JP5230499B2 - アルコールの回収方法 - Google Patents
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Description
で表されるケトン化合物とを含有する混合液からアルコールを回収する方法であって、前記混合液を、ポリオール化合物及び触媒と混合し、得られた混合液からアルコールを回収するアルコールの回収方法に関する。
で表される。直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭素数1〜18のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ステアリル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
で表される化合物が好ましい。
で表されるジオキソラン化合物が含まれている。かかるジオキソラン化合物は、低臭気、低皮膚刺激性であるため紫外線硬化材料等、各種分野に応用可能な化合物であり、混合液又は反応液から分離することにより、工業材料として再利用することができる。本発明の方法は、ケトン化合物とポリオール化合物との混合物からのアルコールの回収方法としてだけでなく、ケトン化合物とポリオール化合物を用いたジオキソラン化合物の製造方法としても有用である。
オールダーショウ(段数10)蒸留塔及び還流管を設置した蒸留器に、メタノールとメチルエチルケトンとの混合液(メタノール/メチルエチルケトン=500g/56g)556gを加えた後、さらにグリセリン142g(メチルエチルケトン1モルに対して2モル)と触媒としてパラトルエンスルホン酸・一水和物7g(メチルエチルケトン1モルに対して0.05モル)とを加え、攪拌しながら混合液の温度が65〜70℃になるまで加熱した。1時間還流させた後、冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液8.9gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノール純度(GC面積%)が95%以上となった時点で主留に切り替えて回収した。回収して得られた初留の液量は140g(メタノール含有率:85重量%[GC面積:75.0%]、メチルエチルケトン含有率:15重量%[GC面積25.0%])、主留の液量は306g(メタノール含有率:98.3重量%[GC面積:98.1%]、メチルエチルケトン含有率:1.3重量%[GC面積1.5%])であった。該主留の液は11個のフラクションに分割して回収した液の混合液であり、表1に示すように、最も純度の高かったフラクションの液はメタノール含有率が99.4重量%[GC面積99.4%]であった。メタノール及びメチルエチルケトンの含有量は、下記条件下で行ったガスクロマトグラフィー(GC)測定により得られたクロマトチャートから算出した。
カラム:Zebron ZB-1 30m×0.32mm×0.25μm
気化室温度:230℃
キャリアガス:ヘリウム
流速:1.5mL/min
スプリット比:50
検出器:FID
検出器温度:240℃
カラム昇温条件:70〜230℃(10℃/min)、230℃(5min)
オールダーショウ(段数10)蒸留塔及び還流管を設置した蒸留器に、メタノールとメチルエチルケトンとの混合液(メタノール/メチルエチルケトン=500g/56g)556gを加えた後、さらにグリセリン142g(メチルエチルケトン1モルに対して2モル)と触媒として硫酸1.9g(シクロヘキサノン1モルに対して0.025モル)とを加え、攪拌しながら混合液の温度が65〜70℃になるまで加熱した。1時間還流させた後、冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液8.9gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は304g(メタノール含有率:98.3重量%[GC面積:98.1%]、メチルエチルケトン含有率:1.3重量%[GC面積1.5%])であった。
オールダーショウ(段数10)蒸留塔及び還流管を設置した蒸留器に、メタノールとメチルエチルケトンとの混合液(メタノール/メチルエチルケトン=500g/56g)556gを加えた後、さらにグリセリン142g(メチルエチルケトン1モルに対して2モル)と触媒としてメタンスルホン酸3.7g(メチルエチルケトン1モルに対して0.05モル)とを加え、攪拌しながら混合液の温度が65〜70℃になるまで加熱した。1時間還流させた後、冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液8.9gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は306g(メタノール含有率:98.3重量%[GC面積:98.1%]、メチルエチルケトン含有率:1.3重量%[GC面積1.5%])であった。
