JP5069107B2 - 農業用及び園芸用殺菌剤としてのスルホンアニリドの使用 - Google Patents

Description

本発明は、農業用及び園芸用殺菌剤としてのスルホンアニリドの使用、新規なスルホンアニリド並びにその製造方法に関する。

すでにいくつかの種類のスルホンアニリドは除草剤として作用を示すことが知られている（例えばPCT国際公開パンフレットWO 93/9099、PCT国際公開パンフレットWO 96/41799、日本公開特許公報第60562/1999号、日本公開特許公報第2000-44546号、日本公開特許公報第2000-63360号参照）。

そこで、以下の式(Ｉ)

のスルホンアニリドの一群が殺菌活性を有することが見出された。

式中、
Xは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
Yは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを表し、そしてmが2又は3である場合、2又は3個のYは相互に同一又は異なり、
ZはC-R⁷又はNを表し、
mは0〜3の整数を表し、
R¹及びR²は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを表し、
R³及びR⁴は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されうるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを表し、
R³はヒドロキシを表し、そしてR⁴ は水素又はアルキルを表すか、又は
R³及びR⁴はそれらが結合している炭素原子と一緒なってC=Oを形成することができ、
R⁵は、場合により置換されうるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを表し、
R⁶は、水素、場合により置換されうるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO₂R⁵を表し、そして
R⁷は水素又はアルキルを表す。

以下の式 (IA)によって表され、そして本発明の上記式 (Ｉ) に含まれるスルホンアニリドは、既存刊行物に記載されてない新規化合物である。

式：

式中、
X^Aは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
Y^Aは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合、2又は3個のY^Aは相互に同一又は異なり、
Z^AはC-R^7A又はNであり、
nは0〜3の整数であり、
R^1A及びR^2A は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
R^3A及びR^4A は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R^6A は、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO₂R^5Aを表し、
R^5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
R^7A は水素又はアルキルを表し、

但し、以下の (T-1) − (T-3) の場合を除く；
(T-1) X^A がアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) X^A が水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A がヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合、
(T-3) X^Aがハロゲンを表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6Aが水素を表す場合。

式(IA)の化合物は、PCT国際公開パンフレットWO 93/9099、PCT国際公開パンフレットWO
96/41799、日本公開特許公報第60562/1999号、日本公開特許公報第2000-44546号から知られている方法によって式(I)の化合物と同様にして得ることができ、その方法は、以下の通り、
a) R^6Aが水素又はジフルオロメタンスルホニルを表す場合：式 (II)

（式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A、R^3A及びR^4Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下でジフルオロメタンスルホニルクロリドと反応させるか、又は、

b) R^6A が場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO₂R^5Aを表す場合：式 (IAb)

（式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A、R^3A及びR^4Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下で式 (III)
R^6A-L^b (III)
（式中、R^6A は、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO₂R^5Aを表し、L^bはハロゲンを表す）の化合物と反応させるか、又は

c) R^3A が水素を表し、そしてR^4A が水素又はアルキルを表す場合：式(IAc)

（式中、R^4Acは水素又はアルキルを表し、R⁸はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下で還元剤と反応させるか、又は、

d) R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成する場合：式(IAd)

（式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6A 上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒中、そして必要に応じて酸触媒の存在下で酸化剤と反応させるか、又は、

e) R^3A がヒドロキシを表し、そしてR^4A がアルキルを表す場合：式 (IAe)

（式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下で式 (IV)
R^4Ae-Mg-L^e (IV)
（式中、R^4Ae はアルキルを表し、L^eはハロゲンを表す）の化合物と反応させるか、又は
f) R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表す場合：上記式 (IAe)の化合物を不活性溶媒の存在下でアルカリ金属ヒドリド錯体化合物又はボラン錯体と反応させるか、又は、

g) R^3Aが水素を表し、そしてR^4Aが水素又はアルキルを表す場合：式 (IAg)

（式中、R^4Ag は水素又はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させるか、又は、

h) R^3A がアルコキシ又はアルキルチオを表し、そしてR^4A が水素又はアルキルを表す場合：式 (IAh)

（式中、R^4Ahは水素又はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下で式 (V)
R^3Ah-M (V)
（式中、R^3Ah はアルコキシ又はアルキルチオを表し、Mは水素又はアルカリ金属を表す）の化合物と反応させる。

式(IA)の新規化合物を含む、式(I)によって表される化合物は、植物有害生物の強い防除作用を示す。

本明細書において、「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくはフッ素又は塩素を表す。
「アルキル」は直鎖又は分枝鎖であることができ、例えばC_1-6アルキル、具体的にはメチル、エチル、n-又はイソ-プロピル、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチル、n-又はネオ-ペンチル、n-ヘキシルなどを挙げことができる。
「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを挙げることができる。

「アルケニル」は直鎖又は分枝鎖であることができ、そして例えばC_2-7アルケニル、具体的にはビニル、アリル、イソプロペニル、1-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニルなどを挙げることができる。

「アルキニル」は直鎖又は分枝鎖であることができ、そして例えばC_2-7アルキニル、具体的にはエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、1-ヘプチニル、2-ヘプチニルなどを挙げることができる。

「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキルO-基を表し、そして具体的にはメトキシ、エトキシ、n-又はイソ-プロポキシ、n-、イソ-、sec-又はtert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシなどを挙げることができる。
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキルS-基を表し、そして例えばC_1-6アルキルチオであることができ、そしてメチルチオ、エチルチオ、n-又はイソ-プロピルチオ、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオなどを挙げることができる。

「アルキルスルフィニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル(O)-基を表し、そして例えばC_1-6アルキルスルフィニルであることができ、そして具体的にはメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-又はイソ-プロピルスルフィニル、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニルなどを挙げることができる。

「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキルSO₂-基を表し、そして例えばC_1-6アルキルスルホニルであることができ、そして具体的にはメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-又はイソ-プロピルスルホニル、n-、イソ、sec-又はtert-ブチルスルホニル、n-ペンチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニルなどを挙げることができる。

「アルキルスルホニルオキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキルSO₂-O-基を表し、そして例えばC_1-6アルキルスルホニルオキシであることができ、そして具体的にはメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-又はイソ-プロピルスルホニルオキシ、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチル-スルホニルオキシ、n-ペンチルスルホニルオキシ、n-ヘキシルスルホニルオキシなどを挙げることができる。

「ハロアルキル」は、少なくとも１つの水素がハロゲンで置換された直鎖又は分枝鎖アルキルを表し、そして例えば1〜6個のフルオロ、クロロ及び／又はブロモで置換されたC_1-6アルキルを挙げることができ、そして具体的な例としてはフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロ-メチル、トリクロロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリ-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、2,2,3,3,3-5フルオロプロピル、1,2,2,3,3,3-ヘキサ-フルオロプロピルなどを挙げることができる。

「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」及び「ハロアルキルスルホニルオキシ」中のハロアルキル部分は、上記の「ハロアルキル」と同じ定義であり、そして
「ハロアルコキシ」として具体的には、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、3-クロロプロポキシなどを挙げることができ、
「ハロアルキルチオ」として具体的には、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、3-フルオロプロピルチオなどを挙げることができ、
「ハロアルキルスルフィニル」として具体的には、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニルなどを挙げることができ、
「ハロアルキルスルホニル」として具体的には、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニルなどを挙げることができ、そして
「ハロアルキルスルホニルオキシ」として具体的には、例えばジフルオロメチル-スルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ、3-フルオロプロピル-スルホニルオキシなどを挙げることができる。

「アシル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル(C=O)-基及びシクロアルキル部分が上記の意味を有するシクロアルキル(C=O)-基を含み、そして例えばC_1-6アルキル-(C=O)-基又はC_2-7シクロアルキル(C=O)-基であることができ、そして具体的にはメチルカルボニル(アセチル)、エチルカルボニル(プロピオニル)、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチル-カルボニル、シクロヘキシルカルボニルなどを挙げることができる。

「ジアルキルアミノ」は、2つの同一又は異なるアルキルで置換されたアミノであり、そして例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ(n-又はイソ-プロピル)アミノなどを具体的に挙げることができる。

「アルコキシカルボニル」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-又はイソ-プロポキシカルボニルなどを挙げることができる。
「ジアルキルアミノカルボニル」としては、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ(n-プロピル)アミノカルボニルなどを挙げることができる。
「アルコキシカルボニルアミノ」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n-又はイソ-プロポキシカルボニルアミノなどを挙げることができる。
「アルコキシアルキル」としては、例えばメトキシメチル、2-メトキシエチル、1-メトキシ-エチル、3-メトキシプロピル、エトキシメチル、2-エトキシエチルなどを挙げることができる。

