JP5090602B2 - アンテイソ化合物に基づく脂肪クアット - Google Patents
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Description
【０００１】
（発明の分野）
本発明は、第四アンモニウム化合物（「クアット(quat)」）の分野、特に、シャンプ、コンディショナ、スキンケア製品などのような身体保護製品(personal care product)の添加剤におけるかかる化合物の使用に関する。
【０００２】
（発明の背景）
人間の毛髪は、キューティクル(cuticle)に共有結合したアンテイソ脂肪酸である、１８−メチルエイコサン酸（１８−ＭＥＡ）の薄い保護脂肪層を含んでいる。毛髪の化学的または機械的な損傷が起こると、この脂肪層の部分が除去されて、毛髪は手当てしにくくなり、健康に見えなくなり、しかも環境ストレスを受けやすくなる。毛髪の手当てにおいては、これらのアンテイソ脂肪酸、特に、１８−ＭＥＡを補充するのが望ましい。
【０００３】
１８−ＭＥＡは、自然には比較的まれであって、ラノリンのような物質において少量が見受けられる。ラノリンは、特に、アンテイソ脂肪酸、更にはヒドロキシ脂肪酸、イソヒドロキシ脂肪酸、イソ脂肪酸及び未置換脂肪酸をはじめとする脂肪酸の混合物を含んでいる。マッカーシ(McCarthy)等に付与された米国特許第４，０６９，３４７号には、ラノリンから誘導される脂肪酸のクアット誘導体の組成物が開示されている。これらのラノリン誘導クアットは、特定の枝分れジオールと組み合わせると、清澄な化粧品配合物を調製する場合に有用であると説明されている。かかる配合物には、シャンプ及び清澄な毛髪リンス配合物が含まれる。
【０００４】
（発明の概要）
一の観点においては、本発明は、アンテイソ脂肪酸(ante-iso fatty acids)を主成分とする脂肪酸化合物またはアンテイソ脂肪酸に富んだ脂肪酸混合物から誘導されるクアットに関する。
【０００５】
かかるクアットは、毛髪手入れ配合物及びスキンケア製品をはじめとする身体保護製品に対する添加剤として使用する場合に、所望の特性を提供する。アンテイソ脂肪酸を主成分とし、あるいはアンテイソ脂肪酸含量が多い脂肪酸混合物からなるクアットの添加剤を含む身体保護製品も提供されている。
【０００６】
身体保護製品に重要な結果をもたらす数多くの新しい発見がなされてきた。先づ、ラノリンに含まれる全ての種々の成分のうち、第四化される(quaternized)と、毛髪及び／または皮膚の健康と手当てに最も深い影響を及ぼすのは、アンテイソ脂肪酸であることがわかった。更に、１つ以上のアンテイソ脂肪酸のクアットを主成分とし、ラノリンにおいて従来見受けられる他の脂肪酸種のクアットを有意の量（５％よりも多い量）含まない添加剤は、優れた身体保護製品を産み出すことがわかった。当然にして、これらのクアットベースの添加剤を含む身体保護製品は、他の理由により他の脂肪酸及び及び脂肪酸クアットを種々の量含むことができるとともに、しばしば含んでいる。
【０００７】
更にまた、これらのアンテイソ脂肪酸のうち、（Ｃ−２１の鎖を有する）１８−ＭＥＡは、特に有用であり、例えば、ラノリンから直接誘導される第四化されたラノリン酸即ち第四化ラノリンを凌ぐ著しく改良された作用効果を奏することがわかった。かくして、１８−ＭＥＡを比較的大きな割合で含む添加剤は、例えば、ラノリンと比較したときに、身体保護製品に対して著しく有効な添加剤となる。
【０００８】
しかしながら、これらのアンテイソ脂肪酸及び、特に、１８−ＭＥＡは、一般には、自然において多量には見受けられない。これらの物質はまた、一般に、これらの物質を多量に容易に抽出することができる出所源においても見受けられない。ナイト(Naito)等に付与された米国特許第５，４７６，６４９号には、アンテイソ酸を製造する種々の合成方法が記載されている。本明細書においては、この米国特許を引用してその説明に代える。開示されている種々の合成法は、試薬と、ベンゼン、キシレン、トリフェニルホスフィン、三臭化燐などのような溶媒とを使用することが必要であるが、このような溶媒は毒性があるので、取扱いと廃棄が困難となる。これらの製造処理は、面倒であり、時間を要し、費用がかかり、しかも溶媒依存である。更に、利用する場合には、アンテイソ脂肪酸クアットからほとんどもっぱら得られる添加剤、特に、１５炭素原子よりも長い脂肪酸鎖を有する添加剤、より好ましくは１８−ＭＥＡを用いて作られる添加剤が、望ましい。
【０００９】
アンテイソ脂肪酸からほとんどもっぱらつくられるクアットの添加剤をつくって、使用するのが望ましいが、毛髪及び皮膚ケア製品、メイクアップ、化粧品などにおける有意の改良を、実質上これらのクアットにだけ限定される配合物を必要とすることなく、行うことができることもわかったが、これは予期し得ないものであった。所望のかつ予期し得ない結果はまた、ラノリンにおいて見受けられる混合物のような、アンテイソ酸と他の脂肪酸種との混合物から得られるクアットを使用することによっても得られる。これは、アンテイソ酸の含量、従って、アンテイソ酸に対応するクアットの含量がラノリンに対して富んでいることを条件とする。これは、例えば、マッカーシの米国特許第４，０６９，３４７号に開示されているように、ラノリン酸を処理し、ナイトの米国特許において得られるような一層多くのアンテイソ酸のクアットを添加してラノリン酸を富化することにより行うことができる。本明細書においては、上記米国特許第４，０６９，３４７号を引用してその説明に代える。アンテイソ脂肪酸の含量の相対的な増加は、所望性がより低い脂肪酸種のある量を、分子蒸留のような濃縮技術によるなどして除去することにより行うこともできる。この方法は、溶媒を使用することなく行うことができる。例えば、ラノリン酸を濃縮する場合には、イソヒドロキシ脂肪酸とヒドロキシ脂肪酸の相対的な比率を高めることにより、アンテイソ脂肪酸の相対比率を高めることができる技術を使用するのが最も好ましい。
【００１０】
更に、アンテイソ富化の混合物から得られる多くのクアットは、陰イオン界面活性剤と相溶することができることがわかった。本明細書においては、「陰イオン界面活性剤と相溶することができる」("compatible with anionic surfactants")とは、クアットを界面活性剤と混合したときに、有意の沈殿または濁りを生ずることなく、清澄な溶液が得られることを意味する。これは、マッカーシ等の引例に記載されているような標準的なラノリン酸クアットの場合には、かかるクアットを陰イオン界面活性剤と相溶させるのに、有意の量のヒドロキシ脂肪酸クアットを存在させる必要があると以前は考えられていたので、驚くべきことである。本発明によれば、イソヒドロキシ脂肪酸とヒドロキシ脂肪酸は一般に取り除かれ、あるいはこれらの相対的な割合は低くなるので、継続した陰イオン界面活性剤の相溶性に遭遇することは、完全に予期し得ないことである。