オールダーショウ(段数10)蒸留塔及び還流管を設置した蒸留器に、メタノールとシクロヘキサノンとの混合液(メタノール/シクロヘキサノン=500g/76g)576gを加えた後、さらにグリセリン142g(シクロヘキサノン1モルに対して2モル)と触媒としてパラトルエンスルホン酸7g(シクロヘキサノン1モルに対して0.05モル)とを加え、攪拌しながら混合液の温度が65〜70℃になるまで加熱した。1時間還流させた後、冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液8.9gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は310g(メタノール含有率:98.5重量%[GC面積:98.3%]、シクロヘキサノン含有率:0.8重量%[GC面積0.7%])であった。
還流管及び攪拌機を設置した1リットル容のセパラブルフラスコに、メタノールとメチルエチルケトンとの混合液(メタノール/メチルエチルケトン=500g/56g)556gを加え、さらにグリセリン426g(メチルエチルケトン1モルに対して6モル)及び触媒としてパラトルエンスルホン酸・一水和物27g(メチルエチルケトン1モルに対して0.18モル)を添加した後に加熱し、68℃で5時間還流した。フラスコ内の混合液中のメチルエチルケトン量を測定したところ、メチルエチルケトンが11.2g残存していた(メチルエチルケトン消費率:80.0%)。冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液32.8gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は453g(メタノール含有率:98.3重量%[GC面積:98.1%]、メチルエチルケトン含有率:1.3重量%[GC面積1.5%])であった。
還流管及び攪拌機を設置した1リットル容のセパラブルフラスコに、メタノールとメチルエチルケトンとの混合液(メタノール/メチルエチルケトン=500g/56g)556gを加え、炭酸ナトリウム27g(メチルエチルケトン1モルに対して0.46モル)を添加した後に加熱し、68℃で5時間還流した。フラスコ内の混合液中のメチルエチルケトン含量を測定したところ、メチルエチルケトンの消費は確認されず、56g残存していた(メチルエチルケトン消費率:0%)。さらに加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は254g(メタノール含有率:98.2重量%[GC面積:98.0%]、メチルエチルケトン含有率:1.4重量%[GC面積1.6%])であった。
炭酸ナトリウムの代わりに、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液27g(メチルエチルケトン1モルに対して0.18モル)を添加した以外は比較例1と同様に行った。フラスコ内の混合液中のメチルエチルケトン量を測定したところ、メチルエチルケトンの消費はほとんど確認されず、55g残存していた(メチルエチルケトン消費率:2%)。さらに加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は252g(メタノール含有率:98.2重量%[GC面積:98.0%]、メチルエチルケトン含有率:1.4重量%[GC面積1.6%])であった。
炭酸ナトリウムの代わりに、パラトルエンスルホン酸・一水和物27g(メチルエチルケトン1モルに対して0.18モル)を添加した以外は比較例1と同様に行った。フラスコ内の混合液中のメチルエチルケトン量を測定したところ、メチルエチルケトンの消費はほとんど確認されず、55g残存していた(メチルエチルケトン消費率:2%)。冷却し室温で、28重量%のナトリウムメトキシドメタノール溶液32.8gを加え触媒を中和した(pH2→10)。再び加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は255g(メタノール含有率:98.2重量%[GC面積:98.0%]、メチルエチルケトン含有率:1.4重量%[GC面積1.6%])であった。
炭酸ナトリウムを使用しなかった以外は、比較例1と同様に操作を行った。還流後、フラスコ内の混合液中のメチルエチルケトン量を測定したところ、メチルエチルケトンの消費はほとんど確認されず、55g残存していた(メチルエチルケトン消費率:1%)。さらに加熱し、塔頂から留出開始したメタノール混合液を初留として回収し、メタノールがGC面積95%以上の留分を主留として回収した。主留の液量は254g(メタノール含有率:98.2重量%[GC面積:98.0%]、メチルエチルケトン含有率:1.4重量%[GC面積1.6%])であった。
Claims (2)
- メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール及びイソブタノールからなる群より選ばれた少なくとも1種のアルコールと、式(I):
で表されるケトン化合物とを含有する混合液から前記アルコールを回収する方法であって、前記混合液を、式(II):
で表されるポリオール化合物及び該ポリオール化合物と該ケトン化合物との反応を促進する酸触媒と混合し、得られた混合液からアルコールを回収するアルコールの回収方法。 - 混合液をポリオール化合物及び触媒と混合した後、ケトン化合物とポリオール化合物との反応が開始した後に、アルコールの回収を開始する請求項1記載のアルコールの回収方法。
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