JP5057075B2 - 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子 - Google Patents
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Description
近年では新規な液晶表示素子の開発も盛んであり、その中の一つとして、液晶を駆動するための2つの電極を片側の基板に櫛歯状に配置し、基板面に平行な電界を発生させることにより液晶分子をコントロールする横電界型液晶表示素子が提案されている(特許文献1)。この素子は、一般的にインプレーンスイッチング型(IPS型)と呼ばれ、視野角特性に優れることで知られている。
これまで、垂直配向型液晶表示素子の表示品位向上のために、いろいろな角度から、液晶配向剤の改善検討が行われてきている。特に残像に関しては、嵩高い置換基を側鎖に有するポリアミック酸重合体を使用する試みならびに2種類のポリアミック酸および/またはポリイミドを組み合わせる試み(特許文献2および3)、帯電防止性に優れたモノマーユニットを導入する試み(特許文献4)、残像緩和特性に優れる添加剤を導入する試み(特許文献5)などにより残像の低減が図られてきている。
しかしながら、上記の残像改良品は、主として短時間で発生する残像を低減しようとするものであり、長時間(例えば48時間以上)にわたって駆動を行った場合の残像特性については考慮されていなかった。近年の液晶表示素子は、例えばテレビジョン用途などに広く適用されており、従来に増して長時間の駆動が行われることとなり、長時間駆動を行なった場合に発生する残像の問題がより重要視されるようになってきた。そのため、短時間駆動および長時間駆動双方において残像特性の良好な垂直配向型液晶表示素子およびそれを与える液晶配向剤が持ち望まれているが、かかる検討は従来ほとんどなされていない。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
(A)テトラカルボン酸二無水物と、下記式(1)
で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(以下、「重合体(A)」ともいう。)、ならびに
(B)テトラカルボン酸二無水物と、下記式(2)
で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸のイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体(以下、「重合体(B)」ともいう。)
を含有し、ただし重合体(B)のイミド化率は25〜75%であり、そして(A)重合体の含有割合が(A)重合体および(B)重合体の合計に対して10〜90重量%である垂直配向型液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第2に、
上記の垂直配向型液晶配向剤から形成された垂直配向型液晶配向膜を具備する垂直配向型液晶表示素子によって達成される。
本発明の垂直配向型液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用することができ、例えば、卓上計算機、腕時計、置時計、携帯電話、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、テレビジョンなどの表示装置として好適に用いることができる。
本発明の垂直配向型液晶配向剤は、上記の如き重合体(A)および重合体(B)を含有する。
重合体(A)
本発明の垂直配向型液晶配向剤に含有される重合体(A)は、テトラカルボン酸二無水物と、上記式(1)で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体である。
<ポリアミック酸>
[テトラカルボン酸二無水物]
重合体(A)を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、シス−3,7−ジブチルシクロオクタ−1,5−ジエン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボニル−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、
で表される化合物などを挙げることができる。
上記脂肪族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(T−1)〜(T−4)
これらのテトラカルボン酸二無水物は一種単独でまたは二種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、脂環式テトラカルボン酸二無水物を含むものであることが好ましく、中でも1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、シス−3,7−ジブチルシクロオクタ−1,5−ジエン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボニル−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、上記式(T−I)で表される化合物のうち下記式(T−5)〜(T−7)
重合体(A)を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、脂環式テトラカルボン酸二無水物を、全テトラカルボン酸二無水物に対して好ましくは50モル%以上、より好ましくは75モル%以上含有する。
[ジアミン]
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンは、上記式(1)で表される化合物を含む。上記式(1)におけるAのステロイド骨格を有する一価の有機基としては、コレスタニル基またはコレステニル基が好ましい。
上記式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(1−1)または(1−2)
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンとしては、上記式(1)で表される化合物のみを用いてもよく、上記式(1)で表される化合物のほかに他のジアミンを含んでいてもよい。かかる他のジアミンとしては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、ジ(4−アミノフェニル)ベンジジンなどの芳香族ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−ベンジジン、下記式(D−I)
で表される化合物、下記式(D−II)
で表される化合物などの分子内に2つの一級アミノ基および該一級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(D−III)
で表されるジアミノオルガノシロキサン;
下記式(D−1)〜(D−5)
のそれぞれで表される化合物などを、それぞれ挙げることができる。
これらのうち、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−シクロヘキサンジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、上記式(D−1)〜(D−5)のそれぞれで表される化合物、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ジ(4−アミノフェニル)−ベンジジン、上記式(D−I)で表される化合物のうち下記式(D−6)
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンは、上記式(1)で表される化合物を、ジアミンの全量に対して好ましくは1〜30モル%、より好ましくは5〜20モル%、さらに好ましくは5〜15モル%含有する。
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンは、好ましくはさらにp−フェニレンジアミンを含有する。この場合p−フェニレンジアミンの含有割合は、ジアミンの全量に対して好ましくは99モル%以下であり、より好ましくは70〜95モル%であり、さらに好ましくは80〜95モル%であり、特に85〜95モル%であることが好ましい。