「場合により置換されうるアルキル」中の置換基としては、シアノ、フェニル、アルコキシカルボニル、ハロゲンなどを挙げることができ、そしてこのような置換基で置換されうるアルキルには、例えばシアノ-置換されうるC_1-6アルキル、フェニル-置換されうるC_1-6アルキル、C_1-6アルコキシカルボニルで置換されうるC_1-6アルキル、少なくとも１つの水素がハロゲン原子、特に1〜6個のフルオロ、クロロ及び／又はブロモで置換されうるＣ_1-6アルキルが含まれ、そして具体的にはメチル、エチル、n-又はイソプロピル、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチル、n-又はネオペンチル(n-)ヘプチル；シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル；ベンジル、2-フェニルエチル、1-フェニルエチル(フェネチル)、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル；メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、(n-又はイソ-)プロピルオキシカルボニルメチル、(n-、イソ-、sec-又はtert-)ブチルオキシカルボニルメチル、2-メトキシカルボニルエチル、3-メトキシカルボニルプロピル；フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジ-フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルなどを挙げることができる。

上記式 (IA)の化合物において、好ましくは
X^Aは、水素、フッ素、塩素、C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシカルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_3-7シクロアルキル-カルボニル、ジ(C_1-6アルキル)アミノカルボニル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルスルホニル、C_1-6アルキルスルホニルオキシ、ジ(C_1-6アルキル)アミノ、C_1-6ハロアルコキシ、C_1-6ハロアルキルチオ、C_1-6ハロアルキルスルフィニル、C_1-6ハロアルキルスルホニル、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
Y^Aは、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシカルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルスルホニル、C_1-6ハロアルコキシ、C_1-6ハロアルキルチオ、C_1-6ハロアルキルスルフィニル、C_1-6ハロアルキルスルホニル、ジ(C_1-6アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のY^A は相互に同一又は異なり、
Z^A はC-R^7A又はNを表し、
nは0、1又は2を表し、
R^1A及びR^2A は、それぞれ独立して水素、塩素、C_1-6アルキル、このうちの少なくとも１つの水素は場合によりハロゲン-置換されうる、C_3-7シクロアルキル、C_1-6アルコキシ、C_1-6ハロアルコキシ又はC_1-6アルキルチオを表し、
R^3A及びR^4A は、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルチオ又はC_1-6アルキルスルホニルを表し、
R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はC_1-6アルキルを表すか、又は
R^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R^6A は、水素、少なくとも１つの水素は場合によりハロゲン-置換されうるC_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシカルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_3-7シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO₂R^5Aを表し、
R^5A は、C_1-6アルキル、C_1-6ハロアルキル又はシアノ-置換されたC_1-6アルキルを表し、そして
R^7A 水素又はC_1-6アルキルを表し、

但し、以下の (T-1) − (T-3) の場合を除く；
(T-1) X^AがC_1-6アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) X^Aが水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A がヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合、
(T-3) X^Aがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合。

上記式 (IA)の化合物において、特に好ましくは、
X^Aは、水素、フッ素、塩素、C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシカルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_3-5シクロアルキル-カルボニル、ジ(C_1-4アルキル)アミノカルボニル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルスルホニル、C_1-4アルキルスルホニルオキシ、ジ(C_1-4アルキル)アミノ、C_1-4ハロアルコキシ、C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、C_1-4ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
Y^Aは、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフルオロ-置換されうるC_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシカルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルスルホニル、C_1-4ハロアルコキシ、C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、ジ(C_1-4アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のY^Aは相互に同一又は異なり、
Z^AはC-R^7A又はNを表し、
nは0、1又は2を表し、
R^1A及びR^2A は、それぞれ独立して水素、塩素、C_1-4アルキル、このうちの少なくとも１つの水素はフルオロ-置換されうる、C_3-5シクロアルキル、C_1-4アルコキシ、C_1-4ハロアルコキシ又はC_1-4アルキルチオを表し、
R^3A及びR^4A は、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルチオ又はC_1-4アルキルスルホニルを表し、
R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4A は水素又はC_1-4アルキルを表すか、又は
R^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R^6A は、水素、少なくとも１つの水素がフルオロ-置換されうるC_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシカルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_3-5シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO₂R^5Aを表し、
R^5Aは、C_1-4アルキル、C_1-4ハロアルキル又はシアノ-置換されたC_1-4アルキルを表し、そして
R^7A は水素又はC_1-4アルキルを表し、

但し、以下の (T-1) − (T-3) の場合を除く；
(T-1) X^A がC_1-4アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) X^A が水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A がヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合、
(T-3) X^Aがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合。

上記製造方法(a)は、例えば2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン及びジフルオロメタンスルホニルクロリドを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(b)は、例えば2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド及びヨウ化メチルを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(c)は、例えば2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド及び、還元剤として、例えば水素化ホウ素ナトリウム及び塩化ニッケル(II)を出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(d)は、例えば2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド及び酸化クロム(VI)を出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(e)は、例えば2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン及びメチルマグネシウムヨージドを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(f)は、例えば2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン及び還元剤として、例えば水素化ホウ素ナトリウムを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(g) は、例えば2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ヒドロキシメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド及び塩化チオニルを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記の製造方法(h) は、例えば2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド及びナトリウムメトキシドを出発物質として用いる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。

上記特許文献1-3に記載された公知化合物を含む、上記の製造方法(a)の出発物質として使用される式 (II)の化合物は、その一部が既存の文献に記載されてない新規化合物であり、例えば上記の特許文献1-3のいずれかに記載された方法に従って製造することができる。

式 (II)の化合物の具体例としては、以下を挙げることができる：
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-トリフルオロメトキシ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
4-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
5-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニ
リン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニ
リン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリ
ン、
3,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、

3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、

2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、

2,5-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-ブロモ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-ヨード-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、

2-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-トリフルオロメトキシ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、

2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、

2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリンなど。

上記の製造方法(a)において上記の式 (II)の化合物と反応させるジフルオロメタンスルホニルクロリドは、それ自体知られている物質である。

上記の製造方法(b)において出発物質として用いる式 (IAb)の化合物は、上記の(a)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)又は(h)の製造方法によって製造されうる本発明の式 (IA)の化合物の一部に相当する。その具体例として以下を挙げることができる：
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホン-アニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホン-アニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
3,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチル-1-ヒドロキシエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-6-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリドなど。

上記の製造方法(b)において上記の式 (IAb)の化合物と反応させる式(III)の化合物は、それ自体知られている物質であり、そして具体例としては以下を挙げることができる：ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル、メチルブロモアセテート、メチルブロモプロピオネート、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、シクロプロパンカルボニルクロリド、2,2-ジクロロ-1-エチル-3-メチル-シクロプロパンカルボニルクロリド、メチルクロロホルメート、エチルクロロホルメート、プロピルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメートなど、メタンスルホニルクロリド、クロロメタンスルホニルクロリド、ジフルオロメタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルクロリド、シアノメチルスルホニルクロリド、N,N-ジメチルスルファモイルクロリド、メチル2,2-ジフルオロ-2-(フルオロスルホニル)アセテートなど；無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物など；酢酸、シクロヘキサンカルボン酸、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボン酸など；メタノール、エタノール、2,2,2-トリフルオロエタノールなど。

上記の製造方法(c)において出発物質として用いる式 (IAc)の化合物は、上記の(a)又は(b)の製造方法によって製造されうる本発明の式 (IA)の化合物の一部に相当し、そして具体例として以下を挙げることができる：
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。

上記の製造方法(c)において上記の式 (IAc)の化合物中の-SR⁸を水素で置換するために用いる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム及び塩化ニッケル(II)、又はラネーニッケルなどの組み合わせを挙げることができる。

上記の製造方法(d)において出発物質として用いる式 (IAd)の化合物は、上記の製造方法(a)、(b)又は(c)によって製造されうる本発明の式 (IA)の化合物の一部に相当し、そしてその具体例としては、以下を挙げることができる：
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。

上記の製造方法(d)において上記の式 (IAd)の化合物中のメチレン(-CH₂-)を酸化によりカルボニル(=CO)に転化するのに用いる酸化剤としては、例えば酸化クロム(VI)、二酸化マグネシウム、二酸化セレンなどを挙げることができる。

上記の製造方法(e)又は上記の製造方法(f)において出発物質として用いる式 (IAe)の化合物は、上記の製造方法 (a)、(b)又は(d)によって製造されうる本発明の式(IA)の化合物の一部に相当し、そして具体例としては以下を記載することができる：
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
3,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。

上記の製造方法(e)において上記の式 (IAe)の化合物と反応させる式(IV)の化合物は、それ自体知られている化合物であり、そして例えば具体例としては以下：メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、ビニルマグネシウムクロリド、アリルマグネシウムブロミドなどを挙げることができる。

上記の製造方法(f)において上記の式 (IAe)の化合物中のカルボニル (=CO)の還元に用いるアルカリ金属ヒドリド錯体化合物又はボラン錯体としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、ジメチルスルフィドボラン、ピリジン-ボランなどを挙げることができる。

上記の製造方法(g)において出発物質として用いる式 (IAg)の化合物は、上記の製造方法 (a)、(b)、(f)又は(e)によって製造されうる本発明の式 (IA)の化合物の一部に相当し、そしてその具体例としては以下を挙げることができる：
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。

