JP5229479B2 - アダマンタンジアルコール類の製造方法 - Google Patents
アダマンタンジアルコール類の製造方法 Download PDFInfo
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攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロートを備えたフラスコに、1,3−アダマンタンジオール(純度96%)50.3gを仕込み、濃硫酸404.6gを入れた。室温で攪拌して原料が溶解したのを確認した後、ギ酸37.8gを2時間かけて滴下した。その間の温度は25〜42℃であった。滴下終了後、0.8時間、室温で熟成させ、その後、トルエン250mL、メタノール150.4gを加えて55℃まで加熱して4時間攪拌した。その後、フラスコを氷冷して液温10〜20℃の範囲に留まるように時間をかけて、イオン交換水400mLを加えた。その後、酢酸エチル250mLを加えて十分に攪拌し、分液した。分液後、硫酸水溶液に再びトルエン250mL、酢酸エチル250mLを加えて十分に攪拌し、分液した。トルエン/酢酸エチル溶液を混合してGC分析したところ、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジメチルの反応収率は80%であった。
攪拌機、温度計、滴下ロート、ジムロート冷却器を備えたフラスコに、1,3−アダマンタンジオール168g(純度96%)、1,2−ジクロロエタン670mL、96%硫酸2012gを仕込み、ギ酸503gを3時間かけて滴下し、その後室温で25時間反応させた。イオン交換水1000mLを加えて析出した結晶をろ別し、水洗して1,3−アダマンタンジカルボン酸328g(取出し収率94%、多量の水分を含んでいる)を得た。ろ過には2時間を要した。引き続き、2日かけて真空乾燥させ、1,3−アダマンタンジカルボン酸200gを得た。
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- プロトン酸が硫酸である請求項1に記載の製造方法。
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