JP5226324B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (1)
{式中、R1、R2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする。}、及び、
(B)光重合開始剤を含有する硬化性組成物である。
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (1)
{式中、R1、R2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする。}
上記(A)ビニル系重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.8未満であることが好ましい。
(1)有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物を開始剤、遷移金属錯体を触媒としてビニル系モノマーをラジカル重合することによりハロゲンを末端に有するビニル系重合体を製造し、
(2)アルケニル基を有するオキシアニオンを反応させてハロゲンを置換することにより、末端にアルケニル基を有するビニル系重合体を製造し、
(3)一般式(1)で示す架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を反応させる;により得られる重合体であることが好ましい。
[(A)ビニル系重合体]
(A)成分である下記一般式(1)で表される架橋性シリル基を少なくとも1個有するビニル系重合体は、シロキサン結合を形成することにより架橋するものである。
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (1)
上記一般式(1)において、R1およびR2は、同一若しくは異なって、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−で表されるトリオルガノシロキシ基を示す。R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を示す。複数のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。R1またはR2がそれぞれ2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
[A]ヒドロシリル化触媒存在下で、アルケニル基を少なくとも1個有するビニル系重合体に、架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を付加させる方法。
[B]水酸基を少なくとも1個有するビニル系重合体に、架橋性シリル基およびイソシアネート基等の水酸基と反応し得る官能基を併せ持つ化合物を反応させる方法。
[C]ラジカル重合によりビニル系重合体を合成する際に、所定のビニル系モノマーとともに、重合性のアルケニル基および架橋性シリル基を併せ持つ化合物をも反応させる方法。
[D]架橋性シリル基を有する連鎖移動剤を用いて、ビニル系モノマーをラジカル重合させる方法。
[E]反応性の高い炭素−ハロゲン結合を少なくとも1個有するビニル系重合体に、架橋性シリル基を有する安定なカルバニオンを反応させる方法。
H2C=C(R3)−R4−R5−C(R6)=CH2 (2)
式中、R3は水素またはメチル基を示す。R4は−C(O)O−、またはo−,m−もしくはp−フェニレン基を示す。R5は直接結合、または1個以上のエーテル結合を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示す。R6は水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。
M+C−(R7)(R8)−R9−C(R6)=CH2 (3)
式中、R6は上述したものと同様である。R7およびR8はともにカルバニオンC−を安定化する電子吸引基、または一方が上記電子吸引基で他方が水素または炭素数1〜10のアルキル基もしくはフェニル基を示す。R9は直接結合、または1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価の有機基を示す。M+はアルカリ金属イオン、または4級アンモニウムイオンを示す。R7およびR8の電子吸引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNが好ましい。ここでRは水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。
H2C=C(R6)−R10−O−M+ (4)
式中、R6およびM+は上述したものと同様である。R10は、1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示す。
H2C=C(R6)−R11−C(O)O−M+ (5)
式中、R6およびM+は上述したものと同様である。R11は直接結合、または1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示す。
H−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (6)
式中、R1、R2、a、b、mおよびYは上述したものと同様である。
H−Si(R2)3−a(Y)a (7)
式中、R2、Yおよびaは上述したものと同様である。
上記合成法[A]において、上記架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を上記重合体のアルケニル基に付加させる際には、通常、ヒドロシリル化触媒として遷移金属触媒が用いられる。
H2C=C(R3)−R4−R5−OH (8)
式中、R3、R4およびR5は上述したものと同様である。
M+C−(R7)(R8)−R9−OH (9)
式中、R7、R8およびR9は上述したものと同様である。R7およびR8の電子吸引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNが好ましい。ここでRは上述したものと同様である。
HO−R10−O−M+ (10)
