JP4963031B2 - 非水系顔料分散剤 - Google Patents
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Description
(a)片末端にエチレン性不飽和二重結合を有する窒素原子含有重合性マクロモノマー由来の構成単位
(b)構成単位(a)を形成する窒素原子含有重合性マクロモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー由来の構成単位
本発明の構成単位(a)は、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有する窒素原子含有重合性マクロモノマー(以下含窒素マクロモノマー(a)という)由来の構成単位であり、含窒素マクロモノマー(a)としては、片末端に(メタ)アクリロイル基やスチリル基を有する窒素原子含有重合性マクロモノマーが好ましい。かかる含窒素マクロモノマー(a)としては、エチレン性不飽和二重結合と窒素原子を有するモノマーの重合体、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有するポリ(N−アシルアルキレンイミン)が挙げられる。
かかるポリ(N−アシルアルキレンイミン)としては、例えば特許第2643403号公報に記載されているように、2−アルキルオキサゾリンや2−アルキルオキサジンのカチオン開環重合により得られるものが挙げられる。
尚、含窒素マクロモノマー(a)の重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により測定される。
本発明の構成単位(b)は、含窒素マクロモノマー(a)と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー(以下モノマー(b)という)由来の構成単位である。
本発明の非水系顔料分散剤は、構成単位(a)及び構成単位(b)を有する共重合体からなる。本発明の共重合体を構成する全構成単位中の構成単位(a)の割合は、顔料への良好な吸着性、及び良好な微細化、及び分散安定性の観点から、1〜70重量%が好ましく、3〜60重量%がより好ましく、5〜50重量%が更に好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、顔料、非水系溶媒及び本発明の分散剤を含有する。顔料分散組成物中の顔料の割合は、良好な着色性及び粘度を得る観点から、1〜30重量%が好ましく、2〜20重量%がより好ましい。また、本発明の分散剤の割合は、良好な粘度及び塗膜物性を得る観点から、顔料に対し1〜200重量%が好ましく、2〜100重量%がより好ましく、5〜50重量%が更に好ましい。
ナスフラスコ中に脱水酢酸エチル(和光純薬工業(株)試薬)300gと2−エチルオキサゾリン(東京化成試薬)132gを仕込み、更に合成ゼオライト系吸着剤ゼオラムA−4(東ソー(株)製)65gを入れ、室温で4時間攪拌後、濾過によりゼオラムを除去し、脱水2−エチルオキサゾリン溶液を得た。
還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm)50g、3−メルカプトプロピオン酸(MPA)2.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)25gを仕込み、窒素置換したあと、80℃で攪拌しながら、DMAAm 200g、MPA 4g、PGMEA 100g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65;和光純薬工業(株))2gを3時間かけて滴下した。更に1時間、80℃で攪拌後、V−65 2g、MPA 2g、PGMEA 125gを加えた。更に、80℃で2時間攪拌し、末端カルボキシル化ポリ(DMAAm)溶液を得た。還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌装置を取り付けた4つ口フラスコに、末端カルボキシル化ポリ(DMAAm)溶液450g、メタクリル酸グリシジル11.2g、テトラブチルアンモニウムブロマイド3.8g、メトキシフェノール0.4g、PGMEA 43gを仕込み、空気バブリングを行いながら、90℃で12時間攪拌し、大量のヘキサンにて再沈、回収し、片末端メタクリロイル型ポリ(DMAAm)を得た。GPC(溶媒:60mmol/Lのリン酸及び50mmol/Lのリチウムブロマイドを含有するジメチルホルムアミド、標準物質:ポリスチレン)により求めた重量平均分子量は8500であった。
