JP5069107B2 - 農業用及び園芸用殺菌剤としてのスルホンアニリドの使用 - Google Patents
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- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
Xは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
Yは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ、アミノ又はニトロを表し、そしてmが2又は3である場合、2又は3個のYは相互に同一又は異なり、
ZはC-R7又はNを表し、
mは0〜3の整数を表し、
R1及びR2は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ又はアミノを表し、
R3及びR4は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、場合により置換されうるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル又はアミノを表し、
R3はヒドロキシを表し、そしてR4 は水素又はアルキルを表すか、又は
R3及びR4はそれらが結合している炭素原子と一緒なってC=Oを形成することができ、
R5は、場合により置換されうるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルアミノを表し、
R6は、水素、場合により置換されうるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO2R5を表し、そして
R7は水素又はアルキルを表す。
XAは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合、2又は3個のYAは相互に同一又は異なり、
ZAはC-R7A又はNであり、
nは0〜3の整数であり、
R1A及びR2A は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
R3A及びR4A は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
R3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6A は、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
R7A は水素又はアルキルを表し、
(T-1) XA がアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XA が水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A がヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合、
(T-3) XAがハロゲンを表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6Aが水素を表す場合。
96/41799、日本公開特許公報第60562/1999号、日本公開特許公報第2000-44546号から知られている方法によって式(I)の化合物と同様にして得ることができ、その方法は、以下の通り、
a) R6Aが水素又はジフルオロメタンスルホニルを表す場合:式 (II)
R6A-Lb (III)
(式中、R6A は、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO2R5Aを表し、Lbはハロゲンを表す)の化合物と反応させるか、又は
R4Ae-Mg-Le (IV)
(式中、R4Ae はアルキルを表し、Leはハロゲンを表す)の化合物と反応させるか、又は
f) R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表す場合:上記式 (IAe)の化合物を不活性溶媒の存在下でアルカリ金属ヒドリド錯体化合物又はボラン錯体と反応させるか、又は、
R3Ah-M (V)
(式中、R3Ah はアルコキシ又はアルキルチオを表し、Mは水素又はアルカリ金属を表す)の化合物と反応させる。
「アルキル」は直鎖又は分枝鎖であることができ、例えばC1-6アルキル、具体的にはメチル、エチル、n-又はイソ-プロピル、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチル、n-又はネオ-ペンチル、n-ヘキシルなどを挙げことができる。
「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどを挙げることができる。
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキルS-基を表し、そして例えばC1-6アルキルチオであることができ、そしてメチルチオ、エチルチオ、n-又はイソ-プロピルチオ、n-、イソ-、sec-又はtert-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオなどを挙げることができる。
「ハロアルコキシ」として具体的には、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、3-クロロプロポキシなどを挙げることができ、
「ハロアルキルチオ」として具体的には、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、3-フルオロプロピルチオなどを挙げることができ、
「ハロアルキルスルフィニル」として具体的には、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニルなどを挙げることができ、
「ハロアルキルスルホニル」として具体的には、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニルなどを挙げることができ、そして
「ハロアルキルスルホニルオキシ」として具体的には、例えばジフルオロメチル-スルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ、3-フルオロプロピル-スルホニルオキシなどを挙げることができる。
「ジアルキルアミノカルボニル」としては、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ(n-プロピル)アミノカルボニルなどを挙げることができる。
「アルコキシカルボニルアミノ」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n-又はイソ-プロポキシカルボニルアミノなどを挙げることができる。
「アルコキシアルキル」としては、例えばメトキシメチル、2-メトキシエチル、1-メトキシ-エチル、3-メトキシプロピル、エトキシメチル、2-エトキシエチルなどを挙げることができる。
XAは、水素、フッ素、塩素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルスルホニルオキシ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、ジ(C1-6アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のYA は相互に同一又は異なり、
ZA はC-R7A又はNを表し、
nは0、1又は2を表し、
R1A及びR2A は、それぞれ独立して水素、塩素、C1-6アルキル、このうちの少なくとも1つの水素は場合によりハロゲン-置換されうる、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ又はC1-6アルキルチオを表し、
R3A及びR4A は、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ又はC1-6アルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はC1-6アルキルを表すか、又は
R3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6A は、水素、少なくとも1つの水素は場合によりハロゲン-置換されうるC1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO2R5Aを表し、
R5A は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル又はシアノ-置換されたC1-6アルキルを表し、そして
R7A 水素又はC1-6アルキルを表し、
(T-1) XAがC1-6アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XAが水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A がヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合、
(T-3) XAがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合。
XAは、水素、フッ素、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C3-5シクロアルキル-カルボニル、ジ(C1-4アルキル)アミノカルボニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、ジ(C1-4アルキル)アミノ、C1-4ハロアルコキシ、C1-4ハロアルキルチオ、C1-4ハロアルキルスルフィニル、C1-4ハロアルキルスルホニル、C1-4ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフルオロ-置換されうるC1-4アルキル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルスルホニル、C1-4ハロアルコキシ、C1-4ハロアルキルチオ、C1-4ハロアルキルスルフィニル、C1-4ハロアルキルスルホニル、ジ(C1-4アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のYAは相互に同一又は異なり、
ZAはC-R7A又はNを表し、
nは0、1又は2を表し、