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンは、上記式(2)で表される化合物を含まないものであることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)としてのポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と上記式(1)で表される化合物を含むジアミンとを反応させることにより得られる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.5〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.7〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは1〜7時間、より好ましくは2〜7時間行われる。ここで、有機溶媒としては、生成するポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えば1−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン性化合物;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール性化合物などを例示することができる。有機溶媒の使用量(α)は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(β)が、反応溶液の全量(α+β)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
有機溶媒と貧溶媒とを併用する場合、貧溶媒の使用量は生成するポリアミック酸が析出しない範囲で適宜に設定することができるが、溶媒の全量に対して10重量%以下であることが好ましく、5重量%以下であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)としてのイミド化重合体は、上記のようにして得られるポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有されるイミド化重合体は、原料であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。
本発明の液晶配向剤に含有されるイミド化重合体は、イミド化率が20%以上であることが好ましく、25〜95%であることがより好ましい。
上記イミド化率は、イミド化重合体のアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。イミド化率は、イミド化重合体適当な重水素化溶媒(例えば重水素化ジメチルスルホキシド)に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した結果から、下記数式(i)により求めることができる。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (i)
(数式(i)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αはイミド化重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応時間は好ましくは1〜7時間であり、より好ましくは2〜7時間である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。イミド化率は上記の脱水剤、脱水閉環剤の使用量が多いほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1〜7時間であり、より好ましくは2〜6時間である。
本発明の垂直配向型液晶配向剤に含有される重合体(B)は、テトラカルボン酸二無水物と、上記式(2)で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸のイミド化重合体である。
<ポリアミック酸>
[テトラカルボン酸二無水物]
重合体(B)を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、重合体(A)を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物として上記したところと同様である。
[ジアミン]
重合体(A)を合成するために用いられるジアミンは、上記式(2)で表される化合物を含む。
上記式(2)におけるBのステロイド骨格を有する一価の有機基としては、コレスタニル基またはコレステニル基が好ましい。トリフルオロメチルフェニル基を有する一価の基としては例えば4−(4−トルフルオロメチルフェニルカルボニルオキシ)シクロヘキシル基を、トリフルオロメトキシフェニル基を有する一価の基としては例えば4−(4−トルフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシ)シクロヘキシル基を、それぞれ挙げることができる。炭素数6〜10のアルキル基を有する1以下の有機基としては例えばヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を、炭素数6〜10のフルオロアルキル基を有する1以下の有機基としては例えば7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8−トリフルオロオクチル基、9,9,9−トリフルオロノニル基、10,10,10−トリフルオロデシル基等を、それぞれ挙げることができる。
上記式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(2−1)〜(2−7)
重合体(B)を合成するために用いられるジアミンとしては、上記式(2)で表される化合物のみを用いてもよく、上記式(2)で表される化合物のほかに他のジアミンを含んでいてもよい。かかる他のジアミンとしては、上記式(1)で表される化合物および重合体(B)を合成するために用いることのできる他のジアミンとして上記に例示したものを挙げることができる。
そのうち、特に好ましくは、上記式(1)で表される化合物またはp−フェニレンジアミンである。
重合体(B)を合成するために用いられるジアミンは、上記式(2)で表される化合物を、ジアミンの全量に対して好ましくは1〜50モル%、より好ましくは10〜40モル%含有する。
重合体(B)を合成するために用いられるジアミンは、好ましくはさらに上記式(1)で表される化合物およびp−フェニレンジアミンよりなる群から選択される少なくとも1種を含有する。この場合、上記式(1)で表される化合物の含有割合は、ジアミンの全量に対して好ましくは30モル%以下であり、より好ましくは5〜15モル%である。p−フェニレンジアミンの含有割合は、ジアミンの全量に対して好ましくは95モル%以下であり、より好ましくは70〜90モル%である。
重合体(B)を合成するために用いられるジアミンは、最も好ましくは上記式(2)で表される化合物、上記式(1)で表される化合物およびp−フェニレンジアミンのすべてを、それぞれ5〜15モル%、5〜15モル%および70〜90モル%の割合で含む。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(B)の前駆体としてのポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と上記式(2)で表される化合物を含むジアミンとを反応させることにより得られる。
反応方法は、重合体(A)としてのポリアミック酸の合成方法として上記したところと同様である。
[イミド化重合体]
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(B)としてのイミド化重合体は、上記のようにして得られる重合体(B)の前駆体としてのポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(B)としてのイミド化重合体は、原料であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(B)としてのイミド化重合体は、イミド化率が25〜75%である。上記イミド化率は、重合体(A)におけると同様にして測定することができる。
重合体(B)としてのイミド化重合体の合成は、重合体(A)におけるポリアミック酸の脱水閉環反応と同様にして、あるいは当業者に自明の変更を加えてうえでこれを実施して行うことができる。
本発明の垂直配向型液晶配向剤に含有される重合体(A)および重合体(B)は、それぞれ分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく垂直配向型液晶配向剤の塗布特性などをさらに改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、分子量調節剤を重合反応系に添加することにより行うことができる。分子量調節剤としては、例えば酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを挙げることができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、ポリアミック酸を合成する際に使用されるテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計100重量部に対して好ましくは50重量以下であり、より好ましくは30重量部以下である。
