JP5187802B2 - 緩下剤及びこれを含む食品 - Google Patents
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Description
る。分離、精製は、クロマトグラフィーなど、樹脂、膜、晶析等の一般的な分離技術を用いて行うことができる。また、化学合成により得ることも、酵素を用いてアグリコンのフラボノイド又はベンゾフェノンと糖をグリコシド結合させ配糖化することにより得ることもできる。
乾燥沈香葉1.5kgをアセトン8Lで2日間常温抽出を行い (×4)、その抽出液を減圧下濃縮することにより、68gのアセトン抽出エキスを得た (収率 4.53%)。残渣を同条件下、 MeOH(MeOHはメチルアルコール、以下、同様)8Lで2日間常温抽出を行い (×6)、150gの MeOH抽出エキスを得た (収率 10.0%)。調製した沈香葉エキスのうち2gを以下の瀉下作用の検討に用いた。
実施例1で得られた沈香葉エキスの瀉下作用を検討した。沈香葉のアセトン抽出エキスとMeOH抽出エキスのそれぞれ100、300及び1000mg/kgの用量を蒸留水で充分に溶解又は懸濁して調整し、0.1ml / 10g 宛ddY雄性マウスに食道を介して直接消化管に強制経口投与法により投与した。瀉下活性の検討を行うにあたって、被験体の生後7〜10週齢のddY雄性マウスは10日間前後、飼育環境化に慣らした上で実験に用いた。投与後8時間までの間、2時間ごとに、マウスの糞の個数及び重量を測定し、瀉下作用を評価した。この間、摂食と摂水を遮断して実験を行った。各時間の各項目毎に有意差検定(t検定対応なし)を行い、有意差の認められた項目において瀉下作用有りと評価した。瀉下作用の評価結果を表1と表2に示した。なお、対照は蒸留水で、以下の各瀉下作用の検討においても同様である。
用の少ない有用な瀉下剤になり得る可能性が示唆された。
実施例2で瀉下作用が認められた沈香葉エキスの主要活性物質を特定するため、実施例1で得たアセトン抽出エキス及びMeOH抽出エキスの分画・単離操作を行い、主要活性物質の特定を行った。この際、各画分の成分分析には、薄層クロマトグラフィー(TLC)(Kiesel-gel60F254、RP-18F2548(Merck社)を使用)を用いた。
アセトン抽出エキス68gをCHCl3:MeOH=1:1、2500mlに充分溶解し、可溶部を用いた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Kiesel-gel60、70-230mesh、Merck社)(CHCl3-MeOH= 10:1-1:1,グラディエント)に付し、5のフラクションの粗分画を行った。
また、MeOH抽出エキス150gを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Kiesel-gel 60、70-230 mesh、Merk社)(CHCl3:MeOH=10:1-1:1, MeOH )に付し、6のフラクションに粗分画を行った。粗分画の過程は、図1に示した。
主要化合物4種の単離過程を以下に記載する。なお、分離及び精製過程は、図2にフローチャートとして示した。
上記1)粗分画のアセトン抽出エキスの可溶部を取り除いた残渣の析出物を吸引ろ過し精製した結果、マンギフェリン(mangiferin)(以下、「化合物1」ともいう、 (2.45g))(図2参照)を単離した。
アセトン抽出エキスの粗フラクション3〔以降Fr.3 (5:1)のように略記〕を用い、セファデックスLH-20(Sephadex LH-20、ファルマシア ファイン ケミカルズAB社)カラムクロマトグラフィーに付し、MeOHで溶出させることで精製した。結果、イリフロフェノン2−O−α−ラムノシド(iriflophenone 2-O-α-rhamnoside )(以下、「化合物2」ともいう、 (1.5g))(図2参照)を単離した。
アセトン抽出エキスの粗フラクションFr.4 (3:1)を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(Kiesel-gel60、70-230mesh、Merck社)に付し、Benzene:MeOH:H2O 混合溶媒にて溶出させた。Benzene:MeOH:H2O = 8:2:1の画分を混合濃縮した後、これをMeOH-H2O(90:10) 混合溶媒にて結晶化し、得られた結晶を吸引ろ過にて精製した。結果、ゲンクワニン5−O−β−プリメベロシド(genkwanin5-O-β-primeveroside)(以下、「化合物4」ともいう、 (0.63g))(図2参照)を単離した。