R1A及びR2A は、それぞれ独立して水素、塩素、C1-4アルキル、このうちの少なくとも1つの水素はフルオロ-置換されうる、C3-5シクロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ又はC1-4アルキルチオを表し、
R3A及びR4A は、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ又はC1-4アルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4A は水素又はC1-4アルキルを表すか、又は
R3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6A は、水素、少なくとも1つの水素がフルオロ-置換されうるC1-4アルキル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C3-5シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル又はシアノ-置換されたC1-4アルキルを表し、そして
R7A は水素又はC1-4アルキルを表し、
(T-1) XA がC1-4アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XA が水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A がヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合、
(T-3) XAがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合。
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2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
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3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
4-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
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2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニ
リン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
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2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
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リン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
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ン、
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2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
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2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)エチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)エチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
3-クロロ-6-[(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-ブロモ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-ヨード-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)カルボニル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-ブロモ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-ヨード-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-トリフルオロメトキシ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルトリアジン-2-イル)-1-クロロエチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,4-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,4-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-4-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
4-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,5-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,5-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
5-フルオロ-2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-トリフルオロメチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-フルオロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
3-クロロ-6-[1-(4-メトキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジフルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリン、
2,3-ジクロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリジン-2-イル)-1-フルオロメチル]アニリンなど。
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホン-アニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホン-アニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)エチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
3,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチル-1-ヒドロキシエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-フルオロメチル]-6-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリドなど。
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-3-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-メチルチオメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。
2,3-ジフルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-5-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)メチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)メチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。
2,4-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
3,5-ジクロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)カルボニル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)カルボニル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-ヒドロキシメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロエチル]-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-6-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-クロロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-トリフルオロアセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチルメトキシ-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-メチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、
2-フルオロ-6-[1-(4,6-ジメトキシトリアジン-2-イル)-1-クロロメチル]-N-アセチル-N-ジフルオロメタンスルホンアニリド、など。
製造方法(d)の実施においては、例えば、希釈剤、例えば酢酸中で酸化クロム(VI)1〜10モルを式(IAd)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製造方法(e)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中で式(IV)の化合物1〜4モルを式(IAe)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製造方法(f)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばメタノール中で水素化ホウ素ナトリウム0.25〜2モルを式(IAe)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
