクロペント−１−エン−１−イル、シクロペント−２−エン−１−イル、シクロペント−３−エン−１−イルおよびシクロペンタ−１，３−ジエン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−シクロアルケニル」という用語は、シクロヘキス−１−エン−１−イル、シクロヘキス−２−エン−１−イル、シクロヘキス−３−エン−１−イル、シクロヘキサ−１，３−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，４−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−１，５−ジエン−１−イル、シクロヘキサ−２，４−ジエン−１−イルおよびシクロヘキサ−２，５−ジエン−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_３−シクロアルキル」という用語は、シクロプロプ−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_４−シクロアルキル」という用語は、シクロブト−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_５−シクロアルキル」という用語は、シクロペント−１−イルを意味する。

本明細書で使用される場合の「Ｃ_６−シクロアルキル」という用語は、シクロヘキス−１−イルを意味する。

本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ． （１９７６） ４５， １３−１０）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を当量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰な配置に割り当てられ、好ましくは約８５％〜９０％の過剰、より好ましくは約９５％〜９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、ラセミ混合物ならびにその化合物の相対および絶対ジアステレオマーを包含するものである。

本発明の化合物は、ＺまたはＥ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に大きい２個の置換基があることを表し、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に大きい２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｚ」および「Ｅ」異性体の混合物として存在することもできる。

本発明の化合物は、化合物の１個のプロトンが、ある原子から別のものに移動する互変異体またはそれらの平衡混合物として存在することもできる。互変異体の例には、ケト−エノール、フェノール−ケト、オキシム−ニトロソ、ニトロ−アシ（ａｃｉ）、イミン−エナミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。

ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それにプロドラッグ形成部分が結合していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって脱離され、イン・ビボで結合していないＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨを有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。

イン・ビトロまたはイン・ビボでの代謝プロセスによって産生される式（Ｉ）を有する化合物の代謝物も、タンパク質キナーゼの過剰発現または未制御に関連する疾患の治療において有用となり得る。

イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式（Ｉ）を有する化合物を形成し得るある種の前駆化合物も、タンパク質キナーゼの過剰発現または未制御に関連する疾患の治療において有用となり得る。

式（Ｉ）を有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。式（Ｉ）を有する化合物の塩は、単離時またはその後の精製時に製造される。酸付加塩は、式（Ｉ）を有する化合物と酸との反応から誘導されるものである。従って、式（Ｉ）を有する化合物の酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などの塩は本発明に包含されるものである。化合物の塩基付加塩は、式（Ｉ）を有する化合物とリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの重炭酸塩、炭酸塩水酸化物またはリン酸塩との反応から誘導されるものである。

式（Ｉ）を有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与および動脈投与、ならびに動脈注射、注入および例えば欠陥などの身体への設置で投与することができる。

式（Ｉ）を有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、投与期間、効力、クリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で患者に１日に投与される組成物を製造する上での式（Ｉ）を有する本発明の化合物の量は、約０．０３〜約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の約数分の組み合わせを含む。

式（Ｉ）を有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤、これらの混合物などの添加剤などがあるが、これらに限定されるものではない。

固体で経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水、これらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。眼球投与または経口投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。浸透圧的に投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、クロロフルオロカーボン類、エタノール、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。非経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。直腸投与または膣投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウ、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。

式（Ｉ）を有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗生物質、代謝拮抗剤、有糸分裂阻害剤、抗増殖剤、オーロラキナーゼ阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬、生物反応修飾物質、サイクリン依存型キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、白血病ウィルス発癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法薬、免疫剤、挿入（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｎｇ）抗生物質、キナーゼ阻害薬、ラパマイシン（ｒａｐｏｍｙｃｉｎ）阻害薬の哺乳動物標的、マイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害薬、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド類／デルトイド類、植物アルカロイド、トポイソメラーゼ阻害薬などと併用すると有用であることも期待される。

アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコオン（ａｐａｚｉｑｕｏｎｅ）、ベンダムスチン、ブロスタリシン（ｂｒｏｓｔａｌｌｉｃｉｎ）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、クロレタジン（Ｃｌｏｒｅｔａｚｉｎｅ；登録商標）（ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、トレオスルファン、トロフォスファミド（ｔｒｏｆｏｓｆａｍｉｄｅ）などがある。

血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン増殖因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管上皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。

オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０などがある。

Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬には、ＤＡＳＡＴＩＮＴＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などがある。

ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。

ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（商標名）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。

ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗−ＥＧＦｒ免疫リポゾーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢ１ＴＵＸ（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。

ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（ｃａｎｅｒｔｉｎｉｂ））、ハーセプチン（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ（ｐｅｔｕｚｕｍａｂ））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファミブ（ｉｏｎａｆａｍｉｂ））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢＡＲ−２０９、ｍＡＢ２Ｂ−１などがある。

ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン（ｔｒａｐｏｘｉｎ）、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。

ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラジシコール（ｒａｄｉｃｉｃｏｌ）、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ＶＥＲ４９００９などがある。

ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。

ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムスなどがある。

非ステロイド系抗炎症薬には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などがある。

ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。

白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）、エプタプラチン（ｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチンなどがある。

ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。

トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−Ｉなどがある。

ＶＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標名）、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタミブ（ｐｅｇａｐｔａｍｉｂ））、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ（ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ（ｓｕｎｉｔｉｎｉｂ）、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、バタラニブ（ｖａｔａｌａｎｉｂ）、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。

代謝拮抗剤には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（ペメトレキセド（ｐｒｅｍｅｔｒｅｘｅｄ）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン（ｃｌａｄｒｉｂｉｎｅ））、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、シタラビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ、エノシタビン、エトニルシチジン（ｅｔｈｎｙｌｃｙｔｉｄｉｎｅ）、フルダラビン、ヒドロキシ尿素、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）単独もしくはロイコボリンとの併用、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン（ｎｅｌａｒａｂｉｎｅ）、ノラトレキセド、オクフォセート（ｏｃｆｏｓａｔｅ）、ペリトレキソール（ｐｅｌｉｔｒｅｘｏｌ）、ペントスタチン、ラルチトレキセド（ｒａｌｔｉｔｒｅｘｅｄ）、リバビリン、トリアピン（ｔｒｉａｐｉｎｅ）、トリメトレキセート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。

抗生物質には、挿入抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン（ａｎｎａｍｙｃｉｎ）、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（ドキソルビシン）、エルサミツルシン（ｅｌｓａｍｉｔｒｕｃｉｎ）、エピルビシン（ｅｐｉｒｂｕｃｉｎ）、グラルブイシン（ｇｌａｒｂｕｉｃｉｎ）、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン（ｎｅｍｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ネオカルチノスタチ、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。

トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド（ａｍｏｎａｆｉｄｅ）、アムサクリン、ベカテカリン（ｂｅｃａｔｅｃａｒｉｎ）、ベロテカン（ｂｅｌｏｔｅｃａｎ）、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デクスラゾキシン（ｄｅｘｒａｚｏｘｉｎｅ））、ジフロモテカン（ｄｉｆｌｏｍｏｔｅｃａｎ）、エドテカリン（ｅｄｏｔｅｃａｒｉｎ）、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン（ｌｕｒｔｏｔｅｃａｎ）、ミトキサントロン、オラテシン（ｏｒａｔｈｅｃｉｎ）、ピラルビシン（ｐｉｒａｒｂｕｃｉｎ）、ピキサントロン（ｐｉｘａｎｔｒｏｎｅ）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（ｔａｆｌｕｐｏｓｉｄｅ）、トポテカンなどがある。

抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０特異抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ（ｚａｎｏｌｉｍｕｍａｂ））、ＩＧＦ１Ｒ特異抗体、リンツズマブ（ｌｉｎｔｕｚｕｍａｂ）、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ（ｅｄｒｅｃｏｌｏｍａｂ））、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸＧ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ（ｔｉｃｉｌｉｍｕｍａｂ）、トラスツジマブ（ｔｒａｓｔｕｚｉｍａｂ）などがある。

ホルモン療法薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エクセメスタン（ｅｘｅｍｅｓｔａｎｅ））、アルゾキシフェン（ａｒｚｏｘｉｆｅｎｅ）、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）、（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ファドロゾール、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）、（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）またはＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール（ｍｅｇｅｓｔｅｒｏｌ））、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストーン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮＺ（商標名）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標名）（アバレリクス）、プレジゾン（ｐｒｅｄｉｓｏｎｅ）、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（ｒｉｌｏｓｔａｎｅ）、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス（ｖａｎｔａｓ）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）、（トリロスタンまたはモドラスタン（ｍｏｄｒａｓｔａｎｅ））、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン（ｆｏｓｒｅｌｉｎ）、ゴセレリン（ｇｏｓｅｒｅｌｉｎ））などがある。

