JP5122954B2 - アシクロビル製剤 - Google Patents
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Description
(1)200、400、または800mgのアシクロビルが1日に5回、4時間ごとに投与される、
(2)400mgのアシクロビルが1日に2回投与される、
(3)200mgのアシクロビルが1日に3回投与される、
(4)200mgのアシクロビルが1日に4回投与される、または
(5)200mgのアシクロビルが1日に5回投与される
際に、Zovirax(登録商標)(U.S. FDA NDA No. 18828, 19909, or 20089)として現在市販されているアシクロビル製剤と実質的に同等なバイオアベイラビリティー(すなわち、AUC)を提供する。
Arはフェニルまたはナフチルであり;
Arは1つ以上の-OH、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4ハロアルコキシで任意に置換されており;
R7はC4-C20アルキル、C4-C20アルケニル、フェニル、ナフチル、(C1-C10アルキル)フェニル、(C1-C10アルケニル)フェニル、(C1-C10アルキル)ナフチル、(C1-C10アルケニル)ナフチル、フェニル(C1-C10アルキル)、フェニル(C1-C10アルケニル)、ナフチル(C1-C10アルキル)、またはナフチル(C1-C10アルケニル)であり;
R8は水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4ハロアルコキシであり;
R7はC1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、-OH、-SH、-CO2R9、またはそれらの任意の組み合わせで任意に置換されており;
R9は水素、C1-C4アルキルまたはC2-C4アルケニルであり;並びに
R7は酸素、窒素、硫黄、またはそれらの任意の組み合わせによって任意に割り込まれている。]
1つの実施態様によれば、前記化合物は酸性基に対するα位においてアミノ基で置換されない。
R1、R2、R3、及びR4は、独立にH、-OH、ハロゲン、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、-C(O)R8、-NO2、-NR9R10、または-N+R9R10R11(R12)-であり;
R5はH、-OH、-NO2、ハロゲン、-CF3、-NR14R15、-N+R14R15R16(R13) -、アミド、C1-C12アルコキシ、C1-C12アルキル、C2-C12アルケニル、カルバメート、カルボネート、ウレア、または-C(O)R18であり;
R5はハロゲン、-OH、-SH、または-COOHで任意に置換されており;
R5はO、N、S、または-C(O)-で任意に割り込まれており;
R6はC1-C12アルキレン、C2-C12アルケニレン、またはアリーレンであり;
R6はC1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、-OH、-SH、ハロゲン、-NH2、または-CO2R8で任意に置換されており;
R6はOまたはNで任意に割り込まれており;
R7は結合またはアリーレンであり;
R7は-OH、ハロゲン、-C(O)CH3、-NR10R11、または-N+R10R11R12(R13) -で任意に置換されており;
R8の存在の各々は独立にH、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、または-NH2であり;
R9、R10、R11、及びR12は独立にHまたはC1-C10アルキルであり;
R13はハライド、ヒドロキシド、スルフェート、テトラフルオロボレート、またはホスフェートであり;
R14、R15、及びR16は独立にH、C1-C10アルキル、-COOHで置換されたC1-C10アルキル、C2-C12アルケニル、-COOHで置換されたC2-C12アルケニル、または-C(O)R17であり;
R17は-OH、C1-C10アルキル、またはC2-C12アルケニルであり;並びに
R18はH、C1-C6アルキル、-OH、-NR14R15、または-N+R14R15R16(R13)-である。]
任意に、R1、R2、R3、R4、及びR5がHであり、R7が結合である際には、R6はC1-C6、C9、またはC10アルキルではない。
任意に、R1、R2、R3、及びR4がHであり、R5が-OHであり、R7が結合である際には、R6はC1-C3アルキルではない。
任意に、R1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つがHでなく、R5が-OHであり、R7が結合である際には、R6はC1-C4アルキルではない。
任意に、R1、R2、及びR3がHであり、R4が-OCH3であり、R5が-C(O)CH3であり、R6が結合である際には、R7はC3アルキルではない。