上記の製造方法(g)において上記の式(IAg)の化合物のハロゲン化に用いるハロゲン化剤としては、例えばジエチルアミンサルファトリフルオリド、オキシ塩化リン、塩化チオニルなどを挙げることができる。

上記の製造方法(h)において出発物質として用いる式 (IAh)の化合物は、上記の製造方法(g)によって製造されうる本発明の式 (IA)の一部に相当し、そしてその具体例としては以下を挙げることができる：
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-6-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。

前記の製造方法(h)において上記の式(IAh)の化合物と反応させる式(V)の化合物は、それ自体で知られている物質であり、その具体例としては以下：ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド、ナトリウムチオプロパノールなどを挙げることができる。

上記の製造方法(a)の反応は、適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されうる)、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)など；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルなど；エステル、例えば酢酸エチル、アミルアセテートなど；塩基、例えばピリジンなどを挙げることができる。

製造方法(a)は酸結合剤の存在下で実施することができ、そして前記酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩など、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基として第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン及びピリジン、例えばトリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-7-エン(DBU)などを挙げることができる。

製造方法(a)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約60℃の範囲、特に約-80〜約40℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。

製造方法(a)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中、ピリジン1〜5モルの存在下でジフルオロメタンスルホニルクロリド1〜5モルを式(II)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(b)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)など；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル、例えば酢酸エチル、アミルアセテートなど；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)など；スルホン、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホランなど；塩基、例えばピリジンなどを挙げることができる。

製造方法(b)は酸結合剤の存在下で実施することができ、そして前記酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩など、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基としてアルコラート、第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン及びピリジン、例えばトリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-7-エン(DBU)など；有機リチウム化合物、例えばメチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDAなどを挙げることができる。

製造方法(b)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約130℃の範囲、特に約-80〜約130℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。

製造方法(b)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばアセトニトリル中、炭酸カリウム2〜5モルの存在下で式(III)の化合物1〜5モルを式(IAb)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

式(III)においてR^6Aがアシル又は基SO₂R^5Aを表す場合、対応する式(III)の化合物から誘導された酸無水物を用いることができ、そしてR^6Aがアシルを表す場合、対応する式(III)の化合物から誘導されたカルボン酸を縮合剤、例えば1,1-カルボニルジイミダゾール(CDI)、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド、(DCC)、1-(3-ジメチルジアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(WSC)、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ-トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)などの存在下で用いることができ、そしてさらにR^6Aがアルコキシカルボニルを表す場合、対応するアルコール及び縮合剤、例えば1,1-カルボニルジイミダゾール(CDI)を用いてそれぞれの目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(c)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；酸、例えば酢酸などを挙げることができる。

製造方法(c)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約80℃の範囲、特に約-80〜約80℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。

製造方法(c)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばメタノール中、塩化ニッケル(II)六水和物1〜8モルの存在下で水素化ホウ素ナトリウム1〜8モルを式(IAc)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(d)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)など；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)など；スルホン、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホランなど；塩基、例えばピリジンなどを挙げることができる。

製造方法(d)は酸触媒の存在下で実施することができ、そして前記酸触媒の例としては、無機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウムなど；有機酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などを挙げることができる。

製造方法(d)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約150℃の範囲、特に約20〜約120℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。
製造方法(d)の実施においては、例えば、希釈剤、例えば酢酸中で酸化クロム(VI)1〜10モルを式(IAd)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(e)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)などを挙げることができる。

製造方法(e)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約60℃の範囲、特に約-80〜約30℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。
製造方法(e)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中で式(IV)の化合物1〜4モルを式(IAe)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(f)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルなど；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)など；スルホン、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホランなど；塩基、例えばピリジンなどを挙げることができる。

製造方法(f)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約60℃の範囲、特に約-80〜約40℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。
製造方法(f)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばメタノール中で水素化ホウ素ナトリウム0.25〜2モルを式(IAe)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(g)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、フッ素化剤、例えば上記のジエチルアミン硫黄トリフルオリドなどをハロゲン化剤として用いる場合、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)などを挙げることができ、塩素化剤、例えば上記のオキシ塩化リン、塩化チオニルなどをハロゲン化剤として用いる場合、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)などを挙げることができる。

製造方法(g)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。上記のフッ素化剤をハロゲン化剤として用いる場合、例えば一般に約-100〜約30℃の範囲、特に約-80〜約30℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。

上記の塩素化剤をハロゲン化剤として用いる場合、一般に約-100〜約130℃の範囲、特に約-80〜約130℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。

製造方法(g)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中でジエチルアミンサルファトリフルオリド1〜5モルを式(IAg)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
さらに、製造方法(g)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で塩化チオニルを1モルからそれ自体を溶媒として用いるような量で式(IAg)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記の製造方法(h)の反応は適当な希釈剤中で実施することができる。その場合に用いる希釈剤の例としては、水；脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素(場合により塩素化されている)、例えばヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど；エーテル、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DGM)など；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；エステル、例えば酢酸エチル、アミルアセテートなど；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)など；スルホン、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホランなど；塩基、例えばピリジンなどを挙げられることができる。

製造方法(h)は酸結合剤の存在下で実施することができ、そして前記酸結合剤としては、無機塩基としてアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩など、例えば水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；無機のアルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドなど；有機塩基として第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン及びピリジン、例えばトリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-7-エン(DBU)など；有機リチウム化合物、例えばメチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・EDABCO、n-ブチルリチウム・EDBU、n-ブチルリチウム・ETMEDAなどを挙げることができる。

製造方法(h)は実質的に広い範囲の温度で実施することができる。しかし、一般に約-100〜約130℃の範囲、好ましくは-80〜約130℃の温度で実施することが好ましい。前記反応は常圧下で実施することが望ましいが、場合により高められた圧力下で又は減圧下で実施することができる。
製造方法(h)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばN,N-ジメチルホルムアミド中で式(V)の化合物1〜3モルを式(IAh)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。

本発明の式(I)の活性成分化合物は強い殺菌作用を示し、実際に望ましくない植物病原体の防除に使用することができる。

本発明の式(I)の活性成分化合物は、一般にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)又は不完全菌類(Deuteromycetes)によるさまざまな植物病害に対する殺菌剤として使用することができ、そして特にいもち病菌(Pyricularia oryzae)、灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)などのような植物病原体に対して優れた防除効果を示す。

上記の属名の部類に入る真菌病を生じるいくつかの病原体を例として挙げられるが、以下に限定されるわけではない：
うどんこ病の病害(Powdery Mildew Diseases)、例として
例えばイネ科植物うどんこ病菌(Blumeria graminis)によって生じるブルメリア属菌(Blumeria)による病害
例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)によって生じるポドスフェラ属菌(Podosphaera)による病害
例えばアズキうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)によって生じるスファエロテカ属菌(Sphaerotheca)による病害
例えばブドウうどんこ病菌(Uncinula necator)によって生じるウンキヌラ属菌(Uncinula)による病害

サビ病の病害、例として
例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)によって生じるギムノスポランギウム属菌(Gymnosporangium)による病害
例えばコーヒーさび病菌(Hemileia vastatrix)によって生じるヘミレイア属菌(Hemileia)による病害
例えばダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)によって生じるファコスポラ属菌(Phakopsora)による病害
例えば赤さび病菌(Puccinia recondita)によって生じるプッシニア属菌(Puccinia)による病害；
例えばインゲンさび病菌(Uromyces appendiculatus)によって生じるウロミセス属菌(Uromyces)による病害；

卵菌による病害、例として
例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae)によって生じるブレミア属菌(Bremia)による病害
例えばペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)によって生じるペロノスポラ属菌(Peronospora)による病害
例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)によって生じる疫病菌(Phytophthora)による病害
例えばブドウべと病菌(Plasmopara viticola)によって生じるプラスモパラ属菌(Plasmopara)による病害
例えばキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)によって生じるシュードペロノスポラ属菌(Pseudoperonospora)による病害
例えばピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)によって生じるピシウム病(Pythium diseases)