デルトイド類およびレチノイド類には、セオカルシトール（ｓｅｏｃａｌｃｉｔｏｌ）（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（ｌｅｘａｃａｌｃｉｔｒｏｌ）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド（ｆｅｎｒｅｔｉｎｉｄｅ）、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン（ａｌｉｒｅｔｉｎｏｉｎ））、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソームトレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。

植物アルカロイドには、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。

プロテアソーム阻害薬には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ｍｇ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。

免疫剤の例には、インターフェロン類および他の免疫強化剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）、ＢＡＭ−００２、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン（ｔａｓｏｎｅｒｍｉｎ））、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣａｍＰａｔｈ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、ダカルバジン（ｄｅｃａｒｂａｚｉｎｅ）、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０、メラノーマワクチン、ミツモマブ（ｍｉｔｕｍｏｍａｂ）、モルグラモスチム（ｍｏｌｇｒａｍｏｓｔｉｍ）、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標名）（ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、ＯｖａＲｅｘ（登録商標）（オレゴポマブ）、ペムツモマブ（ｐｅｍｔｕｍｏｍａｂ）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）、サルガラモスチム（ｓａｒｇａｒａｍｏｓｔｉｍ）、シゾフィラン（ｓｉｚｏｆｉｌａｎ）、テセロイキン、ＴｈｅｒａＣｙｓ（登録商標）、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、Ｚ−１００、ＷＦ−１０、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（サイマルファシン）、ＺＥＮＡＰＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブ・チウキセタン）などがある。

生物反応修飾物質は、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチン（ｋｒｅｓｔｉｎ）、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。

ピリミジン類縁体には、シタラビン（ａｒａＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド（ｒａｔｉｔｒｅｘｅｄ））、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン（ｔｒｏｘａｃｉｔａｂｉｎｅ））などがある。

プリン類縁体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。

有糸分裂阻害剤には、バタブリン（ｂａｔａｂｕｌｉｎ）、エポチロン（ｅｐｏｔｈｉｌｏｎｅ）Ｄ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン（ｐａｔｕｐｉｌｏｎｅ）、ＸＲＰ−９８８１、ビンフルニン（ｖｉｎｆｌｕｎｉｎｅ）、ＺＫ−ＥＰＯなどがある。

本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることも目的とするものである。放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法ならびに密封および非密封線源放射線療法などがあるが、これらに限定されるものではない。

さらに、式（Ｉ）を有する化合物は、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（商標名）（エキシスリンド（ｅｘｉｓｕｌｉｎｄ））、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン（ａｒｇｌａｂｉｎ）、１−アスパラギナーゼ、アタメスタン（ａｔａｍｅｓｔａｎｅ）（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロトン（ｔａｚａｒｏｔｎｅ））、ＡＶＥ−８０６２、ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（ｃａｃｈｅｘｉｎ）（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（ｃａｎｖａｘｉｎ）（ワクチン）、ＣｅａＶａｃ（商標名）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（商標名）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣｙＰａｔ（商標名）、コンブレスタチン（ｃｏｍｂｒｅｓｔａｔｉｎ）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦまたはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標名）（乳酸スクワラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＥＳＴＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１ｆ（エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）メシレート）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（ｇａｓｔｒｉｍｍｕｎｅ）、ゲナセンス（ｇｅｎａｓｅｎｓｅ）、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン（ｈｉｓｔｅｒｅｌｉｎ）、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキン・ベスドトックス（ｃｉｎｔｒｅｄｅｋｉｎ ｂｅｓｕｄｏｔｏｘ））、ＩＬ−１３−シュードモナス・エキソトキシン、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標名）またはＭＥＰＡＣＴ（商標名）（ミファムルチド（ｍｉｆａｍｕｒｔｉｄｅ））、ロナファルニブ（ｌｏｎａｆａｒｎｉｂ）、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸塩、ミルテフォシン（ｍｉｌｔｅｆｏｓｉｎｅ）（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキセート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療薬）、ＯｎｃｏＶＡＸ（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標名）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体系細胞薬）、ＯｖａＲｅｘ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（ｐａｄｉｔａｘｅｌ）、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標名）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（治験癌ワクチン）、ペグアスパラガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソディオル、プロカルバジン、レビマスタット（ｒｅｂｉｍａｓｔａｔ）、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ（ｃａｔｕｍａｘｏｍａｂ））、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル（ｅｆａｐｒｏｘｉｒａｌ））、ＳＯＭＡＴＵＬＥＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド（ｌａｎｒｅｏｔｉｄｅ））、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラブロスタット（ｔａｌａｂｏｓｔａｔ）（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、タキソプレキシン（Ｔａｘｏｐｒｅｘｉｎ）（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（商標名）（ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（ｔｅｍｉｌｉｆｅｎｅ）、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン（ｔｅｓｍｉｌｉｆｅｎｅ）、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（ｔｈｙｍｉｔａｑ）（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦｅｒａｄｅ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン（ｔｅｔｒａｎｄｒｉｎｅ）、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、バイタクシン（抗αβ３抗体（ａｎｔｉ−ａｌｐｈａｖｂｅｔａ３ ａｎｔｉｂｏｄｙ））、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテクサフィン・ガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標名）（アトラセンタン（ａｔｒａｓｅｎｔａｎ））、ＸＹＯＴＡＸ（商標名）（ポリグルタミン酸のパクリタキセル結合物）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（商標名）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法薬と併用することができる。

式（Ｉ）を有する代表的化合物のタンパク質キナーゼに対する阻害薬活性を測定するため、下記のアッセイを用いた。

３８４ウェルのｖ字底ポリプロピレンプレート（Ａｘｙｇｅｎ＃Ｐ−３８４−１２０ＳＱＣ）中、組換えオーロラキナーゼ−Ａ（ＡｕｒＡ、Ｕｐｓｔａｔｅ＃１４−５１１、最終濃度１ｎＭ）１０μＬを、反応緩衝液（２５ｍＭ ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、０．５ｍＭ ＤＴＴ、１０ｍＭ ＭｇＣｌ_２、１００μＭ Ｎａ_３ＶＯ_４、０．０７５ｍｇ／ｍＬ ＴｒｉｔｏｎＸ−１００）中で、ビオチン化ペプチド基質（Ｇｅｎｅｍｅｄ、最終濃度２μＭ）１０μＬおよび各種濃度の代表的化合物（最終濃度２％ＤＭＳＯ）と混合した。［^３３Ｐ］−ＡＴＰ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ、最終濃度５μＭ、２ｍＣｉ／ｕｍｏｌ）を加えることで反応を開始した。１時間後に、停止緩衝液（５０ｍＭ ＥＤＴＡ、２Ｍ ＮａＣｌ最終濃度）５０μＬを加えることで反応停止した。停止した反応液８０μＬを、３８４ウェルのストレプトアビジンでコーティングしたフラッシュプレート（ＦｌａｓｈＰｌａｔｅ）（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ、＃ＳＭＰ４１０Ａ０００１ＰＫ）に移し、室温で１０分間インキュベートし、ＥＬＸ−４０５自動プレート洗浄装置（ＢｉｏＴｅｋ）を用いて０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０／ＰＢＳで３回洗浄し、トップカウント（ＴｏｐＣｏｕｎｔ）シンチレーションプレート読取装置（Ｐａｃｋａｒｄ）でカウンティングした。ＩＣ_５０値を表１に示してある。

