JP5186388B2 - パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 - Google Patents
パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5186388B2 JP5186388B2 JP2008548041A JP2008548041A JP5186388B2 JP 5186388 B2 JP5186388 B2 JP 5186388B2 JP 2008548041 A JP2008548041 A JP 2008548041A JP 2008548041 A JP2008548041 A JP 2008548041A JP 5186388 B2 JP5186388 B2 JP 5186388B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particles
- wholly aromatic
- aromatic polyamide
- water
- para
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 37
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 14
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 11
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 11
- WRDNCFQZLUCIRH-UHFFFAOYSA-N 4-(7-azabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene-7-carbonyl)benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C(=O)N1C2=CC=C1C=C2 WRDNCFQZLUCIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 2
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 26
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 19
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000561 Twaron Polymers 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 4
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 4
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004762 twaron Substances 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 description 1
- 244000144992 flock Species 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino-carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/46—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/14—Powdering or granulating by precipitation from solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2377/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2377/10—Polyamides derived from aromatically bound amino and carboxyl groups of amino carboxylic acids or of polyamines and polycarboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Paper (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
1)粒子サイズ(μm):
分級等を行うことなく、得られた粒子が集められ、そして粒子サイズがそのまま、粒子サイズ測定装置(Microtrac X100、Leeds & Northrup Co.製)を使用してレーザー回折によって測定された。d50のために示された値は、粒子の50%がこの値より小さいことを意味する。d10およびd90はしたがって、それぞれ粒子の10%および90%がこの値より小さいとして定義される。
含水率が、JIS L1013に従って測定された後に、下記式に基づいて計算される。
(WO−W)/WOx100
ここで、WOは乾燥前の重量であり、Wは乾燥後の重量である。
JIS L1013に従って測定
繊維長測定装置「Pulp Expert」(Metso automation Co)を使用して測定
国際公開WO2004/099476の実施例1に従って、ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドのフィブリドが製造された。さらに、得られたフィブリドの長さ加重平均繊維長(length weighted average fiber length)および含水率はそれぞれ、0.81mmおよび91.5重量%であった。次に、フィブリドを液体窒素を用いて凍結した後、凍結粉砕が、凍結粉砕機(デバイス名:Linrexmill LX-1、Hosokawamicron製)を使用して行われた。分級等を行うことなく、得られた粒子が集められ、粒子サイズがそのまま、粒子サイズ測定装置を使用してレーザー回折により測定された。その結果、30μm未満の所望の粒子サイズ(d50)を有する粒子が、1回の粉砕工程後に得られた。凝固液中への紡糸および水によるポリマーの洗浄の後の乾燥工程が省かれたので、多量の水が、フィブリドの結晶間の隙間に存在し、その水を凍結することにより、凍結された水を含む部分が、粉砕を促進するための引き金点になった。
ポリ−p−フェニレンテレフタルアミドが硫酸中に溶解されたポリマー溶液が調製され、硫酸と水で構成された凝固液中に、紡糸機を使用してスピナレットのエアギャップにより連続的に紡糸された。次いで、水で洗浄され、そして中和された後、繊維を得るための乾燥工程の前に糸が巻かれた。さらに、繊維の繊度は5830dtexであり(乾燥後の繊度:1680dtexに等しい)、フィラメントの数は1000であり、含水率は71.2重量%であった。次いで、フィラメントが、カット長が1.00mmであるように、切断機で短繊維に切断された。得られた短繊維の含水率は55.2重量%であった。得られた短繊維に関して、凍結粉砕が、実施例1と同じ方法および条件を使用して行われ、粒子サイズが測定された。また、その結果、実施例1と同様に、30μm未満の所望の粒子サイズを有する粒子が1回の粉砕工程後に得られた。