以上のようにして得られる重合体(A)および重合体(B)は、それぞれ濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばN−メチル−2−ピロリドン)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の垂直配向型液晶配向膜は、重合体(A)として上記式(1)で表される化合物を含むジアミンを用いて上記のようにして得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体ならびに重合体(B)として上記式(2)で表される化合物を含むジアミンを用いて上記のようにして得られるポリアミック酸のイミド化重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。
かかるその他の成分としては、例えば分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記の如きエポキシ化合物の使用割合としては、重合体の合計量(上記重合体(A)および重合体(B)の合計量をいう。以下同じ。)100重量部に対して好ましくは40重量部以下であり、より好ましくは0.1〜30重量部である。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計量100重量部に対して、好ましくは2重量部以下、より好ましくは0.5重量部以下である。
本発明の垂直配向型液晶配向剤は、上記の如き重合体(A)および重合体(B)ならびに必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の垂直配向型液晶配向剤に含有される重合体(A)の含有割合は、重合体(A)および重合体(B)の合計に対して10〜90重量%である。この値は、好ましくは25〜75重量%である。
本発明の垂直配向型液晶配向剤に含有される重合体(A)および重合体(B)は、それぞれイミド化重合体であるが好ましい。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、本発明の垂直配向型液晶配向剤を基板に塗布する際に用いる方法によって異なる。例えば、スピンナー法による場合には1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とするのが特に好ましい。
本発明の垂直配向型液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃、より好ましくは20℃〜60℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶表示膜を具備するものである。
本発明の液晶表示素子は、例えば次の工程(1)〜(4)により製造することができる。
(1)パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を、例えばオフセット印刷法、スピンコート法、インクジェット印刷法などの適宜の塗布方法により塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、脂環式ポリオレフィンなどのプラスチックからなる透明基板などを用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、例えば酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法や、透明導電膜を形成する際に予めマスクを用いる方法が用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板の該表面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布しておいてもよい。液晶配向剤塗布後、塗布した配向剤の液垂れ防止等の目的で、好ましくは先ず予備加熱(プレベーク)が実施される。プレベーク温度は、好ましくは30〜200℃であり、より好ましくは40〜150℃であり、特に好ましくは40〜100℃であるプレベーク時間は好ましくは1〜10分であり、より好ましくは1〜5分である。そして溶剤を完全に除去した後、さらに加熱(ポストベーク)工程が実施されることが好ましい。このポストベーク温度は好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。ポストベーク時間は好ましくは1〜60分であり、より好ましくは5〜30分である。本発明の液晶配向剤は上記の如くして塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる塗膜を形成するが、本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)または重合体(B)がポリアミック酸であるかあるいはイミド環構造とアミック酸構造とを併有するイミド化重合体である場合には、塗膜形成後にさらに加熱することによって脱水閉環反応を進行させ、よりイミド化された塗膜としてもよい。
形成される塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
上記の如くして形成された塗膜は、その厚さ方向に組成の異なる膜となり、膜の表面付近には重合体(B)が高い割合で存在し、膜の内部においては成功体(A)が高い割合で存在しているものと考えられる。本発明の液晶配向剤から形成された塗膜は、このような特殊な膜構造を有していることにより、良好な垂直配向性と電気特性を有し、短時間駆動時および長時間駆動時において残像を発生し難い液晶表示素子を与えるものと推察される。
(3)上記(1)ないし(2)のようにして得られた液晶配向膜は、その後必要に応じて洗浄を行ってもよい。洗浄溶媒としては、例えば水、アセトン、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどを用いることができる。洗浄効率を高めるために、洗浄溶媒に界面活性剤を添加する方法、溶媒を加熱して洗浄する方法、ブラッシングを併用する方法および超音波を併用する方法よりなる群から選択される少なくとも一つの方法を併用してもよい。洗浄後は、そのままま液晶配向膜として使用することがででき、またはさらに適当な溶媒でリンスなどを施した後に、必要に応じて加熱により溶媒を除去したうえで使用してもよい。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶としては、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶;商品名「C−15」「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶を添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
なお、以下の合成例における重合体の溶液粘度は、いずれもE型粘度計を用いて25℃において測定した値であり、イミド化重合体のイミド化率は、イミド化重合体を室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温(23℃)で測定した1H−NMRの結果から、上記数式(i)により求めた値である。
<重合体(A)の合成例>
合成例1
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物21g(1.0モル当量)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン9.2g(0.9モル当量)および上記式(1−1)で表されるジアミン4.7g(0.1モル当量)を、N−メチル−2−ピロリドン140gに溶解し、60℃で4時間反応させることにより、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は98mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン7.4gおよび無水酢酸9.6gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換(本操作にて脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率51%のイミド化重合体(A−1)を18重量%含有する重合体溶液160gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン7.4g(0.8モル当量)および上記式(1−1)で表されるジアミン8.5g(0.2モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶溶液粘度は78mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.7gおよび無水酢酸8.7gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率52%のイミド化重合体(A−2)を19重量%含有する重合体溶液146gを得た。