これらのデータは、式（Ｉ）を有する化合物のオーロラキナーゼＡの阻害薬としての有用性を示している。

本発明の他の代表的化合物の活性を確認するため、活性オーロラＡ酵素を、ビオチン化ＳＴＫ基質−２（Ｕｐｓｔａｔｅ）、１ｍＭ ＡＴＰおよび各種濃度の阻害薬とともに、ＭｇＣｌ_２、オルトバナジウム酸ナトリウムおよびＴｒｉｔｏｎＸ−１００を含むＨｅｐｅｓ緩衝液（ｐＨ７．４）中で３８４ウェルプレートのウェルにてインキュベートした。１時間後、ＥＤＴＡで反応停止し、抗ホスホ−ＳＴＫ抗体ユーロピウム・クリプタート（Ｕｐｓｔａｔｅ）およびＳＡ−ＸＬ６６５（Ｕｐｓｔａｔｅ）を加えて、リンペプチドを検出した。リン酸化の量を、６６５ｎｍおよび６１５ｎｍでのシグナルの時間分解蛍光比によって求めた。アッセイ・エクスプローラ（Ａｓｓａｙ Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）ソフトウェアを用いて阻害値の阻害薬濃度との指数適合によってＩＣ_５０を計算した。

式（Ｉ）を有する化合物は、オーロラキナーゼＡの活性を阻害することから、例えばオーロラキナーゼＢおよびオーロラキナーゼＣなどのオーロラキナーゼＡと非常に近い構造的相同性を有するタンパク質キナーゼの阻害薬としての有用性をも有し得ると期待される。

タンパク質キナーゼＡ、ＢおよびＣの間の構造的相同性については、文献に報告がある（Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ／Ｃａｎｃｅｒ， Ｖｏｌ． ４ Ｄｅｃｅｍｂｅｒ， ２００４）。

従って、式（Ｉ）を有する化合物は、いずれかまたは全てのオーロラキナーゼのファミリー構成員などのタンパク質キナーゼが発現されている疾患の治療において有用となることが期待される。

オーロラキナーゼファミリー構成員の過剰発現または未制御が関与する疾患には、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、増殖機能異常変化（異形成症および化生）、胚性癌腫、子宮体癌、上皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞精巣癌、神経膠腫、重鎖病、血管芽細胞腫、血液癌（急性リンパ性白血病、慢性リンパ球性白血病および慢性骨髄性白血病などの白血病ならびにリンパ腫）、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（ホジキンおよび非ホジキン）、悪性腫瘍および膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、乏突起細胞腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、小細胞肺癌、胃癌、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌およびウィルムス腫瘍などがあるが、これらに限定されるものではない。

式（Ｉ）を有する化合物が、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌など）、結腸直腸癌、子宮体癌、肺癌（小細胞肺癌など）、リンパ腫（濾胞性またはびまん性大細胞型Ｂ細胞型など）、リンパ腫（非ホジキンリンパ腫など）、神経芽細胞腫、卵巣癌、前立腺癌（ホルモン非感受性前立腺癌など）および精巣癌（胚細胞精巣癌など）などの癌または新生物由来の細胞の増殖を阻害することも期待される。

さらに、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫様／横紋筋様腫瘍、小児混合型急性白血病、小児バーキットリンパ腫、原始神経外胚葉腫瘍などの腫瘍のユーイングファミリーの小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児予後良好（ｆａｖｏｒａｂｌｅ ｈｉｓｔｏｌｏｇｙ）ウィルムス腫瘍、小児神経膠芽腫、小児髄芽腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（ｐｓｔｅｏｓａｒｃｏｍａ）、小児桿状腎臓腫瘍ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌のような小児の癌または新生物由来の細胞増殖を阻害することも期待される。

例えば、膀胱癌、乳癌、子宮頸癌、大腸癌、子宮体癌、食道癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、前立腺癌、直腸癌、皮膚癌、胃癌および甲状腺癌におけるオーロラキナーゼの関与が、文献に報告されている（Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ／Ｃａｎｃｅｒ， Ｖｏｌ． ４ Ｄｅｃｅｍｂｅｒ， ２００４）。

式（Ｉ）を有する化合物は、下記に例を示した合成化学プロセスによって製造することができる。理解すべき点として、これらプロセスにおける段階の順序は変動し得るものであり、試薬、溶媒および反応条件は具体的に言及されているものと置き換えることが可能であり、弱い部分は必要に応じて保護および脱保護することが可能である。

Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分の保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメエチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分の保護基には、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。

ＮＨ部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ−トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

ＯＨおよびＳＨ部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ（ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｏ））エトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

下記の略称は、示した意味を有する。ＡＤＤＰは１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは、（ＤＨＱＤ）_２ＰＨＡＬ、Ｋ_３Ｆｅ（ＣＮ）_６、Ｋ_２ＣＯ_３およびＫ_２ＳＯ_４の混合物を意味する。ＡＩＢＮは、２，２′−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）を意味する。９−ＢＢＮは、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンを意味する。Ｃｐは、シクロペンタジエンを意味する。（ＤＨＱＤ）_２ＰＨＡＬは、ヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味する。ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンを意味する。ＤＩＢＡＬは、水素化ジイソブチルアルミニウムを意味する。ＤＩＥＡは、ジイソプロピルエチルアミンを意味する。ＤＭＡＰは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味する。ＤＭＥは、１，２−ジメトキシエタンを意味する。ＤＭＦは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味する。ｄｍｐｅは、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味する。ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを意味する。ｄｐｐａは、ジフェニルホスホリルアジドを意味する。ｄｐｐｂは、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンを意味する。ｄｐｐｅは、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味する。ｄｐｐｆは、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味する。ｄｐｐｍは、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味する。ＥＤＡＣは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを意味する。Ｆｍｏｃは、フルオレニルメトキシカルボニルを意味する。ＨＡＴＵは、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ′Ｎ′Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＨＭＰＡは、ヘキサメチルホスホルアミドを意味する。ＩＰＡは、イソプロピルアルコールを意味する。ＬＤＡは、リチウムジイソプロピルアミドを意味する。ＬＨＭＤＳは、リチウムビス（ヘキサメチルジシリルアミド）を意味する。ＭＰ−ＢＨ_３は、マクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロハイドライドを意味する。ＬＡＨは、水素化リチウムアルミニウムを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロコハク酸イミドを意味する。ＰｙＢＯＰは、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを意味する。ＴＤＡ−１は、トリス（２−（２−メトキシエトキシ）エチル）アミンを意味する。ＴＥＡは、トリエチルアミンを意味する。ＴＦＡは、トリフルオロ酢酸を意味する。ＴＨＦは、テトラヒドロフランを意味する。ＮＣＳは、Ｎ−クロロコハク酸イミドを意味する。ＮＭＭは、Ｎ−メチルモルホリンを意味する。ＮＭＰは、Ｎ−メチルピロリジンを意味する。ＰＰｈ_３は、トリフェニルホスフィンを意味する。

式（１）を有する化合物を、本明細書において記載することができ、それとＤＰＰＡそして次に生成物を水で加水分解することによって式（２）を有する化合物に変換することができる。それらの反応は、代表的にはベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、それらの混合物などの溶媒中、約５０℃〜１１０℃の温度で行う。

Ａ^１によって表される部分の導入は、ＤＭＡＰを用いるか用いずに式（１）を有する化合物、式Ｈ_２ＮＲ^１またはＨＮ（Ｒ^１）_２を有する化合物、カップリング剤および塩基を反応させることで行うことができる。カップリング剤の例には、ＤＣＣ、ＥＤＣＩなどがある。塩基の例には、ＴＥＡ、ＤＩＥＡ、ピリジンなどがある。それらの反応は代表的には、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、クロロホルム、それらの混合物などの溶媒中、約０℃〜２５℃の温度で行う。

Ａ^１によって表される部分の導入は、式（２）を有する化合物および適切なイソシアネート、カルボニルクロライド、スルホニルクロライド、カルバモイルクロライドを反応させることで行うこともできる。それらの反応は代表的には、ＴＨＦ、酢酸エチル、ジクロロメタン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、クロロホルム、それらの混合物などの溶媒中、原料の反応性に応じて約０℃〜１１０℃の温度で行う。

下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解可能な説明であると考えられるものを提供するために示したものである。

（実施例１Ａ）
５−アミノ−４−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸エチルエステル（２．４ｇ、Ａｎｎａｌｉ． ｄｉ Ｃｈｍｉｃａ， ６４， ８３３， １９７４に記載の方法に従って製造）のホルムアミド（４５ｍＬ）中混合物を１７０℃で８時間攪拌し、濃縮した。濃縮物について、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。

（実施例１Ｂ）
実施例１Ａ（０．６２ｇ）およびＬｉＯＨ・Ｈ_２Ｏ（０．５４ｇ）のＴＨＦ（５４ｍＬ）、水（１３ｍＬ）およびメタノール（１３ｍＬ）中混合物を８０℃で１６時間攪拌し、冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物を水に取り、氷浴で冷却し、３０分間攪拌し、１Ｎ ＨＣｌで酸性となるまで処理し、３０分間攪拌し、濾過した。

