JP5186126B2 - 新規トリアジン誘導体ならびにその製法およびそのガス分離膜としての用途 - Google Patents
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Description
しかしながら、従来の二酸化炭素分離膜では、酸素や窒素と二酸化炭素を区別して分離することができても、二酸化炭素の透過係数と水素の透過係数との相違がそれ程大きくないため、水素と二酸化炭素を分離することは不可能であった。
なお、一般論として、二酸化炭素/水素選択性が大きい場合は、通常、二酸化炭素/窒素選択性や二酸化炭素/メタン選択性も大きいので、二酸化炭素/水素分離膜は、二酸化炭素/窒素分離膜、二酸化炭素/メタン分離膜としての用途にも使用することができる。
かかる難点を解決するために、水酸基変性したポリアミドアミン(PAMAM)デンドリマーが提案されている(非特許文献4)が、分離性能および合成のし易さなどの点でなお改良の余地がある。
[1] 一般式(I):
で示されるトリアジン誘導体、
[2] Qが−CO−CH2CH2−であり、Zが水素原子2個である前記[1]記載のトリアジン誘導体、
[3] Qが−CH2−CH(OH)−CH2−であり、Zが酸素原子である前記[1]記載のトリアジン誘導体、
[4] R1が水素原子である前記[1]〜[3]のいずれかに記載のトリアジン誘導体、
[5] R2が式:−A−R3で示される基であり、Aが−CH2CH2−または−CH2CH(OH)CH2−であり、R3がアミノ基である前記[2]〜[4]のいずれかに記載のトリアジン誘導体、
で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする一般式(I):
で示されるトリアジン誘導体の製造方法、
で示されるトリアジン誘導体からなることを特徴とするガス分離膜、
[8] 他の気体が水素である前記[7]に記載のガス分離膜、
[9] 二酸化炭素と他の気体を含む混合ガスから、二酸化炭素を含むガスと他の気体を含むガスに分離する方法であって、該混合ガスを前記[7]に記載のガス分離膜と接触させて、該ガス分離膜に対して二酸化炭素を含むガスを選択的に透過させる工程を含むことを特徴とするガス分離方法、および
[10] 他の気体が水素である前記[9]記載のガス分離方法
に関する。
で示されるアミン化合物を反応させることにより製造することができる。
また、本反応は不活性ガス(たとえば、窒素ガス雰囲気下)雰囲気下に実施するのが好ましく、反応温度は冷却下から室温下に実施するのが好ましい。
本発明のガス分離膜の膜厚については、薄いものが望ましいが、通常0.1〜250μmであり、多孔質基材に該トリアジン誘導体を含浸させた分離膜では、好ましくは1〜200μm、更に好ましくは50〜150μmである。
また、本発明のガス分離膜は、平膜、管状膜、中空子膜等の如何なる形状であってもよい。
本発明のガス分離膜には、必要に応じて、アミン化合物や炭酸塩等の二酸化炭素と親和性を有する物質;エチレングリコール等の吸水性を向上させる物質、等を積層又は担持、混合させておいてもよい。
当該ガス分離方法は、通常5〜80℃、好ましくは室温〜50℃の温度条件下で実施されることが望ましい。
当該ガス分離方法において、本発明のガス分離膜に分離対象ガスを接触させる際の気圧については、該ガス分離膜の膜構造が保持される範囲である限り特に制限されないが、通常0〜100気圧である。多孔質基材に該トリアジン誘導体を含浸させた分離膜の場合には、好ましくは0〜5気圧、更に好ましくは、0〜2気圧が例示される。
また、分離対象ガスは、二酸化炭素を含む混合ガスである限り特に制限されないが、特に二酸化炭素と水素を含む混合ガスを有利に用いることができる。更に、分離性能を向上させるという観点からは、該分離対象ガスの相対湿度を30%以上、好ましくは60〜100%以上、更に好ましくは80〜100%に調整しておくことが望ましい。
液体クロマト(LC)条件:
カラム:2.1mm x 150mm(AtlantisTM HILIC Silica 3μm)
移動相(溶媒):アセトニトリル/水/0.1M酢酸アンモニウム/10%ギ酸(体積比70:39:10:1)
移動相流量:0.4mL/min
サンプル濃度(打ち込み濃度):1.0mgサンプル/2.0ml溶媒
質量分析(MS)条件:
質量分析範囲:100−1200
イオン化方法:エレクトロスプレー法
(トリアジン誘導体(I)[R1=H,R2=−CH2CH2NH2,Q=−COCH2CH2−,Z=2H] の合成)
本品のLC−MS測定結果:
分子量の計算値 :C18H39N9O3, Mol. Wt. 429;
観察された分子量: m/z 430 (M + H).
(トリアジン誘導体(I)[R1=H,R2=−CH2CH(OH)CH2NH2,Q=−COCH2CH2−,Z=2H] の合成)
本品のLC−MS測定結果:
分子量の計算値 : C21H45N9O6, Mol. Wt. 519;
観察された分子量: m/z 520 (M + H).
(トリアジン誘導体(I)[R1=H,R2=−CH2CH(OH)CH2NH2,Q=−CH2CH(OH)CH2−,Z=O] の合成)
本品のLC−MS測定結果:
分子量の計算値 :C21H45N9O9, Mol. Wt. 567;
観察された分子量: m/z 568 (M + H).
