JP5228706B2 - 成形体の加工方法および光学部品 - Google Patents
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(I)下記式(1)で表される少なくとも1種の化合物を含む単量体を(共)重合して得られたノルボルネン系樹脂からなる成形体を、少なくとも1種のアルカリ金属の水酸化物
と少なくとも1種の炭素原子数3〜8のアルコール(A)とを含む溶液に浸漬してアルカリ処理する工程と、
(II)前記工程(I)を経た成形体を加熱処理する工程と、
(III)前記工程(II)を経た成形体を、下記式(2)で表される少なくとも1種の
化合物を含有する溶液に浸漬する工程と、
(IV)前記工程(III)を経た成形体を加熱処理する工程と
を含むことを特徴とする。
R5は、単結合;置換もしくは非置換のメチレン基;置換もしくは非置換の炭素原子数
2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基;または、エーテル性酸素原子を含む置換もしくは非置換の炭素原子数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、
R6は、置換もしくは非置換の炭素原子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のア
ルキル基;エーテル性酸素原子を含む置換もしくは非置換の炭素原子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基;または、置換もしくは非置換のアリール基を表す。
R1とR2、またはR3とR4とは、相互に結合している場合、アルキリデン基を形成し、
R1とR2、R3とR4、またはR2とR3とは、相互に結合している場合、単環もしくは多環の炭素環または複素環を形成し、
R1とR4、またはR2とR3とは、相互に結合している場合、二重結合もしくは三重結合を形成している。
MLn …(2)
式(2)中、Mは2価以上の金属原子、Lは1価以上の配位子、nは1以上の整数を表す。ただし、(金属Mの価数)=n×(配位子Lの価数)の関係を満たす。
本発明の光学部品は、上記成形体の加工方法により得られる。
[成形体の加工方法]
本発明の成形体の加工方法は、上記式(1)で表される少なくとも1種の化合物を含む単量体を(共)重合して得られたノルボルネン系樹脂からなる成形体を、少なくとも1種のアルカリ金属の水酸化物と少なくとも1種の炭素原子数3〜8のアルコール(A)とを含む溶液に浸漬してアルカリ処理する工程(I)と、前記工程(I)を経た成形体を加熱処理する工程(II)と、前記工程(II)を経た成形体を、上記式(2)で表される少なくとも1種の化合物を含有する溶液に浸漬する工程(III)と、前記工程(III)
を経た成形体を加熱処理する工程(IV)とを含む。また、本発明の成形体の加工方法は、前記工程(I)を経た成形体を、前記工程(II)の前に、アルコール(B)を含む溶液により洗浄する工程(以下「洗浄工程」ともいう)を、さらに含むことが好ましい。
上記工程(I)では、特定のノルボルネン系樹脂成形体をアルコール(A)を含む溶液(以下「アルカリ処理溶液」ともいう)でアルカリ処理する。
上記アルカリ処理溶液に用いられるアルカリは、アルカリ金属の水酸化物が好ましく、より好ましくは水酸化カリウムである。また、水酸化ナトリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなども使用することができる。前記アルカリ金属の水酸化物は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
上記アルカリ処理溶液中にノルボルネン系樹脂成形体を浸漬する時間は、好ましくは0.5〜10時間であり、より好ましくは1〜5時間である。
本発明で用いられるノルボルネン系樹脂成形体を構成するノルボルネン系樹脂は、下記式(1)で表されるノルボルネン系化合物(以下「ノルボルネン系化合物(1)」ともいう)を少なくとも1種含む単量体または単量体組成物(これらを併せて、以下「単量体組成物」ともいう。)を(共)重合し、必要に応じて、さらに水素添加して得られた樹脂である。
単結合;置換もしくは非置換のメチレン基;置換もしくは非置換の炭素原子数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基;または、エーテル性酸素原子を含む炭素原子数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表す。R6は、置換もしくは非置換の炭素原
子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基;エーテル性酸素原子を含む置換もしくは非置換の炭素原子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基;または、置換もしくは非置換のアリール基を表す。
R2、またはR3とR4とは、相互に結合している場合、アルキリデン基を形成し、R1とR2、R3とR4、またはR2とR3とは、相互に結合している場合、単環もしくは多環の炭素
環または複素環を形成し、R1とR4、もしくはR2とR3とは、相互に結合している場合、二重結合もしくは三重結合を形成している。上記炭素環または複素環としては、脂環式および芳香族環などが挙げられる。
上記単量体組成物に含まれる上記ノルボルネン系化合物(1)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。また、ノルボルネン系化合物(1)の種類および使用量は、求められる特性に応じて適宜選択される。
5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(2’−メトキシ)エトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(2’−エトキシ)エトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−n−プロポキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−iso−プロポキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(1’−メチル)−プロポキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−n−ブトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−iso−ブトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−tert−ブトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−n−ヘキシルオキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フェノキシエチルカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フェニルカルボニルオキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−フェノキシエチルカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
ン、
8−フェノキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−
エン、
8−フェノキシエチルカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ
−3−エン、
8−フェニルカルボニルオキシ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−
3−エン、
8−メチル−8−メトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ド
デカ−3−エン(DMN)、
8−メチル−8−(2’−メトキシ)エトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−エトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ド
デカ−3−エン、
8−メチル−8−(2’−エトキシ)エトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−n−プロポキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−iso−プロポキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.
