JP5179877B2 - 純粋なレバウジオシドaを製造する高収率方法 - Google Patents
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Description
高速液体クロマトグラフィー(「HPLC」)を用い、本発明によって製造される最終製品の純度を決定した。実施例及び上記の説明において使用されるHPLC分析法では、乾燥固体(例えば、本発明を用いて製造される最終製品)0.1グラムを、50%アセトニトリル/50%水25mlに溶かし、試料を作製する。試料を、0.45μmナイロンフィルターに通し、濾液10μlをHPLC注入ポートに注入する。HPLC機器は、Shimadzu LC−10ASポンプ(Shimadzu North America、www.ssi.shimadzu.com)、Shimadzu SCL−10Aコントローラー及びShimadzu SPD−10A可変波長検出器を含む。生データは、Shimadzu CR501 Chromatopacインテグレーターで集めた。4.2mm i.d.×250mm、10μmアミンカラム(Alltech and Associates Inc.、www.alltech.com)を、72.5%アセトニトリル/27.5%水からなる定組成移動相及び0.8ml/minの流速で使用した。ピークは210nmにて検出した。配糖体(ステビオシド及びレバウジオシドA)は、それぞれステビオシド(Chromadexカタログ番号ASB−00019351)かレバウジオシドA(Chromadexカタログ番号ASB−00018226)のどちらかの既知濃度から構築された標準線形回帰曲線(y=mx+b)との比較により定量化した。ステビア出発材料及び本発明によって製造される固体を分析するため、参照標準品を使用した。ステビオシド及びレバウジオシドCは、後述のように、本発明を用いて製造される最終製品において検出の下限であった。本発明書に記載されている最終製品は、98.7%の保証純度を有する現在の主要な分析標準品より高い純度を有する。(Chromadex,Inc.、Santa Ana、Calif.、www.chromadex.com)Chromadex標準品は、ほぼ2002年に確立された。本発明によって製造されるReb Aの高純度は、前述のように、主に、EtOH処方段階の使用及び選択EtOH溶媒に起因する。語句「100%純粋Reb A」は、本発明を用いて製造される最終製品の試料の前述の高速液体クロマトグラフィー(「HPLC」)分析からのクロマトグラフが、ステビオシド及びレバウジオシドCの非常に小さいブリップ(保持時間による)、Reb Aの単一の強いピークを示し、HPLCインテグレーターが、純粋Reb AのChromadex参照標準品のみの試料についてHPLCインテグレーターにより報告された210nmにおける最低値(通常、98.7%)以上の値を報告することを意味する。2002年以前の一般的使用における純度用の多くのReb A参照標準品は、Reb A純度を誇張していることが分かっており、例えば、2002年以前にカナダで一般使用された標準品は、Chromadex標準品を用いる分析結果に比べ、Reb A純度を約6%誇張していると考えられる。
実施例1。一連の試験溶媒を用いる2つの還流段階と、続く無水エタノール還流。
表1は、RA71.85、RA76.13、及びRA81.58ステビア出発材料からの固体収率に対する試験溶媒中の含水量の影響を示している。
実施例2。一連の試験溶媒を用いる1つの還流段階と、続く撹拌洗浄段階。
表3は、RA89.95ステビア出発材料を使用する単一EtOH還流及び撹拌洗浄後の最終固体(乾燥した撹拌洗浄保持物)重量、レバウジオシドA回収率、及び純度を示している。
実施例3。撹拌洗浄段階なしの1つの還流段階。
乾燥した非撹拌保持物は、96.32%レバウジオシドAを含有していた。乾燥した撹拌保持物は、100%レバウジオシドAを含有していた。したがって、単一EtOH還流に加えて、無水アルコール中の15分撹拌洗浄ステップは、RA90ステビア出発材料を使用して最終製品の望ましい99+%Reb A純度を得るのに必要である。
実施例4。実験室プロセスの撹拌洗浄段階と並行した工業的プロセスのエタノールパージ及び乾燥段階付きの2つの還流段階。
表5は、本発明の工業的実施形態のエタノールパージ及び乾燥段階付きの2つの還流を用いて達成されるレバウジオシドA純度及び固体収率を示している。
実施例5。放置時間を短縮し冷却しない1つの還流段階及び撹拌洗浄段階。
表7は、様々な放置時間後の最終製品の収率及びレバウジオシドA純度を示している。
実施例6。エタノールパージ及び乾燥段階付きの1つの還流段階及び2つの撹拌洗浄段階、工業的規模。
実施例7。純度及び収率に対する固体重量の溶媒体積に対する様々な比の影響。
実施例8は、質量対体積比を変化させる2つの撹拌洗浄段階と併せ、1つの還流段階を用いてRA82.3ステビア出発材料(実施例7において使用したのと同じバッチ)を処理することを示す。
実施例9は、最終撹拌洗浄段階(1:4質量対体積比)と併せ、質量対体積比を変化させる2つの還流段階を使用してRA82.3ステビア出発材料(実施例7において使用したのと同じバッチ)を処理することを示す。
Claims (31)
- ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、(i)選択EtOH溶媒を処方するためのEtOH処方段階であって、EtOH溶媒がエタノール及び水として処方され、ステビア出発材料のバッチの主張又は標示純度に基づき、ステビア出発材料において90%レバウジオシドA純度より下へレバウジオシドA純度が5%低下するごとに、EtOH溶媒の含水量を6%水のベースラインより上に1%増加させ、EtOH溶媒の残りの体積はエタノールである段階、(ii)ステビア出発材料を用いる第一還流段階、及び、場合により、還流混合物又は撹拌洗浄混合物から単離された保持物を用いる追加の還流段階、(iii)場合により、1つ以上の撹拌洗浄段階、並びに(iv)エタノールパージ及び乾燥段階を用いてステビア出発材料を処理することを含む方法。
- ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、
ステビア出発材料のための選択EtOH溶媒を処方することであって、90%レバウジオシドA純度であると主張又は標示されるステビア出発材料に対して、選択EtOH溶媒がエタノール及び水として処方され、ステビア出発材料のバッチの主張又は標示純度に基づき、ステビア出発材料において90%レバウジオシドA純度より下へレバウジオシドA純度が5%低下するごとに、EtOH溶媒の含水量を6%水のベースラインより上に1%増加させ、EtOH溶媒の残りの体積をエタノールとすること、
還流混合物を作製するため、選択EtOH溶媒中でステビア出発材料を混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
撹拌洗浄混合物を作製するため、エタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、
撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに
エタノールをパージすること及び保持物を乾燥することを含み、乾燥保持物はレバウジオシドAである方法。 - ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、
ステビア出発材料のための選択EtOH溶媒を処方することであって、90%レバウジオシドA純度であると主張又は標示されるステビア出発材料に対して、選択EtOH溶媒がエタノール及び水として処方され、ステビア出発材料のバッチの主張又は標示純度に基づき、ステビア出発材料において90%レバウジオシドA純度より下へレバウジオシドA純度が5%低下するごとに、EtOH溶媒の含水量を6%水のベースラインより上に1%増加させ、EtOH溶媒の残りの体積がエタノールとすること、