任意に、R1、R2、R4、及びR5がHであり、R3が-OHであり、R7が結合である際には、R6はメチルではない。
R1、R2、R3、R4、及びR5は独立にH、-CN、-OH、-OCH3、またはハロゲンであり、少なくとも1つのR1、R2、R3、R4、及びR5が-CNである;並びに
R6はC1-C12の直鎖若しくは分枝のアルキレン、アルケニレン、アリーレン、アルキル(アリーレン)、またはアリール(アルキレン)である。]
1つの実施態様によれば、R1が-CN、R4がHまたは-CNであり、R2、R3、及びR5がHである際には、R6はメチレン((CH2)1)ではない。
(1)400mgのアシクロビルを1日に2回投与する、
(2)200mgのアシクロビルを1日に3回投与する、
(3)200mgのアシクロビルを1日に4回投与する、または
(4)200mgのアシクロビルを1日に5回投与する
際にZovirax(登録商標)( U.S. FDA NDA No. 18828, 19909, または20089)として現在市販されているアシクロビル製剤と実質的に同等のバイオアベイラビリティー(すなわち、AUC)を提供する。
治療は12ヶ月まで継続して良く、続いて再評価される。
本願明細書で使用される用語「水和物」は、(i)分子形態に組み合わせて水を含有する物質、及び(ii)1分子以上の水の結晶を含有する結晶物質、または遊離の水を含有する結晶物質を含むが、それらに限らない。
(a)発症の停止、発症の遅延(すなわち、疾患の臨床的な発症前の時間)、及び/または疾患の発達または悪化の危険度の減少;
(b)例えば、高カルシウム血症を含む、哺乳動物における疾患の少なくとも1つの症状の緩和及び軽減;
(c)任意の刺激(例えば、圧力、組織損傷、または低温)に応答するものを含むが、それらに限らない哺乳動物が有する疾患の強度の緩和若しくは軽減、及び/または発症の遅延。用語「治療」は、異常(例えば、病気)、異常の症状、または異常に向かう素因を予防的に防止、治療、治癒、緩和、軽減、変化、癒す、改良、改善、または作用することも含む。
用語「アシクロビル」は、9-(2-ヒドロキシエトキシメチル)グアニンを意味する。アシクロビルの適切な塩(例えば、製薬学的に許容される塩)及びエステルは、参照によって本願明細書に援用される米国特許第4,199,574号に記載されており、ナトリウムアシクロビル及びアシクロビルバレレートを含むが、それらに限らない。アシクロビルは、例えば塩酸、硫酸、リン酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、及び酢酸とも酸付加塩を形成する。
[式中、
Rは水素、ヒドロキシ、またはアミノであり;
Xは酸素または硫黄であり;
Yは水素またはヒドロキシメチルであり;並びに
Zは-H、C1-16アルキル、または-OCOCH(R1)NH2 [式中、R1は-C[CH3]2]である。]
送達剤化合物は、米国特許第6,699,467号, 第6,663,898号, 第6,693,208号, 第6,693,073号, 第6,693,898号, 第6,663,887号, 第6,646,162号, 第6,642,411号, 第6,627,228号, 第6,623,731号, 第6,610,329号, 第6,558,706号, 第6,525,020号, 第6,461,643号, 第6,461,545号, 第6,440,929号, 第6,428,780号, 第6,413,550号, 第6,399,798号, 第6,395,774号, 第6,391,303号, 第6,384,278号, 第6,375,983号, 第6,358,504号, 第6,346,242号, 第6,344,213号, 第6,331,318号, 第6,313,088号, 第6,245,359号, 第6,242,495号, 第6,221,367号, 第6,180,140号, 第6,100,298号, 第6,100,285号, 第6,099,856号, 第6,090,958号, 第6,084,112号, 第6,071,510号, 第6,060,513号, 第6,051,561号, 第6,051,258号, 第6,001,347号, 第5,990,166号, 第5,989,539号, 第5,976,569号, 第5,972,387号, 第5,965,121号, 第5,962,710号, 第5,958,451号, 第5,955,503号, 第5,939,381号, 第5,935,601号, 第5,879,681号, 第5,876,710号, 第5,866,536号, 第5,863,944号, 第5,840,340号, 第5,824,345号, 第5,820,881号, 第5,811,127号, 第5,804,688号, 第5,792,451号, 第5,776,888号, 第5,773,647号, 第5,766,633号, 第5,750,147号, 第5,714,167号, 第5,709,861号, 第5,693,338号, 第5,667,806号, 第5,650,386号, 第5,643,957号, 第5,629,020号, 第5,601,846号, 第5,578,323号, 第5,541,155号,