（実施例１Ｃ）
１−イソシアナト−３−メチルベンゼン（０．６ｍＬ）の混合物を、（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１ｇ）の塩化メチレン（４８ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を３０分間攪拌し、昇温させて室温とし、２４時間攪拌し、濾過した。濾過物を塩化メチレン（８０ｍＬ）に懸濁させ、氷浴で冷却し、ＴＦＡ（５ｍＬ）で処理し、１５分間攪拌し、昇温させて室温とし、１８時間攪拌し、濃縮した。濃縮物を、メタノールおよびトルエンから２回濃縮した。

（実施例１Ｄ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
ジイソプロピルエチルアミン（０．３ｍＬ）を、実施例１Ｂ（０．２ｇ）、実施例１Ｃ（０．３３６ｇ）およびＨＡＴＵ（０．４５２ｇ）のＤＭＦ（５．７ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を０．５時間攪拌し、昇温させて室温とし、２０時間攪拌し、冷却して０℃とし、水（８０ｍＬ）で希釈し、１時間攪拌し、濾過した。濾過物を水で洗浄し、脱水し、２：１塩化メチレン／メタノールで磨砕した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、１Ｈ）。

（実施例３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロ−４−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−３−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、０１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、３Ｈ）。

（実施例５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−４−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、２Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、４Ｈ）、７．１２（ｔ、２Ｈ）。

（実施例６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−クロロ−２−フルオロ−４−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）。

（実施例７）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−エチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−エチル−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、５Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）。

（実施例８）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−クロロ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）。

（実施例９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−シアノアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−シアノ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）。

（実施例１０）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳ０−ｄ_６）δ１０．６８（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｔ、１Ｈ）、７．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）。

（実施例１１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−３−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳ０−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）。

（実施例１２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−４−イソシアナト−２−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄｄ、２Ｈ）、７．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、３Ｈ）。

（実施例１３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−３−メトキシベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（５−フルオロ−２−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−３−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６６（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、３Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−４−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｍ、６Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）。

（実施例１６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−２−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１７）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−２−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１８）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−４−メトキシベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３，５−ジメチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−イソシアナト−３，５−ジメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ）。

（実施例２０）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１−フルオロ−２−イソシアナト−４−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄｄ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）。

（実施例２１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）。

（実施例２２Ａ）
臭素（０．７５ｍＬ）を、５−アミノ−４−シアノチオフェン−３−カルボン酸エチルエステル（２．９ｇ）の塩化メチレン（１５０ｍＬ）中混合物に０℃で滴下した。混合物を１．５時間攪拌し、塩化メチレンで希釈し、１０％ＮａＨＳＯ_３およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。

（実施例２２Ｂ）
スミス・シンセサイザー（Ｓｍｉｔｈ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ）マイクロ波オーブン（３００Ｗ）中、実施例２２Ａ（０．２ｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．３６８ｇ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（０．２１１ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０５ｇ）のＤＭＥ（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）中混合物を１２０℃で、密閉バイアル中にて３０分間にわたって攪拌し、冷却して室温とし、水と酢酸エチルとの間で分配した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物について、１％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。

（実施例２２Ｃ）
本実施例は、実施例１Ａおよび１Ｂにおいて５−アミノ−４−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸エチルエステルに代えて実施例２２Ｂを用いることで製造した。

（実施例２２Ｄ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて、実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて実施例２２Ｃおよび１−クロロ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２３）
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えて実施例２２Ｃを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６１（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて実施例２２Ｃおよび１−フルオロ−２−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．８０（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて実施例２２Ｃおよび１−フルオロ−４−イソシアナト−２−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．８２（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて実施例２２Ｃおよび１−フルオロ−２−イソシアナト−４−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｄ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２７）
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて実施例２２Ｃおよび１−イソシアナト−４−トリフルオロメチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２８）
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび４−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、４Ｈ）、７．３９（ｔ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、５Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例２９）
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて４−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）。

（実施例３０Ａ）
１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（０．５ｇ）、３−メチルフェノール（０．３８３ｇ）、３７重量％ＫＦ−Ａｌ_２Ｏ_３（０．４ｇ）および１８−クラウン−６（０．０９３ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）中混合物を、還流下にを２４時間攪拌し、冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配した。抽出液を水で洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物について、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。

（実施例３０Ｂ）
実施例３０Ａ（０．３６ｇ）、鉄粉（０．４５ｇ）およびＮＨ_４Ｃｌ（０．０８６ｍｇ）のエタノール（４６ｍＬ）、ＴＨＦ（１７ｍＬ）および水（６ｍＬ）中混合物を８５℃で、７時間攪拌し、冷却して室温とし、１８時間攪拌し、加熱し、熱いうちに珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。濾液を濃縮し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物について、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。

（実施例３０Ｃ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（３−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび３０Ｂを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび４−（４−クロロフェノキシ）−フェニルアミン（実施例３０Ｂにおいて３−メチルフェノールに代えて４−クロロフェノールを用いることで製造）を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７，４２（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび４−（４−メチル−フェノキシ）フェニルアミン（実施例３０Ｂにおいて３−メチルフェノールに代えて４−メチルフェノールを用いることで製造）を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、６Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（３−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび４−（３−クロロフェノキシ）−フェニルアミン（実施例３０Ｂにおいて３−メチルフェノールに代えて３−クロロフェノールを用いることで製造）を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、６．９７（ｍ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３４）
４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（フェニルスルファニル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび４−フェニルスルファニルフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて４−（４−メチルフェノキシ）フェニルアミン（実施例３０Ｂにおいて３−メチルフェノールに代えて４−メチルフェノールを用いることで製造）を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３６）
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例２２Ｂにおいて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用い、それからの生成物を、実施例１Ｃに代えて４−フェノキシフェニルアミンを用いて実施例１Ｄに記載の方法に従ってカップリングさせることで実施例２２Ｂおよび２２Ｃに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｍ、７Ｈ）。

（実施例３７）
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（３−チエニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例２２Ｂにおいて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１．３．２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４，４，５，５−テトラメチル−２−チオフェン−３−イル［１，３，２］ジオキサボロランを用い、それからの生成物を、実施例１Ｃに代えて４−フェノキシフェニルアミンを用いて実施例１Ｄに記載の方法に従ってカップリングさせることで、実施例２２Ｂおよび２２Ｃに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、２Ｈ）、７．０１（ｔ、５Ｈ）。

（実施例３８Ａ）
実施例２２Ａ（０．１ｇ）および１−メチルピペラジン（１ｍＬ）の混合物を、１３０℃で８時間攪拌し、冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。

（実施例３８Ｂ）
４−アミノ−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−Ｎ−（４−（（３−（トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ａ〜Ｄにおいて５−アミノ−４−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸エチルエステルに代えて実施例３８Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６０（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．４３（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例３９Ａ）
１Ｍボラン・ＴＨＦのＴＨＦ溶液（０．２８ｍＬ）を、Ｎ−（４−（ホルミルアミノ）フェニル）−Ｎ′−（３−メチルフェニル）尿素（０．０５ｇ、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えてギ酸を用いることで製造）のＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物に０℃で加えた。混合物を室温で１．５時間攪拌し、冷却して０℃とし、メタノール性ＨＣｌ（２ｍＬ）で処理し、還流下に１時間攪拌し、冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物をメタノールから２回再濃縮し、５％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーを行った。

（実施例３９Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例３９Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、４Ｈ）、７．３５（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、３Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４０Ａ）
密閉管中ＣＯ（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））下にて、３−ブロモチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルアミン（２ｇ、ＷＯ０５／０１０００９に記載の方法に従って製造）およびＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）・塩化メチレン（０．７１５ｇ）のメタノール（６０ｍＬ）およびトリエチルアミン（３．７ｍＬ）中混合物を１００℃で１６時間攪拌し、冷却して室温とし、濾過し、濃縮した。濃縮物を水で磨砕し、濾過した。

（実施例４０Ｂ）
実施例４０Ａ（０．８７ｇ）の９Ｍ ＨＣｌ（５０ｍＬ）懸濁液を加熱して還流させ１８時間、熱濾過し、濃縮した。

（実施例４０Ｃ）
４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４０Ｂおよび４−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）。

（実施例４１）
４−アミノ−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４０Ｂおよび３−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）。