実施例1で得られたフィブリドを完全乾燥することなく、0.79mmの長さ加重平均繊維長および21.4重量%の含水率を有するフィブリドが、20℃および65%RHの環境中でのかなりの時間の放置後に得られた。
実施例1で得られたフィブリドを完全に乾燥した後、湿度が調整され、0.79mmの長さ加重平均繊維長および6.6重量%の含水率を有するフィブリドが得られた。
パルプ(製品名「Twaron(商品名)1094」、Teijin Twaron製、長さ加重平均繊維長:0.91mm、含水率:64.5重量%)(ここで、ポリ−p−フェニレンテレフタルアミド繊維は高度にフィブリル化されている)の凍結粉砕が、実施例1と同じ方法および条件を使用して行われ、その後、粒子サイズが測定された。その結果、パルプの低い含水率故に、粒子サイズが100μmより上であることが分かった。これは、ポリマー溶液の紡糸後に、フィラメントが、水による洗浄、中和および乾燥により得られ、そしてさらに短繊維に切断され、次いで機械的解繊(refining)に付され、高度にフィブリル化されてパルプを得たという事実故であると考えられた。したがって、乾燥工程故の結晶間の隙間からの水の除去が、ポリマーの結晶化を促進してポリマーを硬質にし、さらに、結晶化は不可逆的であるので、たとえ多量の水が後に含められても、結晶間の隙間にはほとんど水がなく、パルプ中に存在するだけであったので、凍結粉砕は最少量の粉砕を達成したのみであった。
ポリ−p−フェニレンテレフタルアミド(製品名「Twaron(商品名)1000」、Teijin Twaron製)のフィラメント(繊度:1680dtex、フィラメント数:1000、含水率:5.1重量%)が、カット長が1.00mmであるように切断機で切断されて短繊維を得た。
Claims (8)
- パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法において、下記工程
a)アラミドポリマー溶液を水系凝固液中に導入して含水成形物を得ること、および
b)10〜99重量%の含水率を有する、まだ乾燥されていないまたは部分的に乾燥された成形物を凍結粉砕に付すこと
を含む方法。 - まだ乾燥されていないまたは部分的に乾燥された成形物を凍結粉砕に付す前に成形物が洗浄工程に付される、請求項1記載の方法。
- 成形物が、凍結粉砕に付されるときに、まだ乾燥されていない、請求項1または2記載の方法。
- パラ系全芳香族ポリアミドがポリ−p−フェニレンテレフタルアミドである、請求項3記載の方法。
- 75μm未満の粒子サイズ分布d 50 を有するパラ系全芳香族ポリアミド粒子が得られる、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- 50μm未満のd 50 を有するパラ系全芳香族ポリアミド粒子が得られる、請求項5記載の方法。
- 30μm未満のd 50 を有するパラ系全芳香族ポリアミド粒子が得られる、請求項5記載の方法。
- 成形物が、フィブリド、フィブリル、パルプ、層状粒子またはフロックである、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008548041A JP5186388B2 (ja) | 2005-12-28 | 2006-12-21 | パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005378303 | 2005-12-28 | ||
JP2005378303A JP2007177113A (ja) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | 有機高分子重合体微粒子およびその製造方法 |
JP2008548041A JP5186388B2 (ja) | 2005-12-28 | 2006-12-21 | パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 |
PCT/IB2006/003740 WO2007074368A2 (en) | 2005-12-28 | 2006-12-21 | Method for obtaining para-type wholly aromatic particles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009522391A JP2009522391A (ja) | 2009-06-11 |
JP5186388B2 true JP5186388B2 (ja) | 2013-04-17 |
Family
ID=38017137
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005378303A Pending JP2007177113A (ja) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | 有機高分子重合体微粒子およびその製造方法 |
JP2008548041A Active JP5186388B2 (ja) | 2005-12-28 | 2006-12-21 | パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005378303A Pending JP2007177113A (ja) | 2005-12-28 | 2005-12-28 | 有機高分子重合体微粒子およびその製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8110129B2 (ja) |
EP (1) | EP1966319B1 (ja) |
JP (2) | JP2007177113A (ja) |
KR (1) | KR101299825B1 (ja) |
CN (1) | CN101346432B (ja) |
AT (1) | ATE469190T1 (ja) |
DE (1) | DE602006014595D1 (ja) |
ES (1) | ES2346571T3 (ja) |
RU (1) | RU2423400C2 (ja) |
WO (1) | WO2007074368A2 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2037039A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Teijin Aramid B.V. | Paper comprising polybenzazole or precursor thereof |
CN101713151A (zh) * | 2008-10-06 | 2010-05-26 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 复合增强材料及其制造方法和用途 |
