JP5134260B2 - 非水系顔料分散組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、非水系顔料分散組成物に関する。
従来、顔料を非水系溶媒中に分散させるためにポリマー材料が有用であることが知られており、溶剤系ペイント組成物を調合するための顔料分散組成物を形成するために、ポリマー材料が使用されてきた。顔料分散組成物は、例えば自動車外装用の溶剤ペイントや、カラー液晶ディスプレイのカラーフィルター用インキとして広く使用されている。
カラーフィルターは、顔料分散液と感光組成物を混合し、塗工後、露光することで透明基板上に着色パターンを形成させるものである。カラーフィルターの分野においては、カラー液晶ディスプレイの高品質化のため高い彩度、明度が求められ、カラーフィルター中の顔料にも微細化及び顔料の高濃度化が要望されている。
カラーフィルターは、顔料分散液と感光組成物を混合し、塗工後、露光することで透明基板上に着色パターンを形成させるものである。カラーフィルターの分野においては、カラー液晶ディスプレイの高品質化のため高い彩度、明度が求められ、カラーフィルター中の顔料にも微細化及び顔料の高濃度化が要望されている。
顔料分散剤として用いられるポリマーとしては、特にグラフトポリマーが良好な性能を有することが知られている。
例えば、特許文献１には、エチレン性不飽和二重結合を有するオリゴマーと、窒素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーの共重合体を含む顔料分散組成物が開示されている。また、特許文献２には、主鎖に顔料固定基としてアミド官能基を有するグラフトポリマーを含む顔料分散組成物が開示されている。しかしながら、特許文献１及び２の顔料分散組成物は、顔料を微細化すると色材としての性能が不十分であった。
例えば、特許文献１には、エチレン性不飽和二重結合を有するオリゴマーと、窒素原子含有基及びエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーの共重合体を含む顔料分散組成物が開示されている。また、特許文献２には、主鎖に顔料固定基としてアミド官能基を有するグラフトポリマーを含む顔料分散組成物が開示されている。しかしながら、特許文献１及び２の顔料分散組成物は、顔料を微細化すると色材としての性能が不十分であった。
本発明者らは、非水系顔料分散組成物の特性向上において、顔料の微細化に伴い、加熱工程で顔料の結晶析出が問題であることを見出した。
本発明は、加熱工程の際に顔料の結晶析出のない高耐熱性でかつ微細化された非水系顔料分散組成物を提供することを課題とする。
本発明は、加熱工程の際に顔料の結晶析出のない高耐熱性でかつ微細化された非水系顔料分散組成物を提供することを課題とする。
本発明は、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）、並びに下記の主鎖とグラフト鎖とを有するポリマー（Ｃ）を含有する非水系顔料分散組成物を提供する。
主鎖：溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位（ｃ３）、及び好ましくは溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー由来の構成単位（ｃ４）を更に含むポリマー鎖
グラフト鎖：窒素原子を含有する重合体由来の構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖
主鎖：溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位（ｃ３）、及び好ましくは溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー由来の構成単位（ｃ４）を更に含むポリマー鎖
グラフト鎖：窒素原子を含有する重合体由来の構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖
本発明によれば、顔料が微細化されても加熱処理の際に顔料の結晶析出を抑制することができる非水系顔料分散組成物を提供することができる。
本発明の非水系顔料分散組成物は、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）、並びに上記の主鎖とグラフト鎖とを有するポリマー（Ｃ）を含有することを特徴とする。以下、これらの各成分について説明する。
［顔料（Ａ）］
本発明に用いられる顔料としては、無機顔料及び有機顔料いずれであってもよい。また必要に応じて、それらと体質顔料を併用することもできる。
無機顔料としては、例えばカーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物等が挙げられる。体質顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム及びタルク等が挙げられる。有機顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、同２５５、同２６４、同２７０、同２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、同７３等のジケトピロロピロール系顔料が挙げられる。
本発明に用いられる顔料としては、無機顔料及び有機顔料いずれであってもよい。また必要に応じて、それらと体質顔料を併用することもできる。
無機顔料としては、例えばカーボンブラック、金属酸化物、金属硫化物、金属塩化物等が挙げられる。体質顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム及びタルク等が挙げられる。有機顔料としては、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、同２５５、同２６４、同２７０、同２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、同７３等のジケトピロロピロール系顔料が挙げられる。
これらの中では、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子、−ＳＯ3Ｈ基又は−ＣＮ基を示す。
ジケトピロロピロール系顔料の中では、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が好ましく、その市販品としては、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｐｈｏｒ ＲＥＤ ＢＴ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｐｈｏｒ ＲＥＤ Ｂ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ ２０３０」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯＸ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ ＢＴＲ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＰ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯＣ」、「Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ ＤＰＰ Ｒｅｄ Ｂ−Ｋ／ＫＰ」、「Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ ＤＰＰ Ｒｅｄ Ｂ−ＷＡ」、「Ｍｉｃｒｏｌｅｎ Ｒｅｄ２０２８−ＭＣ」、「Ｍｉｃｒｏｌｅｎ Ｒｅｄ２０３０−ＭＣ」等が挙げられる。
上記顔料（Ａ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
ジケトピロロピロール系顔料の中では、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が好ましく、その市販品としては、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、商品名「Ｉｒｇａｐｈｏｒ ＲＥＤ ＢＴ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｐｈｏｒ ＲＥＤ Ｂ−ＣＦ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ ２０３０」、「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯＸ」、「Ｉｒｇａｚｉｎ Ｒｅｄ ＢＴＲ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＰ」、「Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ ＤＰＰ Ｒｅｄ ＢＯＣ」、「Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ ＤＰＰ Ｒｅｄ Ｂ−Ｋ／ＫＰ」、「Ｍｉｃｒｏｌｉｔｈ ＤＰＰ Ｒｅｄ Ｂ−ＷＡ」、「Ｍｉｃｒｏｌｅｎ Ｒｅｄ２０２８−ＭＣ」、「Ｍｉｃｒｏｌｅｎ Ｒｅｄ２０３０−ＭＣ」等が挙げられる。
上記顔料（Ａ）は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
［非水系溶媒（Ｂ）］
本発明に用いられる非水系溶媒（Ｂ）としては、特に限定はされないが、特にカラーフィルター用の油性インクとして用いる場合、沸点が１００℃以上の高沸点の有機溶媒を用いることが好ましい。
このような非水系溶媒（Ｂ）としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールアルキルエーテル類（セロソルブ類）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類（カルビトール類）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のアルカンジイルグリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のアルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類等が挙げられる。
これらの非水系溶媒（Ｂ）の中では、アルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）が特に好ましい。
本発明に用いられる非水系溶媒（Ｂ）としては、特に限定はされないが、特にカラーフィルター用の油性インクとして用いる場合、沸点が１００℃以上の高沸点の有機溶媒を用いることが好ましい。