【００１１】
（好ましい実施の形態の詳細な説明）
アンテイソ酸は、下記の式に係り、
【化５】
上記式において、「Ｚ」は、正の完全整数とすることができ、Ｒはアルキル基であり、このアルキル基は、置換または未置換であり、直鎖または枝分れであり、飽和または不飽和とすることができる。このアルキル基は、置換されていても未置換であってもよい。
【００１２】
ヒドロキシ脂肪酸は、脂肪酸の鎖に取着された少なくとも１つの−ＯＨ基を有している。イソ脂肪酸は、取着されたアルキル基が、通常は次の隣接する炭素のカルボニル基に一層接近して配置されている点を除き、アンテイソ脂肪酸と同様である。
【００１３】
本発明に従ってクアット化合物をつくるのに使用するアンテイソ酸は、個々に実質上純粋（全てがアンテイソ脂肪酸または実質上アンテイソ脂肪酸だけの混合物）とすることができ、あるいは、例えば表１に示す酸から一般に構成される脂肪酸混合物の一部とすることができる。
【００１４】
【表１】
【００１５】
本発明においては、ヒドロキシ脂肪酸またはイソヒドロキシ脂肪酸は、ラノリンにおいて典型的にみられるよりも少なくとも１０％低いレベルまで最小にされるのが好ましく、実質上なくなるのがより好ましい。更にまた、アンテイソ脂肪酸は、ラノリンにおいて典型的にみられるレベルよりも高いレベルに保持されるのが好ましく、ラノリンにおいて典型的にみられるレベルよりも少なくとも約１０％高いレベルに保持されるのがより好ましい。
【００１６】
本発明に係るクアットをつくのに有用な一層好ましい脂肪酸混合物は、下記の表２に示すような脂肪酸含量分布を有する。
【００１７】
【表２】
【００１８】
比較のために、ラノリン酸に含まれる脂肪酸の典型的な分布を下記の表３に示す。
【００１９】
【表３】
【００２０】
表３からわかるように、代表的なラノリン酸の脂肪酸分布は、３５％よりも多いヒドロキシ脂肪酸とイソヒドロキシ脂肪酸を含む。これらのヒドロキシ脂肪酸とイソヒドロキシ脂肪酸種を少なくしあるいはなくして、アンテイソ脂肪酸の濃度を高めるのが望ましい。あるいは、他の脂肪酸種をなくし、または追加のアンテイソ脂肪酸を加えてアンテイソ脂肪酸の相対的な割合を高めることができる。
【００２１】
本発明に係る第四級アンモニウム化合物は、下記の式（１）を有し、
【化１】
上記式（１）において、Ｒは
【化４】
であり、Ｒ３は直鎖または枝分かれし、かつ、飽和または不飽和のアルキル基であり、ｚは０乃至３０の範囲で変わることができ、ＢはＲ基を第四化された窒素即ち第四化窒素に連結する有機基であり、Ｄは第四化窒素に任意の態様で取着される有機基であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ、独立したアルキルまたはアルコキシを第四化する(quaternizing)基、即ち、アルキルまたはアルコキシ第四化基であって、同じであっても異なっていてもよく、Ｙ−は対イオンである。好ましくは、Ｒは、炭素原子が８乃至３０のアルキル基であり、ｚは、３乃至２５の範囲にあり、より好ましくはｚは５乃至２２であり、最も好ましくはｚは１６であり、Ｒ３は、１２以下の炭素原子、より好ましくは１乃至６の炭素原子を有するアルキル基であり、最も好ましくはＲ３メチルである。好ましくは、Ｂ及びＤは、Ｃ、Ｈ、Ｎ及びＯ原子を含み、Ｙ−は、ハロゲン、硫黄または窒素を含有するアニオンであり、最も好ましくはハロゲン陰イオン、硫酸陰イオン、亜硫酸陰イオン、硫化物陰イオンまたはニトロ陰イオンである。
【００２２】
本発明に係る特定の第四級アンモニウム化合物は、例えば、下記の式（２）を有し、
【化２】
上記式（２）において、Ｒは
【化４】
であり、Ｒ３は直鎖または枝分かれしかつ飽和または不飽和のアルキル基であり、ｚは０乃至３０の範囲で変えることができ、同じであっても異なっていてもよいＡ１及びＡ２はそれぞれ、独立してアルコキシまたは低級アルキルであり、ｚは０乃至３０の範囲において変わることができ、Ｒ４及びＲ５はアルキル基であって同じであっても異なっていてもよく、ｎは０乃至１０の範囲とすることができ、ｘは１乃至６の範囲とすることができ、Ｙ−は対イオンであり、Ｒの１つだけが
【化４】
である場合には、他のＲはアルキル基であり、このアルキル基は直鎖または枝分かれであり、芳香族または脂肪族であり、飽和または不飽和であり、置換または未置換であり、３０個以下の炭素原子を有する。好ましくは、Ｒが
【化４】
であるときには、Ｒは８乃至３０の炭素原子を有し、好ましくは、ｚは３乃至２５の範囲にあり、より好ましくはｚは５乃至２２の範囲にあり、最も好ましくはｚは１６であり、Ｒの１つだけが
【化４】
である場合には、他のＲは好ましくは１２乃至２４の炭素原子、より好ましくは１４乃至２２の炭素原子を有する脂肪族アルキル基であり、Ｒ４及びＲ５は独立して低級アルキル基であり、より好ましくはメチルまたはエチルであり、最も好ましくはＲ４及びＲ５は双方ともメチルであり、Ａ１及びＡ２はそれぞれ、独立して、エトキシ、ポリエトキシ、プロポキシ、メチルまたは炭素原子が１乃至６の低級アルキルであり、Ｒ３は、好ましくは炭素原子が１２以下、より好ましくは炭素原子が１乃至６のアルキル基であり、最も好ましくはメチルであり、Ｙ−はハロゲン、硫黄または窒素含有陰イオン、最も好ましくはハロゲン陰イオン、硫酸陰イオン、亜硫酸陰イオン、硫化物陰イオンまたはニトロ陰イオンである。最も好ましくは、Ｒは、１８−メチルエイコサン酸から誘導され、即ち、Ｒ３がメチルであり、ｚは１６である。
【００２３】
本発明に係る他の特定の第四級アンモニウム化合物はまた、例えば、下記の式（３）を有することができ、
【化３】
上記式（３）において、Ｒ基は、
【化４】