還流混合物を作製するため、選択EtOH溶媒中でステビア出発材料を混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに、場合により、撹拌混合物を作製するためエタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、及び撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
還流混合物を作製するため、保持物を選択EtOH溶媒中で混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに、場合により、撹拌混合物を作製するためエタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、及び撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
場合により、前記2ステップを1回以上繰り返すこと、並びに
エタノールをパージすること及び保持物を乾燥することを含み、乾燥保持物はレバウジオシドAである方法。 - ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、(i)含水量が0.5%から15%、又は0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りがエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを使用する段階、レバウジオシドAの純度に関して保持物を分析する段階、並びに、最も高いレバウジオシドA純度を有する保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択する段階、(ii)ステビア出発材料を用いる第一還流段階、及び、場合により、還流混合物又は撹拌洗浄混合物から単離された保持物を用いる追加の還流段階、(iii)場合により、1つ以上の撹拌洗浄段階、並びに(iv)エタノールパージ及び乾燥段階によりステビア出発材料を処理することを含む方法。
- ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、
含水量が0.5%から15%、又は0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りがエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを使用すること、レバウジオシドAの純度に関して保持物を分析すること、並びに、最も高いレバウジオシドA純度を有する保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択すること、
還流混合物を作製するため、選択EtOH溶媒中でステビア出発材料を混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
撹拌洗浄混合物を作製するため、エタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、
撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに
エタノールをパージすること及び保持物を乾燥することを含み、乾燥保持物はレバウジオシドAである方法。 - ステビア出発材料からレバウジオシドAを精製する方法であって、
含水量が0.5%から15%、又は0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りがエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを使用すること、レバウジオシドAの純度に関して保持物を分析すること、並びに、最も高いレバウジオシドA純度を有する保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択すること、
還流混合物を作製するため、選択EtOH溶媒中でステビア出発材料を混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに、場合により、撹拌混合物を作製するためエタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、及び撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
還流混合物を作製するため、保持物を選択EtOH溶媒中で混合及び還流すること、
還流混合物を濾過することにより保持物を分離すること、並びに、場合により、撹拌混合物を作製するためエタノール中で保持物を混合及び撹拌すること、及び撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離すること、
場合により、前記2ステップを1回以上繰り返すこと、並びに
エタノールをパージすること及び保持物を乾燥することを含み、乾燥保持物はレバウジオシドAである方法。 - 前記EtOH処方段階が、含水量が0.5%から15%、又はその0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りはエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを調製すること、レバウジオシドAの純度及び収率に関して、各試験溶媒のステビア出発材料の還流の保持物を分析すること、並びに、標的純度を有する最も高いレバウジオシドA最終製品の収率の保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択すること、を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記選択EtOH溶媒をステビア出発材料に処方することが、含水量が0.5%から15%、又はその0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りはエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを調製すること、レバウジオシドAの純度及び収率に関して、各試験溶媒のステビア出発材料の還流の保持物を分析すること、並びに、標的純度を有する最も高いレバウジオシドA最終製品の収率の保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択すること、を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記選択EtOH溶媒をステビア出発材料に処方することが、含水量が0.5%から15%、又はその0.5%から15%の範囲内のサブセットにおいて一様に増加し、各試験溶媒の残りはエタノールである、試験溶媒の調整されたセットを調製すること、レバウジオシドAの純度及び収率に関して、各試験溶媒のステビア出発材料の還流の保持物を分析すること、並びに、標的純度を有する最も高いレバウジオシドA最終製品の収率の保持物を生じる試験溶媒を選択EtOH溶媒として選択すること、を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記選択EtOH溶媒を処方する方法が、さらに質量対体積比アッセイを含む、請求項1〜9いずれか一項に記載の方法。
- ステビア出発材料を混合及び還流する方法が、
還流混合物を作製するため、ステビア出発材料1質量部を、選択EtOH溶媒3〜10体積部と混合すること、及び
還流混合物を適切な機器中で、エタノールの沸点にて1時間還流することを含む請求項1〜10いずれか一項に記載の方法。 - 1つ以上の追加還流において保持物を混合及び還流する方法が、
還流混合物を作製するため、保持物1質量部を、選択EtOH溶媒3〜10体積部と混合すること、及び
還流混合物を適切な機器中で、エタノールの沸点にて1時間還流することを含む請求項1、3、4、6、7又は9に記載の方法。 - 前記混合が、選択EtOH溶媒4〜6体積部との混合である、請求項11に記載の方法。