このような非水系溶媒（Ｂ）としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールアルキルエーテル類（セロソルブ類）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類（カルビトール類）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル等のアルカンジイルグリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のアルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類等が挙げられる。
これらの非水系溶媒（Ｂ）の中では、アルカンジイルグリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）が特に好ましい。
［ポリマー（Ｃ）］
本発明に用いられるポリマー（Ｃ）は、下記の主鎖とグラフト鎖とを有する。
主鎖：溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位（ｃ３）、及び好ましくは溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー由来の構成単位（ｃ４）を更に含むポリマー鎖
グラフト鎖：窒素原子を含有する重合体由来の構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖
以下、これらの各構成単位について説明する。
本発明に用いられるポリマー（Ｃ）は、下記の主鎖とグラフト鎖とを有する。
主鎖：溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位（ｃ３）、及び好ましくは溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー由来の構成単位（ｃ４）を更に含むポリマー鎖
グラフト鎖：窒素原子を含有する重合体由来の構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖
以下、これらの各構成単位について説明する。
［構成単位（ｃ１）］
構成単位（ｃ１）は、窒素原子を含有する重合体由来の構成単位であり、好ましくは、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有し、更に窒素原子を含有する重合性マクロモノマー（以下「含窒素マクロモノマー（ｃ１）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ１）は、ポリマー（Ｃ）を顔料（Ａ）に吸着させる機能を有すると考えられる。
含窒素マクロモノマー（ｃ１）としては、片末端に（メタ）アクリロイル基やスチリル基を有する窒素原子含有重合性マクロモノマーが好ましい。かかる含窒素マクロモノマー（ｃ１）としては、エチレン性不飽和二重結合と窒素原子を有するモノマーの重合体、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有するポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）が挙げられる。
構成単位（ｃ１）は、窒素原子を含有する重合体由来の構成単位であり、好ましくは、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有し、更に窒素原子を含有する重合性マクロモノマー（以下「含窒素マクロモノマー（ｃ１）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ１）は、ポリマー（Ｃ）を顔料（Ａ）に吸着させる機能を有すると考えられる。
含窒素マクロモノマー（ｃ１）としては、片末端に（メタ）アクリロイル基やスチリル基を有する窒素原子含有重合性マクロモノマーが好ましい。かかる含窒素マクロモノマー（ｃ１）としては、エチレン性不飽和二重結合と窒素原子を有するモノマーの重合体、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有するポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）が挙げられる。
エチレン性不飽和二重結合と窒素原子を有するモノマーとしては、ビニルピリジン類、含窒素スチレン系モノマー、（メタ）アクリルアミド類、含窒素（メタ）アクリル酸エステル；Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。
ビニルピリジン類としては、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン等が挙げられ、含窒素スチレン系モノマーとしては、ｐ−スチレンスルホンアミド、ｐ−アミノスチレン、アミノメチルスチレン等が挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（アルキル基の好ましい炭素数１〜６）（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミド２−メチルプロピルスルホン酸、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
含窒素（メタ）アクリル酸エステルとしては、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（アルキル基の好ましい炭素数１〜６）（メタ）アクリレート、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有する１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）アクリレート等の含窒素（メタ）アクリル酸エステル；Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。
ビニルピリジン類としては、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン等が挙げられ、含窒素スチレン系モノマーとしては、ｐ−スチレンスルホンアミド、ｐ−アミノスチレン、アミノメチルスチレン等が挙げられる。
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（アルキル基の好ましい炭素数１〜６）（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミド２−メチルプロピルスルホン酸、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチルフェニル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。
含窒素（メタ）アクリル酸エステルとしては、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（アルキル基の好ましい炭素数１〜６）（メタ）アクリレート、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を有する１−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、ピペリジノエチル（メタ）アクリレート、１−ピロリジノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチル（メタ）アクリレート等の含窒素（メタ）アクリル酸エステル；Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。
片末端にエチレン性不飽和二重結合を有するポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）としては、片末端に（メタ）アクリロイル基やスチリル基を有し、一般式（２）で表される構造単位を持つポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）が挙げられる。
式（２）中、Ｒ1は炭素数１〜２２、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基又はアリール基を示し、ｎは２又は３の整数を示す。
かかるポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）としては、例えば特許第２６４３４０３号明細書に記載されているように、２−アルキルオキサゾリンや２−アルキルオキサジンのカチオン開環重合により得られるものが挙げられる。
かかるポリ（Ｎ−アシルアルカンジイルイミン）としては、例えば特許第２６４３４０３号明細書に記載されているように、２−アルキルオキサゾリンや２−アルキルオキサジンのカチオン開環重合により得られるものが挙げられる。
これらの含窒素マクロモノマー（ｃ１）の中では、片末端（メタ）アクリロイル型の窒素原子含有重合性マクロモノマーが好ましい。その具体例としては、片末端（メタ）アクリロイル型のポリ（Ｎ−アシル（アシル基の炭素数２〜９）アルカンジイル（アルカンジイル基の炭素数２〜３）イミン）、ポリ（Ｎ−アルキル（アルキル基の炭素数１〜８）（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジアルキル（アルキル基の炭素数１〜８）（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）が挙げられる。
これらの中では、片末端（メタ）アクリロイル型のポリ（Ｎ−アシル（アシル基の炭素数２〜４）アルカンジイル（アルカンジイル基の炭素数２〜３）イミン）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）がより好ましく、片末端メタクリロイル型のポリ（Ｎ−アシル（アシル基の炭素数２〜４）アルカンジイル（アルカンジイル基の炭素数２〜３）イミン）が更に好ましく、片末端メタクリロイル型のポリ（２−エチルオキサゾリン）が特に好ましい。
なお、本明細書において、（メタ）アクリルとはアクリル又はメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとはアクリレート又はメタクリレートを意味し、（メタ）アクリロイルとはアクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
含窒素マクロモノマー（ｃ１）の重量平均分子量は、３００〜３０，０００が好ましく、４００〜２０，０００がより好ましく、５００〜１０，０００が特に好ましい。