であり、Ｒ３は、アルキル基であり、直鎖または枝分かれし、飽和または不飽和とすることができ、ｚは０乃至３０の範囲で変わることができ、Ｒ６及びＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ独立して芳香族または脂肪族アルキル基であり、直鎖または枝分かれし、飽和または不飽和であり、あるいはアルコキシ基とすることができ、ｘは、１乃至６の範囲にあり、Ａは、アルコキシまたは低級アルキルであり、Ｙ−は対イオンである。好ましくは、Ｒは、炭素原子が８乃至３０のアルキル基であり、ｚは、３乃至２５であり、より好ましくはｚは５乃至２２の範囲にあり、最も好ましくはｚは１６であり、Ｒ３は、１２個以下の炭素原子を有し、より好ましくは１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基であり、最も好ましくはメチルであり、Ｒ６及びＲ７は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素原子が１乃至８の芳香族または脂肪族アルキル基またはエトキシ、ポリエトキシ、プロポキシもしくはポリプロポキシ基であり、Ａは、エトキシ、ポリエトキシ、プロポキシもしくはポリプロポキシまたは炭素原子が１乃至６の低級アルキル基であり、Ｙ−は、ハロゲン、硫黄または窒素を含有するアニオンであり、最も好ましくはハロゲン陰イオン、硫酸陰イオン、亜硫酸陰イオン、硫化物陰イオンまたはニトロ陰イオンである。最も好ましくは、Ｒは、１８−メチルエイコサン酸から誘導され、即ち、Ｒ３はメチルであり、ｚは１６である。
【００２４】
本発明に係るクアットは、ペレイラ(Pereira)及びバリノバ(Barinova)の発明に係る米国特許出願第０９／４０９，２０３号（「’２０３号出願」）またはペレイラ及びニコロポラス(Nikolopolous)の発明に係る米国特許出願第０９／４０９，２０４号（「’２０４号出願」）に記載されている処理のような任意の技術によりつくることができる。しかしながら、これらの処理には限定されない。これら２つの出願は、１９９９年９月３０日に出願され、本譲受人に譲渡されている。本明細書においては、これらの出願を引用してその説明に代える。
【００２５】
’２０３号出願には、先づ、脂肪酸とジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）または同様のアミン種とを反応させることによりクアットを得る合成が例示されている。次に、生成物を冷却させなければならないとともに、酸化エチレンを加えなければならない。酸化エチレンが十分に反応してから、バッチを更に冷却しなければならず、次いで、プロピレングリコール、ブチレングリコール、イソプロピルアルコールなどの存在下において、硫酸ジメチル、塩化メチル、塩化ベンジルなど、または当業者に広く知られている他の第四化剤を用いて第四化を行わなければならない。
【００２６】
’２０４号出願には、水酸化ナトリウムのようなアルカリ触媒を使用して、脂肪酸、オイル、トリグリセリドまたはこれらの混合物を、ガンマジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）、ガンマジエチルアミノプロピルアミン（ＤＥＡＰＡ）のようなジアルキルアミンと反応させてアミドアミンを得ることによりクアットを得る代表的な合成が記載されている。次に、この適宜のアミドアミンを、水及びプロピレングリコールのような溶媒混合物中において、エチレンクロロヒドリンまたはエチレンブロモヒドリンを用いて第四化させる。
【００２７】
上記したように、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、ガンマジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）、ガンマジエチルアミノプロピルアミン（ＤＥＡＰＡ）またはトリエチレンテトラアミン（ＴＥＴＡ）のようなジアルキルアミンをはじめとする種々のアミン種が、本発明に係るクアットを製造するのに有用である。しかしながら、本発明においては、このようなジアルキルアミンに限定されるものではない。
【００２８】
これらのクアットは、従来、対イオン(counter ion)とともに存在する。対イオンには、例えば、塩素、臭素などのような第四化されたアミノアミンとともに有用であることが知られているものが含まれるが、対イオンは、これらに限定されない。
【００２９】
クアットはまた、種々の範囲の陽イオン活性において配合することができる。クアットの陽イオン活性は、重量パーセント基準で溶媒に分配または溶解されるクアットの含量を測定するのに使用される。かくして、５０％の陽イオン活性を有するクアットは、５０％の重量比率で溶媒に提供される。一般には、より高いパーセントの陽イオン活性を提供するのが好ましい。これは、本発明に従ってつくられるクアットの溶液を本技術分野において公知のように希釈しまたは濃縮することにより行うことができる。水は、キャリヤまたは溶媒として使用することができるが、他の有用なキャリヤには、グリコールまたはポリグリコール、脂肪アルコール、アルコキシアルコールあるいはこれらの溶媒の任意の混合物が含まれる。他の有用な溶媒混合物は、バリノバ(Barinova)、ニコロポラス(Nikolopolous)及びペレイラ(Pereira)の発明に係る米国特許出願第０９／４３８，６３１号に記載されている。この出願は、１９９９年１１月１２日に出願され、本譲受人に譲渡されている。本明細書においては、この出願を引用して、その説明に代える。
【００３０】
また、得られるクアットは、フレーク化可能(flakable)または香錠化可能(pastillatable)とするのが好ましい。配合物がフレーク化可能であるかどうかは、加熱された組成物の比較的薄いフィルム（１／１６”−１／８”）を金属シートに注ぎ、これを冷却に供することにより測定される。冷却されたフィルムは、次に、任意のタイプの機械的処理により、「揉まれ」("crumbles")または「掻き取られ」("scraped")て小さいフレークにされる。かくして、満足する組成物は、２つの特性を持たなければならない。先づ、この組成物は、シートの上に容易に注いで、薄膜を形成することができる特性を持たなければならない。次に、この組成物は、冷却した後、揉んだときまたは掻き取ったときにフレークに壊れなければならない。かかるフレークは、その後、容易に保管され、必要に応じて再溶融される。
【００３１】
香錠化(pastillation)は、少量の所望の配合物を香錠(pastille)に形成する処理である。かかる香錠は、次に、冷却に供して、製品を形成する。製品は、固体の形態をなしているが、液体の状態に容易に戻される。配合物を香錠化することができるかどうかは、少量の加熱された配合物を香錠に分布させることにより知ることができる。次に、これらの香錠を冷却に供する。香錠は、激しく加熱することなく、好ましくは、水の沸点よりも低い温度で容易に溶融するものでなければならない。