（実施例４２）
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４０Ｂおよび４−ベンジルフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、８Ｈ）、６．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）。

（実施例４３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えて実施例４０Ｂを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４０ＢおよびＮ−（４−アミノフェニル）ベンズアミドを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．７６（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）。

（実施例４５Ａ）
実施例４０Ｂ（０．７３ｇ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）混合物を室温にて、ＮＴＳ（１．４２ｇ）で処理し、１８時間攪拌し、水で希釈し、１０％Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３水溶液で処理し、濾過した。

（実施例４５Ｂ）
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５Ａおよび（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで製造した。それからの生成物を実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡで処理することで、Ｂｏｃ保護基を脱離させた。

（実施例４５Ｃ）
実施例４５Ｂ（１．９３ｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１．０８ｇ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）（０．１９ｇ）およびＮａ_２ＣＯ_３（１．３ｇ）のＤＭＥ（３０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中混合物を８０℃で、１８時間攪拌し、冷却し、水および酢酸エチルで処理し、濾過した。

（実施例４５Ｄ）
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−（トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例４５Ｃ（０．０３ｇ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中混合物を−２０℃にて、１−イソシアナト−３−メチルベンゼン（０．１ｍＬ）で処理し、昇温させて室温とし、１８時間攪拌し、濾過した。濾過物について、０％から８％メタノール／塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７０（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７；８６（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５ＢおよびＮ−（４−アミノフェニル）ベンズアミドを用い、次に実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えてそれからの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４７）
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５Ｂおよび４−フェノキシフェニルアミンを用い、次に実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えてそれからの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４８）
４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５Ｂおよび３−フェノキシフェニルアミンを用い、次に実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えてそれからの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例４９）
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５Ｂおよび４−ベンジルフェニルアミンを用い、次に実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えてそれからの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．３２〜７．１８（ｍ、７Ｈ）、６．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例５０Ａ）
本実施例は、実施例４０Ａにおいて３−ブロモ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルアミンに代えて５−ヨード−７−（４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）シクロヘキシル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン（ＷＯ２００５／７４６０３）を用いた以外は、実施例４０Ａおよび実施例４０Ｂに記載の方法に従って製造した。

（実施例５０Ｂ）
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５０Ａおよび４−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７０〜７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６６〜７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．３６〜７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．０８〜７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９８〜７．０７（ｍ、４Ｈ）、４．６０〜４．７２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（隠れたピーク、１Ｈ）、２．４８〜２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．３３〜２．４８（ｍ、４Ｈ）、２．１５〜２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９６〜２．１５（ｍ、３Ｈ）、１．７４〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５３〜１．６８（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５１）
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５０Ａおよび３−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｂｓ、２Ｈ）、７．４９〜７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．３３〜７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．１３〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０６〜７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３〜７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．７４〜６．８１（ｍ、１Ｈ）、４．５８〜４．７１（ｍ、１Ｈ）、２．３２〜２．６０（ｍ、８Ｈ）、２．２５〜２．３０（ｍ、１Ｈ）、１．９３〜２．２４（ｍ、７Ｈ）、１．７３〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５２〜１．６８（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５２）
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂに代えて実施例５０Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、４９Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｂｓ、２Ｈ）、７．５９〜７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５６〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．４５〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４２〜７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．２０〜７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、４．５９〜４．７２（ｍ、１Ｈ）、２．３７〜２．５１（ｍ、９Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．９６〜２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．７４〜１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．５３〜１．６８（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−アミノフェニル）スルファニル）フェニル）−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５０Ａおよび４−（４−アミノフェニルスルファニル）フェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｂｓ、２Ｈ）、７．５９〜７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５６〜７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．１７〜７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１４〜７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．０８〜７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０５〜７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８１〜６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．７９〜６．８１（ｍ、１Ｈ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、４．５８〜４．７１（ｍ、１Ｈ）、２．５６〜２．７０（ｍ、９Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．９４〜２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．７３〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５２〜１．６７（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５４）
４−アミノ−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５０Ａおよび４−ベンジルフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｓ、２Ｈ）、７．６０〜７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５７〜７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．１５〜７．３４（ｍ、７Ｈ）、４．５９〜４．７２（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、２．３７〜２．５９（ｍ、８Ｈ）、２．２５〜２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．９４〜２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．７４〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５３〜１．６８（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５５）
４−アミノ−７−（４−（４−メチル−１−ピペラジニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−（フェニルスルホニル)フェニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５０Ａおよび４−ベンゼンスルホニルフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、５Ｈ）、７．９２〜７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｂｓ、２Ｈ）、７．５９〜７．７３（ｍ、３Ｈ）、４，５９〜４．７２（ｍ、１Ｈ）、２．３６〜２．４８（ｍ、８Ｈ）、２．１６〜２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．９４〜２．１６（ｍ、４Ｈ）、１．７５〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５３〜１．６９（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５６Ａ）
本実施例は、実施例４０Ａにおいて３−ブロモチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルアミンに代えて３−ヨード−１−（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン（ＷＯ０５／７４６０３に記載の方法に従って製造）を用いて、実施例４０Ａおよび４０Ｂに記載の方法に従って製造した。

（実施例５６Ｂ）
４−アミノ−１−（４−（４−モルホリニル）シクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−カルボン酸
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび１Ｃに代えてそれぞれ、実施例５６Ａおよび４−フェノキシフェニルアミンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、３００ＭＨｚ）δ１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｂｓ、１Ｈ）、７．８３〜７．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９〜７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．３６〜７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１０〜７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．９９〜７．０９（ｍ、４Ｈ）、４．８３〜４．９６（ｍ、１Ｈ）、３．５５〜３．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４７〜２．５７（ｍ、４Ｈ）、２．２９〜２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．０９〜２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９６〜２．０９（ｍ、４Ｈ）、１．４０〜１．５７（ｍ、２Ｈ）。

（実施例５７Ａ）
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて３−ブロモ−７−ヨード−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルアミン（ＷＯ０５／１０００９に記載の方法に従って製造）を用いることで製造した。

（実施例５７Ｂ）
４−エチニルフェニルアミン（０．３ｇ）、４，４，５、５−テトラメチル［１，３，２］−ジオキサボロラン（０．５６ｍＬ）およびＺｒＣｐ_２ＣｌＨ（０．０８３ｇ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中混合物を、５０℃で１．５時間攪拌し、濃縮した。濃縮物について、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行った。

（実施例５７Ｃ）
４−アミノ−１−（４−（４−モルホリニル）シクロヘキシル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてそれぞれ、実施例５７Ａおよび５７Ｂを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ３．９２（ｓ、３Ｈ）５．３２（ｓ、２Ｈ）６．０１（ｓ、２Ｈ）６．５７（ｄ、２Ｈ）６．８６（ｄ、１Ｈ）７．２７〜７．４２（ｍ、３Ｈ）７．６０（ｓ、１Ｈ）７．８５（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）。

（実施例５８Ａ）
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃに代えて実施例５７Ｂを用いることで製造した。

（実施例５８Ｂ）
Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）エテニル）フェニル）−Ｎ’−（３−メチルフェニル）尿素
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてそれぞれ、実施例５７Ａおよび５８Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）６．０８（ｓ、２Ｈ）６．８０（ｄ、１Ｈ）７．００（ｄ、１Ｈ）７．１６（ｔ、１Ｈ）７．２０〜７．２７（ｍ、１Ｈ）７．３１（ｓ、１Ｈ）７．４４〜７．５４（ｍ、２Ｈ）７．５４〜７．６８（ｍ、３Ｈ）７．７３（ｓ、１Ｈ）７．８６（ｓ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．６２（ｓ、１Ｈ）８．７９（ｓ、１Ｈ）。

（実施例５９）
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（（Ｅ）−２−（４−フェノキシフェニル）エテニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミン
本実施例は、実施例５７Ｂにおいて４−エチニルフェニルアミンに代えて１−エチニル−４−フェノキシベンゼンを用い、実施例４５Ｃにおいて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび実施例４５Ｂに代えてそれぞれ、前記からの生成物および実施例５７Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ３．９３（ｓ、３Ｈ）６．１０（ｓ、２Ｈ）６．９９〜７．１１（ｍ、５Ｈ）７．１６（ｔ、１Ｈ）７．３６〜７．４７（ｍ、２Ｈ）７．６１〜７．７８（ｍ、４Ｈ）７．８６（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）。