さらに、製造方法(g)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で塩化チオニルを1モルからそれ自体を溶媒として用いるような量で式(IAg)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
製造方法(h)の実施においては、例えば、希釈剤、例えばN,N-ジメチルホルムアミド中で式(V)の化合物1〜3モルを式(IAh)の化合物1モルと反応させることによって目的化合物を得ることができる。
うどんこ病の病害(Powdery Mildew Diseases)、例として
例えばイネ科植物うどんこ病菌(Blumeria graminis)によって生じるブルメリア属菌(Blumeria)による病害
例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)によって生じるポドスフェラ属菌(Podosphaera)による病害
例えばアズキうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)によって生じるスファエロテカ属菌(Sphaerotheca)による病害
例えばブドウうどんこ病菌(Uncinula necator)によって生じるウンキヌラ属菌(Uncinula)による病害
例えばギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)によって生じるギムノスポランギウム属菌(Gymnosporangium)による病害
例えばコーヒーさび病菌(Hemileia vastatrix)によって生じるヘミレイア属菌(Hemileia)による病害
例えばダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)によって生じるファコスポラ属菌(Phakopsora)による病害
例えば赤さび病菌(Puccinia recondita)によって生じるプッシニア属菌(Puccinia)による病害;
例えばインゲンさび病菌(Uromyces appendiculatus)によって生じるウロミセス属菌(Uromyces)による病害;
例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae)によって生じるブレミア属菌(Bremia)による病害
例えばペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)によって生じるペロノスポラ属菌(Peronospora)による病害
例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)によって生じる疫病菌(Phytophthora)による病害
例えばブドウべと病菌(Plasmopara viticola)によって生じるプラスモパラ属菌(Plasmopara)による病害
例えばキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)によって生じるシュードペロノスポラ属菌(Pseudoperonospora)による病害
例えばピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)によって生じるピシウム病(Pythium diseases)
例えばジャガイモ夏疫病菌(Alternaria solani)によって生じるアルテルナリア病(Alternaria disease)による病害
例えばテンサイ褐斑病菌(Cercospora beticola)によって生じるセルコスポラ病(Cercospora disease)
例えばキュウリ黒星病菌(Cladiosporium cucumerinum)によって生じるクラドスポリウム病(Cladiosporium diseases)
例えばコムギ斑点病菌(Cochliobolus sativus)によって生じるコクリオボラス属菌(Cochliobolus)による病害
例えばインゲン炭そ病菌(Colletotrichum lindemuthianum)によって生じるコレトトリカム属菌(Colletotrichum)による病害
例えばシクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleaginum)によって生じるシクロコニウム属菌(Cycloconium)による病害
例えばカンキツ黒点病菌(Diaporthe citri)によって生じるディアポルテ属菌(Diaporthe)による病害
例えばミカン類そうか病菌(Elsinoe fawcettii)によって生じるエルシノエ属菌(Elsinoe)による病害
例えばモモ炭そ病菌(Gloeosporium laeticolor)によって生じるグレオスポリウム属菌(Gloeosporium)による病害
例えばグロメレラ・シングラータ(Glomerella cingulata)によって生じるグロメレラ属菌(Glomerella)による病害
例えばにブドウ黒腐病菌(Guignardia bidwellii)よって生じるGuignardia属菌による病害
例えばレプトスフェリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)によって生じるレプトスフェリア属菌(Leptosphaeria diseases)による病害
例えばイネいもち病菌(Magnaporthe grisea)によって生じるマグナポルテ属菌(Magnaporthe)による病害
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)によって生じるミコスファエレラ属菌(Mycosphaerella)による病害
例えばファエオスフェリア・ノドラム(Phaeosphaeria nodorum)によって生じるファエオスフェリア属菌(Phaeosphaeria)による病害
例えばピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)によって生じるピレノホラ属菌(Pyrenophora)による病害
例えばラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)によって生じるラムラリア病(Ramularia-diseases)
例えばリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)によって生じるリンコスポリウム属菌(Rhynchosporium)による病害
例えばセプトリア・アピイ(Septoria apii)によって生じるセプトリア病(Septoria diseases);
例えば雪腐褐色小粒菌核病菌(Thyphula incarnata)によって生じるチフラ属菌(Typhula)による病害
例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)によって生じるベンチュリア属菌(Venturia)による病害
例えばコルチシウム・グラミネアラム(Corticium graminearum)によって生じるコルチシウム属菌(Corticium)による病害
例えばフザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばムギ類立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)によって生じるゴウマノマイセス属菌(Gaeumannomyces)による病害
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)
例えばタペシア・アクフォルミス(Tapesia acuformis)によって生じるタペシア属菌(Tapesia)による病害
例えばティエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)によって生じるティエラビオプシス属菌(Thielaviopsis)による病害
例えばアルテルナリア(Alternaria spp.)によって生じるアルテルナリア病(Alternaria diseases)
例えば黄色コウジ菌(Aspergillus flavus)によって生じるアスペルギルス病(Aspergillus diseases)
例えばクラドスポリウム(Cladiosporium spp)によって生じるクラドスポリウム属菌による病害
例えば麦角菌(Claviceps purpurea)によって生じるクラビセプス属菌(Claviceps)による病害
例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)によって生じるジベレラ属菌(Gibberella)による病害
例えばモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)によって生じるモノグラフェラ属菌(Monographella)による病害
例えばスファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)によって生じるスファセロテカ属菌(Sphacelotheca)による病害
例えばコムギ網なまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)によって生じるチレチア属菌(Tilletia)による病害
例えばウロキスチス・オクルタ(Urocystis occulta)によって生じるウロキスチス属菌(Urocystis)による病害
例えばオオムギ黒穂病菌(Ustilago nuda)によって生じるウスチラゴ属菌(Ustilago)による病害;
例えば黄色コウジ菌(Aspergillus flavus)によって生じるアスペルギルス病(Aspergillus diseases)
例えば灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)によって生じるボトリチス病(Botrytis diseases)
例えばリンゴ青かび病菌(Penicillium expansum)によって生じるペニシリウム属菌(Penicillium)による病害