【００３２】
本発明の一の観点においては、クアット混合物のアンテイソ脂肪酸含量は、比較的純粋なアンテイソ脂肪酸を、存在する混合物に加えることにより富化される。アンテイソ脂肪酸含量の富化が、アンテイソ脂肪酸をラノリンのような脂肪酸種の存在する混合物に加えることにより行われる場合には、得られる混合物は、ヒドロキシ脂肪酸を含むが、その相対的な割合は少なくなる。本明細書において、「富化」("enriched")とは、ラノリンに含有されるアンテイソ脂肪酸の量よりも多い量含み、より好ましくは、同等のラノリン混合物及び組成物に含まれるアンテイソ脂肪酸の量よりも約１０％多い量を含むという意味に解されるべきである。これらのアンテイソ富化脂肪酸混合物から得られるクアットを含む毛髪ケア製品（シャンプ及びコンディショナ）、皮膚ケア製品及び化粧品に対する添加剤もまた、本発明の観点に含まれる。
【００３３】
本発明の別の観点においては、アンテイソ脂肪酸の第四級アンモニウム化合物を主成分とする、毛髪ケア、化粧品及び皮膚ケア製品の添加剤が提供されている。本明細書において、「主成分とする」("consisting essentially of")とは、ヒドロキシ脂肪酸、未置換またはノルマル脂肪酸及びイソ脂肪酸のような、ラノリンにおいて広く見出される他の脂肪酸種を除外するものとして理解されるべきである。これらは、あったとしても、できるだけ少量の、好ましくは、全部で添加剤の１５重量％未満の量が存在すべきである。
【００３４】
本発明の別の観点によれば、１８−ＭＥＡを主成分とするかかる身体保護製品の添加剤が提供されている。本発明において、「主成分とする」ことにより、ヒドロキシ脂肪酸、未置換脂肪酸及び／またはイソ脂肪酸を基準として、１５％以下のクアットと、２０％以下の他のアンテイソ脂肪酸クアットとを存在させることができる。上記添加剤の任意のものを含む身体保護製品もまた、本発明に含まれる。
【００３５】
更にまた、本発明に係るクアット及び、特に、クアットから得られる添加剤は、陰イオン界面活性剤と相溶であるのが好ましい。これらのクアットが全て陰イオン界面活性剤と相溶であるとは限らないものである。例えば、’２０４号出願に開示されているある種のジアルキルクアットは相溶性ではない。一般に、アミドのＮ原子を第四化するのに使用する脂肪酸に取着された自由なヒドロキシ基を持たないこれらのジアルキルクアットは、陰イオン界面活性剤とは相溶しない。更にまた、’２０３号出願に係るベンジルクアットもまた、一般に、陰イオン界面活性剤とは相溶しない。
【００３６】
クアット及び溶媒のほかに、本発明に係る身体保護製品の添加剤は、（ハイブリッドブレンドを形成する）’２０３号及び’２０４号出願に記載の配合物のような他の配合物と、（フレーク化を促進する）Ｃ１２−Ｃ２２の鎖を有する脂肪アルコールと、（取扱い用の）グリコールと、更にはタンパク質添加剤とを含むことができる。得られるクアット配合物と、得られるブレンドは、軟膏、ローション、抗細菌製品、シャンプ、コンディショナ、ひげ剃り用配合物などを含む種々の皮膚及び毛髪ケア製品において使用することができる。
【００３７】
本発明のクアット添加剤は、一般に約０．５重量％乃至約１０重量％の（活性基準で）陽イオン活性を提供するのに十分な量が、これらの身体保護製品に加えられる。これらのクアット添加剤は、シャンプ、コンディショナ、皮膚ケア製品などのような製品において有用である。
【００３８】
（実施例）
実施例１−３は、本発明に係るクアット配合物をつくる代表的な方法を示す。実施例４は、本発明に係るクアット配合物をベヘニルトリメチルアンモニウムメトスルフェート及びセテアリルアルコールと組み合わせて典型的なハイブリッドブレンド製品をつくるものである。表４は、実施例２及び４の最終溶液をつくるのに使用する脂肪酸組成物を示す。
【００３９】
【表４】
【００４０】
実施例１−アルキルアミドアミンの製造
上記した表４に係る酸混合物１０５８．４２グラム（３．３２４モル）を、攪拌器、温度計、凝縮器及び窒素スパージ(sparge)を装備したガラス反応容器に装填した。温度を６０−６８℃にして、ジメチルアミノプロピルアミン４４１．５８グラム（４．３２９モル）を加え、反応体を１５０−１８０°に加熱した。酸価が７．２ｍｇＫＯＨになるまで、バッチを１５０−１８０℃で反応させた。次に、真空を印加して、過剰のジメチルアミノプロピルアミンを除去した。最終生成物は、３．９ｍｇＫＯＨの酸価と、１３４ｍｇＫＯＨの塩基価(base value)と、４２−４５℃の融点とを有していた。
【００４１】
実施例２−実施例１からのアルキルアミドアミンの第四化
実施例１からのアルキルアミドアミン３２９．３５グラム（０．８２３６モル）を、攪拌器、温度計、凝縮器及び窒素スパージを装備したガラス反応容器に装填した。生成物を６０℃に加熱し、ブチレングリコール５０グラムを加えた。硫酸ジエチル１２６．４２グラム（０．８２モル）を、攪拌しながらゆっくり加えた。バッチを、７５−８０℃に３時間保持した。最終の酸価は８．７ｍｇＫＯＨで、塩基価は２．８ｍｇＫＯＨであった。最終配合物は、９０％の陽イオン活性を有する軟質の固体であった。
【００４２】
実施例３−液体クアットの製造
実施例２からの配合物１５０グラムを水で希釈して、３０％の陽イオン活性を有する生成物を得た。この添加剤は、室温で液体であり、陰イオン界面活性剤と相溶であった。
【００４３】
実施例２において得られたアンテイソクアット配合物をまた、ベヘニルトリメチルアンモニウムメトスルフェート及びセテアリルアルコールと混合して、４５％陽イオン活性のフレーク化可能の生成物を得た。この組成物は、清澄なシャンプには役立たなかったが、毛髪コンディショナにおいて有用であり、配合物に対して容易なエマルジョン作用とセルフボディ(self bodying)作用を提供するとともに、アンテイソクアットの所望の特性を提供することができる。
【００４４】
実施例４−比較例