17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−(1’−メチル)−プロポキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−n−ブトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−iso−ブトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−tert−ブトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.
17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−n−ヘキシルオキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.
17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−フェノキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−フェノキシエチルカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン。
−R5−COOR6 …(3)
上記式(3)中、R5およびR6は、上記式(1)で定義したとおりである。
脂の水素添加物のガラス転移温度が高く、耐熱性に優れるので、炭素原子数が0または1〜3であることが好ましく、炭素数が0である単量体はその合成が容易である点でさらに好ましい。
の吸水(湿)性が低下する傾向にあるが、ガラス転移温度が低下する傾向もあるので、耐熱性を保持する観点から炭素原子数1〜10が好ましく、特に炭素原子数1〜6であることが好ましい。
上記共重合可能な単量体としては、上記式(3)で表される基を有さず、上記ノルボルネン系化合物(1)と共重合可能な単量体であれば特に限定されないが、例えば、
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロドデセン等の環状オレフィン;
1,4−シクロオクタジエン、ジシクロペンタジエン(DCP)、シクロドデカトリエン等の非共役環状ポリエン;
エチレン等のα−オレフィン;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(NB)、
5−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シクロヘキシル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フェニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(4−ビフェニル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ビニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−エチリデン−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フルオロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−クロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ブロモ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジフルオロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジクロロ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジブロモ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ヒドロキシ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ヒドロキシエチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シアノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−アミノ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン、
7−エチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−シクロヘキシル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−フェニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−(4−ビフェニル)−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8−ジメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8,9−トリメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
8−メチル−トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン、
8−フェニル−トリシクロ[4.4.0.12,5]ウンデカ−3−エン、
7−フルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−クロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−ブロモ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8−ジクロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8,9−トリクロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−クロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−ジクロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−トリクロロメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−ヒドロキシ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−シアノ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−アミノ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
