JP5070050B2 - トリプトファン誘導体及びその用途 - Google Patents
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Description
N. Suzuki, and A. Hattori, J. Pineal Res., 33, 253-258 (2002)
で示される化合物又はその塩。
(S)−(+)−N−アセチル−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(1)から(S)−(+)−N−アセチル−2,6−ジブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(2),(S)−(+)−N−アセチル−2,4,7−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(3),(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(4)の合成
mp 198-199 ℃ (無色粒状晶、酢酸エチルエステルから再結晶).
IR (KBr): 3307, 1730, 1647, 1556, 1300, 1232, 1028 cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.88 (3H, s), 3.29 (1H, dd, J=9.8, 14.6 Hz), 3.58 (1H, dd, J=5.2, 14.6 Hz), 3.77 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.01 (1H, ddd, J=5.2, 8.6, 9.8 Hz, D2O添加によりdd, J=5.2, 9.8 Hzに変化), 6.17 (1H, br d, J=8.6 Hz, D2O添加により消失), 7.37 (1H, s), 8.70 (1H, br s, D2O添加により消失).
質量分析 m/z: 530 (M+), 528 (M+), 526 (M+), 524 (M+).
Anal. Calcd for: C15H15Br3N2O4: C, 34.19; H, 2.87; N, 5.32. Found: C, 34.24; H, 2.89; N, 5.18.
旋光度[α]D 26 +14.8°(DMSO, c=0.200). [α]D 27 +1.47°(MeOH, c=0.204).
[α]D 28 +4.4°(CHCl3, c=0.203).
[実施例2]
(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(4)から(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−1−t−ブトキシカルボニル−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(5)の合成
IR (KBr): 3435, 1759, 1732, 1651, 1396, 1275, 1159, 1111cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69 (9H, s), 1.89 (3H, s), 3.38 (1H, dd, J=10.1, 14.3 Hz), 3.65 (1H, dd, J=5.2, 14.3 Hz), 3.75 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.07 (1H, ddd, J=5.2, 8.5, 10.1 Hz, D2O添加によりdd, J=5.2, 10.1 Hz,に変化), 6.14 (1H, br d, J=8.5 Hz, D2O添加により消失), 8.39 (1H, s).
質量分析 m/z: 630 (M+), 628 (M+), 626 (M+), 624 (M+).
Anal. Calcd for: C20H23Br3N2O6: C, 38.30; H, 3.70; N, 4.47. Found: C, 38.18; H, 3.74; N, 4.45.
旋光度[α]D 24 +3.3°(CHCl3, c=0.200).
[実施例3]
(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(4)から(S)−(+)−N−アセチル−1−アリル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(6)の合成
IR (KBr): 3303, 1732, 1645, 1547, 1228, 1016 cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86 (3H, s), 3.34 (1H, dd, J=9.8, 14.7 Hz), 3.62 (1H, dd, J=5.4, 14.7 Hz), 3.74 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.75 (2H, m), 4.83 (1H, d, J=17.1 Hz), 5.01 (1H, ddd, J=5.4, 8.7, 9.8 Hz, D2O添加によりdd, J=5.4, 9.8 Hz,に変化), 5.19 (1H, d, J=10.3 Hz), 5.86 (1H, tdd, J=4.8, 10.3, 17.1 Hz), 6.12 (1H, br d, J=8.7 Hz, D2O添加により消失), 7.41 (1H, s).
質量分析 m/z: 570 (M+) , 568 (M+), 566 (M+), 564 (M+).
Anal. Calcd for: C18H19Br3N2O4: C, 38.12; H, 3.38; N, 4.94. Found: C, 37.97; H, 3.43; N, 4.86.
旋光度[α]D 26 +13.8°(CHCl3, c=0.203).
[実施例4]
(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(4)から(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシ−1−プロパルギルトリプトファンメチルエステル(7)の合成
IR (KBr): 3284, 3224, 2114, 1724, 1647, 1552, 1230, 1016 cm-1.