MeOH抽出エキスの粗フラクションFr.6 (MeOH)を用い、ダイヤイオンHP-20(Diaion HP-20、Nippon Rensui Co.)カラムクロマトグラフィーに付した。H2O、H2O-EtOH= 1:1、EtOHで順次溶出し、EtOHフラクションを濃縮した。得られたEtOHフラクションを用い、DMS(Fuji Silysia Chemical Chromatorex社)カラムクロマトグラフィーに付し、MeOH-H2O混合溶媒にて溶出し、得られた(MeOH-H2O=20:80)画分を濃縮した。これをセファデックスLH-20(Sephadex LH-20)カラムクロマトグラフィーに付し、MeOH-H2O(50:50)混合溶媒にて溶出し、同様に再度MeOH-H2O(90:10)混合溶液にて溶出し、精製した。結果、イリフロフェノン3,5−O−β−ジグルコシド(iriflophenone 3,5-O-β-diglucoside)(以下、「化合物7」ともいう、 (0.72g))(図2参照)を単離した。
実施例3で単離された4種の各化合物の瀉下作用を評価し、主要活性物質の特定を行った。各化合物は、それぞれ1000mg/kgの用量で実施例2と同様に投与後8時間までの間、2時間ごとに、マウスの糞の個数と重量を測定し、瀉下作用を評価した。結果は、表6と表7に示した。
上記より、主要な活性物質の化合物4について実施例2と同様の方法で瀉下作用の検討を行った。
まず化合物4の用量依存性を検討した。用量依存性試験の結果を表10と表11に示した。その結果、化合物4投与群は100mg/kg投与群より瀉下作用が認められた。すなわち、化合物4の最少有効用量は100mg/kgであった。また、100mg/kg投与群でも1000mg/kg投与群と同程度の作用を示すことが確認された。
(1)ウサギ摘出回腸の自動運動に及ぼす影響
大黄及びセンナの瀉下作用は、回腸自動運動の促進によるとの報告(Wilkins J L; Hardcastle J D. Buritish journal of surgery(1970), 57(11),864、VALETTE G; HUREAU M L. Therapie(1957), 12(6), 885-97)があるので、化合物4のウサギ摘出回腸自動運動に及ぼす影響をMagnus試験法により検討した。すなわち、ウサギをペントバルビタールにて麻酔し、放血致死後、回腸を摘出した。摘出した回腸をMagnus管(Tyrode液の設定温度:37℃)に懸垂し、95%02+5%C02混合ガスの通気下、約1gの張力を負荷した。懸垂した標本は、30分以上平衡化し、自動運動の波形が安定していることを確認した後、DMSOに溶解した検体(化合物4)を低用量から累積投与した。
回腸の自動運動は、等張性トランスデューサー(TD-112S、日本光電工業株式会社)を介し、張力変化はアイソトニックカプラ(EG-650H、日本光電工業株式会社)を介してカプラ用アンプ(AA-601H、日本光電工業株式会社)で受感・増幡してレコーダー(U-228、株式会社パントス)に記録した。結果を表13、図3及び図4に示した。
回腸自動運動には、神経伝達物質のアセチルコリンを介した副交感神経が関与している。したがって、以下に化合物4の副交感神経に及ぼす影響を検討した。すなわち、モルモットをジェチルエーテルにて麻酔し、放血致死後、回腸を摘出した。摘出した回腸をMagnus管(Tyrode液の設定温度:30℃)に懸垂し、95%O2+5%CO2混含ガスの通気下、約0.5gの張力を負荷した。懸垂した標本は、30分以上平衡化した後、アセチルコリンを投与し回腸を収縮させた。同程度の収縮波高が2回以上連続して観察されるまでこの操作を繰り返した。同程度の収縮波高が2回以上観察された標本に対して受容体拮抗薬を投与し、5分後にDMSOに溶解した検体(化合物4)を添加し収縮波高を確認した。
アセチルコリン収縮は、等張性トランスデューサー(TD-112S、日本光電工業株式会社)を介し、張力変化はアイソトニックカプラ(EG-650H、日本光電工業株式会社)を介してカプラ用アンプ(AA-601H、日本光電工業株式会社)で受感・増幡してレコーダー(U-228、株式会社パントス)に記録した。
アゴニストには、アセチルコリン1×10-7g/mlを用いる。アンタゴニストにはアトロピン1×10-7g/ml(いずれも添加後の終濃度)を用いた。結果を図5に示した。
Claims (4)
- ゲンクワニン5−O−β−プリメベロシド(genkwanin5-O-β-primeveroside)を有効成分として含むことを特徴とする緩下剤。
- ゲンクワニン5−O−β−プリメベロシド(genkwanin5-O-β-primeveroside)が含まれる沈香葉エキスを有効成分として含むことを特徴とする緩下剤。
- 沈香葉エキスの起源たる沈香葉を有効成分として含むことを特徴とする緩下剤。
- ゲンクワニン5−O−β―プリメベロシドが含まれる沈香葉エキスを含む食品であって、緩下作用に有効量の濃縮した沈香葉エキスを含む、食品。
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