ペンタシクロ[7.4.0.12,5.18,11.07,12]ペンタデカ−3−エン、
ヘキサシクロ[8.4.0.12,5.17,14.19,12.08,13]ヘプタデカ−3−エン、
8−エチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−シクロヘキシル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−フェニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−(4−ビフェニル)−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エ
ン、
8−ビニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−エチリデン−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8,8−ジメチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8,9−ジメチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−フルオロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−クロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−ブロモ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8,8−ジクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8,9−ジクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8,8,9,9−テトラクロロ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−
3−エン、
8−ヒドロキシ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−ヒドロキシエチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン
、
8−メチル−8−ヒドロキシエチル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデ
カ−3−エン、
8−シアノ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−アミノ−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン等の上記ノ
ルボルネン系化合物(1)以外のノルボルネン系化合物
などが挙げられる。これらの共重合可能な単量体は、1種単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
ノルボルネン系樹脂の重合方法については、上記ノルボルネン系化合物(1)を含む単量体組成物の重合が可能である限り、特に制限されるものではないが、例えば、特開2008−76552号公報に記載の開環(共)重合または付加(共)重合と同様の重合方法によって重合することができ、さらに該公報に記載の水素添加反応と同様にしてノルボルネン系樹脂を水素添加することができる。なお、開環(共)重合とは、開環重合または開環共重合を意味し、付加(共)重合とは、付加重合または付加共重合を意味する。
上記のようにして得られるノルボルネン系樹脂は、本発明の目的を損なわない範囲において、さらに酸化防止剤等の添加剤を含んでいてもよい。
ル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチル
フェノール、2,2’−ジオキシ−3,3’−ジ−t−ブチル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンなどが挙げられる。これらのうち、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネートが好ましい。
上記ノルボルネン系樹脂は、30℃のクロロホルム中における固有粘度〔η〕inhが好
ましくは0.2〜2.0dl/g、さらに好ましくは0.35〜1.0dl/g、特に好ましくは0.4〜0.85dl/gであり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)が好ましくは5000〜100万、さらに好ましくは1万〜50万、特に好ましくは1.5万〜25万であり、重量平均分子量(Mw)が1万〜200万、さらに好ましくは2万〜100万、特に好ましくは3万〜50万であることが望ましい。固有粘度〔η〕inh、数平均分子量および重量平
均分子量が上記範囲内であると、機械的強度に優れ、破損しにくいノルボルネン系樹脂成形体が得られる。
本発明で用いられる成形体は、上記ノルボルネン系樹脂を、または上記ノルボルネン系樹脂と上記添加剤とを含有する樹脂組成物を、(I)直接射出成形する、または(II)射出成型または溶融押出し成型等で樹脂シートを作成し、さらに熱プレス転写することによって好適に成形することができる。
本発明で用いられるノルボルネン系樹脂成形体は、上記ノルボルネン系樹脂を、または上記ノルボルネン系樹脂と上記添加剤とを含有する樹脂組成物を、射出成形することにより製造することができる。射出成形に用いられる射出成形機は、たとえば、シリンダーの方式としてはインライン方式、プリプラ方式; 駆動方式としては油圧式、電動式、ハイ
ブリッド式; 型締め方式としては直圧式、トグル式; 射出方向としては横型、縦型などが挙げられる。