合成例3
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物18g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.7モル当量)および上記式(1−1)で表されるジアミン8.5g(0.3モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は62mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.2gおよび無水酢酸8.0gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率49%のイミド化重合体(A−3)を16重量%含有する重合体溶液182gを得た。
合成例4
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物21g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン9.2g(0.9モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン5.0g(0.1モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は89mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン7.4gおよび無水酢酸9.5gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率53%のイミド化重合体(B−1)を19重量%含有する重合体溶液153gを得た。
合成例5
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン7.3g(0.8モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン8.9g(0.2モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は89mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.64gおよび無水酢酸8.57gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率49%のイミド化重合体(B−2)を15重量%含有する重合体溶液196gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.8g(0.7モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン12g(0.3モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.0gおよび無水酢酸7.8gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率50%のイミド化重合体(B−3)を21重量%含有する重合体溶液139gを得た。
合成例7
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物21g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン9.2g(0.9モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン4.9g(0.1モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン11gおよび無水酢酸14gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率60%のイミド化重合体(B−4)を16重量%含有する重合体溶液183gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物21g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン9.2g(0.9モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン4.9g(0.1モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は85mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン15gおよび無水酢酸19gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率79%のイミド化重合体(B−5)を17重量%含有する重合体溶液171gを得た。
合成例9
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物22g(1.0モル当量)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン10.2g(0.95モル当量)および上記式(2−1)で表されるジアミン2.5g(0.05モル当量)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は101mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン7.9gおよび無水酢酸10gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率52%のイミド化重合体(B−6)を17重量%含有する重合体溶液165gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン7.4g(0.80モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン4.4g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン4.2g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は98mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.7gおよび無水酢酸8.7gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率52%のポリイミド(B−7)を20重量%含有するイミド化重合体溶液143gを得た。
合成例11
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン4.1g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン7.7g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.1gおよび無水酢酸7.9gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率53%のポリイミド(B−8)を18重量%含有するイミド化重合体溶液169gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン8.1g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン3.8g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は82mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.1gおよび無水酢酸7.9gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率51%のポリイミド(B−9)を16重量%含有するイミド化重合体溶液181gを得た。