３０％の陽イオン活性を有する実施例３のクアット配合物を、表３に記載のように（実施例１及び２に記載の方法によってつくった）ラノリンクアットからつくったクアット混合物に対して試験を行った。（ニューヨーク州、・ホワイトプレインズ(White Plains)・ウエストモアランド・アベニュ(Westmoreland Aven.)７０に所在する）インターナショナル・ヘア・インポーツ・アンド・プロダクツ・インコーポレイテッド(International Hair Imports & Products Inc.)から得たバージンブラウンヘア(virgin brown hair)からつくった髪の房(tress)を、実施例３及び表３に記載の組成物の（水とともにつくった）１．５％活性の溶液を用いて処理した。各評価に関して３つの髪の房を使用した。髪の房を、ダイヤ・ストロン・ミニチュア・テンシル・テスタ(Dia-Stron Miniature Tensile Tester)を使用して、湿潤櫛入れ力(wet combing force)の低下に関して試験し、乾燥した未処理の髪の房と比較した。表４は、実施例３及び表３の（ラノリンクアット）組成物についての入れ力の低下に関する３つの別々の測定から得られた平均結果を示す。
【００４５】
【表５】
【００４６】
湿潤櫛入れ力の現象の割合は、完全に乾燥した髪の房を櫛入れするのに必要な力を、湿潤し、従って、櫛入れするのがはるかに面倒な髪の房と比較するものである。湿潤櫛入れ力の１００％の低下は、必要とされる力が乾燥した髪の力と同じことを意味する。これは、理想的な結果である。
【００４７】
表５は、本発明に係るクアット混合物が、バージンヘアの房に対する櫛入れ力を、表３のラノリン酸類似体による７５．４％の低下に比べて、９７．５％低下させることを示している。表３に示すように、ラノリン類似体は、約３５％のヒドロキシ及びイソヒドロキシ酸と１７．６７％のアンテイソ酸の合計をもって開始し、表４に示す組成物から形成される好ましいアンテイソクアット混合物は約３６％のアンテイソ酸を有していたが、ヒドロキシまたはイソヒドロキシ酸は実質上含んでいなかった。かくして、ヒドロキシまたはイソヒドロキシ酸をなくするとともに、アンテイソ酸の濃度を約１８％に高めることにより、ピーク櫛入れ力は２２％減少した。
【００４８】
本発明を特定の実施の形態に関して説明したが、これらの実施の形態は、本発明を単に例示するものである。従って、特許請求の範囲に記載の本発明の精神と範囲とから逸脱することなく、数多くの変更を上記実施の形態及び他の構成に対して行うことができるものである。
【００４９】
（産業上の利用可能性）
本発明は、身体保護製品に関する。
（発明の分野）
本発明は、第四アンモニウム化合物（「クアット(quat)」）の分野、特に、シャンプ、コンディショナ、スキンケア製品などのような身体保護製品(personal care product)の添加剤におけるかかる化合物の使用に関する。
【０００２】
（発明の背景）
人間の毛髪は、キューティクル(cuticle)に共有結合したアンテイソ脂肪酸である、１８−メチルエイコサン酸（１８−ＭＥＡ）の薄い保護脂肪層を含んでいる。毛髪の化学的または機械的な損傷が起こると、この脂肪層の部分が除去されて、毛髪は手当てしにくくなり、健康に見えなくなり、しかも環境ストレスを受けやすくなる。毛髪の手当てにおいては、これらのアンテイソ脂肪酸、特に、１８−ＭＥＡを補充するのが望ましい。
【０００３】
１８−ＭＥＡは、自然には比較的まれであって、ラノリンのような物質において少量が見受けられる。ラノリンは、特に、アンテイソ脂肪酸、更にはヒドロキシ脂肪酸、イソヒドロキシ脂肪酸、イソ脂肪酸及び未置換脂肪酸をはじめとする脂肪酸の混合物を含んでいる。マッカーシ(McCarthy)等に付与された米国特許第４，０６９，３４７号には、ラノリンから誘導される脂肪酸のクアット誘導体の組成物が開示されている。これらのラノリン誘導クアットは、特定の枝分れジオールと組み合わせると、清澄な化粧品配合物を調製する場合に有用であると説明されている。かかる配合物には、シャンプ及び清澄な毛髪リンス配合物が含まれる。
【０００４】
（発明の概要）
一の観点においては、本発明は、アンテイソ脂肪酸(ante-iso fatty acids)を主成分とする脂肪酸化合物またはアンテイソ脂肪酸に富んだ脂肪酸混合物から誘導されるクアットに関する。
【０００５】
かかるクアットは、毛髪手入れ配合物及びスキンケア製品をはじめとする身体保護製品に対する添加剤として使用する場合に、所望の特性を提供する。アンテイソ脂肪酸を主成分とし、あるいはアンテイソ脂肪酸含量が多い脂肪酸混合物からなるクアットの添加剤を含む身体保護製品も提供されている。
【０００６】
身体保護製品に重要な結果をもたらす数多くの新しい発見がなされてきた。先づ、ラノリンに含まれる全ての種々の成分のうち、第四化される(quaternized)と、毛髪及び／または皮膚の健康と手当てに最も深い影響を及ぼすのは、アンテイソ脂肪酸であることがわかった。更に、１つ以上のアンテイソ脂肪酸のクアットを主成分とし、ラノリンにおいて従来見受けられる他の脂肪酸種のクアットを有意の量（５％よりも多い量）含まない添加剤は、優れた身体保護製品を産み出すことがわかった。当然にして、これらのクアットベースの添加剤を含む身体保護製品は、他の理由により他の脂肪酸及び及び脂肪酸クアットを種々の量含むことができるとともに、しばしば含んでいる。
【０００７】
更にまた、これらのアンテイソ脂肪酸のうち、（Ｃ−２１の鎖を有する）１８−ＭＥＡは、特に有用であり、例えば、ラノリンから直接誘導される第四化されたラノリン酸即ち第四化ラノリンを凌ぐ著しく改良された作用効果を奏することがわかった。かくして、１８−ＭＥＡを比較的大きな割合で含む添加剤は、例えば、ラノリンと比較したときに、身体保護製品に対して著しく有効な添加剤となる。
【０００８】
しかしながら、これらのアンテイソ脂肪酸及び、特に、１８−ＭＥＡは、一般には、自然において多量には見受けられない。これらの物質はまた、一般に、これらの物質を多量に容易に抽出することができる出所源においても見受けられない。ナイト(Naito)等に付与された米国特許第５，４７６，６４９号には、アンテイソ酸を製造する種々の合成方法が記載されている。本明細書においては、この米国特許を引用してその説明に代える。開示されている種々の合成法は、試薬と、ベンゼン、キシレン、トリフェニルホスフィン、三臭化燐などのような溶媒とを使用することが必要であるが、このような溶媒は毒性があるので、取扱いと廃棄が困難となる。これらの製造処理は、面倒であり、時間を要し、費用がかかり、しかも溶媒依存である。更に、利用する場合には、アンテイソ脂肪酸クアットからほとんどもっぱら得られる添加剤、特に、１５炭素原子よりも長い脂肪酸鎖を有する添加剤、より好ましくは１８−ＭＥＡを用いて作られる添加剤が、望ましい。
【０００９】