式中、R10およびM+は上述したものと同様である。
HO−R11−C(O)O−M+ (11)
式中、R11およびM+は上述したものと同様である。
H2C=C(R3)−R4−R12−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (12)
式中、R1、R2、R3、R4、Y、a、bおよびmは上述したものと同様である。R12は、直接結合、または1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示す。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
M+C−(R7)(R8)−R13−C(H)(R14)−CH2−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (13)
式中、R1、R2、R7、R8、Y、a、bおよびmは上述したものと同様である。R13は、直接結合、または1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を示す。R14は水素、または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。R7およびR8の電子吸引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNが好ましい。ここでRは上述したものと同様である。
o−,m−,p−XCH2−C6H4−CH2X、o−,m−,p−CH3C(H)(X)−C6H4−C(H)(X)CH3、o−,m−,p−(CH3)2C(X)−C6H4−C(X)(CH3)2
(ただし、上記式中、C6H4はフェニレン基を示す。Xは塩素、臭素、またはヨウ素を示す)
RO2C−C(H)(X)−(CH2)n−C(H)(X)−CO2R、RO2C−C(CH3)(X)−(CH2)n−C(CH3)(X)−CO2R、RC(O)−C(H)(X)−(CH2)n−C(H)(X)−C(O)R、RC(O)−C(CH3)(X)−(CH2)n−C(CH3)(X)−C(O)R
(上記式中、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示す。nは0〜20の整数を示し、Xは塩素、臭素、ヨウ素を示す)
XCH2−C(O)−CH2X、H3C−C(H)(X)−C(O)−C(H)(X)−CH3、(H3C)2C(X)−C(O)−C(X)(CH3)2、C6H5C(H)(X)−(CH2)n−C(H)(X)C6H5
(上記式中、Xは塩素、臭素またはヨウ素を示し、nは0〜20の整数を示す)
XCH2CO2−(CH2)n−OCOCH2X、CH3C(H)(X)CO2−(CH2)n−OCOC(H)(X)CH3、(CH3)2C(X)CO2−(CH2)n−OCOC(X)(CH3)2
(上記式中、nは1〜20の整数を示す。)
XCH2C(O)C(O)CH2X、CH3C(H)(X)C(O)C(O)C(H)(X)CH3、(CH3)2C(X)C(O)C(O)C(X)(CH3)2、o−,m−,p−XCH2CO2−C6H4−OCOCH2X、o−,m−,p−CH3C(H)(X)CO2−C6H4−OCOC(H)(X)CH3、o−,m−,p−(CH3)2C(X)CO2−C6H4−OCOC(X)(CH3)2、o−,m−,p−XSO2−C6H4−SO2X
(上記式中、Xは塩素、臭素、またはヨウ素を示す。)
が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
R15R16C(X)−R17−R18−C(H)(R19)CH2−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (14)
式中、R1、R2、a、b、m、XおよびYは上述したものと同様である。R15およびR16は、同一または異なって水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基を示す。R15とR16は、他端において相互に連結していてもよい。R17は−C(O)O−、−C(O)−、または、o−,m−,p−フェニレン基を示す。R18は直接結合、または1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価の有機基を示す。R19は水素、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。
(R2)3−a(Y)aSi−[OSi(R1)2−b(Y)b]m−CH2−C(H)(R19)−R18−C(R15)(X)−R17−R16 (15)
式中、R1、R2、R15、R16、R17、R18、R19、a、b、m、XおよびYは上述したものと同様である。
合成工程a
(a−1)有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物等を開始剤、遷移金属錯体を触媒としてビニル系モノマーをラジカル重合することによりハロゲン原子を末端に有するビニル系重合体を合成する工程、
(a−2)前記工程(a−1)で得られるハロゲン原子を末端に有するビニル系重合体とアルケニル基を有するオキシアニオンを反応させてハロゲンを置換することにより、末端にアルケニル基を有するビニル系重合体を合成する工程、および、
(a−3)前記工程(a−2)で得られる末端にアルケニル基を有するビニル系重合体の末端アルケニル基に、一般式(1)で表される架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を付加させて架橋性シリル基を含有する置換基に変換する工程
からなる合成工程。
合成工程b
(b−1)ビニル系モノマーをリビングラジカル重合法により重合することにより、ビニル系重合体を合成する工程、
(b−2)前記工程(b−1)で得られるビニル系重合体と重合性の低いアルケニル基を少なくとも2個有する化合物とを反応させることにより末端にアルケニル基を有するビニル系重合体を合成する工程、および、
(b−3)前記工程(b−2)で得られる末端にアルケニル基を有するビニル系重合体の末端のアルケニル基に、一般式(1)で表される架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を付加させて架橋性シリル基を含有する置換基に変換する工程