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.82 (3H, s), 3.28 (1H, dd, J=7.1, 14.9 Hz), 3.33 (1H, dd, J=8.7, 14.9 Hz), 3.33 (1H, t, J=2.4 Hz), 3.48 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.47 (1H, ddd, J=7.1, 7.1, 8.7 Hz, D2O添加によりdd, J=7.1, 8.7 Hzに変化), 5.13 (2H, dt, J=2.4, 4.2 Hz), 8.02 (1H, s), 8.44 (1H, br d, J=7.1 Hz, D2O添加により消失).
質量分析 m/z: 568 (M+), 566 (M+), 564 (M+), 562 (M+).
Anal. Calcd for: C18H17Br3N2O4: C, 38.26; H, 3.03; N, 4.96. Found: C, 38.11; H, 3.12; N, 4.83.
旋光度[α]D 24 +7.7°(DMSO, c=0.202).
[実施例5]
(S)−(+)−N−アセチル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(4)から(S)−(+)−N−アセチル−1−ベンジル−2,4,6−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(8)の合成
IR (KBr): 3298, 1732, 1643, 1550, 1414, 1230, 1018 cm-1.
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.80 (3H, s), 3.28 (1H, dd, J=7.1, 14.4 Hz), 3.40 (1H, dd, J=8.5, 14.7 Hz, D2O添加により現れた。), 3.47 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.55 (1H, ddd, J=7.1, 7.1, 8.5 Hz, D2O添加によりdd, J=7.1, 8.5 Hzに変化), 5.53 (2H, s), 6.96 (2H, d, J=7.1 Hz), 7.25 (1H, t, J=7.1 Hz), 7.31 (2H, t, J=7.1 Hz), 7.90 (1H, s) 8.45 (1H, d, J=7.1 Hz, D2O添加により消失).
質量分析 m/z: 620 (M+), 618 (M+), 616 (M+), 614 (M+).
Anal. Calcd for: C22H21Br3N2O4: C, 42.82; H, 3.43; N, 4.54. Found: C, 42.69; H, 3.47; N, 4.56.
旋光度[α]D 24 +8.3°(CHCl3, c=0.204).
[実施例6]
(S)−(+)−N−アセチル−2,6−ジブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(2),(S)−(+)−N−アセチル−2,4,7−トリブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(3)の混合物から(S)−(+)−N−アセチル−2,6−ジブロモ−1−t−ブトキシカルボニル−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(9)の合成と化合物(3)の分離
mp 218-220 ℃ (無色プリズム晶、クロロホルム−ヘキサンから再結晶).
IR (KBr): 3435, 3303, 1728, 1653, 1552 cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.87 (3H, s), 3.31 (1H, dd, J=10.0, 14.6 Hz), 3.58 (1H, dd, J=5.1, 14.6 Hz), 3.75 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.00 (1H, ddd, J=5.1, 8.5, 10.0 Hz, D2O添加によりdd, J=5.1, 10.0 Hzに変化), 6.12 (1H, br d, J=8.5 Hz, D2O添加により消失), 7.05 (1H, s), 8.31 (1H, br s, D2O添加により消失).
質量分析m/z: 530 (M+), 528 (M+), 526 (M+), 524 (M+).
Anal. Calcd for: C15H15Br3N2O4: C, 34.19; H, 2.87; N, 5.32. Found: C, 34.00; H, 2.91; N, 5.22.
旋光度[α]D 24 +5.1°(CHCl3, c=0.207).
[化合物(9)]
無色オイル.
IR (film): 3286, 2981, 1743, 1735, 1654 cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70 (9H, s), 1.99 (3H, s), 3.21 (1H, dd, J=7.6, 15.0 Hz), 3.24 (1H, dd, J=5.7, 15.0 Hz), 3.69 (3H, s), 3.97 (3H, s), 4.85 (1H, dt, J=5.7, 7.6 Hz, D2O添加によりdd, J=5.7, 7.6 Hzに変化), 6.15 (1H, br d, J=7.6 Hz, D2O添加により消失), 7.17 (1H, s), 8.32 (1H, s).