例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)によって生じるスクレロチニア属菌(Sclerotinia)による病害;
例えばバーティシリウム・アルボアトラム(Verticillium alboatrum)によって生じるバーティシリウム属菌(Verticillium)による病害
例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)によって生じるフザリウム病(Fusarium diseases)
例えばフィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)によって生じるフィトフトラ属菌(Phytophthora)による病害
例えばピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)によって生じるピシウム病(Pythium diseases)
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)
例えばダイズ白絹病菌(Sclerotium rolfsii)よって生じるスクレロチウム属菌(Sclerotium)による病害
例えばネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)によって生じるネクトリア病(Nectria diseases)
例えばモニリニア・ラクサ(Monilinia laxa)によって生じるモニリニア属菌(Monilinia)による病害
例えばモモ縮葉病菌(Taphrina deformans)によって生じるタフリナ属菌(Taphrina)による病害
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)によって生じるエスカ病(Esca diseases)
例えば灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)によって生じるボトリチス病(Botrytis diseases)
例えばリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)によって生じるリゾクトニア病(Rhizoctonia diseases)。
さらに、本発明の式(I)の活性成分化合物は、さまざまな物質の保護において望ましくない微生物による感染及び破壊からそれらを保護するのに使用することができる。
アルテルナリア属(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えば黒色麹菌(Aspergillus niger);
ケタマカビ属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ属(Coniophora)、例えばコニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペニシリウム・グローカム(Penicillium glaucum);
ポリポラス属(Polyporus)、例えばポリポラス・バージカラー(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム属(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロフォーマ属(Sclerophoma)、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリヒア属(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli);
シュードモナス属(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa);
ブドウ球菌(Staphylococcus)、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)など。
ことができる。
粒剤の固体担体としては、例えば圧砕された及び分別された岩石(例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石など)、無機又は有機ミールの合成粒剤、有機物質の粒子(例えばのこぎりくず、ココナッツシェル、トウモロコシ穂軸、タバコ茎など)などを挙げることができる。
また粘着付与剤を製剤(粉剤、粒剤、乳剤)中に用いることができる。その場合に使用しうる粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー(例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなど)を挙げることができる。
多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性を超える。
殺真菌剤:
1. 核酸合成の阻害
1.1 ベナラキシル、ベナラキシル-M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル-M、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸
2. 細胞分裂及び細胞分裂の阻害:
2.1 ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾールチオファネート-メチル、ゾキサミド
3.1 CI:ジフルメトリム
3.2 CII:ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド
3.3 CIII:アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、
3.4 アンカップラ:ジノカップ、フルアジナム
3.5 ATP産生の阻害:フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、シルチオファム
4.1 アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン-S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニプリム、ピリメタニル、
5. シグナル伝達の阻害
5.1 フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン
6.1 クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン
6.2 ピラゾホス、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン
6.3 トルクロホス-メチル、ビフェニル
6.4 ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
7.1 フェンヘキサミド、
7.2 アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノクス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラッツ(prochloraz)、トリフルミゾール、ビニコナゾール、
7.3 アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ
、フェンプロピジン、スピロキサミン
7.4 ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、
8.1 ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA
9. メラニン生合成の阻害
9.1 カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、
10. ホストディフェンスインデューサ
10.1 アシベンゾラル-S-メチル、プロベナゾール、チアジニル
11.1 カプタホル、カプタン、クロロタノニル、銅製剤、例えば:水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン-銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペト、ホルペト、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄及びカルシウムポリスルフィド、チラム、トリフルアニド、ジネブ、ジラムを含む硫黄製剤、
12.1 アミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェルムゾン、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド、ホセチル-アルミニウム、ホセチル-カルシウム、ホセチル-ナトリウム、フルオピコリド、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、イルママイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール-イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2-フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン-ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び2,3,5,6-テトラクロロ-4-(メチルスルホニル)-ピリジン、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、2-アミノ-4-メチル-N-フェニル-5-チアゾールカルボキサミド、2-クロロ-N-(2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル)-3-ピリジンカルボキサミド、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、シス-1-(4-クロロフェニル)-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、メチル1-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-1H-イミダゾール-5-カルボキシレート、3,4,5-トリクロロ-2,6-ピリジンジカルボニトリル、メチル2-[[[シクロプロピル[(4-メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]-アルファ-(メトキシメチレン)-