これらの中では、片末端（メタ）アクリロイル型のポリ（Ｎ−アシル（アシル基の炭素数２〜４）アルカンジイル（アルカンジイル基の炭素数２〜３）イミン）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ−ビニルピロリドン）がより好ましく、片末端メタクリロイル型のポリ（Ｎ−アシル（アシル基の炭素数２〜４）アルカンジイル（アルカンジイル基の炭素数２〜３）イミン）が更に好ましく、片末端メタクリロイル型のポリ（２−エチルオキサゾリン）が特に好ましい。
なお、本明細書において、（メタ）アクリルとはアクリル又はメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとはアクリレート又はメタクリレートを意味し、（メタ）アクリロイルとはアクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
含窒素マクロモノマー（ｃ１）の重量平均分子量は、３００〜３０，０００が好ましく、４００〜２０，０００がより好ましく、５００〜１０，０００が特に好ましい。
［構成単位（ｃ２）］
構成単位（ｃ２）は、窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位であり、好ましくは、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有し、窒素原子を含有しない重合性マクロモノマー（以下「マクロモノマー（ｃ２）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ２）は、非水系溶媒（Ｂ）中で、ポリマー（Ｃ）を安定に分散させる機能を有すると考えられる。
マクロモノマー（ｃ２）としては、片末端に（メタ）アクリロイル基又はスチリル基を有するマクロモノマーが好ましい。その好適例としては、ポリスチレンや、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、ポリ（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル等のポリ（メタ）アクリル酸アルキル（アルキル基の炭素数１〜４）の分子の片末端に（メタ）アクリロイル基が結合したマクロモノマーを挙げることができる。
マクロモノマー（ｃ２）の重量平均分子量は、５００〜３０，０００が好ましく、５００〜２０，０００がより好ましく、５００〜１５，０００が特に好ましい。
このような重合性マクロモノマーの市販品としては、片末端メタクリロイル型ポリスチレン（数平均分子量６，０００、商品名ＡＳ−６、東亜合成株式会社製）、片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル（数平均分子量６，０００、重量平均分子量１２，０００、商品名ＡＡ−６、東亜合成株式会社製）、及び片末端メタクリロイル型ポリアクリル酸ｎ−ブチル（数平均分子量６，０００、商品名ＡＢ−６、東亜合成株式会社製）を挙げることができる。
構成単位（ｃ２）は、窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位であり、好ましくは、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有し、窒素原子を含有しない重合性マクロモノマー（以下「マクロモノマー（ｃ２）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ２）は、非水系溶媒（Ｂ）中で、ポリマー（Ｃ）を安定に分散させる機能を有すると考えられる。
マクロモノマー（ｃ２）としては、片末端に（メタ）アクリロイル基又はスチリル基を有するマクロモノマーが好ましい。その好適例としては、ポリスチレンや、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、ポリ（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル等のポリ（メタ）アクリル酸アルキル（アルキル基の炭素数１〜４）の分子の片末端に（メタ）アクリロイル基が結合したマクロモノマーを挙げることができる。
マクロモノマー（ｃ２）の重量平均分子量は、５００〜３０，０００が好ましく、５００〜２０，０００がより好ましく、５００〜１５，０００が特に好ましい。
このような重合性マクロモノマーの市販品としては、片末端メタクリロイル型ポリスチレン（数平均分子量６，０００、商品名ＡＳ−６、東亜合成株式会社製）、片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル（数平均分子量６，０００、重量平均分子量１２，０００、商品名ＡＡ−６、東亜合成株式会社製）、及び片末端メタクリロイル型ポリアクリル酸ｎ−ブチル（数平均分子量６，０００、商品名ＡＢ−６、東亜合成株式会社製）を挙げることができる。
［構成単位（ｃ３）］
構成単位（ｃ３）は、溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位であり、好ましくは、含窒素マクロモノマー（ｃ１）及びマクロモノマー（ｃ２）と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーであって、該モノマーの溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下のモノマー（以下「モノマー（ｃ３）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ３）は、顔料の溶解を抑制する機能を有すると考えられる。構成単位（ｃ３）は、ポリマー（Ｃ）中の基幹ユニットであり、一方に構成単位（ｃ１）を結合し、他方に構成単位（ｃ２）を結合していると考えられる。
ここで溶解度パラメーター（ＳＰ値）とは、下記式で示すように、凝集エネルギー密度と分子容の比の平方根で表されるものである。
ＳＰ値（（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）＝（△Ｅ／△Ｖ）1/2
上式において、△Ｅは凝集エネルギー密度を表し、△Ｖは分子容を表す。その値は、Ｆｅｄｏｒｓの方法〔Robert F.Fedors, Polymer Engineering and Science, 14, 147-154 (1974)〕により計算することができる。
モノマー（ｃ３）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕は、好ましくは９．０以下であり、より好ましくは８．８以下であり、更に好ましくは８．０以下である。
構成単位（ｃ３）は、溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であるモノマー由来の構成単位であり、好ましくは、含窒素マクロモノマー（ｃ１）及びマクロモノマー（ｃ２）と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーであって、該モノマーの溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下のモノマー（以下「モノマー（ｃ３）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ３）は、顔料の溶解を抑制する機能を有すると考えられる。構成単位（ｃ３）は、ポリマー（Ｃ）中の基幹ユニットであり、一方に構成単位（ｃ１）を結合し、他方に構成単位（ｃ２）を結合していると考えられる。
ここで溶解度パラメーター（ＳＰ値）とは、下記式で示すように、凝集エネルギー密度と分子容の比の平方根で表されるものである。
ＳＰ値（（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2）＝（△Ｅ／△Ｖ）1/2
上式において、△Ｅは凝集エネルギー密度を表し、△Ｖは分子容を表す。その値は、Ｆｅｄｏｒｓの方法〔Robert F.Fedors, Polymer Engineering and Science, 14, 147-154 (1974)〕により計算することができる。
モノマー（ｃ３）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕は、好ましくは９．０以下であり、より好ましくは８．８以下であり、更に好ましくは８．０以下である。
モノマー（ｃ３）は、疎水基を有することが好ましく、かかる疎水基としては、フッ素含有アルキル基、炭素数４以上、好ましくは炭素数６以上のアルキル基、及びアルキルシロキシ基が挙げられる。
フッ素含有アルキル基を有するモノマーとしては、フルオロ（メタ）アクリレート、パーフルオロ（メタ）アクリレート等が挙げられる。より具体的には、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロデシル）エチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート（ＳＰ値７．４４）が特に好ましい。
炭素数４以上のアルキル基を有するモノマーとしては、炭素数４以上のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。より具体的には、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。特に、気液界面への配向性が低く、顔料結晶が析出するのを抑制する効果が大きいステアリルメタクリレート（ＳＰ値８．６７）が特に好ましい。
アルキルシロキシ基を有するモノマーとしては、ジメチルシロキシ基、トリメチルシロキシ基を有するモノマー等が挙げられ、具体例としては、下記の一般式（３）〜（６）で表わされるシリコーンマクロモノマー等が挙げられる。
フッ素含有アルキル基を有するモノマーとしては、フルオロ（メタ）アクリレート、パーフルオロ（メタ）アクリレート等が挙げられる。より具体的には、２，２，２−トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロデシル）エチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート（ＳＰ値７．４４）が特に好ましい。
炭素数４以上のアルキル基を有するモノマーとしては、炭素数４以上のアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。より具体的には、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート等が挙げられる。特に、気液界面への配向性が低く、顔料結晶が析出するのを抑制する効果が大きいステアリルメタクリレート（ＳＰ値８．６７）が特に好ましい。