アンテイソ脂肪酸からほとんどもっぱらつくられるクアットの添加剤をつくって、使用するのが望ましいが、毛髪及び皮膚ケア製品、メイクアップ、化粧品などにおける有意の改良を、実質上これらのクアットにだけ限定される配合物を必要とすることなく、行うことができることもわかったが、これは予期し得ないものであった。所望のかつ予期し得ない結果はまた、ラノリンにおいて見受けられる混合物のような、アンテイソ酸と他の脂肪酸種との混合物から得られるクアットを使用することによっても得られる。これは、アンテイソ酸の含量、従って、アンテイソ酸に対応するクアットの含量がラノリンに対して富んでいることを条件とする。これは、例えば、マッカーシの米国特許第４，０６９，３４７号に開示されているように、ラノリン酸を処理し、ナイトの米国特許において得られるような一層多くのアンテイソ酸のクアットを添加してラノリン酸を富化することにより行うことができる。本明細書においては、上記米国特許第４，０６９，３４７号を引用してその説明に代える。アンテイソ脂肪酸の含量の相対的な増加は、所望性がより低い脂肪酸種のある量を、分子蒸留のような濃縮技術によるなどして除去することにより行うこともできる。この方法は、溶媒を使用することなく行うことができる。例えば、ラノリン酸を濃縮する場合には、イソヒドロキシ脂肪酸とヒドロキシ脂肪酸の相対的な比率を高めることにより、アンテイソ脂肪酸の相対比率を高めることができる技術を使用するのが最も好ましい。
【００１０】
更に、アンテイソ富化の混合物から得られる多くのクアットは、陰イオン界面活性剤と相溶することができることがわかった。本明細書においては、「陰イオン界面活性剤と相溶することができる」("compatible with anionic surfactants")とは、クアットを界面活性剤と混合したときに、有意の沈殿または濁りを生ずることなく、清澄な溶液が得られることを意味する。これは、マッカーシ等の引例に記載されているような標準的なラノリン酸クアットの場合には、かかるクアットを陰イオン界面活性剤と相溶させるのに、有意の量のヒドロキシ脂肪酸クアットを存在させる必要があると以前は考えられていたので、驚くべきことである。本発明によれば、イソヒドロキシ脂肪酸とヒドロキシ脂肪酸は一般に取り除かれ、あるいはこれらの相対的な割合は低くなるので、継続した陰イオン界面活性剤の相溶性に遭遇することは、完全に予期し得ないことである。
【００１１】
（好ましい実施の形態の詳細な説明）
アンテイソ酸は、下記の式に係り、
【化５】
【００１２】
ヒドロキシ脂肪酸は、脂肪酸の鎖に取着された少なくとも１つの−ＯＨ基を有している。イソ脂肪酸は、取着されたアルキル基が、通常は次の隣接する炭素のカルボニル基に一層接近して配置されている点を除き、アンテイソ脂肪酸と同様である。
【００１３】
本発明に従ってクアット化合物をつくるのに使用するアンテイソ酸は、個々に実質上純粋（全てがアンテイソ脂肪酸または実質上アンテイソ脂肪酸だけの混合物）とすることができ、あるいは、例えば表１に示す酸から一般に構成される脂肪酸混合物の一部とすることができる。
【００１４】
【表１】
本発明においては、ヒドロキシ脂肪酸またはイソヒドロキシ脂肪酸は、ラノリンにおいて典型的にみられるよりも少なくとも１０％低いレベルまで最小にされるのが好ましく、実質上なくなるのがより好ましい。更にまた、アンテイソ脂肪酸は、ラノリンにおいて典型的にみられるレベルよりも高いレベルに保持されるのが好ましく、ラノリンにおいて典型的にみられるレベルよりも少なくとも約１０％高いレベルに保持されるのがより好ましい。
【００１６】
本発明に係るクアットをつくのに有用な一層好ましい脂肪酸混合物は、下記の表２に示すような脂肪酸含量分布を有する。
【００１７】
【表２】
比較のために、ラノリン酸に含まれる脂肪酸の典型的な分布を下記の表３に示す。
【００１９】
【表３】
表３からわかるように、代表的なラノリン酸の脂肪酸分布は、３５％よりも多いヒドロキシ脂肪酸とイソヒドロキシ脂肪酸を含む。これらのヒドロキシ脂肪酸とイソヒドロキシ脂肪酸種を少なくしあるいはなくして、アンテイソ脂肪酸の濃度を高めるのが望ましい。あるいは、他の脂肪酸種をなくし、または追加のアンテイソ脂肪酸を加えてアンテイソ脂肪酸の相対的な割合を高めることができる。
【００２１】
本発明に係る第四級アンモニウム化合物は、下記の式（１）を有し、
【化１】
【化４】
【００２２】
本発明に係る特定の第四級アンモニウム化合物は、例えば、下記の式（２）を有し、
【化２】
【化４】
【化４】
【化４】
【化４】
【００２３】
本発明に係る他の特定の第四級アンモニウム化合物はまた、例えば、下記の式（３）を有することができ、
【化３】
【化４】
【００２４】
本発明に係るクアットは、ペレイラ(Pereira)及びバリノバ(Barinova)の発明に係る米国特許出願第０９／４０９，２０３号（「’２０３号出願」）またはペレイラ及びニコロポラス(Nikolopolous)の発明に係る米国特許出願第０９／４０９，２０４号（「’２０４号出願」）に記載されている処理のような任意の技術によりつくることができる。しかしながら、これらの処理には限定されない。これら２つの出願は、１９９９年９月３０日に出願され、本譲受人に譲渡されている。本明細書においては、これらの出願を引用してその説明に代える。
【００２５】
’２０３号出願には、先づ、脂肪酸とジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）または同様のアミン種とを反応させることによりクアットを得る合成が例示されている。次に、生成物を冷却させなければならないとともに、酸化エチレンを加えなければならない。酸化エチレンが十分に反応してから、バッチを更に冷却しなければならず、次いで、プロピレングリコール、ブチレングリコール、イソプロピルアルコールなどの存在下において、硫酸ジメチル、塩化メチル、塩化ベンジルなど、または当業者に広く知られている他の第四化剤を用いて第四化を行わなければならない。
【００２６】
’２０４号出願には、水酸化ナトリウムのようなアルカリ触媒を使用して、脂肪酸、オイル、トリグリセリドまたはこれらの混合物を、ガンマジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）、ガンマジエチルアミノプロピルアミン（ＤＥＡＰＡ）のようなジアルキルアミンと反応させてアミドアミンを得ることによりクアットを得る代表的な合成が記載されている。次に、この適宜のアミドアミンを、水及びプロピレングリコールのような溶媒混合物中において、エチレンクロロヒドリンまたはエチレンブロモヒドリンを用いて第四化させる。