- 前記混合が、選択EtOH溶媒4〜6体積部との混合である、請求項12に記載の方法。
- 前記混合が、選択EtOH溶媒4体積部との混合である、請求項11に記載の方法。
- 前記混合が、選択EtOH溶媒4体積部との混合である、請求項12に記載の方法。
- 還流混合物又は撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離する方法が、
還流混合物の体積及び必要とされる処理能力に適した、2.0μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段を用いて混合物を濾過すること、並びに
濾過手段からの分離粒子を集めることを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 前のステップからの撹拌洗浄保持物において混合及び撹拌し、撹拌洗浄混合物を濾過することにより保持物を分離する方法が、
洗浄混合物を作製するため、単離レバウジオシドA1質量部を、エタノール3〜10体積部と混合すること、
洗浄混合物を適切な機器中で15分間撹拌すること、
還流混合物の体積及び必要とされる処理能力に適した、2.0μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段を用いて洗浄混合物を濾過すること、並びに
濾過手段からの分離粒子を集めることを含む、請求項1〜9いずれか一項に記載の方法。 - 洗浄混合物を作成するため、前記混合が、エタノールの4〜6体積部との混合である、請求項18に記載の方法。
- 洗浄混合物を作成するため、前記混合が、エタノールの4体積部との混合である、請求項18に記載の方法。
- 前記濾過が、1.5μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項17に記載の方法。
- 前記濾過が、1.5μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項18に記載の方法。
- 前記濾過が、1.5μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項19に記載の方法。
- 前記濾過が、1.5μmを超える軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項20に記載の方法。
- 前記濾過が、0.1μm以上の軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項17に記載の方法。
- 前記濾過が、0.1μm以上の軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項18に記載の方法。
- 前記濾過が、0.1μm以上の軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項19に記載の方法。
- 前記濾過が、0.1μm以上の軸又は直径の粒子を分離する濾過手段によるものである、請求項20に記載の方法。
- エタノールをパージし、単離レバウジオシドAを乾燥する方法が、本発明の実験室実施形態では、オーブン中で79℃以上にて単離レバウジオシドAを乾燥すること、及び、本発明の工業的実施形態では、
還流混合物又は撹拌洗浄混合物を濾過することにより前のステップにおいて単離された保持物1質量部を、最終的な混合物体積が保持物の質量の2倍になるように水と混合すること、
撹拌しながら通気式容器中で混合物を少なくとも79℃まで加熱すること、
混合物のエタノール含有量が、関連する噴霧乾燥機によって許容される最大エタノール含有量以下になるまで混合物を撹拌すること、
混合物を噴霧乾燥機にフィードすること、及び
乾燥レバウジオシドAを集めることを含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - EtOH溶媒を処方する際及び選択EtOH溶媒において使用されるエタノールが、無水エタノールか変性エタノールのどちらかである請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- オーブンが送風オーブンである、請求項29に記載の方法。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (144)
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US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8435587B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
US20070116800A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
CN103393063A (zh) | 2005-11-23 | 2013-11-20 | 可口可乐公司 | 具有改良时间变化形廓及/或风味形廓的天然高效甜味剂组成物与其调和方法和用途 |
US8956678B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
US9012626B2 (en) * | 2006-06-19 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
US8791253B2 (en) * | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
US20100092638A1 (en) | 2006-10-24 | 2010-04-15 | Chad Allen Hansen | Consumables |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
CN101200480B (zh) * | 2006-12-15 | 2011-03-30 | 成都华高药业有限公司 | 莱鲍迪甙a的提取方法 |
AU2008209573B2 (en) * | 2007-01-22 | 2013-08-22 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization |
US20080226798A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Cola Beverages |
US20080226803A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage |
US8084073B2 (en) | 2007-03-14 | 2011-12-27 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products |
US20080226799A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Diet Cola Beverages |
US20080226773A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage Sweetened with Rebaudioside A |
US8029846B2 (en) * | 2007-03-14 | 2011-10-04 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products |
US20080226776A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners |
US9877500B2 (en) * | 2007-03-14 | 2018-01-30 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Natural beverage products |