アルキルシロキシ基を有するモノマーとしては、ジメチルシロキシ基、トリメチルシロキシ基を有するモノマー等が挙げられ、具体例としては、下記の一般式（３）〜（６）で表わされるシリコーンマクロモノマー等が挙げられる。
上記式（３）〜（６）中、Ｒ2は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ3〜Ｒ11はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｎは１〜１００、好ましくは１〜５０、より好ましくは１〜２０の数である。
これらの中では、一般式（６）で表わされるシリコーンマクロモノマーが好ましく、（３−メタクリロキシプロピル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＳＰ値７．８４）が特に好ましい。
これらの中では、一般式（６）で表わされるシリコーンマクロモノマーが好ましく、（３−メタクリロキシプロピル）トリス（トリメチルシロキシ）シラン（ＳＰ値７．８４）が特に好ましい。
［構成単位（ｃ４）］
構成単位（ｃ４）は、モノマー（ｃ３）と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーであって、該モノマーの溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー（以下「モノマー（ｃ４）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ４）は、ポリマー（Ｃ）が顔料（Ａ）に吸着した後に、顔料（Ａ）の表面からポリマー（Ｃ）が脱離することを抑制する機能を有すると考えられる。構成単位（ｃ４）は、構成単位（ｃ３）の間に存在し、構成単位（ｃ３）と相まってポリマー（Ｃ）中の基幹ユニットを形成すると考えられる。
モノマー（ｃ４）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕は、好ましくは１１．０以上であり、より好ましくは１２．０以上であり、更に好ましくは１３．０以上である。
また、モノマー（ｃ４）とモノマー（ｃ３）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕の差は、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは２．０以上であり、更に好ましくは３．０以上であり、特に好ましくは４．０以上である。
モノマー（ｃ４）は、極性基を有することが好ましく、かかる極性基としては、カルボキシル基、アミド基、及びアルコール性水酸基が好ましい。具体的には（メタ）アクリル酸類、（メタ）アクリル酸アミド類、及びアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリル酸類が挙げられ、アルコール性水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。かかる極性基は、モノマー（ｃ４）あたり２個以上存在することが好ましい。
モノマー（ｃ４）の具体例としては、例えば、非水系溶媒（Ｂ）としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、ＳＰ値８．７３）を用いる場合には、メタクリル酸（ＳＰ値１０．７３）、アクリル酸（ＳＰ値１１．０８）、ジメチルアクリルアミド（ＳＰ値１０．５９）、アクリルアミド（ＳＰ値１０．６４）、アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＳＰ値１２．４５）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＳＰ値１２．０６）、グリセリンモノメタクリレート（ＳＰ値１３．３０）等が挙げられる。特に、ポリマーが顔料表面から脱離するのを抑制する効果が大きい、グリセリンモノメタクリレート、及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが好ましい。
構成単位（ｃ４）は、モノマー（ｃ３）と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマーであって、該モノマーの溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー（以下「モノマー（ｃ４）」ということがある）由来の構成単位である。構成単位（ｃ４）は、ポリマー（Ｃ）が顔料（Ａ）に吸着した後に、顔料（Ａ）の表面からポリマー（Ｃ）が脱離することを抑制する機能を有すると考えられる。構成単位（ｃ４）は、構成単位（ｃ３）の間に存在し、構成単位（ｃ３）と相まってポリマー（Ｃ）中の基幹ユニットを形成すると考えられる。
モノマー（ｃ４）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕は、好ましくは１１．０以上であり、より好ましくは１２．０以上であり、更に好ましくは１３．０以上である。
また、モノマー（ｃ４）とモノマー（ｃ３）の溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕の差は、好ましくは１．０以上であり、より好ましくは２．０以上であり、更に好ましくは３．０以上であり、特に好ましくは４．０以上である。
モノマー（ｃ４）は、極性基を有することが好ましく、かかる極性基としては、カルボキシル基、アミド基、及びアルコール性水酸基が好ましい。具体的には（メタ）アクリル酸類、（メタ）アクリル酸アミド類、及びアルコール性水酸基を有する（メタ）アクリル酸類が挙げられ、アルコール性水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。かかる極性基は、モノマー（ｃ４）あたり２個以上存在することが好ましい。
モノマー（ｃ４）の具体例としては、例えば、非水系溶媒（Ｂ）としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、ＳＰ値８．７３）を用いる場合には、メタクリル酸（ＳＰ値１０．７３）、アクリル酸（ＳＰ値１１．０８）、ジメチルアクリルアミド（ＳＰ値１０．５９）、アクリルアミド（ＳＰ値１０．６４）、アクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＳＰ値１２．４５）、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（ＳＰ値１２．０６）、グリセリンモノメタクリレート（ＳＰ値１３．３０）等が挙げられる。特に、ポリマーが顔料表面から脱離するのを抑制する効果が大きい、グリセリンモノメタクリレート、及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチルが好ましい。
本発明に用いられるポリマー（Ｃ）は、上記構成単位（ｃ３）、好ましくは更に構成単位（ｃ４）を含むポリマー鎖を主鎖とし、前記構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び前記構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖をグラフト鎖とするものであり、更に他の構成単位を含むグラフト鎖を有することができる。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、含窒素マクロモノマー（ｃ１）、マクロモノマー（ｃ２）、モノマー（ｃ３）、及びモノマー（ｃ４）を含むモノマー混合物を共重合して得ることができる。
ポリマー（Ｃ）の製造方法としては、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等が挙げられるが、その中でも特に溶液重合法が好ましい。
溶液重合法で用いる溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
ポリマー（Ｃ）は、例えば、含窒素マクロモノマー（ｃ１）、マクロモノマー（ｃ２）、モノマー（ｃ３）、及びモノマー（ｃ４）を含むモノマー混合物を共重合して得ることができる。
ポリマー（Ｃ）の製造方法としては、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等が挙げられるが、その中でも特に溶液重合法が好ましい。
溶液重合法で用いる溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ１）の割合は、顔料への吸着性を高め、良好な顔料の分散安定性を得る観点から、２〜５０重量％が好ましく、３〜４５重量％がより好ましく、４〜４０重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ２）の割合は、非水系溶媒（Ｂ）への分散性を高める観点から、２０〜９０重量％が好ましく、３０〜８５重量％がより好ましく、４０〜８０重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ３）の割合は、ポリマー（Ｃ）の顔料表面への固定化を促進させる観点から、３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、７〜３５重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ４）の割合は、ポリマー（Ｃ）が顔料表面から脱離するのを抑制させる観点から、２〜５０重量％が好ましく、３〜４５重量％がより好ましく、４〜４０重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量は、５，０００〜１００，０００が好ましく、１０，０００〜７０，０００がより好ましい。
なお、含窒素マクロモノマー（ｃ１）、ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定される。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ２）の割合は、非水系溶媒（Ｂ）への分散性を高める観点から、２０〜９０重量％が好ましく、３０〜８５重量％がより好ましく、４０〜８０重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ３）の割合は、ポリマー（Ｃ）の顔料表面への固定化を促進させる観点から、３〜５０重量％が好ましく、５〜４０重量％がより好ましく、７〜３５重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ４）の割合は、ポリマー（Ｃ）が顔料表面から脱離するのを抑制させる観点から、２〜５０重量％が好ましく、３〜４５重量％がより好ましく、４〜４０重量％が更に好ましい。
ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量は、５，０００〜１００，０００が好ましく、１０，０００〜７０，０００がより好ましい。
なお、含窒素マクロモノマー（ｃ１）、ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、標準物質としてポリスチレンを用いて測定される。
［非水系顔料分散組成物］
本発明の非水系顔料分散組成物は、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）、及びポリマー（Ｃ）を含有し、それらの割合は次のとおりである。
顔料分散組成物中の顔料（Ａ）の割合は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、１〜３０重量％が好ましく、２〜２０重量％がより好ましい。
非水系溶媒（Ｂ）の割合は、着色性及び粘度の観点から、顔料（Ａ）に対して、０．３〜３０重量倍が好ましく、１〜２０重量倍がより好ましい。
また、ポリマー（Ｃ）の割合は、良好な粘度及び塗膜物性を得る観点から、顔料（Ａ）に対して、５〜２００重量％が好ましく、１０〜１００重量％がより好ましい。
本発明の非水系顔料分散組成物は、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）、及びポリマー（Ｃ）を含有し、それらの割合は次のとおりである。
顔料分散組成物中の顔料（Ａ）の割合は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、１〜３０重量％が好ましく、２〜２０重量％がより好ましい。
非水系溶媒（Ｂ）の割合は、着色性及び粘度の観点から、顔料（Ａ）に対して、０．３〜３０重量倍が好ましく、１〜２０重量倍がより好ましい。
また、ポリマー（Ｃ）の割合は、良好な粘度及び塗膜物性を得る観点から、顔料（Ａ）に対して、５〜２００重量％が好ましく、１０〜１００重量％がより好ましい。
本発明の非水系顔料分散組成物は、上記成分以外にバインダー、多官能モノマー、光重合開始剤等を含有することもできる。
バインダーとしては、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物等を挙げることができる。その重量平均分子量は、５，０００〜２００，０００が好ましい。本発明の非水系顔料分散組成物中のバインダーの含有量は、全固形分に対して２０〜８０重量％が好ましい。
多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等を挙げることができる。本発明の顔料分散組成物中の多官能モノマーの含有量は、全固形分に対して１０〜６０重量％が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類を挙げることができ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。特に４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。本発明の非水系顔料分散組成物中の光重合開始剤の含有量は、全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
バインダーとしては、（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応物等を挙げることができる。その重量平均分子量は、５，０００〜２００，０００が好ましい。本発明の非水系顔料分散組成物中のバインダーの含有量は、全固形分に対して２０〜８０重量％が好ましい。
多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等を挙げることができる。本発明の顔料分散組成物中の多官能モノマーの含有量は、全固形分に対して１０〜６０重量％が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類を挙げることができ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。特に４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］が好ましい。本発明の非水系顔料分散組成物中の光重合開始剤の含有量は、全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
［非水系顔料分散組成物の製造法］
本発明に用いられる非水系顔料分散組成物の製造方法に特に制限はなく、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）及びポリマー（Ｃ）を含む混合物を公知の分散機、混練機等を用いて分散させて配合する方法が挙げられる。例えば、ニーダー、ロールミル、ペイントシェーカー、ビーズミル、サンドミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、エクストルーダ、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等により、前記（Ａ）〜（Ｃ）成分を湿式分散させることにより得ることができる。
これらの中では、サンドミル等のメディア式分散機が好ましい。メディア式分散機は、分散室（ミル）内にメディア粒子を滞留させ、そこを流通する顔料の予備分散体にメディア粒子による粉砕、剪断、衝突という分散エネルギーを与えながら分散を行い、必要に応じて、メディア粒子と分散処理物とを遠心分離等により分離し、分散処理物のみを分散室外に流出させるものである。サンドミルとしては、連続式が好ましく、ローラミルタイプ、ニーダータイプ、ピンミキサータイプ等を用いることができる。
本発明に用いられる非水系顔料分散組成物の製造方法に特に制限はなく、顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）及びポリマー（Ｃ）を含む混合物を公知の分散機、混練機等を用いて分散させて配合する方法が挙げられる。例えば、ニーダー、ロールミル、ペイントシェーカー、ビーズミル、サンドミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、エクストルーダ、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等により、前記（Ａ）〜（Ｃ）成分を湿式分散させることにより得ることができる。
これらの中では、サンドミル等のメディア式分散機が好ましい。メディア式分散機は、分散室（ミル）内にメディア粒子を滞留させ、そこを流通する顔料の予備分散体にメディア粒子による粉砕、剪断、衝突という分散エネルギーを与えながら分散を行い、必要に応じて、メディア粒子と分散処理物とを遠心分離等により分離し、分散処理物のみを分散室外に流出させるものである。サンドミルとしては、連続式が好ましく、ローラミルタイプ、ニーダータイプ、ピンミキサータイプ等を用いることができる。
メディア式分散機に用いるメディア粒子の材質としては、例えば、ガラス、スチール、クロム合金等の高硬度金属、アルミナ、ジルコニア、ジルコン、チタニア等の高硬度セラミックス、超高分子量ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料等が挙げられる。メディア粒子の粒径（直径）は、有機顔料の分散性向上の観点から、通常３０〜５００μｍ、好ましくは３０〜３００μｍである。
顔料（Ａ）を含有する顔料分散組成物中の顔料（Ａ）の体積中位粒径Ｄ５０は、カラーフィルター用色材とした際に良好なコントラストを得るために、１００ｎｍ以下とする。Ｄ５０は、２０〜１００ｎｍがより好ましく、２５〜９０ｎｍが更に好ましく、３０〜８５ｎｍが特に好ましい。
なお、本発明において体積中位粒径Ｄ５０とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して５０％になる粒径を意味する。本発明における体積中位粒径Ｄ５０の値は、後記の実施例記載の方法により行った。
顔料（Ａ）を含有する顔料分散組成物中の顔料（Ａ）の体積中位粒径Ｄ５０は、カラーフィルター用色材とした際に良好なコントラストを得るために、１００ｎｍ以下とする。Ｄ５０は、２０〜１００ｎｍがより好ましく、２５〜９０ｎｍが更に好ましく、３０〜８５ｎｍが特に好ましい。
なお、本発明において体積中位粒径Ｄ５０とは、体積分率で計算した累積体積頻度が粒径の小さい方から計算して５０％になる粒径を意味する。本発明における体積中位粒径Ｄ５０の値は、後記の実施例記載の方法により行った。
以下の製造例、実施例及び比較例において、「部」及び「％」は特記しない限り、「重量部」及び「重量％」である。
製造例１〔片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）の合成〕
ナスフラスコ中に脱水酢酸エチル３００ｇと２−エチルオキサゾリン１３２ｇを仕込み、更に合成ゼオライト系吸着剤（東ソー株式会社製、商品名「ゼオラムＡ−４」）６５ｇを入れ、室温で４時間撹拌後、濾過して前記吸着剤を除去し、脱水２−エチルオキサゾリン溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び撹拌装置を取り付けた四つ口フラスコに、調製した脱水２−エチルオキサゾリン溶液３８０ｇ、ジエチル硫酸１７．９ｇを仕込み、乾燥窒素にて置換した後、８０℃で１２時間撹拌した。反応液を４０℃以下まで冷却した後に、予め前記吸着剤により脱水しておいたメタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルを加え、室温で４時間撹拌後、大量のヘキサンにて再沈、回収し、片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）を得た。このマクロモノマーのＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は１，０００であった。
製造例１〔片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）の合成〕