【００２７】
上記したように、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、ガンマジメチルアミノプロピルアミン（ＤＭＡＰＡ）、ガンマジエチルアミノプロピルアミン（ＤＥＡＰＡ）またはトリエチレンテトラアミン（ＴＥＴＡ）のようなジアルキルアミンをはじめとする種々のアミン種が、本発明に係るクアットを製造するのに有用である。しかしながら、本発明においては、このようなジアルキルアミンに限定されるものではない。
【００２８】
これらのクアットは、従来、対イオン(counter ion)とともに存在する。対イオンには、例えば、塩素、臭素などのような第四化されたアミノアミンとともに有用であることが知られているものが含まれるが、対イオンは、これらに限定されない。
【００２９】
クアットはまた、種々の範囲の陽イオン活性において配合することができる。クアットの陽イオン活性は、重量パーセント基準で溶媒に分配または溶解されるクアットの含量を測定するのに使用される。かくして、５０％の陽イオン活性を有するクアットは、５０％の重量比率で溶媒に提供される。一般には、より高いパーセントの陽イオン活性を提供するのが好ましい。これは、本発明に従ってつくられるクアットの溶液を本技術分野において公知のように希釈しまたは濃縮することにより行うことができる。水は、キャリヤまたは溶媒として使用することができるが、他の有用なキャリヤには、グリコールまたはポリグリコール、脂肪アルコール、アルコキシアルコールあるいはこれらの溶媒の任意の混合物が含まれる。他の有用な溶媒混合物は、バリノバ(Barinova)、ニコロポラス(Nikolopolous)及びペレイラ(Pereira)の発明に係る米国特許出願第０９／４３８，６３１号に記載されている。この出願は、１９９９年１１月１２日に出願され、本譲受人に譲渡されている。本明細書においては、この出願を引用して、その説明に代える。
【００３０】
また、得られるクアットは、フレーク化可能(flakable)または香錠化可能(pastillatable)とするのが好ましい。配合物がフレーク化可能であるかどうかは、加熱された組成物の比較的薄いフィルム（１／１６”−１／８”）を金属シートに注ぎ、これを冷却に供することにより測定される。冷却されたフィルムは、次に、任意のタイプの機械的処理により、「揉まれ」("crumbles")または「掻き取られ」("scraped")て小さいフレークにされる。かくして、満足する組成物は、２つの特性を持たなければならない。先づ、この組成物は、シートの上に容易に注いで、薄膜を形成することができる特性を持たなければならない。次に、この組成物は、冷却した後、揉んだときまたは掻き取ったときにフレークに壊れなければならない。かかるフレークは、その後、容易に保管され、必要に応じて再溶融される。
【００３１】
香錠化(pastillation)は、少量の所望の配合物を香錠(pastille)に形成する処理である。かかる香錠は、次に、冷却に供して、製品を形成する。製品は、固体の形態をなしているが、液体の状態に容易に戻される。配合物を香錠化することができるかどうかは、少量の加熱された配合物を香錠に分布させることにより知ることができる。次に、これらの香錠を冷却に供する。香錠は、激しく加熱することなく、好ましくは、水の沸点よりも低い温度で容易に溶融するものでなければならない。
【００３２】
本発明の一の観点においては、クアット混合物のアンテイソ脂肪酸含量は、比較的純粋なアンテイソ脂肪酸を、存在する混合物に加えることにより富化される。アンテイソ脂肪酸含量の富化が、アンテイソ脂肪酸をラノリンのような脂肪酸種の存在する混合物に加えることにより行われる場合には、得られる混合物は、ヒドロキシ脂肪酸を含むが、その相対的な割合は少なくなる。本明細書において、「富化」("enriched")とは、ラノリンに含有されるアンテイソ脂肪酸の量よりも多い量含み、より好ましくは、同等のラノリン混合物及び組成物に含まれるアンテイソ脂肪酸の量よりも約１０％多い量を含むという意味に解されるべきである。これらのアンテイソ富化脂肪酸混合物から得られるクアットを含む毛髪ケア製品（シャンプ及びコンディショナ）、皮膚ケア製品及び化粧品に対する添加剤もまた、本発明の観点に含まれる。
【００３３】
本発明の別の観点においては、アンテイソ脂肪酸の第四級アンモニウム化合物を主成分とする、毛髪ケア、化粧品及び皮膚ケア製品の添加剤が提供されている。本明細書において、「主成分とする」("consisting essentially of")とは、ヒドロキシ脂肪酸、未置換またはノルマル脂肪酸及びイソ脂肪酸のような、ラノリンにおいて広く見出される他の脂肪酸種を除外するものとして理解されるべきである。これらは、あったとしても、できるだけ少量の、好ましくは、全部で添加剤の１５重量％未満の量が存在すべきである。
【００３４】
本発明の別の観点によれば、１８−ＭＥＡを主成分とするかかる身体保護製品の添加剤が提供されている。本発明において、「主成分とする」ことにより、ヒドロキシ脂肪酸、未置換脂肪酸及び／またはイソ脂肪酸を基準として、１５％以下のクアットと、２０％以下の他のアンテイソ脂肪酸クアットとを存在させることができる。上記添加剤の任意のものを含む身体保護製品もまた、本発明に含まれる。
【００３５】
更にまた、本発明に係るクアット及び、特に、クアットから得られる添加剤は、陰イオン界面活性剤と相溶であるのが好ましい。これらのクアットが全て陰イオン界面活性剤と相溶であるとは限らないものである。例えば、’２０４号出願に開示されているある種のジアルキルクアットは相溶性ではない。一般に、アミドのＮ原子を第四化するのに使用する脂肪酸に取着された自由なヒドロキシ基を持たないこれらのジアルキルクアットは、陰イオン界面活性剤とは相溶しない。更にまた、’２０３号出願に係るベンジルクアットもまた、一般に、陰イオン界面活性剤とは相溶しない。
【００３６】
クアット及び溶媒のほかに、本発明に係る身体保護製品の添加剤は、（ハイブリッドブレンドを形成する）’２０３号及び’２０４号出願に記載の配合物のような他の配合物と、（フレーク化を促進する）Ｃ１２−Ｃ２２の鎖を有する脂肪アルコールと、（取扱い用の）グリコールと、更にはタンパク質添加剤とを含むことができる。得られるクアット配合物と、得られるブレンドは、軟膏、ローション、抗細菌製品、シャンプ、コンディショナ、ひげ剃り用配合物などを含む種々の皮膚及び毛髪ケア製品において使用することができる。