US9314048B2 (en) * | 2007-03-14 | 2016-04-19 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant |
US8277862B2 (en) * | 2007-03-14 | 2012-10-02 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products having steviol glycosides and at least one acid |
US8277861B2 (en) | 2007-03-14 | 2012-10-02 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products having steviol glycosides and at least one acid |
US20080226800A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Diet cola beverages |
US20080226802A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry |
CN101270138B (zh) * | 2007-03-23 | 2011-05-04 | 宁波绿之健药业有限公司 | 一种高含量甜菊糖a3甙的提取方法 |
US8030481B2 (en) | 2007-05-21 | 2011-10-04 | The Coca-Cola Company | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses |
US20080292775A1 (en) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
US20090162487A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of rebaudioside a |
US20090162484A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage having a non-sweetening amount of a potent natural sweetener |
US20090162488A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin |
WO2009086049A2 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Mc Neil Nutritionals, Llc | Synergistic sweetening compositions |
KR100953188B1 (ko) * | 2008-06-05 | 2010-04-15 | 한국지질자원연구원 | 슬러리 이송장치 |
US20100015320A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Steviva Brands, Inc. | Natural sugar replacement and process for preparing the same |
WO2010146463A2 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Cpc (Tianjin) Fine Chemicals Co., Ltd. | Process for rebaudioside d |
US20110224311A1 (en) * | 2009-07-17 | 2011-09-15 | Palmer R Kyle | Natural Product Sweetness Enhancers |
JP5570162B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-08-13 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | レバウディオサイドaの精製方法 |
US20110070337A1 (en) * | 2009-09-21 | 2011-03-24 | Whitewave Services, Inc. | Reduced Calorie Soy Beverage |
US8512790B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-20 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same |
WO2011046423A1 (en) | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside d and applications |
US8414950B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same |
US8916138B2 (en) * | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
US8568818B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-10-29 | Pure Circle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same |
US8420147B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same |
US8420146B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same |
US8414952B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same |
US8574656B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-11-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same |
US8414948B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same |
US8414951B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same |
US8414949B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same |
US8507022B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
US8299224B2 (en) * | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
US20110111115A1 (en) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Jingang Shi | Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them |
EP2498625B1 (en) * | 2009-11-12 | 2018-10-24 | Purecircle Usa Inc. | Granulation of a stevia sweetener |
US9024012B2 (en) * | 2010-01-28 | 2015-05-05 | Cargill, Incorporated | Methods to treat mixtures of glycosides to obtain one or more of these glycosides in more pure form |
