JP5103381B2 - フタロシアニン誘導体、その調製方法、これを有する医薬組成物、及びその使用 - Google Patents
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を有する。
フタロシアニン環の1,8(11),15(18),22(25)の位置に置換基を有する式(I)のフタロシアニン誘導体の調製
a)3−(4−アミノフェノキシ)フタロニトリルの合成
160gの3−ニトロフタロニトリル(0.92モル)と、150.4gの4−アミノフェノール(1.37モル)とを2.5Lのジメチルスルフォキシド(DMSO)に溶解し、その後、384gのK2CO3(2.77モル)を添加する。
上記のa)の通り得た、100gの3−(4−アミノフェノキシ)フタロシアニン(0.41モル)を、2.6LのCH3CNに溶解する。
窒素雰囲気下、上記のb)の通り得た、80gの3−(4−N,N−ジメチルアミノフェノキシ)フタロニトリル(0.3モル)を460mLのDBU(3モル)に溶解する。
上記のc)の通りに得た、60gの亜鉛(II)[1,8(11),15(18),22(25)−テトラキス−(4−N,N−ジメチルアミノフェノキシ)]フタロシアニネート(0.054モル)を、1.5LのN−メチルピロリドン(NMP)に溶解した。
上記のd)で得て2つのサブバッチに分割した、それぞれ47.2gの亜鉛(II)[1,8(11),15(18),22(25)−テトラキス−(4−N,N,N−トリメチルアンモニウムフェノキシ)]フタロシアニネートテトラヨーダイドを、下記の通り、処理した。
Claims (24)
- 下記式(I)のフタロシアニン誘導体
フタロシアニン環の1,8(11),15(18),22(25)の位置に置換基が存在することを特徴とするフタロシアニン誘導体。 - 請求項1に記載のフタロシアニン誘導体の調製方法であって、
i)下記式(IV)の化合物を得るように、下記式(II)のフタロニトリルに、下記式(III)のアミノアルコールを求核置換するステップと;
- 還元的メチル化の反応を行う前記ステップii)は、アセトニトリルに溶解した式(II)の化合物を、シアノボロハイドライドナトリウムの存在下、30%のホルムアルデヒド水溶液で処理することにより、実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記ステップiii)は、100〜250℃の温度で実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記温度は、130〜180℃の範囲であることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記ステップiii)は、1,5−ジアザビシクロ[5.4.0]ノン−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)及び2−ジメチルアミノ−エタノール(DMAE)から選択される塩基を塩基として用いて、有機溶媒中で実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記ステップiii)は、1,5−ジアザビシクロ[5.4.0]ノン−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)及び2−ジメチルアミノ−エタノール(DMAE)から選択される塩基を塩基として用いて、溶媒の不存在下で実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記ステップiii)は、塩基としてDBUを用いて、溶媒の不存在下で、140℃の温度で実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップiii)で得た式(VI)の粗産物は、反応混合物を水で処理し、懸濁液を濾過又は遠心分離し、回収した固形物を、水及びメタノールで数回洗浄することにより、沈殿されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップiv)を行う前に、カラムクロマトグラフィー法を行うことによりステップiii)に由来する式(VI)の中間物を精製し、溶媒から再沈殿を行うステップをさらに有することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記カラムクロマトグラフィーは、固定相として、シリカゲルを用い、移動相としてジクロロメタン及びメタノールの混合物を用いて、行われ;
前記の再沈殿は、溶媒として、ジクロロメタンを、沈殿剤としてn−ヘキサンを用いて、実行されることを特徴とする請求項10に記載の方法。 - ステップiv)の前記メチル化剤は、ヨウ化メチルであることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記ヨウ化メチルは、式(VI)の産物においてメチル化の対象のアミノ基当たり1〜20当量の量で使用されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記ヨウ化メチルは、式(VI)の産物においてメチル化の対象のアミノ基当たり5〜11当量の量で使用されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- ステップiv)の前記メチル化反応は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びN−メチルピロリドンから選択された溶媒中で実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記溶媒は、N−メチルピロリドンであることを特徴とする請求項15に記載の方法。
- ステップiv)の前記メチル化反応は、式(VI)の産物において対象のアミノ基当たりメチル化剤として5〜11当量の量を用い、溶媒としてN−メチルピロリドンを用いて実行されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップiv)の反応産物は、N−メチルピロリドンの用量に対して2用量の量のメタノールでN−メチルピロリドンの溶液を希釈した後、N−メチルピロリドンに対して8当量の量のエチルエーテル又はイソプロピルエーテルを用いて、N−メチルピロリドンの溶液から、沈殿されることを特徴とする請求項17に記載の方法。
- ステップiii)の前記の亜鉛(II)塩は、塩化亜鉛(II)及び酢酸亜鉛(II)から選択されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップiii)の前記亜鉛(II)塩は、酢酸亜鉛(II)であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップv)の前記イオン交換樹脂は、4級のアンモニウム官能基の強塩基樹脂から選択されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記樹脂は、4〜10%の架橋度のポリスチレンを基礎とした樹脂であることを特徴とする請求項21に記載の方法。
- ステップv)における前記のフタロシアニン(VII)の処理は、前記フタロシアニン(VII)の溶液と前記イオン交換樹脂とを用いたクロマトグラフィーにより、且つ式(I)のフタロシアニンを、蒸留、凍結乾燥又は沈殿により回収することにより、達成されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記クロマトグラフィーは、塩化物型の式(I)のフタロシアニンを沈殿させるように、式(VII)のフタロシアニンのメタノール溶液を、イオン交換樹脂に通し、その後、その溶出液を、エチルエーテルで処理することにより、又は式(VII)のメタノール/ジメチルスルホキシドの溶液を、樹脂に通し、その後、この溶出液を、エチルエーテルで処理して、式(I)のフタロシアニンを沈殿させ、その後、メタノールに溶解し、エチルエーテルを添加して再沈殿させることにより、精製されることを特徴とする請求項23に記載の方法。
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