本発明で用いられるノルボルネン系樹脂成形体は、上記ノルボルネン系樹脂および必要に応じて上記添加剤とを溶媒に溶解した液状樹脂組成物を、上記射出成型または溶融押出し成型等により厚み0.3mm〜10mmのシート状に成型し、さらに適当な金型を装着したプレス機により熱プレスすることにより製造することができる。
本発明の成形体の加工方法において好ましく行なわれる洗浄工程では、上記工程(I)でアルカリ処理したノルボルネン系樹脂成形体を、アルコール(B)を含む溶液(以下「洗浄液」ともいう)により洗浄する。前記洗浄工程は、上記工程(I)の後、かつ、後述
する工程(II)の前に行なうことが好ましい。
洗浄方法は特に限定されず、たとえば、上記工程(I)を経たノルボルネン系樹脂成形体を上記洗浄液に浸漬してもよい。この場合、浸漬時間は、好ましくは0.1〜5時間であり、より好ましくは0.2〜1時間である。また、洗浄液の量は、ノルボルネン系樹脂成形体が充分に浸漬される量であれば特に限定されない。
上記工程(II)では、上記工程(I)でアルカリ処理したノルボルネン系樹脂成形体、好ましくは上記洗浄工程を経たノルボルネン系樹脂成形体を加熱処理する。
<工程(III)>
上記工程(III)では、上記工程(II)を経たノルボルネン系樹脂成形体を、下記式(2)で表される少なくとも1種の化合物(以下「化合物(2)」ともいう)を含有する溶液(以下「金属処理液」ともいう)に浸漬して金属処理する。
式(2)中、Mは2価以上の金属原子、Lは1価以上の配位子、nは1以上の整数を表す。ただし、(金属Mの価数)=n×(配位子Lの価数)の関係を満たす。
、アルキルアニオン、ケトン、アミン、ホスフィン、カルボキシレート、β−ケトエノラート、ジケトン、ジアミン、ジホスフィンなどが挙げられる。配位子の脱離能の高さから、アルコキシレート、ケトン、カルボキシレート、β−ケトエノラート、ジケトンが好ましい。
テトラノルマルプロポキシジルコニウム、
テトライソプロポキシジルコニウム、
テトラノルマルブトキシジルコニウム、
テトラs−ブトキシジルコニウム、
ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、
ジルコニウムトリブトキシアセチルアセトネート、
ジルコニウムモノブトキシアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、
ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)、
ジルコニウムトリブトキシステアレート、
トリノルマルプロポキシアルミニウム、
トリイソプロポキシアルミニウム、
トリノルマルブトキシアルミニウム、
トリs−ブトキシアルミニウム、
アルミニウムジプロポキシアセチルアセトネート、
アルミニウムジノルマルブトキシアセチルアセトネート、
アルミニウムトリアセチルアセトネート、
テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、
テトライソプロポキシシラン
などが挙げられる。
上記金属処理溶液の温度は、好ましくは25〜100℃であり、より好ましくは40〜80℃である。
<工程(IV)>
上記工程(IV)では、上記工程(III)を経たノルボルネン系樹脂成形体を加熱処理する。
色変化が起こるため好ましくない。
[光学部品]
本発明の光学部品は、上述した本発明の成形体の加工方法によって得られ、従来のノルボルネン系樹脂成形体と比較して、はんだリフロー工程に耐え得る、より優れた耐熱性を有することから、光学レンズやガラス代替光学板材などの光学部品として好適である。
核磁気共鳴分光計(NMR)はBruker社製AVANCE500を用い、測定溶媒はd−クロロホルムで1H−NMRを測定した。5.1〜5.8ppmのビニレン基、3
.7ppmのメトキシ基、0.6〜2.8ppmの脂肪族プロトンの積分値より、単量体の組成を算出後、水素添加率を算出した。
セイコーインスツルメンツ社製DSC6200を用いて、昇温速度を毎分20℃、窒素気流下で測定を行った。Tgは、微分示差走査熱量の最大ピーク温度(A点)および最大ピーク温度より−20℃の温度(B点)を示差走査熱量曲線上にプロットし、B点を起点とするベースライン上の接線とA点を起点とする接線との交点として求めた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製HLC−8220GPC、カラム:東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSKgel GMHXL2本、TSK gel G2000HXLを順次連結、溶媒:テトラヒドロフラン、流速:1mL/min、サンプル濃度:0.7〜0.8重量%、注入量:70μL、測定温度:40℃とし、検出器:RI(40℃)、標準物質:東ソー(株)製TSKスタンダードポリスチレン)を用い、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)を測定した。
ウベローデ型粘度計を用いて、クロロホルム中(試料濃度:0.5g/dL)、30℃
で対数粘度を測定した。
千住金属工業株式会社製リフロー炉(STR−2010N2M−III型)を用い、コンベア速度19.8cm/minとし、サンプルの実側温度が最大265℃となるよう、第1ゾーンを310℃、第2ゾーンを237℃、第3ゾーンを212℃、第4ゾーンを50℃、第5ゾーンを320℃に設定した。炉内の温度が安定した後、コンベアに成形体サンプルを乗せ、成形体に炉内を通過させた。この操作を3回実施し、目視で成形体の形状
変化があるものを評価×、ないものを評価○とした。
下記式(4)で表される8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(以下「DNM」ともいう。)100部と、1−ヘ
キセン(分子量調節剤)41部と、トルエン(開環重合反応用溶媒)300部とを、窒素置換した反応容器に仕込み、この溶液を80℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、重合触媒として、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.6mol/リットル)0.2部と、メタノール変性の六塩化タングステンのトルエン溶液(濃度0.025mol/リットル)0.9部とを添加し、この溶液を80℃で3時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。この重合反応における重合転化率は97%であった。