からなる合成工程。
[(B)光重合開始剤]
本発明の硬化性組成物は(B)光重合開始剤を含有する。
[(C)ポリエーテル系重合体]
本発明の硬化性組成物には、さらに、(C)成分として一般式(1)で示される架橋性シリル基を少なくとも1個有するポリエーテル系重合体を含有させることができる。
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a (1)
{式中、R1、R2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする。}
本発明の硬化性組成物は(C)ポリエーテル系重合体を含有することによっても低モジュラスで高伸びを有するゴム状硬化物を実現できるが、用途に応じて高モジュラスで低伸びを有するゴム状硬化物を与えることもできる。すなわち、本発明の硬化性組成物は用途に応じて所望のゴム物性を有する硬化物を与えるよう、(C)ポリエーテル系重合体の添加量や種類などを適宜設定することができる。
[硬化性組成物]
本発明の硬化性組成物には、成分として(A)ビニル系重合体および(B)光重合開始剤を含有し、さらに(C)ポリエーテル系重合体を含有することができる他に、諸物性、並びに機械物性の調整などを目的として、次のような各種添加剤などを含有させることもできる。
<錫系硬化触媒>
本発明における硬化性組成物には、さらに錫系硬化触媒を配合してもよい。錫系硬化触媒としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジエチルヘキサノレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジメチルマレート、ジブチル錫ジエチルマレート、ジブチル錫ジブチルマレート、ジブチル錫ジイソオクチルマレート、ジブチル錫ジトリデシルマレート、ジブチル錫ジベンジルマレート、ジブチル錫マレエート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジエチルマレート、ジオクチル錫ジイソオクチルマレート等のジアルキル錫カルボン酸塩類;
ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの混合物等のジアルキル錫オキサイド類;
ジアルキル錫オキサイドやジアルキル錫ジアセテート等の4価錫化合物と、テトラエトキシシランやメチルトリエトキシシランやジフェニルジメトキシシランやフェニルトリメトキシシラン等の加水分解性シリル基を有する低分子ケイ素化合物との反応物;
オクチル酸錫、ナフテン酸錫、ステアリン酸錫等の2価の錫化合物類;
モノブチル錫トリスオクトエートやモノブチル錫トリイソプロポキシド等のモノブチル錫化合物やモノオクチル錫化合物等のモノアルキル錫類;
ラウリルアミンとオクチル酸錫の反応物及び混合物等のアミン系化合物と有機錫化合物との反応物および混合物;
ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジオクチル錫ビスアセチルセトナート、ジブチル錫ビスエチルアセトナート、ジオクチル錫ビスエチルアセトナート等のキレート化合物;
ジブチル錫ジメチラート、ジブチル錫ジエチラート、ジオクチル錫ジメチラート、ジオクチル錫ジエチラート等の錫アルコラート類等が挙げられる。
この中でも、ジブチル錫ビスアセチルアセトナート等のキレート化合物や錫アルコラート類は、シラノール縮合触媒としての活性が高いのでより好ましい。あたジブチル錫ジラウレートは、最終の硬化性組成物の着色が少なく、低コストであり、入手が容易であるために好ましい。
この錫系硬化触媒の配合量は、(A)ビニル系重合体、または、架橋性シリル基を少なくとも1個有する重合体の総量100重量部に対して、0.1〜20重量部程度が好ましく、0.5〜10重量部が更に好ましい。錫系硬化触媒の配合量がこの範囲を下回ると硬化速度が遅くなることがあり、また硬化反応が十分に進行し難くなる場合がある。一方、錫系硬化縮合触媒の配合量がこの範囲を上回ると硬化時に局部的な発熱や発泡が生じて良好な硬化物が得られ難くなったり、ポットライフが短くなって、作業性が低下し易い傾向がある。
<その他の硬化触媒>
架橋性シリル基を有する重合体は、従来公知の各種縮合触媒の存在下、あるいは非存在下にシロキサン結合を形成することにより架橋、硬化する。硬化物の性状としては、重合体の分子量と主鎖骨格に応じて、ゴム状のものから樹脂状のものまで幅広く作成することができる。
R24 cSi(OR25)4−c (28)
(式中、R24およびR25は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の置換あるいは非置換の炭化水素基であり、R24又はR25がそれぞれ2個以上存在するときは、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。cは0、1、2、3のいずれかである。)で示されるシラノール基をもたないケイ素化合物を添加しても構わない。
<接着性付与剤>
本発明の組成物には、シランカップリング剤や、シランカップリング剤以外の接着性付与剤を添加することができる。接着付与剤を添加すると、外力により目地幅等が変動することによって、シーリング材がサイディングボード等の被着体から剥離する危険性をより低減することができる。また、場合によっては接着性向上の為に用いるプライマーの使用の必要性がなくなり、施工作業の簡略化が期待される。シランカップリング剤の具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン等のイソシアネート基含有シラン類;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(β−カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(トリメトキシシリル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類等を挙げることができる。また、これらを変性した誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、シリル化ポリエステル等もシランカップリング剤として用いることができる。