第5,540,939号, 第5,451,410号, 第5,447,728号, 第5,443,841号, 及び 第5,401,516号; 国際公開 WO94/23767, WO95/11690, W095/28920, WO95/28838, W096/10396, W096/09813, WO96/12473, WO97/36480, WO 2004/4104018, WO 2004080401, WO 2004062587, WO 2003/057650, WO 2003/057170, WO 2003/045331, WO 2003/045306, WO 2003/026582, WO 2002/100338, WO 2002/070438, WO 2002/069937, WO 02/20466, WO 02/19969, WO 02/16309, WO 02/15959, WO 02/02509, WO 01/92206, WO 01/70219, WO 01/51454, WO 01/44199, WO 01/34114, WO 01/32596, WO 01/32130, WO 00/07979, WO 00/06534, WO 00/06184, WO 00/59863, WO 00/59480, WO 00/50386, WO 00/48589, WO 00/47188, WO 00/46182, WO 00/40203, WO 99/16427, WO 98/50341, WO 98/49135, WO 98/34632, WO 98/25589, WO 98/21951, WO 97/47288, WO 97/31938, WO 97/10197, WO 96/40076, WO 96/40070, WO 96/39835, WO 96/33699, WO 96/30036, WO 96/21464, WO 96/12475, and WO 96/12474; 及び 米国特許出願公開第 20040110839号, 第20040106825号, 第20040068013号, 第20040062773号, 第20040022856号, 第20030235612号, 第20030232085号, 第20030225300号, 第20030198658号, 第20030133953号, 第20030078302号, 第20030072740号, 第20030045579号, 第20030012817号, 第20030008900号, 第20020155993号, 第20020127202号, 第20020120009号, 第20020119910号, 第20020102286号, 第20020065255号, 第20020052422号, 第20020040061号, 第20020028250号, 第20020013497号, 第20020001591号, 第20010039258号, 及び第20010003001号に記載の任意のものであって良い。上記の米国特許、並びに米国及び国際特許出願公開は参照によって本願明細書に援用される。
本発明の組成物は、本発明の1つ以上の送達剤化合物とアシクロビルとを含む。前記送達剤化合物とアシクロビルとは投与前に典型的に混合されて、投与組成物を形成する。
本発明の組成物は、Physicians' Desk Reference (58th Ed., 2004, Medical Economics Company, Inc., Montvale, NJ)に記載されるものを含む、アシクロビル、またはその塩(例えば、アシクロビルナトリウム)若しくはプロドラッグ(例えば、バラシクロビル)で治療可能である任意の疾患を治療することができる。その様な疾患は、上述のもの、上記の他の特許または他の文献に記載されているものを含むがそれらに限らない。限定されない例は以下のものである:
(1)単純ヘルペス1型ウイルス(HSV1)、
(2)単純ヘルペス2型ウイルス(HSV2)、
(3)水痘‐帯状疱疹ウイルス(VZV)
(4)サイトメガロウイルス(CMV)、
(5)エプスタイン-バーウイルス(EBV)、
(6)他のヘルペスウイルス感染(例えば、ネコのヘルペスウイルス感染)、
(7)ヘルペス性角膜炎、
(8)ヘルペス性脳炎、
(9)単純ヘルペス及び陰部感染(単純ヘルペスによって引き起こされる)
(10)水痘
(11)帯状ヘルペス(水痘‐帯状疱疹ウイルス)
(12) 特に、腎臓及び骨髄移植患者並びに後天性免疫不全症候群(AIDS)患者を含む免疫無防備状態の患者におけるCMV-肺炎及び網膜炎、
(13)エプスタイン-バーウイルス(EVB)に引き起こされる、伝染性単核球症、鼻咽頭癌、免疫芽球性リンパ腫、バーキットリンパ腫、及び毛髪状白斑、
(14)帯状疱疹、並びに
(15)陰部ヘルペスの最初のエピソード及び/または再発エピソードの管理。
ラットにおけるアシクロビルの固体経口送達
