JP5231469B2 - 改良された重合性組成物 - Google Patents
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Description
よって、本発明は、重合性溶媒もしくはプロトン性有機溶媒のいずれかである少なくとも1種の溶媒の存在下で、少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートを少なくとも1種のポリリン酸と反応させることを含む、改良された重合性組成物を製造する方法を提供する。
500mLのジャケット付きガラス「樹脂ケトル」反応フラスコ;2段攪拌機;および還流凝縮器;を含む反応装置が組み立てられた。加熱および冷却はサーモサイエンティフィック(Thermo Scientific)NESLAB RTE740循環浴の手段によって行われ、これはダイナレン(Dynalene)HF−LO熱伝達流体を反応器ジャケットに供給した。浴温度が調節され、所望の反応温度を達成した。2段攪拌機は下部翼セット(直径3−インチ、4枚翼、ピッチ45°)およびミドル翼セット(直径2.5−インチ、3枚翼、スゥエプトピッチ)を有しており、これは反応器の底から2/3の直線側方高さに配置された。熱電対、スパージガスチューブおよび供給チューブが下部攪拌翼セットの頂部付近に配置された。凝縮器は乾燥チューブを介して大気にベントされた。
別の供給容器において、0.15重量%未満の水を有する2−ヒドロキシエチルメタクリラートのリザーバーが1950ppm(重量基準)のメトキシフェノールを含むように調節された。ポリリン酸(115%グレード、400g)がからの反応フラスコに入れられた。次いで、流速10sccmの8%O2/92%N2混合ガスがスパージチューブを介して反応器に導入された。攪拌機は180rpmにセットされ、ポリリン酸が65℃に加熱された。酸を加熱した後、437gの2−ヒドロキシエチルメタクリラートがペリスタルティックポンプおよび供給チューブを介して、65℃で操作された反応器に7時間にわたって供給された。得られた混合物は65℃でさらに6時間保持され、次いで室温に冷却された。
反応生成物は、スペルコ(Supelco)インコーポレーテッド、ディスカバリーバイオワイドポア(Discovery Bio Wide Pore)C18カラム(25cm×4.6mm、5μm媒体)および紫外光検出器を備えたアジレント(Agilent)1100シリーズLCシステム液体クロマトグラフを用いて、高性能液体クロマトグラフィーによって分析された。
反応生成物は44.7重量%のモノエステルおよび10.5重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比6.53)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、169gのメチルメタクリラートがポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例1に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メチルメタクリラートを除いた基準で、47.0重量%のモノエステルおよび9.43重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比7.64)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、302gのメチルメタクリラートがポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例1に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メチルメタクリラートを除いた基準で、47.9重量%のモノエステルおよび7.58重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比9.69)含んでいた。
218gの2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、418gのメチルメタクリラートが200gのポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例1に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メチルメタクリラートを除いた基準で、51.0重量%のモノエステルおよび7.24重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比10.8)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加中および保持期間中の双方で反応温度が45℃であったことを除いて、比較例1に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、38.3重量%のモノエステルおよび5.37重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比10.9)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、169gのメチルメタクリラートがポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例2に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メチルメタクリラートを除いた基準で、41.4重量%のモノエステルおよび4.75重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比13.4)含んでいた。
218gの2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、418gのメチルメタクリラートが200gのポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例2に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メチルメタクリラートを除いた基準で、45.9重量%のモノエステルおよび4.31重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比16.3)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、181gのブチルアクリラートがポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例2に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、ブチルアクリラートを除いた基準で、38.1重量%のモノエステルおよび3.89重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比15.0)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、175gのメタクリル酸がポリリン酸と混合されたことを除いて、比較例2に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造された。反応生成物は、メタクリル酸を除いた基準で、30.1重量%のモノエステルおよび2.20重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比21.0)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加中および保持期間中の双方で反応温度が35℃であった比較例1に示される手順によって、反応生成物が製造された。反応を行うために、218gの2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、418gのメチルメタクリラートが200gのポリリン酸と混合された。反応生成物は、40.0重量%のモノエステルおよび3.33重量%のジエステルを(対応するモノエステル:ジエステルモル比18.4)含んでいた。
2−ヒドロキシエチルメタクリラートの添加前に、169gの酢酸がポリリン酸と混合されることを除いて、比較例1に示されるのと同じ手順によって、反応生成物が製造される。反応生成物は、酢酸を除いた基準で、45重量%を超えるモノエステルおよび10重量%未満のジエステルを含んでおり、6を超えるモノエステル:ジエステルモル比を有する。
Claims (5)
- メチルメタクリラート、ブチルアクリラート、メタクリル酸及び酢酸から選択される重合性溶媒の存在下で、少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートと少なくとも1種のポリリン酸とを反応させることを含む、ポリマーの合成のための添加剤として使用される改良された重合性組成物を製造する方法であって、前記重合性溶媒の量が最終反応混合物の10〜90重量%である方法。
- 重合性溶媒がメタクリル酸である、請求項1に記載の方法。
- 反応がバッチ反応である請求項1に記載の方法。
- 反応が連続的である請求項1に記載の方法。
- 反応が40℃未満の温度で起こる、請求項1に記載の方法。
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