高分解能質量分析m/z: Calcd for C20H24Br2N2O6: 549.9960 (M+), 547.9981 (M+), 546.0011 (M+). Found: 549.9932, 547.9963, 546.0003.
旋光度[α]D 24 +12.9°(CHCl3, c=0.210).
[実施例7]
(S)−(+)−N−アセチル−2,6−ジブロモ−1−t−ブトキシカルボニル−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(9)から(S)−(+)−N−アセチル−2,6−ジブロモ−5−メトキシトリプトファンメチルエステル(2)の合成
IR (KBr): 3363, 1745, 1716, 1660, 1647 cm-1. IR (CHCl3): 1739, 1674 cm-1.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98 (3H, s), 3.21 (1H, dd, J=4.6, 14.0 Hz), 3.24 (1H, dd, J=4.6, 14.0 Hz), 3.70 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.90 (1H, dt, J=7.6, 4.6 Hz, D2O添加によりt, J=4.6 Hzに変化), 6.05 (1H, br d, J=7.6 Hz, D2O添加により消失), 7.07 (1H, s), 7.48 (1H, s), 8.01 (1H, br, D2O添加により消失).
質量分析 m/z: 450 (M+), 448 (M+), 446 (M+).
Anal. Calcd for: C15H16Br2N2O4 : C, 40.20; H, 3.60; N, 6.25. Found: C, 40.27; H, 3.71; N, 6.17.
旋光度[α]D 27 +12.0°(MeOH, c=0.217).
[実施例8]トリプトファン誘導体の骨細胞に対する影響試験
N. Suzuki, and A. Hattori, J. Pineal Res., 33, 253-258 (2002) に記載の方法に従って、トリプトファン誘導体の骨細胞に対する影響について試験した。
前記固定処理を施したウロコを取り出し、ウロコの重量を測定した。測定後、ウロコを96穴のマイクロプレートに入れ、それぞれの穴に20mM酒石酸及び10mMパラニトロフェノールリン酸(基質)の入った100mM酢酸緩衝液(pH5.3)を200μl加え、25℃で20分間反応させ、次いで3モル水酸化ナトリウム水溶液(50μl)を加えて反応を止めた。その後、反応終了液100μlを別のマイクロプレートに移し、TRAPにより生じたパラニトロフェノール(p−NP)の量を分光光度計(405nm)により測定した。破骨細胞の活性は、ウロコ1g当り、1分間にパラニトロフェノールリン酸を分解し、p−NPを産生させた量として表示した。
前記固定処理を施したウロコを取り出し、ウロコの重量を測定した。測定後、ウロコを96穴のマイクロプレートに入れ、それぞれの穴に10mMパラニトロフェノールリン酸(基質)、1mM塩化マグネシウム及び0.1mM塩化亜鉛の入った100mMトリス−塩酸緩衝液(pH9.5)を200μl加えて25℃で15分間反応させ、3モル水酸化ナトリウム水溶液(50μl)を加えて反応を止めた。その後、反応終了液100μlを別のマイクロプレートに移し、ALPにより生じたp−NPの量を分光光度計(405nm)により測定し、活性を求めた。
Claims (5)
- 次式(I):
で示される化合物又はその塩。 - 請求項1記載の式(I)において、Xが臭素原子、R1が水素原子、置換又は非置換のC1−6−アルキル基、置換又は非置換のC2−6−アルケニル基、置換又は非置換のC2−6−アルキニル基、置換又は非置換の芳香族基、置換又は非置換のアラルキル基、置換又は非置換のアシル基、置換又は非置換のアリールスルホニル基、置換又は非置換のC1−6−アルキルスルホニル基、又は置換又は非置換のC2−7−アルコキシカルボニル基、R2がメチル基、R3、R5及びR6が、同一又は異なり、水素原子又は臭素原子、R4がメチル基、R7がC1−6−アルキル基である化合物又はその塩。
- 請求項1又は2記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物。
- 請求項1又は2記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する骨粗鬆症治療薬。
- 請求項1又は2記載の化合物又はその塩を含有する骨芽細胞活性化剤。
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