斑点、葉の汚斑及び葉枯れの病害、例として
例えばジャガイモ夏疫病菌(Alternaria solani)によって生じるアルテルナリア病(Alternaria disease)による病害
例えばテンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)によって生じるセルコスポラ病(Cercospora disease)
例えばキュウリ黒星病菌(Cladiosporium cucumerinum)によって生じるクラドスポリウム病(Cladiosporium diseases)
例えばコムギ斑点病菌(Cochliobolus sativus)によって生じるコクリオボラス属菌(Cochliobolus)による病害
例えばインゲン炭そ病菌(Colletotrichum lindemuthianum)によって生じるコレトトリカム属菌(Colletotrichum)による病害
例えばシクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum)によって生じるシクロコニウム属菌(Cycloconium)による病害
例えばカンキツ黒点病菌(Diaporthe citri)によって生じるディアポルテ属菌(Diaporthe)による病害
例えばミカン類そうか病菌(Elsinoe fawcettii)によって生じるエルシノエ属菌(Elsinoe)による病害
例えばモモ炭そ病菌(Gloeosporium laeticolor)によって生じるグレオスポリウム属菌(Gloeosporium)による病害
例えばグロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulata)によって生じるグロメレラ属菌(Glomerella)による病害
例えばにブドウ黒腐病菌(Guignardia bidwellii)よって生じるGuignardia属菌による病害
例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)によって生じるレプトスフェリア属菌(Leptosphaeria diseases)による病害
例えばイネいもち病菌(Magnaporthe grisea)によって生じるマグナポルテ属菌(Magnaporthe)による病害
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)によって生じるミコスファエレラ属菌(Mycosphaerella)による病害
例えばファエオスフェリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)によって生じるファエオスフェリア属菌(Phaeosphaeria)による病害
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)によって生じるピレノホラ属菌(Pyrenophora)による病害
例えばラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)によって生じるラムラリア病(Ramularia-diseases)
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)によって生じるリンコスポリウム属菌(Rhynchosporium)による病害
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)によって生じるセプトリア病(Septoria diseases)；
例えば雪腐褐色小粒菌核病菌(Thyphula incarnata)によって生じるチフラ属菌(Typhula)による病害
例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)によって生じるベンチュリア属菌(Venturia)による病害

根及び茎の病害、例として
例えばコルチシウム・グラミネアラム(Corticium graminearum)によって生じるコルチシウム属菌(Corticium)による病害
例えばフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばムギ類立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)によって生じるゴウマノマイセス属菌(Gaeumannomyces)による病害
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)
例えばタペシア・アクフォルミス(Tapesia acuformis)によって生じるタペシア属菌(Tapesia)による病害
例えばティエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)によって生じるティエラビオプシス属菌(Thielaviopsis)による病害

穂及び円錐花序の病害、例として
例えばアルテルナリア(Alternaria spp.)によって生じるアルテルナリア病(Alternaria diseases)
例えば黄色コウジ菌(Aspergillus flavus)によって生じるアスペルギルス病(Aspergillus diseases)
例えばクラドスポリウム(Cladiosporium spp)によって生じるクラドスポリウム属菌による病害
例えば麦角菌(Claviceps purpurea)によって生じるクラビセプス属菌(Claviceps)による病害
例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)によって生じるジベレラ属菌(Gibberella)による病害
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)によって生じるモノグラフェラ属菌(Monographella)による病害

黒穂病(Smut)および黒穂病(Bunt)の病害、例として
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)によって生じるスファセロテカ属菌(Sphacelotheca)による病害
例えばコムギ網なまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)によって生じるチレチア属菌(Tilletia)による病害
例えばウロキスチス・オクルタ(Urocystis occulta)によって生じるウロキスチス属菌(Urocystis)による病害
例えばオオムギ黒穂病菌(Ustilago nuda)によって生じるウスチラゴ属菌(Ustilago)による病害；

果物の腐敗病及び糸状菌の病害、例として
例えば黄色コウジ菌(Aspergillus flavus)によって生じるアスペルギルス病(Aspergillus diseases)
例えば灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)によって生じるボトリチス病(Botrytis diseases)
例えばリンゴ青かび病菌(Penicillium expansum)によって生じるペニシリウム属菌(Penicillium)による病害
例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)によって生じるスクレロチニア属菌(Sclerotinia)による病害；
例えばバーティシリウム・アルボアトラム(Verticillium alboatrum)によって生じるバーティシリウム属菌(Verticillium)による病害

種及び土壌伝播性の腐敗、糸状菌の病害、萎凋病、腐敗病及び苗立枯病の病害
例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばフィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)によって生じるフィトフトラ属菌(Phytophthora)による病害
例えばピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)によって生じるピシウム病(Pythium diseases)
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)
例えばダイズ白絹病菌(Sclerotium rolfsii)よって生じるスクレロチウム属菌(Sclerotium)による病害

胴枯病、てんぐ巣病及び枝枯れ病、例として
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって生じるネクトリア病(Nectria diseases)

焼枯れ病、例として
例えばモニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)によって生じるモニリニア属菌(Monilinia)による病害

葉膨れ又は巻き葉病、例として
例えばモモ縮葉病菌(Taphrina deformans)によって生じるタフリナ属菌(Taphrina)による病害

木植物が衰える病害、例として
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)によって生じるエスカ病(Esca diseases)

花及び種の病害、例として
例えば灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)によって生じるボトリチス病(Botrytis diseases)

塊茎の病害、例として
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)。

本発明の式(I)の活性成分化合物は、植物病原体を防除するのに必要な活性化合物の濃度で植物に良好な適合性を示し、そして使用する場合、植物の地上部分の化学処理、幹又は種の化学処理、土壌処理が可能である。
さらに、本発明の式(I)の活性成分化合物は、さまざまな物質の保護において望ましくない微生物による感染及び破壊からそれらを保護するのに使用することができる。

本明細書において、物質は広く使用される製造された無生物の物体を意味するものとして理解される。

本発明の活性化合物によって微生物の攻撃による変化又は破壊から保護することができるさまざまな物質としては、例えば接着剤、糊、紙及び厚紙、布地、革、木材、塗料及び合成塗料、冷却潤滑剤並びに微生物が感染して破壊しうる他の物質でありうる。保護される物質の範囲としては、製造プラントの一部、例えば微生物の増殖によって損傷を受けることがある冷却水回路が含まれうる。

物質の劣化又は変化が生じる微生物の例として細菌、糸状菌、酵母菌、藻類、粘着物生物、などを挙げることができる。

物体を防除する際、以下の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)；
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えば黒色麹菌(Aspergillus niger)；
ケタマカビ属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)；
コニオホラ属(Coniophora)、例えばコニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana)；
マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)；
ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グローカム(Penicillium glaucum)；
ポリポラス属(Polyporus)、例えばポリポラス・バージカラー(Polyporus versicolor)；
アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)；
スクレロフォーマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)；
トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)；
エシェリヒア属(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)；
シュードモナス属(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)；
ブドウ球菌(Staphylococcus)、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)など。

さらに、本発明の式(I)の活性化合物は温血動物に対して毒性が低く、安全に使用することができる。

本発明の式(I)の活性化合物を農業用化学品として用いる場合、慣用の製剤形態で処方することができる。製剤形態としては、例えば液剤、水和剤、エマルション製剤、懸濁製剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、錠剤、粒剤、エーロゾル剤、活性化合物を含浸した天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子粉衣剤、ULV[冷ミスト、温ミスト]などを挙げる
ことができる。

これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、及び場合により表面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤と混合することによってそれ自体で知られている方法によって製造することができる。液体の希釈剤又は担体としては、一般に芳香族炭化水素(例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素(例えばクロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレンなど)、脂肪族炭化水素[例えばシクロヘキサンなど又はパラフィン(例えば鉱油画分など)]、アルコール(例えばブタノール、グリコールなど)及びそれらのエーテル、エステルなど、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなど)、強い極性溶媒(例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、など)及び水を挙げることができる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。

固体希釈剤としては、例えば粉砕された天然鉱物(例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土など)、粉砕された合成鉱物(例えば高分散されたケイ酸、アルミナ、シリケートなど)を挙げることができる。
粒剤の固体担体としては、例えば圧砕された及び分別された岩石(例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石など)、無機又は有機ミールの合成粒剤、有機物質の粒子(例えばのこぎりくず、ココナッツシェル、トウモロコシ穂軸、タバコ茎など)などを挙げることができる。

乳化剤及び／又は起泡剤としては、例えば非イオン性及びアニオン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル、アリールスルホン酸塩など)]、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニン亜硫酸塩廃液、メチルセルロースなどが含まれる。
また粘着付与剤を製剤(粉剤、粒剤、乳剤)中に用いることができる。その場合に使用しうる粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー(例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなど)を挙げることができる。

また、着色剤を用いることができる。前記着色剤として無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタン、ペルシャンブルーなど)、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ色素又は金属フタロシアニン染料、及びさらなる微量養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛又はこのような金属の塩を挙げることができる。

前記製剤は、本発明の式(I)の活性化合物を一般に0.1〜95質量％の範囲、好ましくは0.5〜90質量％の比率で含むことができる。

本発明の式(I)の活性化合物は、他の知られている活性化合物、例えば殺菌剤(殺真菌剤、殺細菌剤)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、成長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤と共に上記の製剤中に又はさまざまな施用形態で存在することができる。

本発明の活性化合物は、例えば殺真菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、成長因子、植物養分及び土壌構造を改善する薬剤のような他の知られている活性化合物との混合物として製剤中に又はさまざまな使用形態で存在することができる。
多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を超える。

混合物中の共同成分の例は、以下の化合物である：
殺真菌剤：
1. 核酸合成の阻害
1.1 ベナラキシル、ベナラキシル-M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル-M、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
2. 細胞分裂及び細胞分裂の阻害：
2.1 ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾールチオファネート-メチル、ゾキサミド

3. 呼吸阻害
3.1 CI：ジフルメトリム
3.2 CII：ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
3.3 CIII：アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
3.4 アンカップラ：ジノカップ、フルアジナム
3.5 ATP産生の阻害：フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム

4. AA及びタンパク質生合成の阻害
4.1 アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン-S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニプリム、ピリメタニル、
5. シグナル伝達の阻害
5.1 フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン

6. 脂質及び膜合成の阻害
6.1 クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
6.2 ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン
6.3 トルクロホス-メチル、ビフェニル
6.4 ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩

7. エルゴステロール生合成の阻害
7.1 フェンヘキサミド、
7.2 アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノクス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラッツ(prochloraz)、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
7.3 アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ
、フェンプロピジン、スピロキサミン
7.4 ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、

8. 細胞壁合成の阻害
8.1 ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA
9. メラニン生合成の阻害
9.1 カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
10. ホストディフェンスインデューサ
10.1 アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル

11. マルチサイト
11.1 カプタホル、カプタン、クロロタノニル、銅製剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン-銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペト、ホルペト、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びカルシウムポリスルフィド、チラム、トリフルアニド、ジネブ、ジラムを含む硫黄製剤、

12. 未詳のもの
12.1 アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェルムゾン、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、ホセチル-アルミニウム、ホセチル-カルシウム、ホセチル-ナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール-イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2-フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン-ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)-ピリジン、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、2-アミノ-4-メチル-N-フェニル-5-チアゾールカルボキサミド、2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジンカルボキサミド、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、メチル1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、3,4,5-トリクロロ-2,6-ピリジンジカルボニトリル、メチル2-[[[シクロプロピル[(4-メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]-アルファ-(メトキシメチレン)-ベンゼン酢酸塩、4-クロロ-アルファ-プロピニルオキシ-N-[2-[3-メトキシ-4-(2-プロピニルオキシ)フェニル]エチル]-ベンゼンアセトアミド、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピニル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(メチルスルホニル)アミノ]-ブタンアミド、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-N-[(1R)-1,2,2-トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、5-クロロ-N-[(1R)-1,2-ジメチルプロピル]-6(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、N-[1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル]-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル-2,4-ジクロロニコチンアミド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-ベンゾピラノン-4-オン、N-[(Z)-[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]-メチル]-2-フェニル-アセトアミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド、2-[[[[1-[3(1フルオロ-2-フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]、メチル]-アルファ-(メトキシイミノ)-N-メチル-アルファE-ベンゼンアセトアミド、N-[2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]エチル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-2,2-ジメチルプロピル-1H-イミダゾール-1-カルボン酸、O-[1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-2,2-ジメチルプロピル]-1H-イミダゾール-1-カルボチオ酸、2-(2-[[6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イル]オキシ]フェニル)-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、銅硫酸塩及び他の銅製剤

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
1. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1 カルバメート(例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム-ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ)
1.2 有機リン類(例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス(-メチル、-エチル)、ブロモホス-エチル、ブロムフェンビンホス(-メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロロエトキシホス(chloroethoxyfos)、クロロフェンビンホス、クロロメホス(chloromephos)、クロロピリホス(-メチル／-エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロロフェンビンホス、デメトン-s-メチル、デメトン-s-メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロロボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルo-サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン(-メチル／-エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(-メチル／-エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン)

2. 電位依存性のナトリウムチャネルのナトリウムチャネルモジュレーター／ブロッカー2.1 ピレスロイド(例えばアクリナトリン、アレトリン(d-シス-トランス、d-トランス)、ベータ-シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン-S-シクロペンチル-異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス-シペルメトリン、シスレスメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ-、ベータ-、シータ-、ゼータ-)、シフェノトリン、DDT、デルタメトリン、エンペントリン(1R-異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン、フルバリネート、フェブフェンプロクス(fubfenprox)、ガンマ-シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ-シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス-、トランス-)、フェノトリン(1R-トランス異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン、Ru 15525、
シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R-異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン(ピレトラム))
2.2 オキサジアジン(例えばインドキサカルブ)

3. アセチルコリン受容体作動薬／拮抗薬
3.1 クロロニコチニル／ネオニコチノイド(例えばアセタミピリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロピリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロピリド、チアメトキサム)
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
4. アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン(例えばスピノサッド)
5. GABA制御された塩素イオンチャネルの拮抗薬
5.1 シクロジエン有機塩素(例えばカンフェクロル(camphechloro)、クロロダン、エンドスルファン、ガンマ-HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachloro)、リンダン、メトキシクロル(methoxychloro)
5.2 フィプロール(例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール(vaniliprole))

6. 塩素イオンチャネル活性化因子
6.1 メクチン(例えばアバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン-ベンゾエート、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン)
7. 幼若ホルモン模倣剤(例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン)
8. エクジソン作動薬／撹乱物質
8.1 ジアシルヒドラジン(例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド)
9. キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン)
9.2 ブプロフェジン
9.3 シロマジン

10. 酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱物質
10.1 ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ(例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド)
11. H-プロトン勾配を中断することによる酸化的リン酸化作用のデカップラー(Decoupler)
11.1 ピロール(例えばクロロフェナピル)
11.2 ジニトロフェノール(例えばビナプアクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC)
12. サイト-Ｉ電子伝達阻害剤
12.1 METI(例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド)
12.2 ヒドラメチルノン
12.3 ジコホール

13. サイト-II電子伝達阻害剤
13.1 ロテノン
14. サイト-III電子伝達阻害剤
14.1 アセキノシル、フルアクリピリム
15. 昆虫腸膜バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株の細菌性撹乱物質
16. 脂肪合成の阻害剤
16.1 テトロン酸(例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン)
16.2 テトラミン酸例えば[3-(2,5-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカルボネート(別名：炭酸、3-(2,5-ジメチル-フェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルエステル、CAS登録番号：382608-10-8)及び炭酸、シス-3-(2,5-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルエステル(CAS登録番号：203313-25-1)
]

17. カルボキサミド
(例えばフロニカミド)
18. オクトパミン作動薬(Octopaminergic agonists)
(例えばアミトラズ)
19. マグネシウム刺激されたATPアーゼの阻害剤
(例えばプロパルギット)
20. フタルアミド
(例えばN²-[1,1-ジメチル-2-(メチルスルホニル)エチル]-3-ヨード-N¹-[2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラ-フルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1,2-ベンゼンジカルボキシアミド(CAS登録番号：272451-65-7)、フルベン-ジアミド)
21. ネライストキシン類似物
(例えばチオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ(thiosultap)-ナトリウム)
22. 生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
(例えばアザジラクチン、バチルス(Bacillus spec.)、ビューベリア(Beauveria spec.)、コドレモン(Codlemone)、メタルヒジウム(Metarrhizium spec.)、ペシロミセス(Paecilomyces spec.)、チューリンゲンシン(Thuringiensin)、バーティシリウム(Verticillium spec.))

23. 未詳の又は非特異的な作用機構を有する活性化合物
23.1 燻蒸剤(例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、スルフリルフルオロイド)
23.2 選択的摂食阻害剤(例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン)
23.3 ダニ成長抑制剤(例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアジアゾクス)
23.4 アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロロジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクロアニル、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシップルア、ヒドラメチルノン、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン、鉱油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)、
さらに化合物3-メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ(Tsumacide Z))、化合物3-(5-クロロ-3-ピリジニル)-8-(2,2,2-トリフルオロエチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタン-3-カルボニトリル(CAS登録番号185982-80-3)及び対応する3-エンド-異性体(CAS登録番号185984-60-5)(参照WO 96/37494、WO 98/25923)、並びに殺虫活性な植物エキス、線虫、真菌又はウイルスを含んでなる製剤。

また、除草剤のような他の知られている活性化合物との又は肥料及び成長調整剤、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質との混合物も可能である。

活性化合物は、すぐに使用できる液剤、エマルション製剤、懸濁製剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル及び粒剤として又はそれらの製剤の形態若しくはさらに希釈することによってそこから製造される使用形態で用いることができる。それらは、慣用のやり方、例えば灌水、浸漬、噴霧、霧化、ミスト散布、気化、注射、スラリー形成、ブラシ掛け(brushing on)、散粉、ばらまく(scattering)、乾粉衣(dry dressing)、湿粉衣(moist dressing)、湿粉衣(wet dressing)、スラリー粉衣(slurry dressing)又は表面被覆(encrusting)で使用される。

植物の部分処理において、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲で変化しうる。それは一般に1〜0.0001質量％、好ましくは0.5〜0.001％である。
種処理では、一般に種1キログラム当たり0.1〜10g、特に1〜5gの量の活性化合物を用いる。
土壌処理では、一般に作用時の活性化合物濃度は0.00001〜0.1質量％、特に0.0001〜0.02％で用いる。

すでに上に記載したように、全ての植物及び植物の部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施態様においては、天然由来の植物種及び植物変種又は異種交配若しくは原形質融合のような慣用の生物学的育種方法によって得られたもの並びにこのような植物の部分を処理する。さらなる好ましい実施態様においては、おそらく慣用の方法(遺伝子操作された生物)と組み合わせて遺伝子工学方法によって得られたトランスジェニック植物及び植物変種並びにこのような植物の部分を処理する。用語「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」は、上記説明した通りである。