合成例13
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン6.1g(0.15モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン5.8g(0.15モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は85mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン6.1gおよび無水酢酸7.9gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率52%のポリイミド(B−10)を15重量%含有するイミド化重合体溶液187gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物16g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン4.6g(0.60モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン7.5g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン7.1g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は68mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン5.6gおよび無水酢酸7.2gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率51%のポリイミド(B−11)を18重量%含有するイミド化重合体溶液164gを得た。
合成例15
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン7.4g(0.80モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン4.4g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン4.2g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は96mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン10gおよび無水酢酸13gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率66%のポリイミド(B−12)を18重量%含有するイミド化重合体溶液154gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン4.1g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン7.7g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は91mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン9.2gおよび無水酢酸12gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率65%のポリイミド(B−13)を17重量%含有するイミド化重合体溶液175gを得た。
合成例17
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン8.1g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン3.8g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン9.1gおよび無水酢酸12gを添加して、110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率66%のポリイミド(B−14)を18重量%含有するイミド化重合体溶液152gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.8g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン6.1g(0.15モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン5.8g(0.15モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は86mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン9.1gおよび無水酢酸12gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率66%のポリイミド(B−15)を17重量%含有するイミド化重合体溶液173gを得た。
合成例19
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物16g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン4.6g(0.60モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン7.5g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン7.1g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は66mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン8.4gおよび無水酢酸11gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率64%のポリイミド(B−16)を19重量%含有するイミド化重合体溶液151gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン7.4g(0.80モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン4.4g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン4.2g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は95mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン13gおよび無水酢酸17gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率76%のポリイミド(B−17)を15重量%含有するイミド化重合体溶液186gを得た。
合成例21(参考合成例)
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン7.7g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン4.1g(0.10モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は89mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン12gおよび無水酢酸16gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率76%のポリイミド(B−18)を20重量%含有するイミド化重合体溶液151gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン3.8g(0.10モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン8.1g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は84mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン12gおよび無水酢酸16gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率74%のポリイミド(B−19)を16重量%含有するイミド化重合体溶液176gを得た。