ナスフラスコ中に脱水酢酸エチル３００ｇと２−エチルオキサゾリン１３２ｇを仕込み、更に合成ゼオライト系吸着剤（東ソー株式会社製、商品名「ゼオラムＡ−４」）６５ｇを入れ、室温で４時間撹拌後、濾過して前記吸着剤を除去し、脱水２−エチルオキサゾリン溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び撹拌装置を取り付けた四つ口フラスコに、調製した脱水２−エチルオキサゾリン溶液３８０ｇ、ジエチル硫酸１７．９ｇを仕込み、乾燥窒素にて置換した後、８０℃で１２時間撹拌した。反応液を４０℃以下まで冷却した後に、予め前記吸着剤により脱水しておいたメタクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルを加え、室温で４時間撹拌後、大量のヘキサンにて再沈、回収し、片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）を得た。このマクロモノマーのＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は１，０００であった。
製造例２〔片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルの合成〕
還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び撹拌装置を取り付けた２Ｌセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチルモノマー２００ｇ、３−メルカプトプロピオン酸７．０７ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、乾燥窒素にて置換を行った。
次に、窒素導入管をメタクリル酸メチル８００ｇ、３−メルカプトプロピオン酸２８ｇ、トルエン４００ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業株式会社製、商品名「Ｖ−６５」）８ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えた後、７５℃で撹拌しながら、モノマー溶液を３時間かけて滴下した。更に１時間、７５℃で撹拌後、３−メルカプトプロピオン酸３．６ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８ｇ、トルエン２００ｇを加えた。更に２時間、７５℃で撹拌後、冷却した。
次に、空気バブリング下、テトラブチルアンモニウムブロミド１８．２ｇ、ｐ−メトキシフェノール１．８７ｇを添加し、１１０℃に昇温し、メタクリル酸グリシジル５３．６ｇを添加し、８時間撹拌した。撹拌後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを得た。このポリマーのＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００（ポリスチレン換算）であった。
還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び撹拌装置を取り付けた２Ｌセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチルモノマー２００ｇ、３−メルカプトプロピオン酸７．０７ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、乾燥窒素にて置換を行った。
次に、窒素導入管をメタクリル酸メチル８００ｇ、３−メルカプトプロピオン酸２８ｇ、トルエン４００ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬工業株式会社製、商品名「Ｖ−６５」）８ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えた後、７５℃で撹拌しながら、モノマー溶液を３時間かけて滴下した。更に１時間、７５℃で撹拌後、３−メルカプトプロピオン酸３．６ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）８ｇ、トルエン２００ｇを加えた。更に２時間、７５℃で撹拌後、冷却した。
次に、空気バブリング下、テトラブチルアンモニウムブロミド１８．２ｇ、ｐ−メトキシフェノール１．８７ｇを添加し、１１０℃に昇温し、メタクリル酸グリシジル５３．６ｇを添加し、８時間撹拌した。撹拌後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを得た。このポリマーのＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５，０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例３〔ポリマー（Ｃ−１）の製造〕
ビーカーに、製造例１で合成した片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）５ｇと、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル３５ｇ、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート（ＦＭＡ、クラリアントジャパン社製）１０ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとトルエン３８．３ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液８．９ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液８０．４ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、７０℃で撹拌しながら、モノマー溶液を１時間かけて滴下した。更に１時間、７０℃で撹拌後、７５℃に加熱し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとトルエン５ｇを加えた。更に７５℃で３時間撹拌した後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、ポリ（２（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−１）のＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５９，０００（ポリスチレン換算）であった。
ビーカーに、製造例１で合成した片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）５ｇと、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル３５ｇ、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート（ＦＭＡ、クラリアントジャパン社製）１０ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとトルエン３８．３ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液８．９ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液８０．４ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、７０℃で撹拌しながら、モノマー溶液を１時間かけて滴下した。更に１時間、７０℃で撹拌後、７５℃に加熱し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとトルエン５ｇを加えた。更に７５℃で３時間撹拌した後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、ポリ（２（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−１）のＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５９，０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例４〔ポリマー（Ｃ−２）の製造〕
製造例３において、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレートの代りにステアリルメタクリレート（ＳＭＡ、新中村化学株式会社社製）を用い、トルエンの代りにメチルエチルケトンを用いた以外は製造例３と同様の操作を行い、ポリ（ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−２）のＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は３７，０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例３において、２−（パーフルオロオクチル）エチルメタクリレートの代りにステアリルメタクリレート（ＳＭＡ、新中村化学株式会社社製）を用い、トルエンの代りにメチルエチルケトンを用いた以外は製造例３と同様の操作を行い、ポリ（ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−２）のＧＰＣ（溶媒：クロロホルム）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は３７，０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例５〔ポリマー（Ｃ−３）の製造〕
ビーカーに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２３．４ｇ、片末端メタクリロイル化ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ、東亜合成株式会社製、商品名ＡＡ−６、重量平均分子量１２，０００）のマクロモノマー４５％トルエン溶液１６５．９ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）６７．１ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液２５．８ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液２３２．６ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、８０℃で攪拌しながら、モノマー溶液を３時間かけて滴下した。続いて、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２ｇとＰＧＭＥＡ２０ｇを加え、更に８０℃で２時間攪拌し、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド−ｇ−メタクリル酸メチル）の４０％溶液を得た。このポリマー（Ｃ−３）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５１０００（ポリスチレン換算）であった。