ベンゼン酢酸塩、4-クロロ-アルファ-プロピニルオキシ-N-[2-[3-メトキシ-4-(2-プロピニルオキシ)フェニル]エチル]-ベンゼンアセトアミド、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-クロロフェニル)-2-プロピニル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[(メチルスルホニル)アミノ]-ブタンアミド、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-クロロ-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-N-[(1R)-1,2,2-トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、5-クロロ-N-[(1R)-1,2-ジメチルプロピル]-6(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、N-[1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル]-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル-2,4-ジクロロニコチンアミド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-ベンゾピラノン-4-オン、N-[(Z)-[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6-(ジフルオロメトキシ)-2,3-ジフルオロフェニル]-メチル]-2-フェニル-アセトアミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド、2-[[[[1-[3(1フルオロ-2-フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]、メチル]-アルファ-(メトキシイミノ)-N-メチル-アルファE-ベンゼンアセトアミド、N-[2-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]エチル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-2,2-ジメチルプロピル-1H-イミダゾール-1-カルボン酸、O-[1-[(4-メトキシフェノキシ)メチル]-2,2-ジメチルプロピル]-1H-イミダゾール-1-カルボチオ酸、2-(2-[[6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イル]オキシ]フェニル)-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、銅硫酸塩及び他の銅製剤
1. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1 カルバメート(例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム-ナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ)
1.2 有機リン類(例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス(-メチル、-エチル)、ブロモホス-エチル、ブロムフェンビンホス(-メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロロエトキシホス(chloroethoxyfos)、クロロフェンビンホス、クロロメホス(chloromephos)、クロロピリホス(-メチル/-エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロロフェンビンホス、デメトン-s-メチル、デメトン-s-メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロロボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルo-サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン(-メチル/-エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(-メチル/-エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタンホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン)
シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R-異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン(ピレトラム))
2.2 オキサジアジン(例えばインドキサカルブ)
3.1 クロロニコチニル/ネオニコチノイド(例えばアセタミピリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロピリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロピリド、チアメトキサム)
3.2 ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
4. アセチルコリン受容体モジュレーター
4.1 スピノシン(例えばスピノサッド)
5. GABA制御された塩素イオンチャネルの拮抗薬
5.1 シクロジエン有機塩素(例えばカンフェクロル(camphechloro)、クロロダン、エンドスルファン、ガンマ-HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachloro)、リンダン、メトキシクロル(methoxychloro)
5.2 フィプロール(例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール(vaniliprole))
6.1 メクチン(例えばアバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン-ベンゾエート、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン)
7. 幼若ホルモン模倣剤(例えばジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン)
8. エクジソン作動薬/撹乱物質
8.1 ジアシルヒドラジン(例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド)
9. キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(例えばビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン)
9.2 ブプロフェジン
9.3 シロマジン
10.1 ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ(例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド)
11. H-プロトン勾配を中断することによる酸化的リン酸化作用のデカップラー(Decoupler)
11.1 ピロール(例えばクロロフェナピル)
11.2 ジニトロフェノール(例えばビナプアクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC)
12. サイト-I電子伝達阻害剤
12.1 METI(例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド)
12.2 ヒドラメチルノン
12.3 ジコホール
13.1 ロテノン
14. サイト-III電子伝達阻害剤
14.1 アセキノシル、フルアクリピリム
15. 昆虫腸膜バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)株の細菌性撹乱物質
16. 脂肪合成の阻害剤
16.1 テトロン酸(例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン)
16.2 テトラミン酸例えば[3-(2,5-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカルボネート(別名:炭酸、3-(2,5-ジメチル-フェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルエステル、CAS登録番号:382608-10-8)及び炭酸、シス-3-(2,5-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルエステル(CAS登録番号:203313-25-1)
]
(例えばフロニカミド)
18. オクトパミン作動薬(Octopaminergic agonists)
(例えばアミトラズ)
19. マグネシウム刺激されたATPアーゼの阻害剤
(例えばプロパルギット)
20. フタルアミド
(例えばN2-[1,1-ジメチル-2-(メチルスルホニル)エチル]-3-ヨード-N1-[2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラ-フルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1,2-ベンゼンジカルボキシアミド(CAS登録番号:272451-65-7)、フルベン-ジアミド)
21. ネライストキシン類似物
(例えばチオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップ(thiosultap)-ナトリウム)
22. 生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
(例えばアザジラクチン、バチルス(Bacillus spec.)、ビューベリア(Beauveria spec.)、コドレモン(Codlemone)、メタルヒジウム(Metarrhizium spec.)、ペシロミセス(Paecilomyces spec.)、チューリンゲンシン(Thuringiensin)、バーティシリウム(Verticillium spec.))
