JP5147732B2 - アルキレンカーボネートの製造方法、ならびにアルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの製造における、このように製造されたアルキレンカーボネートの使用 - Google Patents
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Description
(a)アルキレンオキシド、二酸化炭素およびホスホニウム触媒は、アルキレンカーボネートおよび触媒を含む生成物流が取り出される反応ゾーンへ連続的に導入され、
(b)アルキレンカーボネートならびにアルキレンカーボネートとホスホニウム触媒との混合物は前記生成物流から分離され、
(c)段階(b)において分離された前記アルキレンカーボネートは生成物として回収され、
(d)前記アルキレンカーボネートとホスホニウム触媒との混合物は、前記反応ゾーンへ連続的に再循環される、
触媒としてのホスホニウム化合物の存在下におけるアルキレンオキシドと二酸化炭素との反応によるアルキレンカーボネートの製造方法を提供する。
アルキレンカーボネートの存在が触媒の安定性を維持することを示すために、テトラn−ブチルホスホニウムブロミド触媒(TBPB)、プロピレンカーボネート(PC)、および、場合により、1,2−プロパンジオール(1,2PD)の混合物を、開放空気において、120℃で18時間撹拌した。開始時の触媒は、0.06重量%のトリブチルホスフィンオキシド(TBPO)を含んでいた。TBPBの劣化の指標として、触媒におけるTBPOの量を、31P−NMRにより18時間後に決定した。結果は、表1において示される。
一連の実験で、ホスホニウム触媒の安定性についての液体の効果が示された。
この実施例は、プロピレンカーボネートおよびホスホニウム触媒の組合せについてのプロピレンオキシドの有害な効果を示す。したがって、テトラn−ブチルホスホニウムブロミド触媒(TBPB)50g、プロピレンカーボネート(PC)150g、プロピレンオキシド(PO)5gおよび場合により、1,2−プロパンジオール(1,2PD)3gをオートクレーブにおいて混合し、一定期間、180℃で加熱した。触媒は、この実験の開始時にトリブチルホスフィンオキシド(TBPO)0.06重量%を含んでいた。この実験の最後で、TBPOの量を、31P−NMRで決定した。結果は表3に示される。
Claims (9)
- (a)アルキレンオキシド、二酸化炭素およびホスホニウム触媒は、アルキレンカーボネートおよび触媒を含む生成物流が取り出される反応ゾーンへ連続的に導入され、
(b)アルキレンカーボネートならびにアルキレンカーボネートとホスホニウム触媒との混合物は前記生成物流から分離され、
(c)段階(b)において分離された前記アルキレンカーボネートは生成物として回収され、
(d)前記アルキレンカーボネートとホスホニウム触媒との混合物であって、ホスホニウム触媒の量が、全混合物を基準にして1から90重量%の範囲である前記混合物は、前記反応ゾーンへ連続的に再循環される、
触媒としてのホスホニウム化合物の存在下におけるアルキレンオキシドと二酸化炭素との反応によるアルキレンカーボネートの製造方法。 - 触媒が、式R4PHal(ここで、Halはハロゲン化物を意味し、Rは同じか異なることができ、アルキル、アルケニル、環状脂肪族または芳香族基から選択されることができる。)のホスホニウムハロゲン化物である、請求項1に記載の方法。
- 触媒がテトラ(n−ブチル)ホスホニウムブロミドである、請求項2に記載の方法。
- アルキレンカーボネートとホスホニウム触媒との混合物が、アルコールを更に含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- アルコールが、C1−6モノ−アルカノール、C2−6アルカンジオール、C3−6アルカンポリオール、フェノール、C1−6アルキル置換フェノール、C6−12環状脂肪族アルコールおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- アルコールが、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、ソルビトール、グリセロールおよびこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の方法。
- ホスホニウム触媒およびアルキレンカーボネートの混合物が、1重量%を超えるアルキレンオキシドを含まない、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ホスホニウム触媒およびアルキレンカーボネートの混合物が、アルキレンオキシドを含まない、請求項7に記載の方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法により、触媒としてのホスホニウム化合物の存在下において、アルキレンオキシドと二酸化炭素との反応によりアルキレンカーボネートを調製する段階、アルカノールおよび前記アルキレンカーボネートを、エステル交換反応触媒上で反応させる段階および、得られた反応混合物からアルカンジオールおよびジアルキルカーボネートを回収する段階を含む、アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法。
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