【００３７】
本発明のクアット添加剤は、一般に約０．５重量％乃至約１０重量％の（活性基準で）陽イオン活性を提供するのに十分な量が、これらの身体保護製品に加えられる。これらのクアット添加剤は、シャンプ、コンディショナ、皮膚ケア製品などのような製品において有用である。
【００３８】
（実施例）
実施例１−３は、本発明に係るクアット配合物をつくる代表的な方法を示す。実施例４は、本発明に係るクアット配合物をベヘニルトリメチルアンモニウムメトスルフェート及びセテアリルアルコールと組み合わせて典型的なハイブリッドブレンド製品をつくるものである。表４は、実施例２及び４の最終溶液をつくるのに使用する脂肪酸組成物を示す。
【００３９】
【表４】
実施例１−アルキルアミドアミンの製造
上記した表４に係る酸混合物１０５８．４２グラム（３．３２４モル）を、攪拌器、温度計、凝縮器及び窒素スパージ(sparge)を装備したガラス反応容器に装填した。温度を６０−６８℃にして、ジメチルアミノプロピルアミン４４１．５８グラム（４．３２９モル）を加え、反応体を１５０−１８０°に加熱した。酸価が７．２ｍｇＫＯＨになるまで、バッチを１５０−１８０℃で反応させた。次に、真空を印加して、過剰のジメチルアミノプロピルアミンを除去した。最終生成物は、３．９ｍｇＫＯＨの酸価と、１３４ｍｇＫＯＨの塩基価(base value)と、４２−４５℃の融点とを有していた。
【００４１】
実施例２−実施例１からのアルキルアミドアミンの第四化
実施例１からのアルキルアミドアミン３２９．３５グラム（０．８２３６モル）を、攪拌器、温度計、凝縮器及び窒素スパージを装備したガラス反応容器に装填した。生成物を６０℃に加熱し、ブチレングリコール５０グラムを加えた。硫酸ジエチル１２６．４２グラム（０．８２モル）を、攪拌しながらゆっくり加えた。バッチを、７５−８０℃に３時間保持した。最終の酸価は８．７ｍｇＫＯＨで、塩基価は２．８ｍｇＫＯＨであった。最終配合物は、９０％の陽イオン活性を有する軟質の固体であった。
【００４２】
実施例３−液体クアットの製造
実施例２からの配合物１５０グラムを水で希釈して、３０％の陽イオン活性を有する生成物を得た。この添加剤は、室温で液体であり、陰イオン界面活性剤と相溶であった。
【００４３】
実施例２において得られたアンテイソクアット配合物をまた、ベヘニルトリメチルアンモニウムメトスルフェート及びセテアリルアルコールと混合して、４５％陽イオン活性のフレーク化可能の生成物を得た。この組成物は、清澄なシャンプには役立たなかったが、毛髪コンディショナにおいて有用であり、配合物に対して容易なエマルジョン作用とセルフボディ(self bodying)作用を提供するとともに、アンテイソクアットの所望の特性を提供することができる。
【００４４】
実施例４−比較例
３０％の陽イオン活性を有する実施例３のクアット配合物を、表３に記載のように（実施例１及び２に記載の方法によってつくった）ラノリンクアットからつくったクアット混合物に対して試験を行った。（ニューヨーク州、・ホワイトプレインズ(White Plains)・ウエストモアランド・アベニュ(Westmoreland Aven.)７０に所在する）インターナショナル・ヘア・インポーツ・アンド・プロダクツ・インコーポレイテッド(International Hair Imports & Products Inc.)から得たバージンブラウンヘア(virgin brown hair)からつくった髪の房(tress)を、実施例３及び表３に記載の組成物の（水とともにつくった）１．５％活性の溶液を用いて処理した。各評価に関して３つの髪の房を使用した。髪の房を、ダイヤ・ストロン・ミニチュア・テンシル・テスタ(Dia-Stron Miniature Tensile Tester)を使用して、湿潤櫛入れ力(wet combing force)の低下に関して試験し、乾燥した未処理の髪の房と比較した。表４は、実施例３及び表３の（ラノリンクアット）組成物についての入れ力の低下に関する３つの別々の測定から得られた平均結果を示す。
【００４５】
【表５】
湿潤櫛入れ力の現象の割合は、完全に乾燥した髪の房を櫛入れするのに必要な力を、湿潤し、従って、櫛入れするのがはるかに面倒な髪の房と比較するものである。湿潤櫛入れ力の１００％の低下は、必要とされる力が乾燥した髪の力と同じことを意味する。これは、理想的な結果である。
【００４７】
表５は、本発明に係るクアット混合物が、バージンヘアの房に対する櫛入れ力を、表３のラノリン酸類似体による７５．４％の低下に比べて、９７．５％低下させることを示している。表３に示すように、ラノリン類似体は、約３５％のヒドロキシ及びイソヒドロキシ酸と１７．６７％のアンテイソ酸の合計をもって開始し、表４に示す組成物から形成される好ましいアンテイソクアット混合物は約３６％のアンテイソ酸を有していたが、ヒドロキシまたはイソヒドロキシ酸は実質上含んでいなかった。かくして、ヒドロキシまたはイソヒドロキシ酸をなくするとともに、アンテイソ酸の濃度を約１８％に高めることにより、ピーク櫛入れ力は２２％減少した。
【００４８】
本発明を特定の実施の形態に関して説明したが、これらの実施の形態は、本発明を単に例示するものである。従って、特許請求の範囲に記載の本発明の精神と範囲とから逸脱することなく、数多くの変更を上記実施の形態及び他の構成に対して行うことができるものである。
【００４９】
（産業上の利用可能性）
本発明は、身体保護製品に関する。
Claims (8)
- 下記の式（２）を有する第四級アンモニウム化合物を備え、
- Ｒが
- Ｒが
- 前記Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はメチルであることを特徴とする請求項３に記載の添加剤。
- 少なくとも１つのＲは１８−メチルエイコサン酸であることを特徴とする請求項１に記載の添加剤。
- 双方のＲ基は１８−メチルエイコサン酸から誘導されることを特徴とする請求項１に記載の添加剤。
- キャリヤを更に備えることを特徴とする請求項１に記載の添加剤。
- キャリヤと、下記の式（２）の第四級アンモニウム化合物を主成分とする１つ以上の第四化アンテイソ酸化合物とを備え、
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