CN102144767B (zh) * | 2010-02-10 | 2012-10-10 | 山东圣旺药业股份有限公司 | 一种80%含量莱鲍迪苷a的提取方法 |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
EP4108668A1 (en) | 2010-03-12 | 2022-12-28 | PureCircle USA Inc. | High-purity steviol glycosides |
KR101598935B1 (ko) * | 2010-04-16 | 2016-03-03 | 씨제이제일제당(주) | 레바우디오사이드 a의 생산 공정에서 발생하는 부산물을 재활용하여 고수득율의 레바우디오사이드 a를 제조하는 방법 |
MX349121B (es) | 2010-06-02 | 2017-07-12 | Evolva Inc | Produccion recombinante de esteviol glucosidos. |
AR082481A1 (es) * | 2010-08-18 | 2012-12-12 | Cargill Inc | Una composicion de bebida reducida en calorias, una composicion endulzante y metodo de fabricacion |
US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
US20120083593A1 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Shanghai Yongyou Bioscience Inc. | Separation and Purification of Stevioside and Rebaudioside A |
US20140243514A1 (en) * | 2010-11-19 | 2014-08-28 | Cargill, Incorporated | Method for the enrichment of rebaudioside b and/or rebaudioside d in stevia-derived glycoside compositions using adsorb-desorb chromatography with a macroporous neutral adsorbent resin |
WO2013036366A1 (en) | 2011-09-07 | 2013-03-14 | Purecircle Usa Inc. | Highly soluble stevia sweetener |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
BR112013014589B1 (pt) * | 2010-12-13 | 2019-04-02 | Purecircle Usa Inc. | Método para preparar uma composição de rebaudiosídeo d altamente solúvel |
US10492516B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-12-03 | Purecircle Sdn Bhd | Food ingredients from Stevia rebaudiana |
CN103533849A (zh) * | 2011-02-08 | 2014-01-22 | 麦克内尔营养有限公司 | 制备增强的天然甜味剂的方法 |
WO2012108894A1 (en) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Purecircle Usa | Stevia composition |
US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US9474296B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-10-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
EP3363808B1 (en) | 2011-05-31 | 2021-02-17 | PureCircle USA Inc. | Process for the preparation of a stevia composition comprising rebaudioside b |
MX341095B (es) | 2011-06-03 | 2016-08-08 | Purecircle Usa | Composicion de estevia. |
EP3915394A1 (en) | 2011-06-20 | 2021-12-01 | PureCircle USA Inc. | Stevia composition |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
EP3009508B1 (en) | 2011-08-08 | 2020-11-25 | Evolva SA | Recombinant production of steviol glycosides |
US10480019B2 (en) | 2011-08-10 | 2019-11-19 | Purecircle Sdn Bhd | Process for producing high-purity rubusoside |
FR2979193B1 (fr) | 2011-08-30 | 2016-03-18 | Tereos France | Composition pulverulente comprenant un glucide et un extrait de stevia, son procede de fabrication et son application dans le domaine alimentaire et pharmaceutique |
US9994606B2 (en) | 2011-12-16 | 2018-06-12 | Almendra Pte Ltd. | Process for the purification of Rebaudioside A and compositions thereof |
US10292412B2 (en) | 2012-02-15 | 2019-05-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | High solubility natural sweetener compositions |
US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
MX352678B (es) | 2012-05-22 | 2017-12-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosidos de esteviol de alta pureza. |
US11013248B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-05-25 | Kraft Foods Group Brands Llc | Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings |
WO2014086890A1 (en) * | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Evolva Sa | Steviol glycoside compositions sensory properties |