JP4777448B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2011-09-21 | シャープ株式会社 | 電子放出素子、電子放出装置、自発光デバイス、画像表示装置、送風装置、冷却装置、帯電装置、画像形成装置、及び電子線硬化装置 |
EP2776375B1 (en) * | 2011-11-07 | 2015-09-16 | Teijin Aramid GmbH | Pellet comprising aramid pulp and filler material |
US20140020857A1 (en) | 2012-07-18 | 2014-01-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Freeze dried pulp and method of making |
US11618996B2 (en) * | 2016-10-27 | 2023-04-04 | Dupont Safety & Construction, Inc. | Fabric having a cut-resistant coating comprising para-aramid particles |
CN108396581B (zh) * | 2018-02-06 | 2020-01-14 | 深圳市新纶科技股份有限公司 | 一种纤维浆粕的制备方法及其制备的纤维浆粕 |
JP7338316B2 (ja) * | 2018-08-31 | 2023-09-05 | 株式会社リコー | 樹脂粉末、及び立体造形物の製造方法 |
WO2021137086A1 (en) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | Shpp Global Technologies B.V. | Thermoplastic powders and methods for producing the same from foam pellets |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2347464A (en) * | 1939-12-08 | 1944-04-25 | Lehon Co | Method of pulverizing resinous and thermoplastic materials |
US4729921A (en) * | 1984-10-19 | 1988-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High density para-aramid papers |
JPS6232123A (ja) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | パラ配向芳香族ポリアミド微細粒子の製造法 |
US5028372A (en) * | 1988-06-30 | 1991-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for producing para-aramid pulp |
EP0370122B1 (en) * | 1988-11-22 | 1992-02-19 | Okayama Jonan Denki Kabushiki Kaisha | Pulverizing method |
JP2675643B2 (ja) * | 1989-11-07 | 1997-11-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 粉粒体状の微小繊維材料及びその製造方法 |
US5164131A (en) * | 1990-09-19 | 1992-11-17 | The Dow Chemical Company | Methods for synthesizing pulps and short fibers containing polybenzazole polymers |
JP3166131B2 (ja) * | 1992-05-07 | 2001-05-14 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 粉末状熱可塑性樹脂の製造方法 |
JP3457375B2 (ja) * | 1994-02-25 | 2003-10-14 | ヒューレット−パッカード・インデイゴ・ビー・ブイ | 静電荷像現像用液体現像剤の製造方法 |
US5523352A (en) * | 1994-09-16 | 1996-06-04 | Kawasaki Chemical Holding Co., Inc. | Polyacetal compositions and method of improving wear resistance and reducing friction thereof |
CN1206365A (zh) * | 1996-10-24 | 1999-01-27 | 株式会社日本触媒 | 吸水性树脂的制造方法 |
US5830395A (en) | 1997-08-12 | 1998-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making a uniform dispersion of aramid fibers and polymer |
US6878781B2 (en) * | 2001-03-27 | 2005-04-12 | General Electric | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
ES2373099T3 (es) | 2003-05-08 | 2012-01-31 | Teijin Aramid B.V. | Solución de polímero no fibroso de para-aramida con viscosidad relativamente alta. |
JP4505205B2 (ja) * | 2003-10-14 | 2010-07-21 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | 熱寸法安定性に優れた熱硬化性樹脂組成物 |
MY145156A (en) | 2003-12-09 | 2011-12-30 | Teijin Aramid Bv | Para-aramid fibrid film |
MY138441A (en) | 2003-12-09 | 2009-06-30 | Teijin Aramid Bv | Aramid fibrils |
-
2005
- 2005-12-28 JP JP2005378303A patent/JP2007177113A/ja active Pending
-
2006
- 2006-12-21 DE DE602006014595T patent/DE602006014595D1/de active Active
- 2006-12-21 JP JP2008548041A patent/JP5186388B2/ja active Active
- 2006-12-21 KR KR1020087017285A patent/KR101299825B1/ko active IP Right Grant
