JP4964440B2 - 油性インク組成物 - Google Patents
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Description
本発明に用いられるビニルポリマーは、構成単位(1)及び構成単位(2)を有する。
式(1−1)で表されるモノマーの具体例としては、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェニルエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、1−ナフタリルアクリレート、2−ナフタリル(メタ)アクリレート、フタルイミドメチル(メタ)アクリレート、p−ニトロフェニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−アクリロイロキシエチルフタル酸等が挙げられ、これらのモノマーを重合することで、構成単位(1)を有するポリマーを合成することができる。これらの中では、特にベンジル(メタ)アクリレートが好ましい。これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
なお、本明細書にいう「(メタ)アクリ」とは、「アクリ」、「メタクリ」又はそれらの混合物を意味する。
構成単位(2)の中でも、下記式(3)又は(4)で表される構成単位が、インク組成物の低粘度でかつ安定性に優れる観点から好ましく、本発明に用いられるビニルポリマーは、式(3)で表される構成単位と式(4)で表される構成単位の両方有していてもよい。
上記式(3)又は(4)において、POはオキシプロピレン基を示すが、POには、−CH2CH(CH3)O−以外に、−CH(CH3)CH2O−が含まれていてもよい。また、yは1〜30の数であり、2〜30が好ましく、3〜20が更に好ましく、3〜15が特に好ましい。
式(3−1)で表されるモノマーの具体例としては、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、オクトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中では、特にポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートが好ましい。これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
式(4−1)又は(4−2)で表されるモノマーの具体例としては、エチレングリコール・プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート[エチレングリコールとプロピレングリコールがランダム結合している]、オクトキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート[ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールがブロック結合している。(メタ)アクリル基側からポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールのブロック結合とその逆も含む。以下同じ。]、オクトキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中では、特にポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレートが好ましい。これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
塩生成基含有モノマーとしては、アニオン性モノマー及びカチオン性モノマーが好ましい。
不飽和カルボン酸モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、2−メタクリロイルオキシメチルコハク酸等が挙げられる。
不飽和スルホン酸モノマーとしては、例えば、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−スルホプロピル(メタ)アクリル酸エステル、ビス−(3−スルホプロピル)−イタコン酸エステル等が挙げられる。
不飽和リン酸モノマーとしては、例えば、ビニルホスホン酸、ビニルホスフェート、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイロキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイロキシエチルホスフェート等が挙げられる。
上記のアニオン性モノマーの中では、インク組成物の低粘度でかつ安定性に優れる観点から、不飽和カルボン酸モノマーが好ましく、アクリル酸及びメタクリル酸がより好ましい。
不飽和3級アミン含有ビニルモノマーとしては、例えば、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−メチル−6−ビニルピリジン、5−エチル−2−ビニルピリジン等が挙げられる。
不飽和アンモニウム塩含有ビニルモノマーとしては、例えば、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート4級化物、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート4級化物、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート4級化物等が挙げられる。
上記のカチオン性モノマーの中では、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びビニルピロリドンが好ましい。
上記の塩生成基含有モノマーは、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
(式中、R7は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、R8は炭素数6〜22の芳香環含有炭化水素基を示す。)
炭素数1〜22のアルキル基を有する(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、(イソ)プロピル(メタ)アクリレート、(イソ又はターシャリー)ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、(イソ)オクチル(メタ)アクリレート、(イソ)デシル(メタ)アクリレート、(イソ)ドデシル(メタ)アクリレート、(イソ)ステアリル(メタ)アクリレート、ベへニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明に用いられるビニルポリマーは、前記式(1−1)で表されるモノマー、前記式(2−1)で表されるモノマーを含有し、更に、必要により塩生成基含有モノマー、スチレン系マクロマー及び/又は疎水性モノマー等を含有するモノマー混合物(以下、「モノマー混合物」という)を共重合して得られるものが好ましい。
(測定条件)
・カラム:α−M×2
・検出器:RI
・溶離液:60mmol/LのH3PO4,50mmol/LのLiBr/DMF
・標準物質:スチレン
本発明で用いられるビニルポリマーは、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法等の公知の重合法により、モノマー混合物を共重合させることによって製造される。これらの重合法の中では、溶液重合法が好ましい。