US20140171519A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-19 | Indra Prakash | Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility |
JP6379112B2 (ja) | 2013-02-06 | 2018-08-22 | エヴォルヴァ エスアー.Evolva Sa. | レバウディオサイドdおよびレバウディオサイドmの改良された産生方法 |
KR20150128705A (ko) | 2013-02-11 | 2015-11-18 | 에볼바 에스아 | 재조합 숙주에서 스테비올 글리코시드의 효율적인 생성 |
US9717267B2 (en) * | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
US20140322389A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-30 | Indra Prakash | Beverages containing rare sugars |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
CN105682467A (zh) | 2013-06-07 | 2016-06-15 | 谱赛科美国股份有限公司 | 含有选择的甜叶菊醇糖苷作为香、咸和甜度特征修饰物的甜叶菊提取物 |
CN103570777A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-02-12 | 湖南科源生物制品有限公司 | 一种甜菊糖甙ra的提取精制方法 |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
SG10201901007PA (en) | 2014-08-11 | 2019-03-28 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
EP3188604A4 (en) | 2014-09-02 | 2018-06-13 | PureCircle SDN BHD | Stevia extracts |
SG11201701677UA (en) | 2014-09-09 | 2017-04-27 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
WO2016100689A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Cargill, Incorporated | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility |
WO2016120486A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
JP6976173B2 (ja) | 2015-03-10 | 2021-12-08 | レイクスユニフェルシテイト フローニンゲン | ステビオールグリコシドの酵素的修飾方法、それによって得られる修飾ステビオールグリコシド、およびそれらの甘味料としての使用 |
CA2979931A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Udp-glycosyltransferases |
EP3277829B1 (en) | 2015-04-03 | 2020-07-08 | DSM IP Assets B.V. | Steviol glycosides |
CA2987630A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | Cargill, Incorporated | Fermentation methods for producing steviol glycosides with multi-phase feeding |
EP4134442A1 (en) | 2015-05-29 | 2023-02-15 | Cargill, Incorporated | Fermentation methods for producing steviol glycosides using high ph |
AU2016271125A1 (en) * | 2015-05-29 | 2017-12-21 | Cargill, Incorporated | Heat treatment to produce glycosides |
JP2018521680A (ja) | 2015-08-06 | 2018-08-09 | カーギル・インコーポレイテッド | ステビオール配糖体を生成するための発酵法 |
AU2016307066A1 (en) | 2015-08-07 | 2018-02-08 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
EP3367816B1 (en) | 2015-10-26 | 2023-12-06 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
CN106690244B (zh) * | 2015-11-14 | 2019-12-24 | 黄志萍 | 一种新的甜味绞股蓝甜味素制备及其应用 |
US11653686B2 (en) | 2015-12-15 | 2023-05-23 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycoside compositions |
WO2017160846A1 (en) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Purecircle Usa Inc. | Highly soluble steviol glycosides |
WO2017178632A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
US11131658B2 (en) * | 2016-04-29 | 2021-09-28 | The Solubility Company Oy | Method and device for physicochemical characterization of materials |
US10815514B2 (en) | 2016-05-16 | 2020-10-27 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
WO2017218072A1 (en) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Purecircle Usa Inc. | Steviol glycosides compositions, production methods and uses |
EP3497110A1 (en) | 2016-08-09 | 2019-06-19 | DSM IP Assets B.V. | Crystallization of steviol glycosides |
CN109563118A (zh) | 2016-08-09 | 2019-04-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 甜菊醇糖苷的结晶 |
CN110100006A (zh) | 2016-11-07 | 2019-08-06 | 埃沃尔瓦公司 | 重组宿主中甜菊糖苷的生产 |
US11969001B2 (en) | 2016-11-29 | 2024-04-30 | Purecircle Usa Inc. | Food ingredients from Stevia rebaudiana |