23.1 燻蒸剤(例えばリン化アルミニウム、臭化メチル、スルフリルフルオロイド)
23.2 選択的摂食阻害剤(例えばクリオライト、フロニカミド、ピメトロジン)
23.3 ダニ成長抑制剤(例えばクロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアジアゾクス)
23.4 アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロロジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクロアニル、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシップルア、ヒドラメチルノン、ジャポニルア(japonilure)、メトキサジアゾン、鉱油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)、
さらに化合物3-メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ(Tsumacide Z))、化合物3-(5-クロロ-3-ピリジニル)-8-(2,2,2-トリフルオロエチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]-オクタン-3-カルボニトリル(CAS登録番号185982-80-3)及び対応する3-エンド-異性体(CAS登録番号185984-60-5)(参照WO 96/37494、WO 98/25923)、並びに殺虫活性な植物エキス、線虫、真菌又はウイルスを含んでなる製剤。
種処理では、一般に種1キログラム当たり0.1〜10g、特に1〜5gの量の活性化合物を用いる。
土壌処理では、一般に作用時の活性化合物濃度は0.00001〜0.1質量%、特に0.0001〜0.02%で用いる。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ3.94(6H,s), 4.30(2H,s), 5.92(1H,s), 6.74(1H,t), 7.18-7.21(1H,m), 7.33-7.38(2H,m), 11.09(1H,br).
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ3.97(6H,s), 4.26(2H,s), 5.94(1H,s), 6.59(1H,t), 7.05-7.13(1H,m), 7.16-7.23(2H,m), 11.14(1H,br).
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ1.94(3H, s), 3.87(6H, s), 4.10(1H, d, J=15Hz), 4.30(1H,
d, J=15Hz), 5.89(1H, s), 6.97(1H, t), 7.14-7.17(1H, m), 7.33-7.45(2H, m).
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ 3.93(6H, s), 6.19(1H, s), 6.34(1H, t), 7.37-7.43(1H, m), 7.63-7.69(2H, m).
1H NMR-(300MHz, CDCl3) δ3.99(6H, s), 4.99(1H, br), 5.99(1H, s), 6.24 (1H, s), 6.76(1H, t), 7.27-7.30(1H, m), 7.39-7.42(1H, m), 7.64-7.67(1H, m), 10.62(1H, br).
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.71(3H,d) 3.90(6H,s) 4.3(1H,q) 5.09(1H,bs) 5.85(1H,s)
6.67(1H,m) 7.25(2H,m).
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.76(3H,s) 2.07(3H,s) 3.85(6H,s) 4.76(2H,bs) 5.88(1H,s) 6.65(1H,m) 7.25(2H,m).
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.66(3H,d) 2.15(3H,s) 3.9(1H,q) 3.94(6H,s) 5.9(1H,s).
1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.87(3H,d) 3.97(6H,s) 4.98(1H,q) 5.94(1H,s).
いもち病菌(Pyricularia oryzae)への茎葉施用の効果についての試験
試験化合物の製造
活性化合物:5質量部
有機溶媒:アセトン142.5質量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル7.5質量部
上記の活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、水を用いて所定の濃度に希釈して試験に用いた。
水稲(変種:KOSHIHIKARI)を直径4cmのプラスチックポット中で栽培した。1.5〜2葉期に、予め調製した所定濃度の活性化合物の希釈溶液を3ポット当たり6mlの量で噴霧した。噴霧後1日に、人工的に培養されたいもち病菌(Pyricularia oryzae)の芽胞の懸濁液を噴霧する(1回)ことによって接種し、25℃及び相対湿度100%の状態で感染させた。接種後7日にポット当たりの罹病等級を分類し、評価して防除値(%)を得た。また、同時に薬害も研究した。この試験は、1セクション3ポットの結果の平均である。
罹病等級の評価及び防除値の計算方法は、以下の通りである:
罹病等級 病斑面積比率(%)
0 0
0.5 2未満
1 2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未満
4 20〜40未満
5 40を超える
防除値(%)=(1-[処理セクションの罹病等級÷非処理セクションの罹病等級]) x 100
具体例として化合物番号2-31、2-32、2-61、2-62、2-125、2-190、2-191、2-193、3-22、4-130、4-184、5-2、12-127、12-131、12-137、14-37、18-2、18-6、18-10、18-21、18-24及び18-53の化合物は、活性成分濃度(500ppm)で80%を超える防除値を示した。薬害は観察されなかった。
灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)への茎葉施用の効果についての試験
試験方法
キュウリ(変種:SAGAMI HANPAKU)を直径4cmのプラスチックポット中で栽培した。上記の試験実施例1と同様の方法で製造した所定濃度の活性化合物の希釈溶液を2ポット当たり6mlの量で子葉に達した実生に噴霧した。噴霧後1日に、接種原、人工的に培養された灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)の芽胞及び寒天ゲルの懸濁液(2x104芽胞/mlゲル)を混合することによって調製した接種原を、接種する子葉に置き、20℃に保った加湿ボックス中で感染させた。接種後4日に、子葉当たりの罹病等級を分類し、以下の基準に従って評価して防除値(%)を得た。また、同時に薬害も研究した。この試験は、2セクション4子葉の結果の平均である。
罹病等級の評価及び防除値の計算方法は、以下の通りである:
罹病等級 病斑面積比率(%)
0 0
0.5 2未満
1 2〜5未満
2 5〜10未満
3 10〜20未満
4 20〜40未満
5 40を超える