応を行った。
合成例1で得られた樹脂(A)100重量部に対し、酸化防止剤としてペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート0.5重量部を加え、100℃で4時間真空乾燥した。次いで、窒素雰囲気下で常圧に戻した後、窒素を封入したアルミニウム製の袋に密封して保管した。
次いで、プラスティック容器に入れたイソプロパノール溶液中に、前記アルカリ処理した成形体を25℃で3分間浸漬して洗浄した。
次いで、前記洗浄した成形体を、乾燥機(ヤマト科学(株)製「イナートオーブン(DN6101型)」(商品名))にて窒素ガス下100℃で1時間加熱処理し、さらに窒素ガス下150℃で1時間加熱処理した。
次いで、ガラス製容器に入れたZr(OnBu)3(acac)(ジルコニウムトリブ
トキシアセチルアセトネート)のイソプロパノール5重量%溶液中に、前記乾燥後の成形体を浸漬し、60℃で0.5時間加温して金属処理した。
次いで、前記金属処理した成形体を、乾燥機(ヤマト科学(株)製「イナートオーブン(DN6101型)」(商品名))にて窒素ガス下100℃で1時間加熱処理し、さらに窒素ガス下150℃で5時間加熱処理し、処理成形体(B)を得た。得られた処理成形体(B)の外観、耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
実施例1の工程(III)において、60℃での加温時間を1時間に変更したこと以外は実施例1と同様にして処理成形体(C)を得た。得られた処理成形体(C)の外観、耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
実施例1の工程(III)において、Zr(OnBu)3(acac)の代わりにZr
(OnPr)4(テトラノルマルプロポキシジルコニウム)を用いたこと以外は実施例1
と同様にして処理成形体(D)を得た。得られた処理成形体(D)の外観、耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
実施例1の工程(III)において、Zr(OnBu)3(acac)の代わりにAl
(Os−Bu)3(トリs−ブトキシアルミニウム)を用いたこと以外は実施例1と同様
にして処理成形体(E)を得た。得られた処理成形体(E)の外観、耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
実施例1の工程(I)、洗浄工程、工程(II)、工程(III)および工程(IV)を施さない成形体(A)そのものの耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
実施例1において、工程(III)および工程(IV)を施さず、工程(I)、洗浄工程および工程(II)まで施した処理成形体(F)の外観、耐はんだリフロー試験の評価結果を表2に示す。
Claims (6)
- (I)下記式(1)で表される少なくとも1種の化合物を含む単量体を(共)重合して得られたノルボルネン系樹脂からなる成形体を、少なくとも1種のアルカリ金属の水酸化物と少なくとも1種の炭素原子数3〜8のアルコール(A)とを含む溶液に浸漬してアルカリ処理する工程と、
(II)前記工程(I)を経た成形体を加熱処理する工程と、
(III)前記工程(II)を経た成形体を、下記式(2)で表される少なくとも1種の
化合物を含有する溶液に浸漬する工程と、
(IV)前記工程(III)を経た成形体を加熱処理する工程と
を含むことを特徴とする成形体の加工方法。
R5は、単結合;置換もしくは非置換のメチレン基;置換もしくは非置換の炭素原子数
2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基;または、エーテル性酸素原子を含む置換もしくは非置換の炭素原子数2〜8の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、
R6は、置換もしくは非置換の炭素原子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のア
ルキル基;エーテル性酸素原子を含む置換もしくは非置換の炭素原子数1〜15の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基;または、置換もしくは非置換のアリール基を表す。
ただし、R1〜R4の少なくとも1つは−R5−COOR6で表される基を表し、
R1とR2、またはR3とR4とは、相互に結合している場合、アルキリデン基を形成し、
R1とR2、R3とR4、またはR2とR3とは、相互に結合している場合、単環もしくは多環の炭素環または複素環を形成し、
R1とR4、またはR2とR3とは、相互に結合している場合、二重結合もしくは三重結合を形成している。
xは0または1〜3の整数を表し、yは0または1を表す。]
MLn …(2)
[式(2)中、Mは2価以上の金属原子、Lは1価以上の配位子、nは1以上の整数を表す。ただし、(金属Mの価数)=n×(配位子Lの価数)の関係を満たす。] - 上記工程(I)を経た成形体を、上記工程(II)の前に、アルコール(B)を含む溶液により洗浄する工程を、さらに含むことを特徴とする請求項1に記載の成形体の加工方法。
- 上記アルコール(B)が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノールおよびn−ヘキサノールからなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の成形体の
加工方法。 - 上記アルコール(A)が、イソプロパノールおよびn−ブタノールから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の成形体の加工方法。
- 上記加工方法によって加工された成形体が光学部品であることを特徴とする請求項1または2に記載の成形体の加工方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の成形体の加工方法により得られたことを特徴とする光学部品。
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