ビーカーに、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド２３．４ｇ、片末端メタクリロイル化ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ、東亜合成株式会社製、商品名ＡＡ−６、重量平均分子量１２，０００）のマクロモノマー４５％トルエン溶液１６５．９ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）６７．１ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液２５．８ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液２３２．６ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、８０℃で攪拌しながら、モノマー溶液を３時間かけて滴下した。続いて、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２ｇとＰＧＭＥＡ２０ｇを加え、更に８０℃で２時間攪拌し、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド−ｇ−メタクリル酸メチル）の４０％溶液を得た。このポリマー（Ｃ−３）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は５１０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例６〔ポリマー（Ｃ−４）の製造〕
ビーカーに、製造例１で合成した片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）２．５ｇと、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル４２．５ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ、日本油脂株式会社社製、商品名ブレンマーＧＬＭ）２．５ｇ、ステアリルメタクリレート（ＳＭＡ、新中村化学株式会社社製）２．５ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとメチルエチルケトン／イソプロパノール＝１／１（重量比）混合液３８．３ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液８．９ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液８０．４ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、７０℃で撹拌しながら、モノマー溶液を１時間３０分かけて滴下した。更に１時間、７０℃で撹拌後、７５℃に加熱し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとメチルエチルケトン／イソプロパノール＝１／１（重量比）混合液５ｇを加えた。更に７５℃で３時間撹拌した後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−４）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は６００００（ポリスチレン換算）であった。
ビーカーに、製造例１で合成した片末端メタクリロイル型ポリ（２−エチルオキサゾリン）２．５ｇと、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル４２．５ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ、日本油脂株式会社社製、商品名ブレンマーＧＬＭ）２．５ｇ、ステアリルメタクリレート（ＳＭＡ、新中村化学株式会社社製）２．５ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとメチルエチルケトン／イソプロパノール＝１／１（重量比）混合液３８．３ｇを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
次に、還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに上記モノマー溶液８．９ｇを仕込み、窒素置換を行った。窒素導入管を上記モノマー溶液８０．４ｇを仕込んだ滴下ロートに付け替えたあと、７０℃で撹拌しながら、モノマー溶液を１時間３０分かけて滴下した。更に１時間、７０℃で撹拌後、７５℃に加熱し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１ｇとメチルエチルケトン／イソプロパノール＝１／１（重量比）混合液５ｇを加えた。更に７５℃で３時間撹拌した後、冷却し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−４）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は６００００（ポリスチレン換算）であった。
製造例７〔ポリマー（Ｃ−５）の製造〕
製造例６において、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを４０．０ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ）を５．０ｇ用いた以外は、製造例６と同様の操作を行い、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−５）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は１０８０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例８〔ポリマー（Ｃ−６）の製造〕
製造例６において、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを４１．２５ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ）を３．７５ｇ用いた以外は、製造例６と同様の操作を行い、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−６）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は８１０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例６において、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを４０．０ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ）を５．０ｇ用いた以外は、製造例６と同様の操作を行い、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−５）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は１０８０００（ポリスチレン換算）であった。
製造例８〔ポリマー（Ｃ−６）の製造〕
製造例６において、製造例２で合成した片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチルを４１．２５ｇ、グリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭＡ）を３．７５ｇ用いた以外は、製造例６と同様の操作を行い、ポリ（グリセリンモノメタクリレート−ｃｏ−ステアリルメタクリレート−ｇ−（２−エチルオキサゾリン）−ｇ−メタクリル酸メチル）を得た。このポリマー（Ｃ−６）のＧＰＣ（溶媒：ジメチルホルムアミド）法により求めた重量平均分子量（Ｍｗ）は８１０００（ポリスチレン換算）であった。
実施例１
ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＢＴ−ＣＦ」、平均一次粒径３０ｎｍ（カタログ値））１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）８０部、製造例３で合成されたポリマー（分散剤）１０部、０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて４時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７３ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを２．００部、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比：３０／７０、重量平均分子量：１４０００、固形分４０重量％のＰＧＭＥＡ溶液)０．１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製、ＤＰＨＡ）０．０４６部、２−メチル−４'−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（和光純薬工業株式会社製）０．０３５部、ＰＧＭＥＡ０．１５部を均一になるまで混合し、非水系顔料分散組成物を得た。結果を表２に示す。
ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ株式会社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＢＴ−ＣＦ」、平均一次粒径３０ｎｍ（カタログ値））１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）８０部、製造例３で合成されたポリマー（分散剤）１０部、０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて４時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７３ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを２．００部、メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(モル比：３０／７０、重量平均分子量：１４０００、固形分４０重量％のＰＧＭＥＡ溶液)０．１５部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬株式会社製、ＤＰＨＡ）０．０４６部、２−メチル−４'−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（和光純薬工業株式会社製）０．０３５部、ＰＧＭＥＡ０．１５部を均一になるまで混合し、非水系顔料分散組成物を得た。結果を表２に示す。