(下式(R−a)で表されるエチレンジアミン型デンドリマー化合物の合成)
次いで、窒素置換した反応フラスコに1,3−ジアミノ−2−プロパノール(東京化成工業製)55.6g(617mmol)とメタノール(和光純薬製)80mLを添加し、0℃まで冷却し、激しく撹拌しながら、前述のエステル体5.00g(12.4mmol)の40mLメタノール溶液を3時間かけて滴下した。斯くして得られた混合溶液を0℃で更に1時間撹拌した後、室温で1週間撹拌した。次いで、この混合溶液の溶媒を減圧で留去し、更に50℃で一晩減圧乾燥し、粗精製物を得た。この粗精製物に対してクーゲロール蒸留し、淡黄色のガム状化合物である上記式(R−a)で表されるエチレンジアミン型デンドリマー化合物7.23g(収率92%)を得た。構造は、IR、1H−NMR、13C−NMR、LC−MSを用いて同定した。
(下式(R−b)で表されるアンモニア型デンドリマー化合物の合成)
次いで、窒素置換した反応フラスコに1,3−ジアミノ−2−プロパノール(東京化成工業製)100.0g(1.11mol)とメタノール(和光純薬製)50mLを添加し、0℃まで冷却し、激しく撹拌しながら、前述のエステル体8.48g(30.8mmol)の100mLメタノール溶液を3時間かけて滴下した。斯くして得られた混合溶液を0℃で更に1時間撹拌した後、室温で1週間撹拌した。次いで、この混合溶液の溶媒を減圧で留去し、更に50℃で一晩減圧乾燥し、粗精製物を得た。この粗精製物に対してクーゲロール蒸留し、淡黄色のガム状化合物である上記式(5−1)で表されるアンモニア型デンドリマー化合物(R−b)11.84g(収率86%)を得た。構造は、IR、1H−NMR、13C−NMR、LC−MSを用いて同定した。
(下式(R−c)で表されるエチレンジアミン型デンドリマー化合物の合成)
次いで、窒素置換した反応フラスコに1,2−ジアミノエタン(アルドリッチ社製)148.38g(2.46mol)とメタノール(和光純薬製)200mLを添加し、0℃まで冷却し、激しく撹拌しながら、前述のエステル体20.0g(49.44mmol)の40mLメタノール溶液を3時間かけて滴下した。斯くして得られた混合溶液を0℃で更に1時間撹拌した後、室温で1週間撹拌した。次いで、この混合溶液の溶媒を減圧で留去し、更に50℃で一晩減圧乾燥し、上記式(R−a)で表されるエチレンジアミン型デンドリマー化合物(R−c)25.3g(収率99%)を得た。構造は、IR、1H−NMR、13C−NMR、LC−MSを用いて同定した。
(ガス分離膜の製造)
実施例1〜3及び比較例1〜3で製造したそれぞれの化合物0.5gをメタノール0.1mlと混合し、この溶液に多孔質親水性ポリビニリデンジフロライド(PVDF)膜(ミリポア社製、孔径0.1μm)を25℃で120分間浸漬した後、該多孔膜を取り出して、減圧下で該多孔膜からメタノールを除去した。この操作を数回繰り返して、上記多孔膜の表面に全面が均一で半透明なそれぞれの化合物の膜を形成した。得られた膜を一晩減圧乾燥することによりメタノールを除去して、各々の化合物の膜を得た(実施例1−3及び比較例1−3)。かくして製されたガス分離膜の膜厚についても測定した。製造したガス分離膜及びその膜厚を表1にまとめて示す。
(二酸化炭素と水素の分離試験)
以下記載する方法で、上記実施例1〜3で製した膜を使用して二酸化炭素と水素の分離を行った。
等圧法によるガス透過測定装置(ガスクロ工業株式会社製)を用いた。実施例1〜3又は比較例1−3の膜をセルに装着し、供給側にCO2、H2混合ガスを大気圧で通じて、透過側は大気圧のヘリウムガスを循環させた。透過側のヘリウムガスの一部を一定時間の間隔でガスクロマトグラフに導入してCO2、H2濃度の変化を求めた。時間経過に対するCO2、H2濃度の増加量からCO2、H2のそれぞれの透過係数を求めた。供給混合ガスはバブラーを用いて所定の湿度に加湿した。供給ガスを通じて15時間後に測定した。ガス透過測定装置の設定条件、ガスクロマトグラフィー分析条件、ガス透過係数の算出方法は、以下の通りである。
供給ガス量: 100cc/min
供給ガス組成: CO2/H2(5/95)(容量比)
透過側循環ガス: He (乾燥)
透過面積: 8.04cm2
測定温度: 25℃
Heキャリアーガス量: 約100cc/min
PDD温度: 80℃
オーブン温度: 50℃
カラム1: シリコ 1/8 inch×4m/MS/シリコ 1/8 inch×2m
カラム2: ユニビーズ 2S 1/8 inch×4m
ガス透過係数P(mL・cm/(cm2・sec・cmHg))は以下の式に従って算出した。
Claims (4)
- 他の気体が水素である請求項1に記載のガス分離膜。
- 二酸化炭素と他の気体を含む混合ガスから、二酸化炭素を含むガスと他の気体を含むガスに分離する方法であって、該混合ガスを請求項1又は2に記載のガス分離膜と接触させて、該ガス分離膜に対して二酸化炭素を含むガスを選択的に透過させる工程を含むことを特徴とするガス分離方法。
- 他の気体が水素である請求項3に記載のガス分離方法。
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