<可塑剤>
本発明の硬化性組成物には、各種可塑剤を必要に応じて用いても良い。可塑剤を後述する充填材と併用して使用すると硬化物の伸びを大きくできたり、多量の充填材を混合できたりするためより有利となるが、必ずしも添加しなければならないものではない。可塑剤としては特に限定されないが、物性の調整、性状の調節等の目的により、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル等の脂肪族エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリアルキレングリコールのエステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;ポリスチレンやポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレン;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル、等の炭化水素系油;プロセスオイル類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールとこれらポリエーテルポリオールの水酸基をエステル基、エーテル基などに変換した誘導体等のポリエーテル類;エポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体に示す化合物及びそれらの混合物等のエポキシ可塑剤類。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化あまに油、ジ−(2−エチルヘキシル)4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカーボキシレート(E−PS)、エポキシオクチルステアレ−ト、エポキシブチルステアレ−ト等があげられる。これらのなかではE−PSが特に好ましい。エポキシ基を有する化合物を使用すると硬化物の復元性を高めることができる。;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸等の2塩基酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤類;アクリル系可塑剤を始めとするビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体類等が挙げられる。
<充填材>
本発明の硬化性組成物には、各種充填材を必要に応じて用いても良い。充填材としては、特に限定されないが、木粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイト、白土、シリカ(ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸等)、カーボンブラックのような補強性充填材;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、べんがら、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、亜鉛末、炭酸亜鉛およびシラスバルーンなどのような充填材;石綿、ガラス繊維およびガラスフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレンファイバー等のような繊維状充填材等が挙げられる。
<微小中空粒子>
また、更に、物性の大きな低下を起こすことなく軽量化、低コスト化を図ることを目的として、微小中空粒子をこれら補強性充填材に併用しても良い。
<物性調整剤>
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を添加しても良い。
<シラノール含有化合物について>
本発明の硬化性組成物では、シラノール含有化合物を添加してもよい。ここでいうシラノール含有化合物とは、分子内に1個のシラノール基を有する化合物、及び/又は、水分と反応することにより分子内に1個のシラノール基を有する化合物を生成し得る化合物のことをいう。これらは一方のみを用いてもよいし、両化合物を同時に用いてもよい。
(CH3)3SiOH、(CH3CH2)3SiOH、(CH3CH2CH2)3SiOH、(n−Bu)3SiOH、(sec−Bu)3SiOH、(t−Bu)3SiOH、(t−Bu)Si(CH3)2OH、(C5H11)3SiOH、(C6H13)3SiOH、(C6H5)3SiOH、(C6H5)2Si(CH3)OH、(C6H5)Si(CH3)2OH、(C6H5)2Si(C2H5)OH、C6H5Si(C2H5)2OH、C6H5CH2Si(C2H5)2OH、C10H7Si(CH3)2OH
(ただし、上記式中C6H5はフェニル基を、C10H7はナフチル基を示す。)
等のような(R”)3SiOH(ただし式中R”は同一または異種の置換もしくは非置換のアルキル基またはアリール基)で表すことができる化合物、
等のようなシラノール基を含有する鎖状ポリシロキサン化合物、
等のような主鎖が珪素、炭素からなるポリマー末端にシラノール基が結合した化合物、
等のようなポリシラン主鎖末端にシラノール基が結合した化合物、
等のような主鎖が珪素、炭素、酸素からなるポリマー末端にシラノール基が結合した化合物等が例示できる。このうち下記一般式(29)で表される化合物が好ましい。
(R26)3SiOH (29)
(式中、R26は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を示す。複数のR26は同一であってもよく又は異なっていてもよい。)
R26は、メチル基、エチル基、ビニル基、t−ブチル基、フェニル基が好ましく、さらに易入手性、効果の点からメチル基が好ましい。
また本発明の成分の1つである、水分と反応することにより分子内に1個のシラノール基を有する化合物を生成し得る化合物は、特に限定されないが、水分と反応して生成する分子内に1個のシラノール基を有する化合物(加水分解生成物)が、上記一般式(29)で表される化合物が好ましい。例えば、特に限定されるわけではないが、後述するような一般式(30)で表される化合物以外に下記の化合物を挙げることができる。
((R26)3SiO)qR27 (30)
(式中、R26は上述したものと同様である。qは正の整数を、R27は活性水素含有化合物から一部あるいは全ての活性水素を除いた基を示す。)
R26は、メチル基、エチル基、ビニル基、t−ブチル基、フェニル基が好ましく、さらにメチル基が好ましい。
(R26)3Si基は、3個のR26が全てメチル基であるトリメチルシリル基が特に好ましい。また、qは1〜5が好ましい。
(式中、R28は同一または異種の置換もしくは非置換の1価の炭化水素基または水素原子、R29は炭素数1〜8の2価の炭化水素基、s、tは正の整数で、tは1〜6、s×tは5以上、Dは1〜6価の有機基)
等も好適に使用できる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
<チクソ性付与剤(垂れ防止剤)>
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて垂れを防止し、作業性を良くするためにチクソ性付与剤(垂れ防止剤)を添加しても良い。
<光硬化性物質>
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて光硬化性物質を添加しても良い。光硬化性物質とは、光の作用によって短時間に、分子構造が化学変化をおこし、硬化などの物性的変化を生ずるものである。この光硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。この光硬化性物質は、光をあてることにより硬化し得る物質であるが、代表的な光硬化性物質は、例えば室内の日の当たる位置(窓付近)に1日間、室温で静置することにより硬化させることができる物質である。この種の化合物には、有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物など多くのものが知られており、その種類は特に限定されないが、例えば、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が挙げられる。
<空気酸化硬化性物質>
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて空気酸化硬化性物質を添加しても良い。空気酸化硬化性物質とは、空気中の酸素により架橋硬化できる不飽和基を有する化合物である。この空気酸化硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。本発明における空気酸化硬化性物質は、空気と接触させることにより硬化し得る物質であり、より具体的には、空気中の酸素と反応して硬化する性質を有するものである。代表的な空気酸化硬化性物質は、例えば空気中で室内に1日間静置することにより硬化させることができる。
<酸化防止剤、光安定剤>
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、酸化防止剤あるいは光安定剤を用いても良い。酸化防止剤、光安定剤としては、各種のものが知られており、例えば大成社発行の「酸化防止剤ハンドブック」、シーエムシー発行の「高分子材料の劣化と安定化」(235〜242)等に記載された種々のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、モノ(又はジ又はトリ)(αメチルベンジル)フェノール、2,2’−メチレンビス(4エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン、トリエチレングリコール−ビス−[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、ペンタエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)カルシウム、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]o−クレゾール、N,N’−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネート−ポリエチレングリコール(分子量約300)との縮合物、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。
コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、N,N’−ビス(3アミノプロピル)エチレンジアミン−2,4−ビス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮合物、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリディニル)エステル等が挙げられる。
その他の添加剤
本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物又は硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤が添加してもよい。このような添加物の例としては、たとえば、難燃剤、硬化性調整剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤などがあげられる。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
<硬化性組成物の作製>
本発明の硬化性組成物は、すべての配合成分を予め配合密封保存し、施工後空気中の湿気により硬化する1成分型として調製しても良く、硬化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水等の成分を配合しておき、該配合材と重合体組成物を使用前に混合する2成分型として調整しても良い。2成分型にすると、2成分の混合時に着色剤を添加することができ、例えば、サイディングボードの色に合わせたシーリング材を提供する際に、限られた在庫で豊富な色揃えをすることが可能となるなど、市場から要望されている多色化対応が容易となり、低層建物用等により好ましい。着色剤は、例えば顔料と可塑剤、場合によっては充填材を混合しペースト化したものを用いると作業し易い。また、更に2成分の混合時に遅延剤を添加することにより硬化速度を作業現場にて微調整することができる。
<<硬化物>>
<用途>
本発明の硬化性組成物は、限定はされないが、建築用弾性シーリング材や複層ガラス用シーリング材、接着剤、弾性接着剤、コーティング材、ガスケット、注型材料、各種成形材料、人工大理石、および、網入りガラスや合わせガラス端面(切断部)の防錆・防水用封止材、自動車や船舶、家電等に使用される防振・制振・防音・免震材料、自動車部品、電機部品、各種機械部品などにおいて使用される液状シール剤等の様々な用途に利用可能である。なかでも、接着剤、シーリング材、液状ガスケットとして、より好適に利用可能である。
また、合成例において調製された重合体の粘度は、(株)トキメック社製BS型粘度計を用いて2rpmにおける粘度を測定した。
末端にハロゲンを有するポリ(アクリル酸n−ブチル)の合成
50mlフラスコに臭化第一銅0.63g(4.4mmol)、ペンタメチルジエチレントリアミン0.76g(4.4mmol)、アセトニトリル5ml、2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル1.6g(4.4mmol)、アクリル酸n−ブチル44.7g(349mmol)を仕込み、凍結脱気をおこなった後、窒素雰囲気下で70℃7時間反応させた。活性アルミナのカラムを通して銅触媒を除去精製することにより末端にBr基を有する重合体を得た。得られた重合体の数平均分子量は10700、分子量分布1.15であった。
末端にアルケニル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)の合成
窒素雰囲気下、200mlフラスコに上記で得た末端にBr基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)35g、ペンテン酸カリウム2.2g(16.1mmol)、DMAc35mLを仕込み、70℃で4時間反応させた。反応混合液中の未反応のペンテン酸カリウムおよび生成した臭化カリウムを水抽出精製により除去し、末端にアルケニル基を有する重合体を得た。得られた重合体の数平均分子量は11300、分子量分布1.12であった。また1H−NMR分析より求めた重合体1分子あたりのアルケニル基の個数は1.82個であった。
末端に架橋性シリル基を有するポリ(アクリル酸−n−ブチル)の合成
200mL耐圧反応管に上記で得た末端にアルケニル基を有する重合体15g、メチルジメトキシシラン1.8mL(14.5mmol)、オルトギ酸メチル0.26mL(2.4mmol)、白金ビス(ジビニルテトラメチルジシロキサン)10−4mmolを仕込み、100℃で4時間反応させ、末端に架橋性シリル基を有する重合体を得た。得られた重合体の粘度は44Pa・sであり、数平均分子量は11900、分子量分布1.12であった。また1H−NMR分析により重合体1分子あたりの架橋性シリル基の個数は1.46個であった。
(合成例2)
水酸基末端ポリプロピレンオキサイドの合成
オートクレーブにヘキサシアノコバルト酸亜鉛−グライム錯体0.04g、ジプロピレングリコール2.0gのTHF溶液、プロピレンオキサイド9.6gを添加し、窒素雰囲気下、76℃で反応させた。その後プロピレンオキサイド145.2gを反応系に追加した。未反応モノマーと溶媒を回収、精製し、油状の生成物150gを得た。得られた生成物はGPC分析で単一ピークを示し、分子量分布(Mw/Mn)は1.14であった。またその水酸基価は、11.8mgKOH/gであった。
不飽和基末端ポリプロピレンオキサイドの合成
上記で得られた水酸基末端ポリプロピレンオキサイド120gにナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28wt%)5.8g(30.2mmol)を加え、オートクレーブ中で130℃で1時間反応させた後、減圧脱揮した。窒素雰囲気下に戻し、塩化アリル2.8g(36.2mmol)を添加し、2時間反応させた。
この反応混合物をヘキサンに溶解し、ケイ酸アルミニウムで吸着処理した後ヘキサンを減圧留去することにより不飽和基末端ポリプロピレンオキサイドを得た。
架橋性シリル基末端ポリプロピレンオキサイドの合成
上記の合成で得られた不飽和基末端ポリプロピレンオキサイド120gを耐圧ガラス製反応容器に仕込み、塩化白金酸のイソプロパノール溶液(25gのH2PtCl6・6H2Oを500gのイソプロパノールに溶解したもの)0.02gを添加後、30分攪拌した。メチルジメトキシシラン2.1g(20.2mmol)を滴下し90℃で2時間反応させた。減圧することにより揮発分を除去し、架橋性シリル基末端ポリプロピレンオキサイドを得た。この重合体の粘度は6Pa・sであり、数平均分子量は17300、分子量分布は1.14であった。
合成例1で得られたポリマー100重量部に対して、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651)1重量部、可塑剤としてジイソデシルフタレート(新日本理化(株)製、商品名;サンソサイザーDIDP)50重量部、エポキシ系可塑剤(新日本理化(株)製、商品名;サンソサイザーE−PS)20重量部、表面処理膠質炭酸カルシウム(白石工業(株)製、商品名:白艶華CCR)120重量部、重質炭酸カルシウム(白石カルシウム(株)商品名;ホワイトンSB)20重量部、チクソ性付与剤(楠本化成(株)製、商品名:ディスパロン305)2重量部、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:チヌビン327)1重量部、ヒンダードアミン系光安定剤(三共(株)製、商品名:サノールLS770)1重量部を計量、混合して充分混練りした後、3本ペイントロールに3回通して分散させた。これらの硬化性組成物に、OT/LA…オクチル酸錫(U−28、日東化成製)/ラウリルアミン(=3重量部/0.75重量部)、酸化チタン(石原産業(株)製、商品名:タイペークR−820)10重量部を添加し、手混ぜにて混合後、2液型硬化性組成物を得た。得られた硬化性組成物を下記方法により物性などを評価した。
(貯蔵安定性)
硬化前の硬化性組成物を100ccのディスポカップに空気が入らないように詰め、作製直後の組成物、及び50℃オーブン中に4week静置後の組成物について、(株)トキメック社製BS型粘度計を用いて10rpmにおける粘度をそれぞれ測定した。作製直後の組成物粘度に対する50℃×4week静置後の組成物粘度の増粘率(%)を表1に示す。
(23℃において硬化性組成物が表面に皮が張るまでの時間)
23℃、55%R.H.条件下にて硬化性組成物を厚みが約3mmになるよう伸ばし、ミクロスパテュラを用いてときどき硬化性組成物の表面に軽く触れ、組成物がミクロスパテュラについてこなくなるまでの時間を測定した。結果を表1に示す。
(残留タック)
硬化性組成物を用いて厚さ約3mmのシート状試験体を作製し、アルミ板にはりつけて北面傾斜45度の状態で屋外(兵庫県高砂市)に曝露して、1日後、4日後、7日後に硬化した表面を指で触り、べたつきを評価した。その結果を表1に示す。
表中の>◎は全くべたつきがない状態であり、◎、○、○△、△、△×、×と順に悪い状態を示す。
(汚染性)
硬化性組成物を用いて厚さ約3mmのシート状試験体を作製し、アルミ板にはりつけて北面傾斜45度の状態で屋外(兵庫県高砂市)に曝露した。2week後、1ヶ月後に硬化物表面への埃や砂等の付着の度合いを目視で評価した。その結果を表1に示す。
表中の◎は曝露前と同じ状態であり、○、○△、△、△×、×と順に悪い状態を示す。
(耐候性)
硬化性組成物を用いて厚さ約12mmのISO H型試験片を作製して、23℃×7日、50℃×7日の養生を行った後、アルミ板にはりつけてスガ試験機(株)製サンシャインウェザオメーターを用いて、促進耐候性試験を行った。表面が初期と同じ状態であるのを○で示し、表面にクラック(割れ)が生じたものを×で示す。また、硬化物の着色は、試験片の外観を目視により観察した。結果を表1に示す。
(復元性)
硬化性組成物を23℃×3日+50℃×4日養生して、厚さ3mmのシートを作製した。このシートを3号ダンベル型に打ち抜き、標線間20mmを40mmまで引張った(100%伸張)状態で100℃、24時間で固定した。これを23℃で開放し、1時間後に標線が復元した割合から復元率(%)を測定した。復元率が大きい方が復元性に優れている。その結果を表1に示す。
実施例1において、光硬化性樹脂(東亞合成(株)製、商品名;アロニクスM309)を3重量部用いた以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
実施例1におけるポリマー100重量部のうち、30重量部を合成例2で得られたポリマーを用いた以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
実施例3において、ポリマー100重量部に対して、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア127)1重量部用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
実施例3において、ポリマー100重量部に対して、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア907)1重量部用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
実施例3において、ポリマー100重量部に対して、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア369)1重量部用いた以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
実施例3において、ポリマー100重量部に対して、ジイソデシルフタレート50重量部、エポキシ系可塑剤20重量部の代わりに、ジイソデシルフタレート20重量部を配合した以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
(比較例1)
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651)1重量部を配合しない以外は、実施例1と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
(比較例2)
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651)1重量部を配合しない以外は、実施例2と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
(比較例3)
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651)1重量部を配合しない以外は、実施例3と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
(比較例4)
光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651)1重量部を配合しない以外は、実施例7と同様にして硬化性組成物を調製し、実施例1と同様にして評価した。その結果を表1に示す。
合成例1で得られたポリマー70重量部に合成例2で得られたポリマー30重量部を加えて100重量部としたものに対して、可塑剤としてジイソデシルフタレート(サンソサイザーDIDP)65重量部、表面処理膠質炭酸カルシウム(商品名:CCR)150重量部、重質炭酸カルシウム(商品名:ホワイトンSB)30重量部、ビスアマイド系チクソ性付与剤(楠本化成(株)製、商品名:ティスパロン6500)2重量部、二酸化チタン(デュポン製、商品名:Ti−Pure R−902)10重量部、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(商品名:チヌビン327)1重量部、ヒンダードアミン系光安定剤(商品名:サノールLS770)1重量部を計量添加して、混合させた後に、3本ペイントロールに1回通して分散させた。次に加熱装置を有する5リッターミキサーに移し、120℃で加熱しながら減圧により脱水を施し水分量500ppmの組成物を得た。30℃まで冷却した後、光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュアー651)0.5重量部、シランカップリング剤としてビニルトリメトキシシランを3重量部、及びN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランを2重量部、錫系硬化触媒としてジブチル錫ビスアセチルアセトナートを2重量部添加し、充分に混合し1液型硬化性組成物を得た。