還流冷却器、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにN−ビニルピロリドン(VP)120g、3−メルカプトプロピオン酸(MPA)0.12g、エタノール(EtOH)65gを仕込み、窒素置換したあと、60℃で攪拌しながら、V−65 0.12g、EtOH 5gを加えた。MPA 1.8g、EtOH 170g、V−65 0.18gを3.5時間かけて滴下した。更に3時間、60℃で攪拌した後、冷却し、大量のヘキサンで再沈回収し、末端カルボキシル化ポリ(VP)を得た。還流冷却器、温度計、空気導入管、攪拌装置を取り付けた4つ口フラスコに、末端カルボキシル化ポリ(VP)90g、メタクリル酸グリシジル2.1g、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.7g、メトキシフェノール0.07g、N−メチルピロリドン135gを仕込み、攪拌し、溶解した。空気バブリングを行いながら、100℃で72時間攪拌したのち、大量のヘキサンで再沈回収し、片末端メタクリロイル型ポリ(VP)を得た。GPC(溶媒:1mmol/LのファーミンDM20(花王(株)製)を含有するクロロホルム、標準物質:ポリスチレン)により求めた重量平均分子量は2400であった。
ビーカーに、製造例1で合成した片末端メタクリロイル型ポリ(2−エチルオキサゾリン)10gと、メタクリル酸メチル(MMA、和光純薬工業(株))40g、V−65 1gと酢酸エチル(和光純薬工業(株))33gを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
ビーカーに、製造例2で合成した片末端メタクリロイル型ポリ(DMAAm)20gと、片末端メタクリロイル型ポリメタクリル酸メチル(PMMAマクロモノマー)45%トルエン溶液(45%AA−6、重量平均分子量12000、東亜合成(株)製)158g(PMMAマクロモノマーとして71g)、MMA 9g、PGMEA 65g、V−65 2gを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
ビーカーに、製造例3で合成した片末端メタクリロイル型ポリ(VP)15gと、PMMAマクロモノマー45%トルエン溶液(45%AA−6、重量平均分子量12000、東亜合成(株)製)169g(PMMAマクロモノマーとして76g)、MMA 9g、PGMEA 30g、を均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
ビーカーに、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAAm、和光純薬工業(株))45g、PMMAマクロモノマー45%トルエン溶液(45%AA−6、重量平均分子量12000、東亜合成(株)製)122g、V−65 1gとPGMEA 83gを均一に混合、溶解し、モノマー溶液を得た。
C.I.ピグメントレッド254 17g、顔料分散剤1 6.8g、PGMEA 66gを直径0.3mmのジルコニアビーズ200gと一緒に250ccのポリ瓶に量り取り、ペイントシェーカー(浅田鉄工株式会社製)で3時間振とうし、顔料分散組成物を得た。
実施例4において、顔料分散剤1を顔料分散剤2に代える以外は、実施例4と同様にして顔料分散組成物を得た。
実施例4において、顔料分散剤1を顔料分散剤3に代える以外は、実施例4と同様にして顔料分散組成物を得た。
実施例4において、顔料分散剤1を比較顔料分散剤1に代える以外は、実施例4と同様にして顔料分散組成物を得た。
調製直後の顔料分散組成物をPGMEAで500倍希釈し、粒度分析計Microtrac UPA MODEL:9340−UPA(HONEYWELL社製)を用いて分散粒径を測定した。
Claims (8)
- 下記構成単位(a)及び構成単位(b)を有する共重合体からなる、非水系顔料分散剤。
(a)片末端(メタ)アクリロイル型ポリ(N−アシルアルキレン(アルキレン基の炭素数2〜3)イミン)由来の構成単位
(b)構成単位(a)を形成する片末端(メタ)アクリロイル型ポリ(N−アシルアルキレン(アルキレン基の炭素数2〜3)イミン)と共重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー由来の構成単位 - 構成単位(b)が、片末端にエチレン性不飽和二重結合を有し、窒素原子を含有しない重合性マクロモノマー由来の構成単位を有する、請求項1記載の非水系顔料分散剤。
- 共重合体の重量平均分子量が1,000〜100,000である、請求項1又は2記載の非水系顔料分散剤。
- 全構成単位中の構成単位(a)の割合が1〜70重量%である、請求項1〜3いずれか1項に記載の非水系顔料分散剤。
- 構成単位(a)を形成する片末端(メタ)アクリロイル型ポリ(N−アシルアルキレン(アルキレン基の炭素数2〜3)イミン)の重量平均分子量が、300〜30,000である、請求項1〜4いずれか1項に記載の非水系顔料分散剤。
- 顔料、非水系溶媒、及び請求項1〜5いずれか1項に記載の分散剤を含有する、顔料分散組成物。
- 非水系溶媒がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである、請求項6記載の顔料分散組成物。
- 顔料がジケトピロロピロール系有機顔料である、請求項6又は7記載の顔料分散組成物。
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