本発明に用いられる着色剤は、耐水性の観点から、顔料及び疎水性染料が好ましい。中でも、近年要求が強い高耐候性を発現させるためには、顔料を用いることが好ましい。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれであってもよい。また、必要に応じて、それらと体質顔料を併用することもできる。
体質顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム、タルク等が挙げられる。
上記の顔料は単独で又は2種以上を任意の割合で混合して用いることが出来る。
本発明の油性インク組成物に用いられる有機溶剤としては、例えばグリコールエーテル類;グリコールエーテルエステル類;酢酸、無水酢酸等の脂肪族カルボン酸類又はその酸無水物;酢酸エチル等のエステル類;エタノール、イソプロパノール、フェノール等のアルコール類又はフェノール類;2−ジエチルアミノエタノール、トリエタノールアミン等のアミノアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;等が挙げられる。
本発明の油性インク組成物は、ビニルポリマー、着色剤及び有機溶剤を混合することにより得ることが出来る。
表1に示すモノマー、有機溶剤(メチルエチルケトン)、重合連鎖移動剤(2−メルカプトエタノール)、重合開始剤(V−65、和光純薬工業(株)製、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル))の10%を入れて混合し、窒素ガス置換を十分に行い、混合溶液を得た。
・ベンジルメタクリレート:和光純薬工業(株)製、試薬
前記式(2−1)で表される化合物
・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート:プロピレンオキシドの平均付加モル数=9、末端水酸基
・2−エチルヘキシロキシポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノメタクリレート:エチレンオキシドの平均付加モル数=8、プロピレンオキシドの平均付加モル数=6、末端2−エチルヘキシル基、ブロック付加(メタクリル基側からポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールが付加したもの)
前記式(1−1)又は(2−1)で表される化合物以外の化合物
・メタクリル酸:和光純薬工業(株)製、試薬
・スチレン系マクロマー:東亜合成(株)製、商品名:AS−6S、数平均分子量:6000、重合性官能基:メタクリロイルオキシ基
・スチレン:和光純薬工業(株)製、試薬
・2−エチルヘキシルメタクリレート:和光純薬工業(株)製、試薬
・ブチルメタクリレート:和光純薬工業(株)製、試薬
C.I.ピグメントグリーン(PG−36)15g、ポリマー溶液A(55%品)5.45g、有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)79.55gを直径1mmのガラスビーズ50g、直径2mmのガラスビーズ50gと一緒に250ccのポリ瓶に量り、ペイントシェーカー(浅田鉄工株式会社製)で2時間震とうし、油性インク組成物を得た。
ポリマー溶液Aの代わりにポリマー溶液B〜Dを使用し、実施例1と同様の方法で油性インク組成物を得た。
ポリマー溶液Aの代わりにポリマー溶液E〜Fを使用し、実施例1と同様の方法で油性インク組成物を得た。
ポリマー溶液を用いず、C.I.ピグメントグリーン(PG−36)15g、と有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)85gを用い、実施例1と同様の方法で油性インク組成物を得た。
(1)粘度
調製直後の油性インク組成物の25℃における粘度をB型粘度計を用いてロータ回転数60r/minで測定した。尚、粘度の測定に用いたロータは、粘度が500mPa・sよりも低い場合は、ロータNo.2を、500〜2000mPa・sの場合は、ロータNo.3を、2000mPa・sを越える場合は、ロータNo.4をそれぞれ使用した。
(2)安定性
油性インク組成物の1週間放置後の粘度を測定し、下記式で示す1週間後の粘度と調製直後の粘度比を安定性の尺度とした。
C.I.ピグメントグリーンの代わりに、C.I.ピグメントレッド(PR−177)を使用した以外は実施例1〜4及び比較例1〜3と同様の方法で油性インク組成物を得、同様の方法で評価を行った。結果を表3に示す。
C.I.ピグメントグリーンの代わりに、C.I.ピグメントブルー(PB−15:6)を使用した以外は実施例1〜4及び比較例1〜3と同様の方法で油性インク組成物を得、同様の方法で評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (5)
- 着色剤、ビニルポリマー及び有機溶剤を含有する油性インク組成物であって、ビニルポリマーがベンジル(メタ)アクリレートに由来する構成単位及び式(4)で表される構成単位を有するポリマーである、油性インク組成物。
R 3 は水素原子又はメチル基を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
yはオキシプロピレン基の平均付加モル数を示す3〜15の数を示し、
R 5 は炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜9のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
R 6 Oはオキシエチレン基を示し、
zはオキシエチレン基の平均付加モル数を示す3〜15の数である。
POとR 6 Oは、ランダム付加又はブロック付加しており、ブロック付加の場合、−COO−(PO) y −(R 6 O) z −R 5 又は−COO−(R 6 O) z −(PO) y −R 5 の何れであってもよい。) - 着色剤、ビニルポリマー及び有機溶剤を含有する油性インク組成物であって、ビニルポリマーがベンジル(メタ)アクリレートに由来する構成単位、式(3)で表される構成単位及び式(4)で表される構成単位を有するポリマーである、油性インク組成物。
R 3 は水素原子又はメチル基を示し、
R 5 は水素原子を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
yはオキシプロピレン基の平均付加モル数を示す3〜15の数を示し、
式(4)中、
R 3 は水素原子又はメチル基を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
yはオキシプロピレン基の平均付加モル数を示す3〜15の数を示し、
R 5 は炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数1〜9のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を示し、
R 6 Oはオキシエチレン基を示し、
zはオキシエチレン基の平均付加モル数を示す3〜15の数である。
POとR 6 Oは、ランダム付加又はブロック付加しており、ブロック付加の場合、−COO−(PO) y −(R 6 O) z −R 5 又は−COO−(R 6 O) z −(PO) y −R 5 の何れであってもよい。) - ビニルポリマーが、更に、塩生成基含有モノマー由来の構成単位を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の油性インク組成物。
- カラーフィルタ用である請求項1〜4のいずれか1項に記載の油性インク組成物。
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