使用したアシクロビルの用量は25mg/kg(体重)であった。送達剤の用量は50または75mg/kg(体重)のいずれかであった。
イヌにおけるアシクロビルの送達
6つの異なる経口投与形態(錠剤)をイヌに投与した:(1)80mgのアシクロビルと240mgの送達剤であるN-(8-[2-ヒドロキシベンゾイル]アミノ)カプリル酸の1ナトリウム塩(SNAC)とを含む単位固体経口投与形態、(2)400mgのアシクロビル(Zovirax(登録商標)GlaxoSmithKlineより市販されている)を含む固体経口投与形態、(3)800mgのアシクロビル(Zovirax(登録商標)GlaxoSmithKlineより市販されている)を含む固体経口投与形態、(4)500mgのバラシクロビル(Valtrex(登録商標)GlaxoSmithKlineより市販されている)を含む固体経口投与形態、並びに(6)240mgのアシクロビルと240mgの送達剤であるSNACとを含む単位固体経口投与形態。アシクロビル単独の経口投与及び送達剤と併せた投与を、80mgのアシクロビルを含む静脈内の投与形態と比較した(注射用のZovirax(登録商標)GlaxoSmithKlineより市販されている)。
Claims (14)
- (a)アシクロビルと(b)式
Arは2-ヒドロキシフェニルであり;
Arは1つ以上の-OH、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルケニル、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4ハロアルコキシで任意に置換されていてもよく;
R7はC4-C20 アルキレンであり;
R8は水素である]
の送達剤またはその塩とを含む製薬組成物。 - 前記送達剤が、N-(8-[2-ヒドロキシベンゾイル]-アミノ)カプリル酸一ナトリウム塩及びN-(10-[2-ヒドロキシベンゾイル]-アミノ)デカン酸一ナトリウム塩から選択される、請求項1に記載の製薬組成物。
- 前記送達剤が、N-(8-[2-ヒドロキシベンゾイル]-アミノ)カプリル酸またはその製薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の製薬組成物。
- 前記送達剤が、N-(10-[2-ヒドロキシベンゾイル]-アミノ)デカン酸またはその製薬学的に許容される塩である、請求項1に記載の製薬組成物。
- (1)200、400、または800mgのアシクロビル製剤が1日に5回、4時間ごとに投与される、
(2)400mgのアシクロビル製剤が1日に2回投与される、
(3)200mgのアシクロビル製剤が1日に3回投与される、
(4)200mgのアシクロビル製剤が1日に4回投与される、または
(5)200mgのアシクロビル製剤が1日に5回投与される
際にZovirax(登録商標)(U.S. FDA NDA No. 18828, 19909, または20089)として市販されているアシクロビル製剤と実質的に同等なバイオアベイラビリティー(すなわち、AUC)を提供する、請求項1から4のいずれか一項に記載の製薬組成物。 - (A)請求項1から5のいずれか一項に記載の製薬組成物;と
(B)(a)賦形剤、
(b)希釈剤、
(c)崩壊剤、
(d)潤滑剤、
(e)可塑剤、
(f)着色剤、
(g)投与媒体、または
(h)それらの任意の組み合わせ
とを含む単位投与形態。 - 錠剤、カプセル、粒子、粉末、サッシェ、または液体の形態である、請求項6に記載の単位投与形態。
- 前記投与媒体が、水、水性プロピレングリコール、リン酸バッファー、1,2-プロパンジオール、エタノール、及びそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される液体である、請求項6に記載の単位投与形態。
- アシクロビルを必要とする患者にアシクロビルの有効量を経口投与するための、請求項1から5のいずれか一項に規定される製薬組成物。
- 治療を必要とする患者におけるウイルス感染を治療するための、請求項1から5のいずれか一項に規定される製薬組成物。
- 治療を必要とする患者におけるウイルスによって引き起こされる異常または疾患を治療するための、請求項1から5のいずれか一項に規定される製薬組成物。
- 前記異常または疾患が、単純ヘルペス1型、単純ヘルペス2型、水痘‐帯状疱疹ウイルス、サイトメガロウイルス、及びエプスタイン-バーウイルスからなる群より選択されるウイルスによって引き起こされるものである、請求項11に記載の医薬組成物。
- アシクロビルを必要とする動物におけるアシクロビルのバイオアベイラビリティーを改善するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の少なくとも1つの送達剤化合物と、アシクロビルまたはその塩とを混合する工程を含む、製薬組成物を調製する方法。
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