実施例２
実施例１において、製造例３のポリマー添加量１０部を４部に変更し、ＰＧＭＥＡ添加量８０部を８６部に変更した以外は、実施例１と同様にして、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７３ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例３
実施例１において、製造例３のポリマーの代わりに製造例４のポリマー１０部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が８０ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例１において、製造例３のポリマー添加量１０部を４部に変更し、ＰＧＭＥＡ添加量８０部を８６部に変更した以外は、実施例１と同様にして、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７３ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例３
実施例１において、製造例３のポリマーの代わりに製造例４のポリマー１０部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が８０ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例４及び５
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例６のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例６及び７
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例７のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例８
実施例７において、粒径５０μｍのジルコニアビーズによる解砕時間を４時間から１２時間に変更した以外は、実施例７と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例９及び１０
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例８のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例６のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例６及び７
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例７のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例８
実施例７において、粒径５０μｍのジルコニアビーズによる解砕時間を４時間から１２時間に変更した以外は、実施例７と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
実施例９及び１０
実施例２において、製造例３のポリマーの代わりに製造例８のポリマーを表２に示す所定量用い、ＰＧＭＥＡ添加量をそれぞれ８６部、８４部とした以外は、実施例２と同様にして、顔料分散組成物及び非水系顔料分散組成物を得た。
比較例１
実施例１で用いたジケトピロロピロール系顔料（Ａ）１０部、ＰＧＭＥＡ８６部、アジスパーＰＢ−８２２（味の素株式会社社製）４部、０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて１２時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７５ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例１で用いたジケトピロロピロール系顔料（Ａ）１０部、ＰＧＭＥＡ８６部、アジスパーＰＢ−８２２（味の素株式会社社製）４部、０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて１２時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が７５ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
比較例２
実施例１で用いたジケトピロロピロール系顔料（Ａ）１０部、製造例５の４０％ポリマー溶液２５部、ＰＧＭＥＡ６５部を０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて４時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が８６ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例１で用いたジケトピロロピロール系顔料（Ａ）１０部、製造例５の４０％ポリマー溶液２５部、ＰＧＭＥＡ６５部を０．３ｍｍジルコニアビーズ２００部をポリビンに入れ、予備解砕としてペイントシェーカーにて３時間振とうし、次いでその分散液８０部と粒径５０μｍのジルコニアビーズ１６０部をポリビンに入れ、同様に本解砕としてペイントシェーカーにて４時間振とうし、ジケトピロロピロール系顔料（Ａ）のＤ５０が８６ｎｍの顔料分散組成物を得た。
得られた顔料分散組成物の顔料濃度を５％に調整したものを用いて、実施例１と同様にして非水系顔料分散組成物を得た。
実施例１〜１０及び比較例１〜２で得られた非水系顔料分散組成物について、下記方法によりＤ５０及び結晶析出数を測定した。結果を表２に示す。
＜顔料分散組成物のＤ５０＞
製造直後の顔料分散組成物をＰＧＭＥＡで３００倍に希釈し、粒度分析計（ＨＯＮＥＹＷＥＬＬ社製、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＵＰＡ ＭＯＤＥＬ：９３４０−ＵＰＡ）を用いてＤ５０（体積中位粒径）を測定した。測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料粒子屈折率：１．５１、ジケトピロロピロール系顔料密度：１．４５ｇ／ｃｍ3、ＰＧＭＥＡ屈折率：１．４０、ＰＧＭＥＡ粘度：１．０８１ｃＰを入力した。
＜顔料分散組成物のＤ５０＞
製造直後の顔料分散組成物をＰＧＭＥＡで３００倍に希釈し、粒度分析計（ＨＯＮＥＹＷＥＬＬ社製、Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ ＵＰＡ ＭＯＤＥＬ：９３４０−ＵＰＡ）を用いてＤ５０（体積中位粒径）を測定した。測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料粒子屈折率：１．５１、ジケトピロロピロール系顔料密度：１．４５ｇ／ｃｍ3、ＰＧＭＥＡ屈折率：１．４０、ＰＧＭＥＡ粘度：１．０８１ｃＰを入力した。
＜結晶析出数＞
ガラス基板上に顔料分散組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（モリテックス社製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ2まで紫外線を照射した。次いで、２６０℃のクリーンオーブン内で３０分間加熱（ポストベイク）を行い硬化膜を作製した。
得られた硬化膜を１０００倍のデジタルマイクロスコープＶＨＸ−５００（キーエンス社製）で観察し、０．１×０．１ｍｍの視野で確認される長さ１μｍ以上の結晶析出数を計数した。
ガラス基板上に顔料分散組成物をスピンコーターで塗布した後、水平台にて６分間静置し、８０℃で３分間ホットプレートにより乾燥した。次いで、得られた塗膜に紫外線ファイバースポット照射装置（モリテックス社製、ＭＵＶ−２０２Ｕ）を用いて６０ｍＪ／ｃｍ2まで紫外線を照射した。次いで、２６０℃のクリーンオーブン内で３０分間加熱（ポストベイク）を行い硬化膜を作製した。
得られた硬化膜を１０００倍のデジタルマイクロスコープＶＨＸ−５００（キーエンス社製）で観察し、０．１×０．１ｍｍの視野で確認される長さ１μｍ以上の結晶析出数を計数した。
表２において、実施例１〜１０と比較例１〜２の対比から明らかなように、実施例により得られた非水系顔料分散組成物の硬化膜は、顔料が微細化されているにも拘わらず、比較例により得られた硬化膜に比べて、結晶析出数が明らかに少ないことが分かる。
本発明の非水系顔料分散組成物は、カラー液晶ディスプレイ等に用いられるカラーフィルターの色材等として有用である。
Claims (8)
- 顔料（Ａ）、非水系溶媒（Ｂ）、並びに下記の主鎖とグラフト鎖とを有するポリマー（Ｃ）を含有する非水系顔料分散組成物。
主鎖：溶解度パラメーター〔ＳＰ値（ｃａｌ／ｃｍ3）1/2〕が１０．０以下であり、フッ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル由来の構成単位又はステアリル（メタ）アクリレート由来の構成単位（ｃ３）を含むポリマー鎖
グラフト鎖：窒素原子を含有する重合体由来の構成単位（ｃ１）を含むポリマー鎖、及び窒素原子を含有しない重合体由来の構成単位（ｃ２）を含むポリマー鎖 - ポリマー（Ｃ）中の全構成単位に対する構成単位（ｃ３）の割合が、３〜５０重量％である、請求項１に記載の非水系顔料分散組成物。
- 構成単位（ｃ１）が、片末端（メタ）アクリロイル型の窒素原子含有重合性マクロモノマー由来の構成単位である、請求項１又は２に記載の非水系顔料分散組成物。
- 構成単位（ｃ２）が、片末端に（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー由来の構成単位である、請求項１〜３のいずれかに記載の非水系顔料分散組成物。
- 主鎖に、溶解度パラメーターが１０．５以上であるモノマー由来の構成単位（ｃ４）を更に含む、請求項１〜４のいずれかに記載の非水系顔料分散組成物。
- 非水系溶媒（Ｂ）がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである、請求項１〜５のいずれかに記載の非水系顔料分散組成物。
- 顔料（Ａ）がジケトピロロピロール系顔料である、請求項１〜６のいずれかに記載の非水系顔料分散組成物。
- ポリマー（Ｃ）が顔料（Ａ）の表面に固定化されている、請求項１〜７のいずれかに記載の非水系顔料分散組成物。
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