合成例23
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン5.9g(0.70モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン6.1g(0.15モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン5.8g(0.15モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は84mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン12gおよび無水酢酸16gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率73%のポリイミド(B−20)を18重量%含有するイミド化重合体溶液162gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物16g(1.0モル)を用い、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン4.6g(0.60モル)、上記式(2−1)で表されるジアミン7.5g(0.20モル)および上記式(1−1)で表されるジアミン7.1g(0.20モル)を用いたほかは合成例1と同様にして、濃度20重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液につき、重合体濃度10重量%のN−メチル−2−ピロリドン溶液として測定した溶液粘度は68mPa・sであった。
このポリアミック酸溶液をN−メチル−2−ピロリドン325gにより希釈した後、ピリジン11gおよび無水酢酸14gを添加して、110℃で4時間脱水閉環を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶剤を新たなN−メチル−2−ピロリドンにより溶剤置換することにより、イミド化率76%のポリイミド(B−21)を19重量%含有するイミド化重合体溶液142gを得た。
<液晶配向剤の調製>
上記合成例1で得られたイミド化重合体(A−1)と含有する溶液および上記合成例4で得られたイミド化重合体(A−2)を含有する溶液を、重合体(A−1)と重合体(A−2)との比率が30:70(重量比)となるように混合し、ここにN−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、さらにエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミンを重合体(A−1)と重合体(B−1)の合計100重量部に対して20重量部添加して、溶媒の比率がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=50:50、固形分濃度が4重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
<液晶表示素子の製造および評価>
上記で調製した液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きの厚さ1mmのガラス基板の透明電極面に、スピンナーにより塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上でさらに10分間加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚600Åの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を2枚(一対)製造した。
次に、上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネガ型液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子を製造した
上記で製造した液晶表示素子につき、以下のようにして評価を行なった。結果は第2表に示した。
上記で製造した液晶表示素子につき、電圧OFF時および交流12V(ピーク−ピーク)を印加した際の表示面をクロスニコル下で観察し、異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインが認められない場合を垂直配向性「良好」、異常ドメインが認められた場合を垂直配向性「不良」として評価した。
[電圧保持率の評価]
上記で製造した液晶表示素子に対し、温度60℃において5Vの電圧を、60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の保持電圧を、(株)東陽テクニカ製VHR−1を用いて測定した。
[短時間駆動時の残像特性(短時間残像)]
上記で製造した液晶表示素子に対し、直流電圧5Vを60℃の環境温度で20時間印加し、直流電圧を切り15分間室温にて放置した後、液晶表示素子内に残留した残留DC電圧をフリッカー消去法により求めた。この残留DC電圧の値が500mV未満の場合は短時間残像「良好」、500mV以上の場合は短時間残像「不良」として評価した。
[長時間駆動時の残像特性(長時間残像)]
上記と同様にして液晶表示素子を二個製造し、一個は室温において、もう一つは100℃において48時間静置した。その後それぞれの液晶表示素子に対して直流電圧5Vを60℃の環境温度で20時間印加し、直流電圧を切り15分間室温にて静置した後、それぞれの液晶表示素子内に残留した残留DC電圧をフリッカー消去法により求めた。このとき、100℃において48時間静置した液晶表示素子の残留DC電圧から室温において48時間静置した液晶表示素子の残留DC電圧の差(△残留DC電圧)を調べ、この値が500mV未満の場合は長時間残像「良好」、500mV以上の場合は長時間残像「不良」として評価した。
実施例1において、重合体を含有する溶液としてそれぞれ第1表に示した重合体を含有する溶液を、各重合体の重量比がそれぞれ第1表に示した値となるような量だけ用い、溶媒の比率が第1表に示した値となるようにしたほかは実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、評価した。評価結果は第2表に示した。
実施例5、16、17、20、22、25、27、30および35は、それぞれ、参考例である。
なお、第1表において、各重合体は上記合成例で得た重合体溶液として液晶配向剤の調製に供し、第1表における重合体量はそれぞれ各重合体溶液に含有される重合体に換算した量である。「重合体比率」欄における数値は、重合体(A)/重合体(B)の重量比である。
第1表における「溶媒の比率」欄における溶媒の略称は、それぞれ以下の意味である。
BL:γ−ブチロラクトン
BC:ブチロセロソルブ
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
Claims (5)
- (A)テトラカルボン酸二無水物と、下記式(1)
で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、ならびに
(B)テトラカルボン酸二無水物と、下記式(2)
で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸のイミド化重合体
を含有し、ただし前記(B)重合体のイミド化率は25〜75%であり、そして(A)重合体の含有割合が(A)重合体および(B)重合体の合計に対して10〜90重量%であることを特徴とする、垂直配向型液晶配向剤。 - (A)重合体の合成に用いられる上記式(1)で表される化合物の使用割合が、(A)重合体の合成に用いられるジアミンの全部に対して1〜30モル%である、請求項1に記載の垂直配向型液晶配向剤。
- (B)重合体の合成に用いられる上記式(2)で表される化合物の使用割合が、(B)重合体の合成に用いられるジアミンの全部に対して1〜50モル%である、請求項1または2に記載の垂直配向型液晶配向剤。
- (A)重合体および(B)重合体のうちの少なくとも片方を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物が2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の垂直配向型液晶配向剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の垂直配向型液晶配向剤から形成された垂直配向型液晶配向膜を具備することを特徴とする、垂直配向型液晶表示素子。
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