- 2006-12-21 EP EP06831788A patent/EP1966319B1/en active Active
- 2006-12-21 US US12/086,975 patent/US8110129B2/en active Active
- 2006-12-21 WO PCT/IB2006/003740 patent/WO2007074368A2/en active Application Filing
- 2006-12-21 RU RU2008130894/05A patent/RU2423400C2/ru active
- 2006-12-21 AT AT06831788T patent/ATE469190T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-12-21 ES ES06831788T patent/ES2346571T3/es active Active
- 2006-12-21 CN CN2006800490860A patent/CN101346432B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602006014595D1 (de) | 2010-07-08 |
CN101346432A (zh) | 2009-01-14 |
ES2346571T3 (es) | 2010-10-18 |
US20100266843A1 (en) | 2010-10-21 |
RU2008130894A (ru) | 2010-02-10 |
WO2007074368A2 (en) | 2007-07-05 |
JP2007177113A (ja) | 2007-07-12 |
RU2423400C2 (ru) | 2011-07-10 |
WO2007074368A3 (en) | 2007-10-04 |
KR101299825B1 (ko) | 2013-08-26 |
US8110129B2 (en) | 2012-02-07 |
KR20080084834A (ko) | 2008-09-19 |
ATE469190T1 (de) | 2010-06-15 |
CN101346432B (zh) | 2011-05-11 |
JP2009522391A (ja) | 2009-06-11 |
EP1966319B1 (en) | 2010-05-26 |
EP1966319A2 (en) | 2008-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5186388B2 (ja) | パラ系全芳香族ポリアミド粒子の製造法 | |
Mujica-Garcia et al. | Poly (lactic acid) melt-spun fibers reinforced with functionalized cellulose nanocrystals | |
KR101631650B1 (ko) | 셀룰로오스 현탁액 및 이의 생산 방법 | |
CA2496655C (en) | A method for producing cellulose fiber | |
US20220204848A1 (en) | Liquid crystal polymer powder and method of producing the liquid crystal polymer powder | |
JP5224614B2 (ja) | パラ−アラミドと添加剤物質とのコンポジットを含有する粒子 | |
JP2006188806A (ja) | セルロース繊維の製造方法 | |
Kumar et al. | Preparation and properties of cellulose/tamarind nut powder green composites | |
Zhang et al. | Comparison of regenerated cellulose fibers spun from ionic liquid solutions with Lyocell fiber | |
Ding et al. | Effects of oxidized cellulose nanocrystals on the structure and mechanical properties of regenerated collagen fibers | |
Malafeev et al. | Biodegradable polylactide/chitin composite fibers: Processing, structure, and mechanical properties | |
EP3006610A1 (en) | Organic resin non-crimped staple fiber | |
JP2897592B2 (ja) | 低重合度パラアラミドドープ、それから製造されるパラアラミド繊維およびパラアラミドパルプならびにそれらの製造方法 | |
JP5565971B2 (ja) | ポリ乳酸樹脂とポリエチレンテレフタレート樹脂からなるポリマーアロイおよびその製造方法 | |
Hosseinnezhad et al. | Evolution of green in-situ generated polyamide nanofibers controlled by viscoelasticity | |
Piri et al. | Conductive regenerated silk fibroin composite fiber containing MWNTs | |
JPS63165514A (ja) | パルプ粒子の製造法 | |
JPS6142004B2 (ja) | ||
JPS59603B2 (ja) | 短繊維及び/又はパルプ粒子の製造法 | |
KR101928868B1 (ko) | 고무 성분을 가지는 첨가제를 포함하는 라이오셀 섬유 | |
KR20240021150A (ko) | 아라미드 용액의 제조방법 | |
JPS63135515A (ja) | パルプ粒子の製法 | |
WO2024079027A2 (en) | Process to make an aramid solution | |
KARIMI et al. | Nanocomposite Film of Recycled Silk Powder and Polypropylene | |
Vargas | Processing and Properties of Nanostructured Biocomposites |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121121 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130121 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5186388 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |