JP5189259B2 - ポリエーテルの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)イニシエーターにアルキレンオキシドを反応させて水酸基含有ポリエーテルを製造する場合、触媒として複合金属シアン化物錯体触媒が用いられ、これがそのままあるいは変性した分解物として、生成する高分子物質中に残存する。
(2)アルキレンオキシドを付加重合させてポリプロピレンオキシドなどのオキシアルキレン系重合体を製造する場合、触媒として水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのようなアルカリ金属化合物が用いられ、これがそのままあるいは塩として生成する高分子物質中に残存する。
(3)水酸基やカルボキシル基を有するオキシアルキレン系重合体やジエン系重合体のような官能基を有する重合体とエピクロルヒドリンや塩化アリルなどのハロゲン含有化合物とを反応させて他の官能基を有する重合体を製造する場合、触媒として水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのようなアルカリ金属化合物が用いられ、これがそのままあるいは塩として生成する高分子物質中に残存する。
数平均分子量3000のポリプロピレングリコールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体触媒にてプロピレンオキサイドの重合を行い、水酸基末端ポリエーテルオリゴマーを得た。続いてこの水酸基末端ポリエーテルオリゴマーの水酸基に対して1.2倍当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加してメタノールを留去した上で元の水酸基に対して1.5倍当量の3−クロロ−1−プロペンを添加することで、末端の水酸基をアリル基に変換した。その後、残存する3−クロロ−1−プロペンを留去することで粗製ポリエーテルAを得た。ポリエーテルAのGPCにおけるポリスチレン換算での数平均分子量は15000であった。
製造例1と同様の方法において、開始剤とプロピレンオキシドの仕込み量の調整により、GPCにおけるポリスチレン換算での数平均分子量が26000であるポリエーテルBを得た。
内容積0.003m3のステンレス製攪拌槽内にイオン交換水0.4kgを仕込み、その水を90℃で攪拌下、ポリエーテルA0.8kgの内、まず0.4kgを仕込み1時間撹拌した。撹拌槽に設置のサイトグラスから10分時点でポリエーテルの液滴(以下、油滴)分散状態が観察できた。その後0.2kgのポリエーテルAを同様に仕込み2時間撹拌を継続した。仕込み後30分で同様に油滴分散状態が観察できた。さらに残りの0.2kgのポリエーテルAを同様に仕込み1時間撹拌を継続した。仕込み後10分で油滴分散状態が観察できた。10分間静置した後の最終的な分離水量は0.3kgであり、良好な油水分離性を有していた。この分離した水相の電気伝導度を測定したところ33mS/cmであった。水相の電気伝導度は京都電子工業製CM−117を用いて測定した。水との撹拌混合前のポリエーテルA中の含有NaCl量は、仕込み量から計算して約1.2%である。結果を表1にまとめる。
実施例1と同様の装置内にイオン交換水0.4kgを仕込み、その水を90℃で攪拌下、ポリエーテルBを別容器から窒素による圧力によりほぼ一定速度で連続的に仕込んだ。30分かけてポリエーテルBを0.8kg仕込み、仕込み完了後さらに1時間撹拌を継続した。ポリエーテルBの仕込み中からずっと油滴分散状態が観察された。10分間静置した後の最終的な分離水量は0.3kgであり、良好な油水分離性を有していた。
実施例1において、ポリエーテルA0.8kgを全て仕込んだ後に撹拌を開始して水との混合を行った以外は同様に行った。4時間撹拌を継続したが、撹拌中に油滴は観察されず、10分間静置後に水は全く分離されなかった。
実施例2において、ポリエーテルB0.8kgを全て仕込んだ後に撹拌を開始して水との混合を行った以外は同様に行った。1.5時間撹拌を継続した。撹拌開始直後に油滴は観察されなかったが、後半にようやく油滴分散状態が観察された。10分間静置した後の最終的な分離水量は0.2kgであり、非常に少なかった。この水相の電気伝導度を測定したところ23mS/cmであった。
Claims (12)
- 粗製ポリエーテルから水溶性化合物を水により抽出し除去する工程を含むポリエーテルの製造方法であって、
粗製ポリエーテルは、有機溶剤が添加されていないか、添加量が粗製ポリエーテル100重量部に対して50重量部以下の粗製ポリエーテルであり、
撹拌している水中に粗製ポリエーテルを仕込んで混合した後、ポリエーテル相と水相とを分離する操作を少なくとも1回含むポリエーテルの製造方法。 - 粗製ポリエーテルの仕込み方法が、2回以上に分けた間欠仕込みである請求項1に記載のポリエーテルの製造方法。
- 粗製ポリエーテルの仕込み方法が、仕込みに間を空けない連続的仕込み方法である請求項1に記載のポリエーテルの製造方法。
- 粗製ポリエーテルが、金属系触媒の存在下イニシエーターにアルキレンオキシドを反応させて得られる水酸基含有ポリエーテルまたはその変性物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- アルキレンオキシドの90重量%以上が炭素数3以上のアルキレンオキシドである、請求項4に記載のポリエーテルの製造方法。
- アルキレンオキシドが、プロピレンオキシドである、請求項4に記載のポリエーテルの製造方法。
- 金属系触媒が、複合金属シアン化物錯体化合物触媒である、請求項4〜6のいずれかに記載のポリエーテルの製造方法。
- 粗製ポリエーテルが、不飽和基含有ポリエーテルである、請求項4〜7のいずれかに記載のポリエーテルの製造方法。
- 不飽和基含有ポリエーテルが、複合金属シアン化物錯体化合物触媒の存在下イニシエーターにアルキレンオキシドを反応させて水酸基含有ポリエーテルを得た後、該水酸基含有ポリエーテルをアルカリ金属アルコキシドとし、次いで不飽和基含有ハロゲン化炭化水素を反応させて得られる不飽和基含有ポリエーテルである、請求項8に記載のポリエーテルの製造方法。
- 不飽和基が、アリル基である、請求項8〜9のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 水溶性化合物が、亜鉛塩、コバルト塩およびアルカリ金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- ポリエーテルの数平均分子量が1000〜100000である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
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