防除値(%)=(1-[処理セクションの罹病等級÷非処理セクションの罹病等級]) x 100
具体例として化合物番号1-14、2-1、2-18、2-31、2-110、2-138、2-191、2-192、3-31、4-107、4-130、4-186、4-187、9-25、9-26、9-48、12-136、13-8、14-2、14-8、14-20、14-22、14-35、14-37、14-40、18-6、18-10、18-20、18-24、18-25、18-26及び18-51の化合物は、活性成分濃度(500ppm)で80%を超える防除値を示した。薬害は観察されなかった。
本発明の化合物No.14-33(10部)、ベントナイト(モンモリロナイト)(30部)、タルク(58部)及びリグニンスルホネン酸塩(2部)の混合物に水(25部)を加え、よく練り、押出造粒機によって10-40メッシュの粒剤にして40-50℃で乾燥し、粒剤を得た。
0.2-2mmの範囲の粒径分布を有するクレー鉱物粒子(95部)をロータリーミキサー中に入れた。それを回転させながら、本発明の化合物No.18-24(5部)を液体の希釈剤と共に噴霧し、均一に湿潤させて40-50℃で乾燥し、粒剤を得た。
本発明の化合物No.18-6(30部)、キシレン(55部)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(8部)及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(7部)を混合し、撹拌して乳剤を得た。
本発明の化合物No.14-35(15部分)、ホワイトカーボン(含水非晶質酸化ケイ素細粉)及びパウダークレー(1:5)(80部)の混合物、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(2部)及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム-ホルマリン-縮合物(3部)を粉砕し、混合して水和剤を製造した。
本発明の化合物No.18-51(20部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(30部)、ベントナイト(15部)及び焼成された珪藻土粉末(35部)を十分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出して乾燥し、顆粒水和剤を得た。
Claims (7)
- 式:
式中、
XAは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合、2又は3個のYAは相互に同一又は異なっていてもよく、
ZAはC-R7A又はNを表し、
nは0〜3の整数を表し、
R1A及びR2Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
R3A及びR4Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
R3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6Aは、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
R7Aは水素又はアルキルを表すが、
但し、以下の (T-1) − (T-3):
(T-1) XAがアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XAが水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2Aがメトキシを表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6Aが水素を表す場合、
(T-3) XAがハロゲンを表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2Aがメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6Aが水素を表す場合
を除く。 - 式IAにおいて、
XAは、水素、フッ素、塩素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルスルホニルオキシ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルコキシ、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、ジ(C1-6アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のYAは相互に同一又は異なっていてもよく、
ZAはC-R7A又はNを表し、
nは0、1又は2を表し、
R1A及びR2Aは、それぞれ独立して水素、塩素、少なくとも1つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC1-6アルキル、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ又はC1-6アルキルチオを表し、
R3A及びR4Aは、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルチオ又はC1-6アルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はC1-6アルキルを表すか、又は
R3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6Aは水素、少なくとも1つの水素が場合によりハロゲン-置換されうるC1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル又はシアノ-置換されたC1-6アルキルを表し、そして
R7Aは水素又はC1-6アルキルを表すが、
但し、以下の (T-1) − (T-3):
(T-1) XAがC1-6アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XAが水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2Aがメトキシを表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合、
(T-3) XAがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2Aがメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そして、R6Aが水素を表す場合
を除く、請求項1記載の化合物。 - 式IAにおいて、
XAは水素、フッ素、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ-カルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C3-5シクロアルキル-カルボニル、ジ(C1-4アルキル)アミノカルボニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルスルホニル、C1-4アルキルスルホニルオキシ、ジ(C1-4アルキル)アミノ、C1-4ハロアルコキシ、C1-4ハロアルキルチオ、C1-4ハロアルキルスルフィニル、C1-4ハロアルキルスルホニル、C1-4ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAはフッ素、塩素、少なくとも1つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC1-4アルキル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ-カルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルスルホニル、C1-4ハロアルコキシ、C1-4ハロアルキルチオ、C1-4ハロアルキルスルフィニル、C1-4ハロアルキルスルホニル、ジ(C1-4アルキル)アミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2である場合、2個のYAは相互に同一又は異なっていてもよく、
ZAはC-R7A又はNであり、
nは0、1又は2であり、
R1A及びR2A は、それぞれ独立して水素、塩素、少なくとも1つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC1-4アルキル、C3-5シクロアルキル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ又はC1-4アルキルチオを表し、
R3A及びR4Aは、それぞれ独立して水素、フッ素、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ又はC1-4アルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はC1-4アルキルを表すか、又は
R3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6Aは、水素、少なくとも1つの水素が場合によりフルオロ-置換されうるC1-4アルキル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、C1-4アルコキシ-カルボニル、C1-4アルキル-カルボニル、C3-5シクロアルキル-カルボニル、又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル又はシアノ-置換されたC1-4アルキルを表し、そして
R7Aは水素又はC1-4 アルキルを表すが、
但し、以下の (T-1) − (T-3):
(T-1) XAがC1-4アルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XAが水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表すか、又はR3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6Aが水素を表す場合、
(T-3) XAがフッ素又は塩素を表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、
そしてR6A が水素を表す場合
を除く、請求項1記載の化合物。 - 式 (IA) :
XAは、水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アシル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルオキシ、ホルミル、カルボキシ、シアノ、ニトロ又はフェノキシを表し、
YAは、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル、アルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロを表し、そしてnが2又は3である場合2又は3個のYAは相互に同一又は異なっていてもよく、
ZAはC-R7A又はNを表し、
nは0〜3の整数を表し、
R1A及びR2Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、場合により置換されうるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルチオを表し、
R3A及びR4Aは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルスルホニルを表し、
R3Aはヒドロキシを表し、そしてR4Aは水素又はアルキルを表すか、又は
R3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成することができ、
R6Aは、水素、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アシル又は基-SO2R5Aを表し、
R5Aは場合により置換されうるアルキルを表し、そして
R7Aは水素又はアルキルを表すが、
但し、以下の (T-1) − (T-3):
(T-1) XAがアルキルを表し、そしてnが0を表す場合、
(T-2) XAが水素を表し、nが0を表し、ZAがCHを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4A はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6A が水素を表す場合、
(T-3) XAがハロゲンを表し、nが0を表し、ZAがCH又はNを表し、R1A及びR2A がメトキシを表し、R3A及びR4Aが水素を表し、R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4A が水素を表すか、又はR3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成し、そしてR6Aが水素を表す場合を除く)
の化合物の製造方法であって、
a) R6Aが水素又はジフルオロメタンスルホニルを表す場合:式 (II)
又は、
b) R6Aが場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO2R5Aを表す場合:式 (IAb)
R6A-Lb (III)
(式中、R6A は、場合により置換されうるアルキル、アルコキシアルキル、アシル、アルコキシカルボニル又は基-SO2R5Aを表し、Lbはハロゲンを表す)の化合物と反応させる、
又は
c) R3A が水素を表し、そしてR4A が水素又はアルキルを表す場合:式(IAc)
又は、
d) R3A及びR4Aはそれらが結合している炭素原子と一緒になってC=Oを形成する場合:式(IAd)
又は、
e) R3A がヒドロキシを表し、そしてR4A がアルキルを表す場合:式 (IAe)
R4Ae-Mg-Le (IV)
(式中、R4Ae はアルキルを表し、Leはハロゲンを表す)の化合物と反応させる、
又は
f) R3Aがヒドロキシを表し、そしてR4Aが水素を表す場合:上記式 (IAe)の化合物を不活性溶媒の存在下でアルカリ金属ヒドリド錯体化合物又はボラン錯体と反応させる、
又は、
g) R3Aが水素を表し、そしてR4Aが水素又はアルキルを表す場合:式 (IAg)
又は、
h) R3A がアルコキシ又はアルキルチオを表し、そしてR4Aが水素又はアルキルを表す場合:式 (IAh)
R3Ah-M (V)
(式中、R3Ahはアルコキシ又はアルキルチオを表し、Mは水素又はアルカリ金属を表す)
の化合物と反応させる
ことを特徴とする、上記方法。 - 請求項1記載の式(IA)のスルホンアニリドを、真菌病を生じる植物病原体及び/又はその生息場所に施用することを特徴とする望ましくない該植物病原体の殺菌方法。
- 望ましくない真菌病を生じる植物病原体を殺菌するための請求項1記載の式(IA)のスルホンアニリドの使用。
- 請求項1記載の式(IA)のスルホンアニリドを増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする農業用化学品における慣用の製剤形態の製造方法。
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