本発明によれば、商業的に入手可能であるか又はいずれか特定の時期に使用される植物変種の植物を非常に好ましく処理する。植物変種は、慣用の育種によって、突然変異生成によって又は組換えDNA技術によって獲得された特異性(「形質」)を有する植物であると理解される。それらは変種、バイオタイプ又はゲノタイプであることができる。

植物の種類又は変種、その場所及び成長条件(関係する土壌、気候、生育期及び飼料のタイプ)に応じて、本発明による処理の結果として超添加(「相乗的」)効果が生じうる。例えば施用量の低減及び／又は活性スペクトルの広幅化及び／又は本発明により使用できる化合物及び組成物の活性増加、植物成長の改善、高い又は低い温度への耐性の向上、乾燥状態又は水又は地面の塩分への耐性の向上、顕花容積の増加、収穫の促進、成熟の加速、作物収量の増加、収穫された作物の品質の向上及び／又は栄養価値の増加及び収穫された作物の保存品質及び／又は加工性の向上といったような効果が可能であり、そしてそれは実際に期待されるものより大きい。

本発明により処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物変種(遺伝子工学によって得られる)には、関与する遺伝的改変の結果として特に好都合で有益な性質(「形質」)をもたらす遺伝物質を付与された全ての植物が含まれる。このような性質の例は、植物成長の改善、高い又は低い温度への耐性の向上、乾燥状態又は水又は地面の塩分への耐性の向上、顕花容積の増加、収穫の促進、成熟の加速、作物収量の増加、収穫された作物の品質の向上及び／又は栄養価値の増加及び収穫された作物の保存品質及び／又は加工性の向上である。このような性質のさらなるそして特に顕著な例は、動物及び昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスのような微生物の有害生物に対する植物の高められた抵抗性と同様にある種の除草活性化合物の植物により高められた耐性である。トランスジェニック植物の記載しうる例は、重要な作物植物、例えば穀物(コムギ及びイネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ及び果物植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘類果実及びブドウを産生する)であり、作物植物トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネが特に重要である。特に有意な性質(「形質」)は、植物における毒物形成による昆虫に対して高められた植物の耐性であり、そして特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から得られた遺伝物質(例えば遺伝子CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、CryllA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによる)によって植物中で産生されたもの(以下に「Bt植物」と称する)である。特に有意な性質(「形質」)は、体系的に獲得された耐性(Sar)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子及び同様に発現されたタンパク質及び毒物により真菌、細菌及びウイルスに対して高められた植物の耐性である。また、特に有意な性質(「形質」)は、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば「PAT」遺伝子)のようなある種の除草活性化合物の植物によって高められた耐性である。また、必要な性質(「形質」)もたらす対応する遺伝子は、相互に組み合わせてトランスジェニック植物中に生じさせることができる。「Bt植物」の記載しうる例は、トウモロコシ、ワタ、ダイズ及びジャガイモの変種であり、これらは商品名YIELD GARDR(例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOutR(例えばトウモロコシ)、StarLinkR(例えばトウモロコシ)、BollgardR(ワタ)、NucotnR(ワタ)及びNewLeafR(ジャガイモ)の下で販売されている。除草剤耐性の植物の記載しうる例は、トウモロコシ、ワタ及びダイズの変種であり、これらは商品名Roundup ReadyR(グリホセートの耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty LinkR(ホスフィノトリシンの耐性、例えばナタネ)、IMIR(イミダゾリノンの耐性)及びSTSR(スルホニル尿素の耐性、例えばトウモロコシ)の下で販売されている。また、記載しうる除草剤耐性の植物(慣用のやり方で除草剤耐性に育てられる)は、ClearfieldRの名称の下で販売される変種(例えばトウモロコシ)である。また、当然のことながら上記の説明は、将来開発されうる又は将来市場に出され、そして上記の又は将来開発される遺伝的性質(「形質」)を有するすべての植物変種に適用される。

本発明によれば、上記の植物は、本発明の一般式Ｉの化合物又は活性化合物の混合物で特に都合よく処理することができる。活性化合物又は混合物について上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本明細書に具体的に記載された化合物又は混合物で植物を処理することは特に好都合である。

次いで、本発明の化合物の製造及び使用を以下の実施例によってより具体的に説明する。しかしながら、本発明は、それらによってどのようにも制限されることはない。

合成実施例1

2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン1.54g(5.51mmmol)をジクロロメタン(12ml)に溶解し、次いでこれにピリジン0.87g(11.01mmol)を加えた。溶液を-5℃に冷却し、そしてそれにジクロロメタン(2ml)中のジフルオロメタンスルホニルクロリド1.66g(11.01mmol)の溶液を加えた。反応溶液を室温で4日間撹拌し、次いでそれに水を加え、そしてジクロロメタンで3回を抽出した。有機層を水で洗浄した後、乾燥し、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた油性物質をカラムクロマトグラフィで溶離剤として酢酸エチル及びヘキサンの1:6混合溶媒を用いて処理し、白色結晶として目的の2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド1.2g(収率55％)を得た。
¹H-NMR (300MHz, CDCl₃) δ3.94(6H,s), 4.30(2H,s), 5.92(1H,s), 6.74(1H,t), 7.18-7.21(1H,m), 7.33-7.38(2H,m), 11.09(1H,br).

合成実施例2

アセトニトリル(3ml)中の2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジ-フルオロメタンスルホン-アニリド0.1g(0.27mmol)の溶液に、炭酸カリウム0.06g(0.40mmol)及びヨウ化メチル0.08gを加え、そして混合物を室温で24時間撹拌した。得られた反応溶液を濾過し、減圧下で濾液を蒸留して得た粗結晶をエーテル及びヘキサンの1:6混合溶媒で洗浄し、白色結晶として目的の2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-メチル]-Nメチル-N-ジフルオロ-メタン-スルホンアニリド0.1g(収率93％)を得た。
¹H-NMR (300MHz, CDCl₃) δ3.97(6H,s), 4.26(2H,s), 5.94(1H,s), 6.59(1H,t), 7.05-7.13(1H,m), 7.16-7.23(2H,m), 11.14(1H,br).

合成実施例3

ジクロロメタン(3ml)中の2-フルオロ6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.1g(0.27mmol)及びトリエチルアミン0.04g(0.40mmol)の溶液を氷で冷却した。溶液に塩化アセチル0.03g(0.32mmol)を加え、混合溶液を室温で24時間撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、そして有機層を分離し、さらに水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を水で洗浄して乾燥した後、減圧下でジクロロメタンを留去し、そして得られた粗結晶をエーテル及びヘキサンの1:6混合溶媒で洗浄し、白色結晶として目的の2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.1g(収率89％)を得た。
¹H-NMR (300MHz, CDCl₃) δ1.94(3H, s), 3.87(6H, s), 4.10(1H, d, J=15Hz), 4.30(1H,
d, J=15Hz), 5.89(1H, s), 6.97(1H, t), 7.14-7.17(1H, m), 7.33-7.45(2H, m).

合成実施例4

2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.4g(1.02mmol)を酢酸(6ml)に溶解し、次いでこれに酸化クロム(VI)0.31g(3.05mmol)を加え、溶液を30℃に加熱した。溶液を6時間撹拌し、そして室温でさらに12時間撹拌した。反応溶液を水で希釈し、ジエチルエーテルで3回抽出した。有機層を水で洗浄して乾燥し、そして減圧下でジエチルエーテルを留去した。得られた油性物質をカラムクロマトグラフィで溶離剤として酢酸エチル及びヘキサンの1:3混合溶媒を用いて処理し、白色結晶として目的の2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.28g(収率67％)を得た。
¹H-NMR (300MHz, CDCl₃) δ 3.93(6H, s), 6.19(1H, s), 6.34(1H, t), 7.37-7.43(1H, m), 7.63-7.69(2H, m).

合成実施例5

2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.14g(0.34mmol)をメタノール5mlに溶解し、溶液を5℃に冷却し、撹拌しながらそれに水素化ホウ素ナトリウム0.026g(0.69m mol)を加えた。反応溶液を室温で2時間撹拌し、次いで減圧下で蒸留した。得られた結晶を水及びジクロロメタンに溶解してクエン酸で中和した。有機層を分離し、さらに水層をジクロロメタンで3回抽出した。有機層を水で洗浄して乾燥した後、減圧下でジクロロメタンを留去し、白色結晶として目的の2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)ヒドロキシメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド0.11g(収率78％)を得た。
¹H NMR-(300MHz, CDCl₃) δ3.99(6H, s), 4.99(1H, br), 5.99(1H, s), 6.24 (1H, s), 6.76(1H, t), 7.27-7.30(1H, m), 7.39-7.42(1H, m), 7.64-7.67(1H, m), 10.62(1H, br).