EP3547849A4 (en) * | 2016-11-29 | 2021-04-28 | PureCircle USA Inc. | FOOD INGREDIENTS FROM DESTEVIA REBAUDIANA |
KR102606350B1 (ko) | 2017-02-03 | 2023-11-23 | 코덱시스, 인코포레이티드 | 조작된 글리코실트랜스퍼라제 및 스테비올 글리코시드 글루코실화 방법 |
KR102615573B1 (ko) | 2017-02-24 | 2023-12-20 | 콘 프로덕츠 디벨롭먼트, 인크. | 맥아 제조에 있어서의 스테비올 글리코사이드의 용도 |
CN111315234B (zh) | 2017-10-06 | 2024-01-02 | 嘉吉公司 | 易溶的甜菊糖苷组合物 |
CN108997259B (zh) * | 2018-08-31 | 2020-05-05 | 山东亚邦化工科技有限公司 | 用于合成甜味剂安赛蜜或三氯蔗糖母液脱色的工艺和装置 |
AU2020273144A1 (en) | 2019-04-06 | 2021-11-04 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
BR112021019811A2 (pt) | 2019-04-06 | 2021-12-07 | Cargill Inc | Composição de glicosídeo de esteviol, bebida, métodos para reduzir um atributo sensorial indesejável de uma solução aquosa de glicosídeo de esteviol, para reduzir a persistência de doçura de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível e para reduzir o amargor de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível, e, soluções aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzida persistência de doçura e aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzido amargor |
CN112647361A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-04-13 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 一种含有天然甜味剂的烟用接装纸的制作方法 |
MX2023010079A (es) | 2021-03-01 | 2023-11-03 | Cargill Inc | Glicósidos de esteviol xilosilados y métodos enzimáticos para su producción. |
WO2023183832A1 (en) | 2022-03-23 | 2023-09-28 | Sweegen, Inc. | Sweetener comprising rebaudiose m and brazzein |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3529602A (en) | 1969-02-27 | 1970-09-22 | Philip Morris Inc | Tobacco substitute sheet material |
US3703177A (en) | 1970-08-13 | 1972-11-21 | Philip Morris Inc | Smoking product and method of making same |
US4079742A (en) | 1976-10-20 | 1978-03-21 | Philip Morris Incorporated | Process for the manufacture of synthetic smoking materials |
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JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1983-10-15 | 丸善化成株式会社 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
JPS58149697A (ja) * | 1982-02-27 | 1983-09-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | β−1,3グリコシルステビオシドの製造方法 |
US4643205A (en) * | 1984-02-02 | 1987-02-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smoking product |
US4612942A (en) | 1984-03-08 | 1986-09-23 | Stevia Company, Inc. | Flavor enhancing and modifying materials |
JPH064806B2 (ja) * | 1989-05-26 | 1994-01-19 | 三菱鉛筆株式会社 | ボールペン用水性インキ |
CN1042290A (zh) * | 1989-11-24 | 1990-05-23 | 曾德惠 | 甜味剂纸糖,特别是甜菊精纸糖的制备工艺 |
JPH067108A (ja) * | 1992-06-23 | 1994-01-18 | P C C Technol:Kk | ステビア甘味物質の抽出分離方法 |
JPH06192283A (ja) * | 1992-12-17 | 1994-07-12 | Ikeda Pan:Kk | 純粋なレバウディオサイドaを生産する方法 |
JP3436317B2 (ja) * | 1993-11-24 | 2003-08-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ステビア甘味料の製造方法 |
US5962678A (en) * | 1996-09-13 | 1999-10-05 | Alberta Research Council | Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
CA2337793A1 (en) | 1998-07-13 | 2000-01-20 | Praxair Technology, Inc. | Process for refining aluminum |
WO2000030464A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-06-02 | Irma Frey | Extrakt |
JP2000290890A (ja) * | 2000-02-17 | 2000-10-17 | Kenji Saito | 抗菌ステビア紙及び抗菌ステビア繊維、並びにこれらの製造方法 |
KR100851610B1 (ko) | 2001-09-21 | 2008-08-12 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 감미료 및 그 제조 방법 |
JP3925356B2 (ja) * | 2001-09-21 | 2007-06-06 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 甘味料およびその製造方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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