（実施例６０）
３−（（Ｅ）−２−（１，１’−ビフェニル)−４−イルエテニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミン
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてそれぞれ、実施例５７Ａおよび２−（２−ビフェニル−４−イル−ビニル）−４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロランを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ３．９３（ｓ、３Ｈ）６．１１（ｓ、２Ｈ）７．１３（ｄ、１Ｈ）７．３３〜７．４２（ｍ、１Ｈ）７．４８（ｔ、２Ｈ）７．６８〜７．８５（ｍ、８Ｈ）７．８７（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）。

実施例４５Ｄの手順に従い、１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて適切なイソシアネート（Ｘ）を用いることで、実施例６１〜６５を製造した。

（実施例６１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Ｘ＝１−イソシアナトベンゼン。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７２（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）７７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３〜７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Ｘ＝１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼン。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４〜７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｔｄ、Ｊ＝８．１、６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．１、２．０、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、６．７４〜６．８２（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６３）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Ｘ＝イソシアナトシクロヘキサン。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、６．０８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、１．７５〜１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．６０〜１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．４７〜１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．０８〜１．４０（ｍ、５Ｈ）。

（実施例６４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Ｘ＝１−イソシアナト−４−メチルベンゼン。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Ｘ＝１−イソシアナト−２−メチルベンゼン。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７２（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）１．７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８３〜７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｔｄ、Ｊ＝７．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６６Ａ）
本実施例は、実施例４５Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えて（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで製造した。

（実施例６６Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例６６Ａおよびイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．４３〜７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２４〜７．３８（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６７）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例６６Ａおよび１−イソシアナト−２−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８１（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．００〜８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．８６〜７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．３１〜７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２５〜７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１１〜７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｔｄ、Ｊ＝７．４、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６８）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例６６Ａおよび１−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．７３、（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９６〜７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６〜７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例６９）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃに代えて実施例６６Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．２６〜７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２０〜７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６〜６．８２（ｍ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例７０）
４−アミノ−Ｎ−（３−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｂおよび実施例１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５ＡおよびＮ−（３−アミノフェニル）ベンズアミドを用い、そして実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８６（ｓ、１Ｈ）、１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．３６〜８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０〜７．６３（ｍ、４Ｈ）、７．４４〜７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例７１Ａ）
本実施例は、実施例１Ｂおよび実施例１Ｃに代えてそれぞれ、実施例４５Ａおよび４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで実施例１Ｄに記載の方法に従って、そして実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。実施例１Ｃに記載の方法に従って、ＴＦＡを用いてＢｏｃ基を脱離させえた。

（実施例７１Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−［１−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）−7−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例４５Ｄにおいて４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例７１Ａおよびイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８〜４．１７（ｍ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．８９（ｄｄ、Ｊ＝１２．７、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４〜１．５９（ｍ、２Ｈ）。

（実施例７２）
４−アミノ−Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−7−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例７１Ａ（７５ｍｇ）、安息香酸（２６ｍｇ）、ＨＯＢＴ（５７ｍｇ）およびＮＭＭ（０．２３ｍＬ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中混合物を０℃で、ＥＤＣＩ（８０ｍｇ）で処理し、昇温させて室温とし、５時間攪拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を塩化メチレンで磨砕し、濾過し、風乾した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４〜７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．３６〜７．４１（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｓ、２Ｈ）、４．３３〜４．５２（ｂｒｍ、１Ｈ）、４．０４〜４．１７（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．５２〜３．７１（ｂｒｍ、１Ｈ）、２．９４〜３．２７（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．７７〜２．０３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．３９〜１．６４（ｂｒｍ、２Ｈ）。

（実施例７３Ａ）
本実施例は、実施例７２において実施例７１Ａに代えてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡでＢｏｃを脱離させることで製造した。

（実施例７３Ｂ）
トランス−４−アミノ−Ｎ−［４−（ベンゾイルアミノ)シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２に記載の方法に従って実施例４５Ａおよび７３Ａをカップリングさせ、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８２〜７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．４２〜７．５５（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．７３〜３．８５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．８９〜２．０１（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．３９〜１．５７（ｍ、４Ｈ）。

（実施例７４Ａ）
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（２５０ｍｇ）およびイソシアナトベンゼン（０．１１ｍＬ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を氷冷し、それをＮＭＭ（０．２２ｍＬ）で処理し、室温で５時間攪拌し、水で希釈し、濾過した。濾液を塩化メチレン（１０ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（１ｍＬ）で処理した。混合物を室温で３時間攪拌し、濃縮した。

（実施例７４Ｂ）
トランス−４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２に記載の方法に従って実施例４５Ａおよび７４Ａをカップリングさせ、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．７４〜３．８７（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．３８〜３．４９（ｂｒｍ、１Ｈ）、１．８９〜１．９９（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．２１〜１．５４（ｍ、４Ｈ）。

（実施例７５）
トランス−４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７４Ａと次に実施例７４Ｂにおいてイソシアナトベンゼンに代えて１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９〜８．１７（ｍ、３Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄｄ、Ｊ＝１１．８、８．１、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、２Ｈ）、６．８７〜６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．７５〜３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．３９〜３．５１（ｍ、１Ｈ）、１．８８〜２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．３７〜１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．２０〜１．３６（ｍ、２Ｈ）。

（実施例７６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７４Ａおよび７４Ｂにおいてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−アミノベンジルカーバメートを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．４２（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１〜７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２４〜７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）、６．９２〜６．９９（ｍ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例７７）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７４Ａおよび７４Ｂにおいてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．４８（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．３６〜７．４７（ｍ、４Ｈ）、７．２３〜７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｓ、２Ｈ）、６．９３〜７．０１（ｍ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例７８Ａ）
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂに代えて３−ブロモ−７−ヨードチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−アミンを用い、実施例４０Ａおよび４０Ｂにおいて３−ブロモ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−４−イルアミンに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。

（実施例７８Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−（（１−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２に記載の方法に従って実施例７８Ａおよび４−（アミノメチル）−Ｎ−フェニルピペリジン−１−カルボキサミド（実施例７４Ａにおいてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えてｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルメチルカーバメートを用いて製造）をカップリングさせることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．９７（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｄ、Ｊ＝１２．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．７９（ｔ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２〜１．８６（ｍ、３Ｈ）、１．０８〜１．２４（ｍ、２Ｈ）。

（実施例７９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２において安息香酸および７１Ａに代えてそれぞれ、７８Ａおよびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃ基を脱離させ、実施例７４Ａにおいてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えて前記からの精製物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７８（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．８７〜６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例８０）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２において安息香酸および実施例７１Ａに代えてそれぞれ実施例７８Ａおよびｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡでＢｏｃ基を脱離させ、実施例７４Ａにおいてｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８１（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、０１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２〜７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６２〜７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．３９〜７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例８１Ａ）
（１Ｓ，４Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸（２４５ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）中混合物を、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）およびＤＰＰＡ（０．２２ｍＬ）で処理し、７０℃で４５分間加熱し、冷却して室温とし、アニリン（０．１８ｍＬ）で処理した。混合物を室温で終夜攪拌し、エーテルで希釈し、０．５Ｎ ＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ_３、水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，４Ｓ）−４−（３−フェニルウレイド）シクロヘキシルカーバメートを得て、それを塩化メチレン（２ｍＬ）およびＴＦＡ（２ｍＬ）に溶かし、室温で１２時間攪拌し、濃縮した。

（実施例８１Ｂ）
シス−４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２において安息香酸および実施例７１Ａに代えてそれぞれ、実施例７８Ａおよび実施例８１Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．７８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５〜６．９３（ｍ、３Ｈ）、６．１７（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．８３〜３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．６６〜３．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６２〜１．７９（ｍ、８Ｈ）。

（実施例８２）
シス−４−アミノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例８１Ａおよび８１Ｂにおいてシス−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸に代えてラセミ体のシス−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．７８〜３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．４７〜３．６２（ｍ、１Ｈ）、２．１１〜２．２０（ｍ、１Ｈ）、１．７３〜１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．００〜１．４８（ｍ、４Ｈ）。

（実施例８３Ａ）
（±）（１Ｒ，３Ｓ）−３−アミノ−Ｎ−フェニルシクロヘキサンカルボキサミド
本実施例は、実施例７２において安息香酸および実施例７１Ａに代えてそれぞれ（±）−（１Ｒ，３Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸およびアニリンを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡでＢｏｃを脱離させることで製造した。

（実施例８３Ｂ）
シス−４−アミノ−Ｎ−（（１Ｓ，３Ｒ）−３−（アニリノカルボニル）シクロヘキシル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
本実施例は、実施例７２において安息香酸および実施例７１Ａに代えてそれぞれ、実施例７８Ａおよび実施例８３Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、５０．ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８３〜３．９７（ｍ、１Ｈ）、２．００〜２．０９（ｍ、１Ｈ）、１．７７〜１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１３〜１．６１（ｍ、４Ｈ）。

（実施例８４Ａ）
ＮａＨ（２８０ｍｇ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中の懸濁液を氷冷したものに、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２ｇ）を少量ずつ加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌し、（２−ブロモエトキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジフェニルシラン（４．１６ｇ）で処理し、昇温させて５０℃として２時間経過させ、水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

（実施例８４Ｂ）
本実施例は、実施例７２において安息香酸および実施例７１Ａに代えてそれぞれ、実施例７８Ａおよびｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用いることで製造した。

（実施例８４Ｃ）
本実施例は、実施例４５Ｃにおいて実施例４５Ｂおよび１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて実施例８４Ｂおよび実施例８４Ａを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡでＢｏｃを脱離させ、実施例７４Ａにおいてｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，４Ｒ）−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。

（実施例８４Ｄ）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例８４Ｃ（０．７１ｇ）および１Ｍ ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１．８ｍＬ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌し、水で希釈し、塩化メチレンおよびメタノールで抽出した。層界面に固体を有する抽出液を合わせ、濃縮し、シリカゲルでクロマトグラフィー精製した。生成物を、ＤＭＦ／水／メタノールで磨砕することでさらに精製した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１〜７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８〜７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、２Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｑ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例８５Ａ）
実施例８４Ｄ（１６４ｍｇ）のジメチルアセトアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、（^ｔＢｕＯ）_２ＰＮＥｔ_２（０．３１ｍＬ）およびテトラゾール（１３２ｍｇ）で処理し、室温で２時間攪拌し、冷却して−１０℃とし、３０％Ｈ_２Ｏ_２（０．１ｍＬ）で処理した。混合物を室温で２．５時間攪拌し、３０％Ｈ_２Ｏ_２（０．３ｍＬ）で処理し、３時間攪拌し、１０％Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３と酢酸エチルとの間で分配した。抽出液を脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

（実施例８５Ｂ）
リン酸二水素２−（４−（４−アミノ−３−（（（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）アミノ）カルボニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル
実施例８５Ａ（９０ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）中混合物を４Ｍ ＨＣｌのジオキサン溶液（０．２ｍＬ）で処理し、１時間攪拌し、ジエチルエーテルで希釈し、濾過した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．９０（ｓ、２Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝１．０ＯＨｚ、１Ｈ）、７．６３〜７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３５〜７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１３〜７．２８（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４〜６．８１（ｍ、１Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２０〜４．２７（ｍ、２Ｈ）。

（実施例８６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよび２−フルオロ−１−イソシアナト−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．８２（ｄ、Ｊ＝２．４６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ），７．４７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．００（ｂｒｓ、２Ｈ）３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例８７）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃおよび１Ｄそれぞれにおいて実施例１Ｂおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例２２Ｃおよびイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）。

（実施例８８）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−チエン−３−イルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例２２Ｂにおいて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４，４，５，５−テトラメチル−２−チオフェン−３−イル−［１，３，２］ジオキサボロランを用い、実施例１Ｄに記載の方法に従うが、実施例１Ｃに代えて１−（４−アミノフェニル）−３−フェニル尿素を用いてカップリングを行うことで、実施例２２Ｂ〜Ｃに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｍ、５Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｂｒｓ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例８９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−モルホリン−４−イルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例３８Ａにおいて１−メチルピペラジンに代えてモルホリンを用い、実施例１の手順に従うが、実施例１Ａにおいて５−アミノ−４−シアノ−チオフェン−３−カルボン酸エチルエステルに代えて前記からの生成物を用い、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてイソシアナトベンゼンを用いて製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）。

（実施例９０）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（チエン−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて３−イソシアナトチオフェンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例９１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロペンチルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル)チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてイソシアナトシクロペンタンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．１１（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、１Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。

（実施例９２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル)チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて３−イソシアナトピリジンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、２Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝３．３８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）。

（実施例９３Ａ）
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンおよび（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えてそれぞれ、１−イソシアナト−４−ニトロベンゼンおよび５−メチルイソオキサゾール−３−アミンを用いることで、実施例１Ｃに記載の方法に従って製造した。

（実施例９３Ｂ）
実施例９３Ａ（７００ｍｇ）、鉄粉（８３０ｍｇ）、ＮＨ_４Ｃｌ（１５５ｍｇ）のエタノール（２５ｍＬ）、ＴＨＦ（２８ｍＬ）および水（１１ｍＬ）の混合物を８５℃で９時間攪拌し、冷却して室温とし、エタノールを用いて珪藻土（セライト）で濾過した。濾液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

（実施例９３Ｃ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例９３Ｂを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）。

（実施例９４）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（シクロプロピルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてイソシアナトシクロプロパンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝９．１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝９．１６Ｈｚ、２Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、２．５４（ｍ、１Ｈ）、０．６３（ｍ、２Ｈ）、０．４０（ｍ、２Ｈ）。

（実施例９５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて２，４−ジフルオロ−１−イソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、４Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例９６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えて１，２−ジフルオロ−４−イソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７７．（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例９７Ａ）
３−（モルホリノメチル）アニリン（０．４６ｇ）、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ）および４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（０．５３ｇ）の混合物を室温で２時間攪拌し、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−アミノフェニルカーバメート（０．５ｇ）で処理し、１８時間攪拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−（３−（モルホリノメチル）フェニル）ウレイド）フェニルカーバメートを得て、それを塩化メチレン（３０ｍＬ）に溶かし、氷浴で冷却し、ＴＦＡ（１．８ｍＬ）で処理し、３０分間攪拌し、昇温させて室温とし、１８時間攪拌し、トルエン／メタノール共沸で濃縮した。

（実施例９７Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例９７Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６３（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、３Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、４Ｈ）、３．４７（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、４Ｈ）。

（実施例９８）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて実施例７４Ａを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、３．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。

（実施例９９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、５−メチルイソオキサゾール−３−アミンに代えて３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−アミンを用いることで、実施例９３に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６６（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝９．１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１００）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（１，３−チアゾール−２−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、５−メチルイソオキサゾール−３−アミンに代えてチアゾール−２−アミンを用いることで、実施例９３に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６７（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝３．６８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例１０１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（イソオキサゾール−３−イルアミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、５−メチルイソオキサゾール−３−アミンに代えてイソオキサゾール−３−アミンを用いることで、実施例９３に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８．（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）。

（実施例１０２）
４−アミノ−Ｎ−（1−（アニリノカルボニル）ピペリジン−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートおよびイソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｄ、Ｊ＝１３．５０Ｈｚ、２Ｈ）、４．０６（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝１１．６６Ｈｚ、２Ｈ）、１．８８（ｄ、Ｊ＝１２．２７Ｈｚ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）。

（実施例１０３）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよびイソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、５Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例１０４Ａ）
実施例１Ａ（７５０ｍｇ）のＴＨＦ（３４ｍＬ）溶液を−７８℃で、２Ｍ ＬＤＡのＴＨＦ溶液（５．１ｍＬ）で処理し、２時間攪拌し、ヨウ素（８５５ｍｇ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液で処理し、１時間攪拌し、昇温させて０℃とし、２時間攪拌し、飽和ＮＨ_４Ｃｌで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１０％Ｎａ_２ＳＯ_３およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

（実施例１０４Ｂ）
実施例１０４Ａ（５０ｍｇ）、３−メトキシプロプ−１−イン（０．０１５ｍＬ）、Ｃｌ_２Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２（５ｍｇ）、ＣｕＩ（０．８ｍｇ）、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ）およびＤＭＦ（０．１８ｍＬ）を窒素で脱気し、スミス・シンセサイザーマイクロ波オーブン（２００Ｗ）で攪拌しながら封管中にて６０℃で４０分間加熱した。混合物を水と塩化メチレンとの間で分配し、抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した。

（実施例１０４Ｃ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（３−メトキシプロパ−１−イニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１０４Ｂを用い、実施例１Ｃにおいて１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてイソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、１０Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１０５）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−エチニルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、３−メトキシプロプ−１−インに代えてエチニルトリメチルシランを用いることで、実施例１０４に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、６Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝８．５９，Ｈｚ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｓ、１Ｈ）。