上記の合成実施例1〜5と同じ方法で、上記の製造方法の一般製造方法(a)〜(h)に従って容易に得られた化合物の例を上記の合成実施例1〜5の化合物と共に以下の表1〜7に示し、それらの物理的及び化学的性質を表8に示した。

表中、Meはメチルを表し、Etはエチルを表し、iPrはイソプロピルを表し、CH₂Phはベンジルを表し、シクロPrはシクロプロピルを表し、シクロヘキシルはシクロヘキシルを表し、OMeはメトキシを表し、OEtはエトキシを表し、OPhはフェノキシを表し、SMeはメチルチオを表し、SOMeはメチルスルフィニルを表し、SO₂Meはメチルスルホニルを表し、COMeはアセチルを表し、COcPrはシクロプロピルカルボニルを表し、CO₂Me又はCOOMeはメトキシカルボニルを表し、ビニルはビニルを表し、アリルはアリルを表し、プロパルギルはプロパルギルを表し、MOMはメトキシメチルを表し、そしてCH₂OEtはエトキシメチルを表す。

参考実施例1(中間体の製造)

メタノール100ml中の2-[1-メチルチオ-1-(2-アミノ-3-クロロフェニル)エチル]-4,6-ジメトキシピリミジン3g(8.8mmol)の溶液に0℃で塩化ニッケル(II)六水和物4.2g(17.7mmol)を加え、そして混合物を30分間撹拌した。次いで、同じ温度でそれに水素化ホウ素ナトリウム1.35g(35mmol)を少しずつ加えた。溶液を室温で1時間撹拌し、次いで溶媒を留去した。残留物に2N-塩酸を加え、次いで28%アンモニア水を加え、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して溶媒を留去した。ヘキサンで洗浄した後、析出した結晶を濾過して2-[1-(2-アミノ-3-クロロフェニル)エチル]-4,6-ジメトキシピリミジン2.12g(82%)を得た。
¹H NMR (300MHz, CDCl₃) δ 1.71(3H,d) 3.90(6H,s) 4.3(1H,q) 5.09(1H,bs) 5.85(1H,s)
6.67(1H,m) 7.25(2H,m).

参考実施例2(中間体の製造)

2-クロロアニリン7g(32.7mmol)をジクロロメタン100mlに溶解し、そして溶液を-65℃に冷却した。ジクロロメタン10ml中の次亜塩素酸t-ブチル3.55g(32.7mmol)の溶液に滴加し、溶液を同じ温度で10分間撹拌した。次いでそれにジクロロメタン中の2-(1-メチルチオエチル)-4,6-ジメトキシピリミジンの溶液を滴加し、そして溶液を同じ温度で1時間撹拌した。ナトリウムメトキシド12.6g(65.3mmol)のメタノール溶液を滴加して混合溶液を同じ温度で10分間撹拌した後、室温になるまで反応溶液を撹拌した。反応溶液を水中へ注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィ(ヘキサン／酢酸エチル= 5/1)で精製して2-[1-メチル-チオ-1-(2-アミノ-3-クロロフェニル)エチル]-4,6-ジメトキシピリミジン10.0g(90%)を得た。
¹H NMR (300MHz, CDCl₃) δ 1.76(3H,s) 2.07(3H,s) 3.85(6H,s) 4.76(2H,bs) 5.88(1H,s) 6.65(1H,m) 7.25(2H,m).

参考実施例3(中間体の製造)

2-(1-クロロエチル)-4,6-ジメトキシピリミジン15.5g(76.5mmol)をDMF200mlに溶解し、室温でそれにメチルメルカプタンのナトリウム塩5.4g(76.5mmol)を加えた。溶液を50℃で1時間撹拌した。反応溶液を水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィ(ヘキサン／酢酸エチル= 5/1)で精製し、2-(1-メチルチオ-エチル)-4,6-ジ-メトキシ-ピリミジン14.8g(90%)を得た。
¹H NMR (300MHz, CDCl₃) δ 1.66(3H,d) 2.15(3H,s) 3.9(1H,q) 3.94(6H,s) 5.9(1H,s).

参考実施例4(中間体の製造)

炭酸カリウムの水溶液(炭酸カリウム109g，791mmol，水200ml)及びジクロロメタン400mlの混合溶液を-15℃に冷却し、メカニカルスターラーで撹拌した。それにマロン酸ジメチルのジイミデート25.7g(198mmol)を少しずつ加え、混合物を1時間撹拌した。同じ温度でその溶液にジクロロメタン40ml中のクロロプロピオニルクロリド21.6ml(218mmol)の溶液を滴加した。溶液を室温にして3時間撹拌した。反応溶液を水へ注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィ(ヘキサン／酢酸エチル=5/1)で精製して2-(1-クロロエチル)-4,6-ジメトキシピリミジン15.5g(39%)を得た。
¹H NMR (300MHz, CDCl₃) δ 1.87(3H,d) 3.97(6H,s) 4.98(1H,q) 5.94(1H,s).

次いで知られている化合物を含む上記の式(I)の殺菌性のスルホンアニリドの化合物の例を以下の表9-21に示し、それらの物理的及び化学的性質を表22に示した。表中のそれぞれの基の略語は、上記の表1-7に記載されたものと同じである。

試験実施例1：
いもち病菌(Pyricularia oryzae)への茎葉施用の効果についての試験
試験化合物の製造
活性化合物：5質量部
有機溶媒：アセトン142.5質量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル7.5質量部
上記の活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、水を用いて所定の濃度に希釈して試験に用いた。

試験方法
水稲(変種：KOSHIHIKARI)を直径4cmのプラスチックポット中で栽培した。1.5〜2葉期に、予め調製した所定濃度の活性化合物の希釈溶液を3ポット当たり6mlの量で噴霧した。噴霧後１日に、人工的に培養されたいもち病菌(Pyricularia oryzae)の芽胞の懸濁液を噴霧する(１回)ことによって接種し、25℃及び相対湿度100%の状態で感染させた。接種後7日にポット当たりの罹病等級を分類し、評価して防除値(%)を得た。また、同時に薬害も研究した。この試験は、1セクション3ポットの結果の平均である。
罹病等級の評価及び防除値の計算方法は、以下の通りである：
罹病等級 病斑面積比率(%)
0 0
0.5 2未満
1 2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未満
4 20〜40未満
5 40を超える
防除値(%)=(1-[処理セクションの罹病等級÷非処理セクションの罹病等級]) x 100

試験結果
具体例として化合物番号2-31、2-32、2-61、2-62、2-125、2-190、2-191、2-193、3-22、4-130、4-184、5-2、12-127、12-131、12-137、14-37、18-2、18-6、18-10、18-21、18-24及び18-53の化合物は、活性成分濃度(500ppm)で80%を超える防除値を示した。薬害は観察されなかった。

生物学的実験実施例2：
灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)への茎葉施用の効果についての試験
試験方法
キュウリ(変種：SAGAMI HANPAKU)を直径4cmのプラスチックポット中で栽培した。上記の試験実施例1と同様の方法で製造した所定濃度の活性化合物の希釈溶液を2ポット当たり6mlの量で子葉に達した実生に噴霧した。噴霧後１日に、接種原、人工的に培養された灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)の芽胞及び寒天ゲルの懸濁液(2x10⁴芽胞/mlゲル)を混合することによって調製した接種原を、接種する子葉に置き、20℃に保った加湿ボックス中で感染させた。接種後4日に、子葉当たりの罹病等級を分類し、以下の基準に従って評価して防除値(%)を得た。また、同時に薬害も研究した。この試験は、2セクション4子葉の結果の平均である。
罹病等級の評価及び防除値の計算方法は、以下の通りである：
罹病等級 病斑面積比率(%)
0 0
0.5 2未満
1 2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未満
4 20〜40未満
5 40を超える
防除値(%)=(1-[処理セクションの罹病等級÷非処理セクションの罹病等級]) x 100

試験結果
具体例として化合物番号1-14、2-1、2-18、2-31、2-110、2-138、2-191、2-192、3-31、4-107、4-130、4-186、4-187、9-25、9-26、9-48、12-136、13-8、14-2、14-8、14-20、14-22、14-35、14-37、14-40、18-6、18-10、18-20、18-24、18-25、18-26及び18-51の化合物は、活性成分濃度(500ppm)で80%を超える防除値を示した。薬害は観察されなかった。

製剤実施例1 (粒剤)
本発明の化合物No.14-33(10部)、ベントナイト(モンモリロナイト)(30部)、タルク(58部)及びリグニンスルホネン酸塩(2部)の混合物に水(25部)を加え、よく練り、押出造粒機によって10-40メッシュの粒剤にして40-50℃で乾燥し、粒剤を得た。

製剤実施例2 (粒剤)
0.2-2mmの範囲の粒径分布を有するクレー鉱物粒子(95部)をロータリーミキサー中に入れた。それを回転させながら、本発明の化合物No.18-24(5部)を液体の希釈剤と共に噴霧し、均一に湿潤させて40-50℃で乾燥し、粒剤を得た。

製剤実施例3 (乳剤)
本発明の化合物No.18-6(30部)、キシレン(55部)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(8部)及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(7部)を混合し、撹拌して乳剤を得た。

製剤実施例4 (水和剤)
本発明の化合物No.14-35(15部分)、ホワイトカーボン(含水非晶質酸化ケイ素細粉)及びパウダークレー(1:5)(80部)の混合物、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(2部)及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム-ホルマリン-縮合物(3部)を粉砕し、混合して水和剤を製造した。

製剤実施例5 (顆粒水和剤)
本発明の化合物No.18-51(20部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(30部)、ベントナイト(15部)及び焼成された珪藻土粉末(35部)を十分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出して乾燥し、顆粒水和剤を得た。

Claims (7)

1. 式：
   

   

   によって表されるスルホンアニリド。
   式中、
   X^Aは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
   Y^Aは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合、2又は3個のY^Aは相互に同一又は異なっていてもよく、
   Z^AはC-R^7A又はNを表し、
   nは0〜3の整数を表し、
   R^1A及びR^2Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
   R^3A及びR^4Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
   R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
   R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
   R^6Aは、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO₂R^5Aを表し、
   R^5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
   R^7Aは水素又はアルキルを表すが、
   但し、以下の (T-1) − (T-3)：
   (T-1) X^Aがアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
   (T-2) X^Aが水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2Aがメトキシを表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6Aが水素を表す場合、
   (T-3) X^Aがハロゲンを表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2Aがメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6Aが水素を表す場合
   を除く。
2. 式IAにおいて、
   X^Aは、水素、フッ素、塩素、C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-カルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_3-7シクロアルキル-カルボニル、ジ(C_1-6アルキル)アミノカルボニル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルスルホニル、C_1-6アルキルスルホニルオキシ、ジ(C_1-6アルキル)アミノ、C_1-6ハロアルコキシ、C_1-6ハロアルキルチオ、C_1-6ハロアルキルスルフィニル、C_1-6ハロアルキルスルホニル、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
   Y^Aは、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-カルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルスルホニル、C_1-6ハロアルコキシ、C_1-6ハロアルキルチオ、C_1-6ハロアルキルスルフィニル、C_1-6ハロアルキルスルホニル、ジ(C_1-6アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のY^Aは相互に同一又は異なっていてもよく、
   Z^AはC-R^7A又はNを表し、
   nは0、1又は2を表し、
   R^1A及びR^2Aは、それぞれ独立して水素、塩素、少なくとも１つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC_1-6アルキル、C_3-7シクロアルキル、C_1-6アルコキシ、C_1-6ハロアルコキシ又はC_1-6アルキルチオを表し、
   R^3A及びR^4Aは、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ、C_1-6アルキルチオ又はC_1-6アルキルスルホニルを表し、
   R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はC_1-6アルキルを表すか、又は
   R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
   R^6Aは水素、少なくとも１つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-C_1-6アルキル、C_1-6アルコキシ-カルボニル、C_1-6アルキル-カルボニル、C_3-7シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO₂R^5Aを表し、
   R^5Aは、C_1-6アルキル、C_1-6ハロアルキル又はシアノ-置換されたC_1-6アルキルを表し、そして
   R^7Aは水素又はC_1-6アルキルを表すが、
   但し、以下の (T-1) − (T-3)：
   (T-1) X^AがC_1-6アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
   (T-2) X^Aが水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2Aがメトキシを表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合、
   (T-3) X^Aがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2Aがメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そして、R^6Aが水素を表す場合
   を除く、請求項１記載の化合物。
3. 式IAにおいて、
   X^Aは水素、フッ素、塩素、C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-カルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_3-5シクロアルキル-カルボニル、ジ(C_1-4アルキル)アミノカルボニル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルスルホニル、C_1-4アルキルスルホニルオキシ、ジ(C_1-4アルキル)アミノ、C_1-4ハロアルコキシ、C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、C_1-4ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
   Y^Aはフッ素、塩素、少なくとも１つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-カルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルスルホニル、C_1-4ハロアルコキシ、C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、ジ(C_1-4アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のY^Aは相互に同一又は異なっていてもよく、
   Z^AはC-R^7A又はNであり、
   nは0、1又は2であり、
   R^1A及びR^2A は、それぞれ独立して水素、塩素、少なくとも１つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC_1-4アルキル、C_3-5シクロアルキル、C_1-4アルコキシ、C_1-4ハロアルコキシ又はC_1-4アルキルチオを表し、
   R^3A及びR^4Aは、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ、C_1-4アルキルチオ又はC_1-4アルキルスルホニルを表し、
   R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はC_1-4アルキルを表すか、又は
   R^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
   R^6Aは、水素、少なくとも１つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-C_1-4アルキル、C_1-4アルコキシ-カルボニル、C_1-4アルキル-カルボニル、C_3-5シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO₂R^5Aを表し、
   R^5Aは、C_1-4アルキル、C_1-4ハロアルキル又はシアノ-置換されたC_1-4アルキルを表し、そして
   R^7Aは水素又はC_1-4 アルキルを表すが、
   但し、以下の (T-1) − (T-3)：
   (T-1) X^AがC_1-4アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
   (T-2) X^Aが水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表すか、又はR^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6Aが水素を表す場合、
   (T-3) X^Aがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、
   そしてR^6A が水素を表す場合
   を除く、請求項１記載の化合物。
4. 式 (IA) ：
   

   

   （式中、
   X^Aは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
   Y^Aは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合2又は3個のY^Aは相互に同一又は異なっていてもよく、
   Z^AはC-R^7A又はNを表し、
   nは0〜3の整数を表し、
   R^1A及びR^2Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
   R^3A及びR^4Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
   R^3Aはヒドロキシを表し、そしてR^4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
   R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
   R^6Aは、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO₂R^5Aを表し、
   R^5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
   R^7Aは水素又はアルキルを表すが、
   但し、以下の (T-1) − (T-3)：
   (T-1) X^Aがアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
   (T-2) X^Aが水素を表し、nが0を表し、Z^AがCHを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6A が水素を表す場合、
   (T-3) X^Aがハロゲンを表し、nが0を表し、Z^AがCH又はNを表し、R^1A及びR^2A がメトキシを表し、R^3A及びR^4Aが水素を表し、R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4A が水素を表すか、又はR^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR^6Aが水素を表す場合を除く）
   の化合物の製造方法であって、
   a) R^6Aが水素又はジフルオロメタンスルホニルを表す場合：式 (II)
   

   

   （式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A、R^3A及びR^4Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下でジフルオロメタンスルホニルクロリドと反応させる、
   又は、
   b) R^6Aが場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO₂R^5Aを表す場合：式 (IAb)
   

   

   （式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A、R^3A及びR^4Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下で式 (III)
   R^6A-L^b (III)
   （式中、R^6A は、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO₂R^5Aを表し、L^bはハロゲンを表す）の化合物と反応させる、
   又は
   c) R^3A が水素を表し、そしてR^4A が水素又はアルキルを表す場合：式(IAc)
   

   

   （式中、R^4Acは水素又はアルキルを表し、R⁸はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下で還元剤と反応させる、
   又は、
   d) R^3A及びR^4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成する場合：式(IAd)
   

   

   （式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒中、そして必要に応じて酸触媒の存在下で酸化剤と反応させる、
   又は、
   e) R^3A がヒドロキシを表し、そしてR^4A がアルキルを表す場合：式 (IAe)
   

   

   （式中、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下で式 (IV)
   R^4Ae-Mg-L^e (IV)
   （式中、R^4Ae はアルキルを表し、L^eはハロゲンを表す）の化合物と反応させる、
   又は
   f) R^3Aがヒドロキシを表し、そしてR^4Aが水素を表す場合：上記式 (IAe)の化合物を不活性溶媒の存在下でアルカリ金属ヒドリド錯体化合物又はボラン錯体と反応させる、
   又は、
   g) R^3Aが水素を表し、そしてR^4Aが水素又はアルキルを表す場合：式 (IAg)
   

   

   （式中、R^4Ag は水素又はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下でハロゲン化剤と反応させる、
   又は、
   h) R^3A がアルコキシ又はアルキルチオを表し、そしてR^4Aが水素又はアルキルを表す場合：式 (IAh)
   

   

   （式中、R^4Ahは水素又はアルキルを表し、X^A、Y^A、Z^A、n、R^1A、R^2A及びR^6Aは、上記と同じ定義を有する）の化合物を不活性溶媒の存在下、そして必要に応じて酸結合剤の存在下で式 (Ｖ)
   R^3Ah-M (Ｖ)
   （式中、R^3Ahはアルコキシ又はアルキルチオを表し、Mは水素又はアルカリ金属を表す）
   の化合物と反応させる
   ことを特徴とする、上記方法。
5. 請求項１記載の式（IA）のスルホンアニリドを、真菌病を生じる植物病原体及び／又はその生息場所に施用することを特徴とする望ましくない該植物病原体の殺菌方法。
6. 望ましくない真菌病を生じる植物病原体を殺菌するための請求項１記載の式（IA）のスルホンアニリドの使用。
7. 請求項１記載の式（IA）のスルホンアニリドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする農業用化学品における慣用の製剤形態の製造方法。