得られた硬化性組成物の23℃において硬化性組成物が表面に皮が張るまでの時間、残留タック、耐候性、汚染性について、下記条件を変更する他は実施例1と同様にして評価した。その結果を表2に示す。
(残留タック)
屋外暴露での経時変化を1日後、7日後および1ヶ月後に目視評価するようにした以外は、実施例1における残留タック試験と同様にして評価を行った。
(汚染性)
屋外暴露での経時変化を、1ヶ月後および3ヶ月後に目視評価した以外は、実施例1の汚染性試験と同様にして評価した。
(耐候性)
屋外暴露時間を3ヶ月にした以外は、実施例1における耐候性試験と同様にして、硬化物の着色性を観察した。
(引張り特性)
硬化性組成物を23℃×3日+50℃×4日養生して厚さ3mmのシートを作製した。JIS K 6251に従い、このシートから3号サイズのダンベルを切り出し、引張り速度200mm/分、23℃×55%R.H条件下で測定(測定機器:島津製オートグラフ)した。
(実施例9)
実施例8における合成例1で得られたポリマー70重量部に合成例2で得られたポリマー30重量部を加えて100重量部としたものに対して、光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュアー651)1重量部とした以外は、実施例8と同様にして1液型硬化性組成物を調整した。得られた硬化性組成物を実施例1と同様に評価した。その結果を表2に示す。
(実施例10)
実施例8における合成例1で得られたポリマー70重量部に合成例2で得られたポリマー30重量部を加えて100重量部としたものに対して、光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュアー651)1重量部と、空気酸化硬化性物質として桐油を2重量部添加した以外は、実施例8と同様にして1液型硬化性組成物を調整した。得られた硬化性組成物を実施例8と同様に評価した。その結果を表2に示す。
(比較例5)
光重合開始剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュアー651)を加えない以外は、実施例10と同様にして硬化性組成物を調整した。得られた硬化性組成物を実施例8と同様に評価した。その結果を表2に示す。
Claims (10)
- 成分として、
(A)一般式(1)で示される架橋性シリル基を少なくとも1個有する(メタ)アクリル系重合体
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a(1)
{式中、R1、R2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする。}、及び、
(B)光重合開始剤を含有する、硬化性組成物。 - さらに、(C)一般式(1)で示される架橋性シリル基を少なくとも1個有するポリエーテル系重合体を含有する、請求項1に記載の硬化性組成物:
−[Si(R1)2−b(Y)bO]m−Si(R2)3−a(Y)a(1)
{式中、R1、R2は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする。} - (A)成分の(メタ)アクリル系重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.8未満である請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の(メタ)アクリル系重合体の主鎖がリビングラジカル重合法により製造されたものである、請求項1〜3のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の(メタ)アクリル系重合体の主鎖が原子移動ラジラル重合法により製造されたものである、請求項1〜4のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の(メタ)アクリル系重合体が、一般式(1)で示される架橋性シリル基を分子鎖末端に少なくとも1個有する、請求項1〜5のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (A)成分の(メタ)アクリル系重合体が以下の工程:
(1)有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物を開始剤、遷移金属錯体を触媒として(メタ)アクリル系モノマーをラジカル重合することによりハロゲンを末端に有する(メタ)アクリル系重合体を製造し、
(2)アルケニル基を有するオキシアニオンを反応させてハロゲンを置換することにより、末端にアルケニル基を有する(メタ)アクリル系重合体を製造し、
(3)一般式(1)で示す架橋性シリル基を有するヒドロシラン化合物を反応させる;により得られる重合体である、請求項1〜6のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。 - (C)成分のポリエーテル系重合体が本質的にポリプロピレンオキシドである、請求項2〜7のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (B)成分の光重合開始剤が光ラジカル開始剤である、請求項1〜8のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜9のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いたシーリング材。
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