（実施例１０６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（チエン−３−イルエチニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、３−メトキシプロプ−１−インに代えて３−エチニルチオフェンを用いることで、実施例１０４に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．９４（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例１０７）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、３−メトキシプロプ−１−インに代えてＮ，Ｎ−ジメチルプロプ−２−イン−１−アミンを用いることで、実施例１０４に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）。

（実施例１０８）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンズアミドを用いることで、実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．４５（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、５Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）。

（実施例１０９）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−３−フルオロベンズアミドを用いることで、実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、８Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）。

（実施例１１０）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−４−フルオロベンズアミドを用いることで、実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝８．８５、８．２４Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例１１１）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−２−メチルベンズアミドを用いることで、実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７０（ｓ、１Ｈ）、１０：３０（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）、７，３９（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１１２）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えてＮ−（４−アミノフェニル）−３−メチルベンズアミドを用いることで、実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１１３Ａ）
ＣａＣｌ_２（１０４ｍｇ）のエタノール（２．３ｍＬ）溶液を、３−（３−（４−アミノフェニル）ウレイド）安息香酸メチル（１５０ｍｇ）のＴＨＦ（２．３ｍＬ）溶液およびＮａＢＨ_４（７１ｍｇ）で処理し、混合物を還流下に１８時間攪拌し、ＮａＢＨ_４（２８０ｍｇ）を８時間かけて４回に分けて加え、冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物を水で処理し、塩化メチレンで洗浄した。不均一水層を濾過し、固体を回収し、水で洗浄し、風乾した。

（実施例１１３Ｂ）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｃに代えて実施例１１３Ａを用いることで実施例１Ｄに記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、３．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）。

（実施例１１４）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、前記からの生成物およびイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例１１５）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−２−メチルベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１１６）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１１７）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、前記からの生成物および１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼンに代えてを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｍ、１Ｈ）、８．８４（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例１１８）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルに代えて（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７４（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、５Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１０１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１１９）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−４−メチルベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１２０）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）。

（実施例１２１）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、２Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、１Ｈ）。

（実施例１２２）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｂにおいて（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、（３−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルおよび１−フルオロ−４−イソシアナトベンゼンを用いることで、実施例１に記載の方法に従って製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７３（ｍ、１Ｈ）、８．７８（ｍ、１Ｈ）、８．６５（ｍ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例１２３）
４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−アミノベンジルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ前記からの生成物および１−イソシアナト−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７５（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、６Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、ＴＨ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）。

（実施例１２４）
４−アミノ−Ｎ−（５−（２−（（３−フルオロフェニル）アミノ)−２−オキソエチル）−１，３−チアゾール−２−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて２−（２−アミノチアゾール−５−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アセトアミドを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、２Ｈ）。

（実施例１２５Ａ）
４−アミノ−Ｎ−メトキシチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド（３ｍｍｏｌ）（実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてＯ−メチルヒドロキシルアミンを用いることで製造）のＴＨＦ（１２ｍＬ）溶液を、ＬＡＨ（２３５ｍｇ）のＴＨＦ（１２ｍＬ）懸濁液に−７８℃で加えた。混合物を３０分間攪拌し、水（０．２４ｍＬ）、１Ｍ ＮａＯＨ（０．２４ｍＬ）および水（０．７２ｍＬ）の順で処理し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過し、濃縮した。

（実施例１２５Ｂ）
（４−ニトロベンジル）トリフェニルホスホニウムブロマイド（１．６６ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を０℃で、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（２．２ｍＬ）で処理し、４０分間攪拌し、実施例１２５ＡのＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液で処理し、０℃で３時間、室温で１８時間攪拌し、５％メタノール／塩化メチレンで処理し、水で洗浄し、脱水し（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をメタノールで磨砕し、風乾した。

（実施例１２５Ｃ）
本実施例は、実施例９３Ｂについて記載の方法に従い、実施例９３Ａに代えて実施例１２５Ｂを用いることで製造した。

（実施例１２５Ｄ）
実施例１２５Ｃ（１１０ｍｇ）および５％Ｐｄ／炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）中混合物を、水素（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））下に５０℃にて４０時間振盪し、濾過し、濃縮した。

（実施例１２５Ｅ）
Ｎ−（４−（２−（４−アミノチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）エチル）フェニル）−Ｎ’−フェニル尿素
本実施例は、実施例４５Ｄについて記載の方法に従い、実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、実施例１２５Ｄおよびイソシアナトベンゼンを用いて製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例１２６）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えて１−（４−アミノフェニル）−３−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）尿素を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．６８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ．２Ｈ）、３．５６（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）。

（実施例１２７）
４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）フェニルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、前記からの生成物およびイソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５０（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、４Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．９６（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）。

（実施例１２８）
４−アミノ−Ｎ−［４−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）フェニルカーバメートを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃに代えて前記からの生成物を用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５２（ｔ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、９．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）。

（実施例１２９）
４−アミノ−Ｎ−［４−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）ベンジル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド
本実施例は、実施例１Ｄにおいて実施例１Ｃに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）フェニルカーバメートを用い実施例１Ｃに記載の方法に従ってＴＦＡによってＢｏｃを脱離させ、実施例４５Ｄにおいて実施例４５Ｃおよび１−イソシアナト−３−メチルベンゼンに代えてそれぞれ、前記からの生成物および１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼンを用いることで製造した。^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．５２（ｔ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、１Ｈ）、９．１８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝５．８３Ｈｚ、２Ｈ）。

以上の内容は、本発明を説明するためのものであって、それを限定するものではない。当業者には明らかである変形形態および変更は、特許請求の範囲で定義の本発明の範囲に含まれるものとする。

Claims (3)

1. 下記式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩。
   

   

   ［式中、
   Ａ^１は、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ ^１ であり；
   Ｒ^１は、Ｒ ^２ であり；
   Ｒ^２は、フェニルであり、Ｒ ^２ は、１個のＯＲ ^１０ 、ＳＲ ^１０ 、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ ^１０ 、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ ^１０ またはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ ^１０ で置換されており；
   Ｒ^１０は、Ｒ^１１ であり；
   Ｒ^１１は、フェニルであり；
   Ｂ^１は、ＨまたはＲ^２１ であり；
   Ｒ^２１は、ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルから成る群から選択され；
   Ｃ^１は、Ｓであり；
   Ｄ^１は、Ｎ、ＣＨまたはＣ（Ｄ^２）であり；
   Ｄ^２は、Ｒ ^３７ であり；
   Ｒ^３７は、ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、トリアジニルおよび１，２，３−トリアゾリルから成る群から選択され；
   各Ｒ ^１１ 、Ｒ ^２１ 又はＲ ^３７ は独立に、未置換であるか、または独立に選択されるＲ^４４、ＯＲ^４４、ＳＲ^４４ 、ＮＨ_２、ＮＨＲ^４４、Ｎ（Ｒ^４４）_２ 、ＯＨ、ＮＯ_２、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１もしくは２もしくは３もしくは４個で置換されており；
   Ｒ^４４は、Ｒ ^４８であり；
   Ｒ^４８は、独立に選択されるＮＨ_２ 、ＯＨ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのうちの１個もしくは２個で置換されているアルキルである。］
2. Ｂ ^１がＨであり；
   Ｄ^１が、Ｎである請求項１に記載の化合物または該化合物の治療上許容される塩。
3. 以下の群から選択される、請求項１に記載の化合物：
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−フルオロ−４−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロ−４−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−エチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−シアノアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（５−フルオロ−２−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−メトキシアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３，５−ジメチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（３−クロロアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−メチルアニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（（４−（トリフルオロメチル）アニリノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（３−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（３−クロロフェノキシ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（フェニルスルファニル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（４−メチルフェノキシ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−６−（３−チエニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−６−（４−メチル−１−ピペラジニル）−Ｎ−（４−（（３−（トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−（トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−（（３−（トルイジノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（ベンゾイルアミノ）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−７−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）−６−チエン−３−イルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（アニリノカルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（２−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（３−メチルベンゾイル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（アニリノカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−メチルフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（３−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、
   ４−アミノ−Ｎ−（３−（（（（４−フルオロフェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド、及び
   ４−アミノ−Ｎ−（４−（（（（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）フェニル）チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボキサミド。